BE413026A

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Info

Publication number: BE413026A
Authority: BE

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  " Procédé de fabrication de colorants de thio-, séléno- et tellaroxanthones " . 



   On n'a pas encore réussi jusqu'à présent à remplaoer dans la fluorescéine l'oxygène liant les deux noyaux par le soufre. 



  Dans tous les cas, le soufre entre dans une chaîne latérale dans la molécule de fluorescéine . 



   La présente invention a pour objet un procédé de fabrication de composés analogues à la fluorescéine, tels que des colorants de thio-, séléno-, telluroxanthones, consistant à condenser des m- dioxydiphénylesulfures, - séléniures et - tellurures avec un acide carboxylique ou un dérivé fonctionnel de cet acide . Les colorants fabriqués d'après le procédé ont la formule générale: 
 EMI1.1 
 

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 dans laquelle X = S, Se, Te et R = un radical organique quelconque, alcoyle, aralcoyle,aryle. 



   Comme acide carboxylique, on peut employer pour la condensation, par exemple l'anhydride phtalique . Au lieu de l'acide carboxylique, on peut employer aussi des dérivés fonctionnels, par exemple le benzotrichlorure . 



   Le procédé peut être exécuté en présence ou en l'absence d'agents de condensation . Comme agents de condensation, on peut envisager l'emploi¯,par exemple, du chlorure de zinc, de l'acide sulfurique . 



   Les composés analogues à la fluorescéine, fabriqués d'après le procédé, sont transformés par halogénuration en colorants de sensibilisation photographiques précieux . 



   Pour la fabrication du colorant contenant du tellure, on part du composé   m-diméthoxydiphényle-meroure,   qui est transformé, par la réaction avec la quantité équivalente de tellure finement pulvérisé, à 200 , dans le m-diméthoxydiphényle-tellurure . Ce dernier est   déméthylé,   puis condensé avec du   benzotrichlorure .   



  Le colorant de telluroxanthone formé est sensiblement déoomposable . Les solutions du colorant se décolorent très facilement à la lumière . 



  Exemple 1 :
Le sel de potasse du m-méthoxythiophénol est condensé avec la quantité équivalente de   m-iodanisol,   à 200 , en ajoutant de la poudre de cuivre au diméthoxydiphényle-sulfure . Le composé est déméthylé d'après des méthodes connues, et condensé avec la quantité équivalente de benzotrichbrure, à   100 ,   dans le colorant de la constitution suivante.: 
 EMI2.1 
 

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 Maximum d'absorption 525    . 



  Par   ioduration,   il se forme un produit de tétraiodure, que l'on recristallise   d'alcool .   Le colorant possède la constitution   suivante:   
 EMI3.1 
 Maximum d'absorption 535     Maximum de sensibilisation 570   lulu   Région de sensibilisation 520 à 600       Exemple 2 :   
Du   dioxydiphényle-sulfure   est condensé dans un acide   sulfu-     rique   à environ 80 %, aveo la quantité équivalente d'anhydride phtalique, par chauffage à 150  pendant une heure, dans le colarant de la constitution suivante :

   
 EMI3.2 
 Le produit de tétraiodure qui en est obtenu montre les propriétés de sensibilisation   suivantes :   Maximum d'absorption 540     Maximum de sensibilisation 565     Région de sensibilisation 530 à 590     Exemple 3 :
Le sel de potasse du m-dioxysélénophénol est condensé, à 

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 200 , avec la quantité équivalente de m-iodanisol, en ajoutant de 
 EMI4.1 
 la poudre de cuivre au diméthoxydiphénYle-séléniurO . La déméthy- lation est effectuée par fusion avec du chlorhydrate d'aniline ou par chauffage avec une solution de la quantité équivalente d'éthyliodure de magnésium dans du xylol, à 80  . Le dioxysélénophénol est condensé avec du benzotrichlorure . Le colorant possède la constitution suivante : 
 EMI4.2 
 Maximum d'absorption environ   540      . 



   Par ioduration de ce colorant en solution de méthanol avec la quantité évaluée d'iode + acide iodique, on obtient le colorant suivant : 
 EMI4.3 
 Maximum d'absorption environ 552     Maximum de sensibilisation 580     Région de sensibilisation 520 à 610    . 



   R é s u m é . 

**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.

Claims

.L'invention a pour objet : 1 Un procédé de fabrication de colorants de thio-, aéléno - et telluroxanthones de la formule générale : <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 @ dans laquelle X - S, Se et Te R = un radical organique quelconque, caractérisé en ce que l'on condense des m- dioxydiphénylesulfures, - séléniures, -tellurures avec un acide oarboxylique ou un dérivé fonctionnel .

2 L'emploi des colorants obtenus d'après le procédé pour la sensibilisation de couches à halogénure d'argent .