BE367773A - - Google Patents

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BE367773A
BE367773A BE367773DA BE367773A BE 367773 A BE367773 A BE 367773A BE 367773D A BE367773D A BE 367773DA BE 367773 A BE367773 A BE 367773A
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sep
acid
dyes
regenerated cellulose
naphthol
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Publication of BE367773A publication Critical patent/BE367773A/fr

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/039Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/06Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a naphthalene derivative

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

       

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  " Perfectionnements apportés à la teinture des tissus de cellulose régénérée   ".   



   Conformément à la présente invention , les colo- rants diazoïques, dont certains sont nouveaux , obtenus en tetraazotant le 1:5-diamino-naphtalène et en le combinant à une molécule d'un phénol ou d'un naphtol ou d'un de ses dérivés carboxylique ou sulfonique et une molécule d'un autre constituant de copulation autre que l'acide 2-amino-5-   haphtol-7-sulfonique   ,sont appliqués à la teinture d'un tissu de soie, de cellulose régénérée , le tissu de soie de viscose par exemple en teintes régulières .

   Pour obtenir 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 les meilleurs résultats , il doit y avoir en présence dans la molécule de colorant , au moins un groupe acide   sulfoni-   que par noyau naphtalénique combiné comme constituant de copulation Les colorants diazoïques symétriques obtenus en partant du   1:5-diamino-naphtalène   ont déjà été indiqués comme colorants réels du coton (voir par exemple le brevet allemand N  39.954) mais il est avéré que la plupart des colorants directs du coton ne donnent pas de résultats sa- tisfaisants lorsqu'on les   applique   en vue de la production de teintes régulières sur le tissu de soie de cellulose et l'on ne pouvait prévoir que le (tolérant décrit ici possède rait la. propriété précieuse de teindre un tissu de soie de cellulose régénérée en teintes régulières.

   Le brevet anglais N  9287 de 1900 décrit des colorants de mordançage pour la laine que l'on obtient en employant 1 molécule de 1:5-naph- ne talènediamine, 1 molécule diacide salicylique et 1 molécule d'autres constituants de copulation , mais l'on ne pouvait se douter , d'après ce brevet , que ces colorants donne- raient des teintes régulières sur les tissus de soie de vis- cose   La   présente invention bien que comprenant l'appli- cation nouvelle des colorants indiqués au brevet anglais N  9287 de 1900 précité , n'est pas   limitéeà   ces colorants et ne dépend pas non plus de la présence dans la molécule de   colorant  d'un ou de plusieurs groupes susceptibles d'être chromatés ou;mordancés 
Les exemples ci-après sont explicatifs de l'in- vention , mais ils ne la limitent   aucunement ;

    les parties y sont indiquées en poids 
1er Exemple.- 158 parties de 1:5-diaminonaph- talène sont tetraazotées de la manière connue au moyen de 600 parties d'acide chlorhydrique à 36   % et   138 parties de 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 nitrite de sodium et l'on introduit lii solution tetrauzoée, tJH MJ#c en remuant , àahs une solution bien refroidie de 319 parties , d'acide l t8- aroinonaphto.1 .::

  4- LJiBulfonÍClue contenant 
750 parties de carbonate de sodium On agite le mélange jusqu'à ce que la combinaison soit achevée ,et l'on ajoute alors une solution de 144 parties del   betanaphtol   dans 40 parties d'hydroxyde de sodium On entretient l'alcalinité du mélange et l'on agite jusqu'à ce que la copulation soit achevée on le fait alors chauffer et l'on isole le colo- soie de rant par l'addition de sel communIl teint le tissu de/' viscose en bleu vif 
2e Exemple - On compose le bain tinctorial de 
3000 parties   d'eau ,, 20   parties de sel de Glauber, 3 par-   tie s   de savon et 2 parties du colorant obtenu en combinant 1 molécule de 1:5-diaminonaphtalène tetraazote, 1 molécule d'acide salicylique et 1 molécule d'acide 2-méthylaminonaph- talène-7-sulfonique, en présence de carbonate de sodium. 



  On introduit dans le bain chaud 100 parties de tissu ae soie de viscose on porte alors le bain presqu'à l'ébulli- tion et l'on continue l'opération de teinture pendant trois quarts d'heure environ On sort alors le tissu , on le rince et on le fait sécher . Suivant un autre mode   opératoire ,   on peut introduire le tissu de soie artificielle dans le bain à peu près à la température d'ébullition et le laisser refroidir graduellement pendant l'opération de teinture On peut en outre ajouter au bain tinctorial du borax ou d'autres sels ou substances susceptibles de favoriser la teinture La soie artificielle est teinte en rouge riche . 



