BE409026A

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Publication number: BE409026A
Authority: BE

Description

       

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  " ESTERS LIQUIDES SOLVANTS,   PIASTIFIANTS,   ETC..." La présente invention a trait à des produits com- prenant des esters d'éthers monoalkyliques du glycol. Elle se rapporte particulièrement aux composés formés par la ré- action d'un acide aromatique mono-carboxylique, tel que l'acide salicylique, avec un éther monoalkylique du glycol, dans lequel le groupe alkyl substitué contient plus de deux atomes de carbone. 



   Les salicylates de l'éther monobutylique de l'é- thylène-glycol et du diéthylène-glycol sont des types des esters auxquels s'étend l'invention. On peut préparer ces composés, comme indiqué dans les exemples suivants:   Exemple 1 .-   
On a chauffé un mélange de 590 gr. (5 parts molé- culaires) d'éther monobutylique de l'éthylène-glycol et
552   gr.   (4 parts moléculaires) d'acide salicylique en pré- 

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 sence de 2 gr. d'acide sulfurique comme catalyseur. On a fait durer le chauffage pendant 13 h. 3/4 à une température de 130 à 172  C, période pendant laquelle on a enlevé 72 gr. d'eau avec du benzène, de la manière usuelle. Le produit brut de la réaction a été neutralisé en agitant avec une solution de cendres sodiques, lavé avec de l'eau et finalement, distillé sous pression réduite.

   On a recueilli une fraction moyenne entre 159 et 1630 C, à 8 à 10 mm. de pression. Ce produit était un liquide clair comme l'eau, d'une odeur agréable, ayant une densité de 1,0796 à 20  C et un indice de réfraction de 1,8025 à 20  C. 



  Son poids moléculaire correspondait au salicylate de butoxy- éthyle . 



   Exemple 2 . 



   Sensiblement de la même manière que ci-dessus, on   fait   réagir 2918 gr.(18 parts moléculaires) d'éther monobutylique de diéthylène-glycol avec 2070 gr. (15 parts moléculaires) d'acide salicylique en présence de 30 gr. d'acide sulfurique. La réaction a nécessité 7 heures 40 minutes à une température de 143 à 158  C. et pendant ce temps on a enlevé 292 gr. d'eau. Le produit brut a été neutralisé, lavé et distillé sous pression réduite. On a recueilli une fraction moyenne bouillant à 175    C.   à 3   mm   de pression. 



  Ce produit était un liquide jaunâtre, avec une odeur légère, mais agréable, ayant une densité de 1,078 à 20  C. et un poids moléculaire indiquant le salicylate de butoxyéthoxyéthyle. 



   Les exemples ci-dessus sont représentatifs de beaucoup de composés similaires compris dans le cadre de 
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 de diéthylène-glycol, ou des éthers-alcools supérieurs aux dérivés du butyle réagiront aussi d'une manière semblable pour produire des esters intéressants. D'autres acides que l'acide salicyliques, compris dans la classe des acides aromatiques monocarboxyliques, peuvent être estérifiés de la même manière avec ces éthers de glycol. 



   Les nouveaux esters sont caractérisés par un point d'ébullition élevé et par une basse pression de vapeur. Ils ont une bonne stabilité et sont des dissolvants pour les esters de cellulose, d'autres dérivés de cellulose et beaucoup de résines et de gommes naturelles et synthétiques utilisés communément pour composer des produits plastiques, de revêtement et d'imprégnation. Ces propriétés, ainsi que d'autres, rendent ces esters particulièrement propres à l'usage de plastifiants dans les peintures, vernis, laques et analogues, et comme moyens pour augmenter la flexibilité des pellicules, La quantité réelle d'ester qui convient le mieux à toute composition de laque particulière peut être facilement déterminée et varie selon les autres ingrédients de la laque et selon la manière dont on l'utilise.



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  "SOLVENT LIQUID ESTERS, PIASTIFYERS, ETC ..." The present invention relates to products comprising esters of monoalkyl ethers of glycol. It particularly relates to compounds formed by the reaction of an aromatic mono-carboxylic acid, such as salicylic acid, with a monoalkyl ether of the glycol, in which the substituted alkyl group contains more than two carbon atoms.



   Ethylene glycol monobutyl ether and diethylene glycol salicylates are types of the esters to which the invention extends. These compounds can be prepared as indicated in the following examples: Example 1 .-
A mixture of 590 gr was heated. (5 molecular parts) of ethylene glycol monobutyl ether and
552 gr. (4 molecular parts) of salicylic acid in pre-

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 sence of 2 gr. sulfuric acid as a catalyst. Heating was continued for 13 h. 3/4 at a temperature of 130 to 172 C, during which time 72 gr. of water with benzene in the usual manner. The crude reaction product was neutralized by stirring with a sodium ash solution, washed with water and finally, distilled under reduced pressure.

   An average fraction was collected between 159 and 1630 C, at 8 to 10 mm. pressure. This product was a water clear liquid, pleasant smelling, having a specific gravity of 1.0796 at 20 C and a refractive index of 1.8025 at 20 C.



  Its molecular weight corresponded to butoxyethyl salicylate.



   Example 2.



   Substantially in the same manner as above, 2918 g (18 molecular parts) of diethylene glycol monobutyl ether are reacted with 2070 g. (15 molecular parts) of salicylic acid in the presence of 30 gr. sulfuric acid. The reaction took 7 hours 40 minutes at a temperature of 143 to 158 ° C. and during this time 292 g were removed. of water. The crude product was neutralized, washed and distilled under reduced pressure. An average fraction boiling at 175 ° C. at 3 mm pressure was collected.



  This product was a yellowish liquid, with a slight, but pleasant odor, having a specific gravity of 1.078 at 20 ° C. and a molecular weight indicative of butoxyethoxyethyl salicylate.



   The above examples are representative of many similar compounds included within the scope of
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 of diethylene glycol, or higher alcohol ethers than butyl derivatives will also react in a similar manner to produce esters of interest. Acids other than salicylic acid, included in the class of aromatic monocarboxylic acids, can be esterified in the same way with these glycol ethers.



   The new esters are characterized by high boiling point and low vapor pressure. They have good stability and are solvents for cellulose esters, other cellulose derivatives and many natural and synthetic resins and gums commonly used to compose plastics, coatings and impregnation products. These and other properties make these esters particularly suitable for use as plasticizers in paints, varnishes, lacquers and the like, and as a means for increasing film flexibility. The actual amount of ester which is most suitable to any particular lacquer composition can be readily determined and will vary depending on the other lacquer ingredients and how it is used.

Claims

ABSTRACT 1 - As a new industrial product, an ester of an aromatic monocarboxylic acid and of a monoalkyl glycol ether, in which the substituted alkyl group contains more than two carbon atoms, This product can be further characterized by the following points, together or separately: <Desc / Clms Page number 4> b) The acid is salicylic acid. c) Monoalkyl ether is monobutyl ether. d) The product is butoxyethyl or butoxyethoxyethyl salicylate.

2 - product comprising a plastic material from the group of cellulose derivatives and natural and synthetic gums and resins, plasticized by the following product 1.