   L'invention est en outre expliquée par les exemples donnés par le tableau ci-après : 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 Le 1:5-ùiaminonaphtalène tétraazoté et combiné à ; 
 EMI4.2 
 à - 1 molécule de .3,  1 molécule de donne : 
 EMI4.3 
 
<tb> Teinte <SEP> sur <SEP> tissu
<tb> de <SEP> soie <SEP> de <SEP> viscose
<tb> 
 
 EMI4.4 
 Acide 1:8 amino-naphtol Acide 1:8-aminonaphtol' Bleu vif s4 bisulfonique Z :4 bisulfonique acide 1:5-naphtol-suJ.fo- Acide 1:5-naphtolsulfo- Brun violet nique nique nciàe salicylique 1,cide 2-amino-8 naphtol- Brun rougeâtre -6-sulfonique cid salicylique Acide â-ghényle--amino-r3.

   Brun foncé -naphtol sulfonique --cîde o-créosotique Acide 2-amino-S-naphtol- Brun rougeâtre 
 EMI4.5 
 
<tb> -6-sulfonique
<tb> 
<tb> 
<tb> Acide <SEP> p <SEP> créosotique <SEP> Acide <SEP> -amino-8-naphtol- <SEP> Marron
<tb> -6-sulfonique
<tb> 
<tb> 
<tb> 1,-5-naphtalène- <SEP> Acide <SEP> salicylique
<tb> 
 
 EMI4.6 
 diamine .,de  1:8-¯ amïnoaphtol Bleu rougeâtre acide n:4 bisulfonique .1cide 1:4-naphtol-sùfo- 
 EMI4.7 
 
<tb> nique <SEP> Violet
<tb> 
 
 EMI4.8 
 cide 3-amino-6-naphtol- 
 EMI4.9 
 
<tb> " <SEP> -8 <SEP> sulfonique
<tb> 
 
 EMI4.10 
 7' cide que l:4 -naphtolsulfoni- ,> que -naPht i'Uif ni- Violet 
 EMI4.11 
 
<tb> " <SEP> Acide <SEP> 1:8 <SEP> aminonaphtol-4- <SEP> Violet
<tb> 
<tb> -sulfonique <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> # <SEP> Acide <SEP> salicylique
<tb> 
<tb> 
<tb> @ <SEP> Acide <SEP> 1:

  8-aminonaphtol- <SEP> Violet <SEP> brunâtre
<tb> 
<tb> 
<tb> # <SEP> 3.- <SEP> 6-bisulfonique
<tb> 




   <Desc / Clms Page number 1>
 



  "Improvements in the dyeing of regenerated cellulose fabrics".



   In accordance with the present invention, the disazo dyes, some of which are novel, obtained by tetraitrogenating 1: 5-diamino-naphthalene and combining it with a molecule of a phenol or a naphthol or one of its carboxylic or sulfonic derivatives and a molecule of another coupling constituent other than 2-amino-5-haphtol-7-sulfonic acid, are applied to the dyeing of a fabric of silk, regenerated cellulose, the fabric of viscose silk for example in regular colors.

   To get

 <Desc / Clms Page number 2>

 For best results, there should be in the presence in the dye molecule at least one sulfonic acid group per naphthalene ring combined as coupling component The symmetrical disazo dyes obtained starting from 1: 5-diamino-naphthalene have already been indicated as actual cotton dyestuffs (see, for example, German Patent No. 39,954), but it has been found that most direct cotton dyes do not give satisfactory results when applied for the production of uniform shades on cellulose silk fabric and it could not be expected that the tolerant described here would have the valuable property of dyeing a regenerated cellulose silk fabric evenly.

   British Patent No. 9287 of 1900 discloses mordant dyes for wool which are obtained by employing 1 molecule of 1: 5-naphthalenediamine, 1 molecule of salicylic acid and 1 molecule of other coupling constituents, but the It could not be expected from that patent that these dyes would impart uniform tints to viscose silk fabrics. The present invention although including the novel application of the dyes set forth in British Patent No. 9287 of 1900 cited above, is not limited to these dyes and does not depend on the presence in the dye molecule of one or more groups capable of being chromated or etched
The examples below are explanatory of the invention, but they do not limit it in any way;

    parts are indicated by weight
Example 1 - 158 parts of 1: 5-diaminonaphthalene are tetraitrogenated in the known manner with 600 parts of 36% hydrochloric acid and 138 parts of

 <Desc / Clms Page number 3>

 
 EMI3.1
 sodium nitrite and the tetrauzoea solution, tJH MJ # c, is introduced while stirring, to a well-cooled solution of 319 parts, of 1 t8-aroinonaphtho acid. ::

  4- LJiBulfonÍClue containing
750 parts of sodium carbonate The mixture is stirred until the combination is complete, and then a solution of 144 parts of betanaphthol in 40 parts of sodium hydroxide is added. The alkalinity of the mixture is maintained and the mixture is maintained. stir until copulation is complete then heat and isolate the colosil from rant by the addition of common salt It dyes the viscose fabric bright blue
2nd Example - We compose the dye bath of
3000 parts of water, 20 parts of Glauber's salt, 3 parts of soap and 2 parts of the dye obtained by combining 1 molecule of 1: 5-diaminonaphthalene tetra Nitrogen, 1 molecule of salicylic acid and 1 molecule of 2-methylaminonaphthalene-7-sulfonic acid, in the presence of sodium carbonate.



  100 parts of viscose silk fabric are introduced into the hot bath, the bath is then brought to almost boiling point and the dyeing operation is continued for approximately three quarters of an hour. The fabric is then removed. it is rinsed and dried. According to another procedure, the artificial silk fabric can be introduced into the bath at approximately the boiling temperature and allowed to cool gradually during the dyeing operation. Borax or borax can also be added to the dye bath. other salts or substances which may promote dyeing Artificial silk is dyed a rich red.



   The invention is further explained by the examples given by the table below:

 <Desc / Clms Page number 4>

 
 EMI4.1
 1: 5-aminonaphthalene tetraitrogenated and combined with;
 EMI4.2
 at - 1 molecule of .3, 1 molecule gives:
 EMI4.3
 
<tb> Tint <SEP> on <SEP> fabric
<tb> from <SEP> silk <SEP> from <SEP> viscose
<tb>
 
 EMI4.4
 Acid 1: 8 amino-naphthol Acid 1: 8-aminonaphthol 'Bright blue s4 bisulfonic acid Z: 4 bisulfonic acid 1: 5-naphthol-suJ.fo- Acid 1: 5-naphtholsulfo Violet brown nique nciàe salicylic 1, cide 2 -amino-8 naphthol- Reddish brown -6-sulfonic acid salicylic acid â-ghenyl - amino-r3.

   Dark brown -naphthol sulfonic acid - o-creosotic acid 2-amino-S-naphthol- Reddish brown
 EMI4.5
 
<tb> -6-sulfonic
<tb>
<tb>
<tb> Acid <SEP> p <SEP> creosotic <SEP> Acid <SEP> -amino-8-naphthol- <SEP> Brown
<tb> -6-sulfonic
<tb>
<tb>
<tb> 1, -5-naphthalene- <SEP> Salicylic acid <SEP>
<tb>
 
 EMI4.6
 diamine., de 1: 8-¯ amïnoaphthol Reddish blue n: 4 bisulfonic acid. 1: 4-naphthol-sùfo- acid
 EMI4.7
 
<tb> pic <SEP> Violet
<tb>
 
 EMI4.8
 3-amino-6-naphthol- cide
 EMI4.9
 
<tb> "<SEP> -8 <SEP> sulfonic
<tb>
 
 EMI4.10
 7 'cide that 1: 4 -naphtholsulfoni-,> que -naPht i'Uif ni- Violet
 EMI4.11
 
<tb> "<SEP> Acid <SEP> 1: 8 <SEP> aminonaphthol-4- <SEP> Violet
<tb>
<tb> -sulfonic <SEP>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> # <SEP> Salicylic acid <SEP>
<tb>
<tb>
<tb> @ <SEP> Acid <SEP> 1:

  8-aminonaphthol- <SEP> Violet <SEP> brownish
<tb>
<tb>
<tb> # <SEP> 3.- <SEP> 6-bisulfonic
<tb>



    

Claims (1)

REVENDICATIONS 1-. Procédé de teinture de tissus de cellulose régénérée en teintes relativement régulières qui consiste à y appliquer , dans un bain tinctorial, des colorants déri- vés du 1:5 -diaminonaphtalène tétraazoté , 1 proportion molé- culaire d'un phénol ou d'un naphtol ou d'un de ses dérivés carboxylique ou sulfonique . et 1 proportion moléculaire d'un autre constituant de copulation , à 1'exclusion de l'acide EMI5.1 -amino-5naphtol-7-sulonique ou d'un de ses dérivés . CLAIMS 1-. Process for dyeing regenerated cellulose fabrics in relatively regular shades which consists in applying thereto, in a dye bath, dyes derived from tetra-nitrogenated 1: 5 -diaminonaphthalene, 1 molecular proportion of a phenol or a naphthol or one of its carboxylic or sulfonic derivatives. and 1 molecular proportion of another coupling component, excluding the acid EMI5.1 -amino-5naphthol-7-sulonique or one of its derivatives. 2 - Un procédé du genre revendiqué au paragraphe 1 , dans lequel les colorants employés con-tiennent dans l'un des constituants de copulation ou les deux, un noyau napbta- lénique dans lequel il y a un groupe acide suifs nique au moins par noyau naphtalénique présent dans lesdits constituants de copulation 3 - Le procédé de teinture de la cellulose régé- nérée en teintes relativement régulières qui consiste à y appliquer les colorants mentionnés dans les exemples et au tableau ; essentiellement cornue décrit 4 - Le tissu de cellulose régénerée teint en nuances régulières , toutes les fois qu'il est obtenu par le procédé revendiqué aux paragraphes 1 à 3 . 2 - A process of the kind claimed in paragraph 1, in which the dyes employed contain in one or both of the coupling constituents a napbta- lene nucleus in which there is at least one tallow acid group per nucleus naphthalene present in said coupling constituents 3 - The process for dyeing regenerated cellulose in relatively regular colors which consists in applying the dyes mentioned in the examples and in the table to it; essentially retort described 4 - The regenerated cellulose fabric dyed in regular shades, whenever it is obtained by the process claimed in paragraphs 1 to 3.
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