BE878095A - Feuille de developpement chromogene pour feuilles d'enregistrement sensibles a la pression - Google Patents

Feuille de developpement chromogene pour feuilles d'enregistrement sensibles a la pression

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BE878095A
BE878095A BE0/196618A BE196618A BE878095A BE 878095 A BE878095 A BE 878095A BE 0/196618 A BE0/196618 A BE 0/196618A BE 196618 A BE196618 A BE 196618A BE 878095 A BE878095 A BE 878095A
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emi
chromogenic development
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chromogenic
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Mitsui Toatsu Chemicals
Jujo Paper Co Ltd
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    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/124Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
    • B41M5/132Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
    • B41M5/155Colour-developing components, e.g. acidic compounds; Additives or binders therefor; Layers containing such colour-developing components, additives or binders
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/16Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/22Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F3/00Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
    • C07F3/003Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table without C-Metal linkages

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
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  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)

Description


   <EMI ID=1.1> 

  
La. présente invention se rapporté à des feuilles d'en-

  
 <EMI ID=2.1> 

  
sous la pression d'une machine à écrire, ce qui permet la  <EMI ID=3.1> 

  
 <EMI ID=4.1> 

  
 <EMI ID=5.1> 

  
réagir avec le colorant incolore au. contact de celui-ci et  de produire ainsi une coloration. Une feuille enduite avec 

  
 <EMI ID=6.1> 

  
 <EMI ID=7.1> 

  
 <EMI ID=8.1>  <EMI ID=9.1>  <EMI ID=10.1> 

  
 <EMI ID=11.1> 

  
enduite avec la couche 5 -contenant le révélateur, les micro- 

  
 <EMI ID=12.1> 

  
 <EMI ID=13.1>   <EMI ID=14.1> 

  
 <EMI ID=15.1> 

  
 <EMI ID=16.1>   <EMI ID=17.1> 

  
est, réduite de marnera drastique . 

  
 <EMI ID=18.1> 

  
 <EMI ID=19.1> 

  
 <EMI ID=20.1> 

  
 <EMI ID=21.1> 

  
 <EMI ID=22.1> 

  
trement sensibles. à. la pression, la feuille comprenant comme agent de développement chromogène au inoins un sel métallique

  
 <EMI ID=23.1> 

  
composés de formules, 
 <EMI ID=24.1> 
  <EMI ID=25.1> 

  
Dans une forme de réalisation préférée , la présente in- 

  
 <EMI ID=26.1> 

  
 <EMI ID=27.1> 

  
des, hydroxydes et carbonates de zinc, magnésium, aluminium,  plomb, titane, calcium,- cobalt, nickel, manganèse et baryum, i

  
 <EMI ID=28.1> 

  
 <EMI ID=29.1> 

  
il n'était pas connu que ces composés forment une coloration

  
 <EMI ID=30.1> 

  
 <EMI ID=31.1> 

  
res de solidité; dès. lors ils conviennent comme agent de développement cnromogène pour feuilles (l'enregistrement sensibles à la. pression. En outre, il était difficile d'anticiper

  
 <EMI ID=32.1> 

  
sels métalliques- de formules (I) , (il, et (III), s'est avérée avoir peu. -au pas d'aptitude formatrice de coloration lorsqu' 

  
 <EMI ID=33.1> 

  
elle/utilisée comme agent de développement chromogène pour feuilles d'enregistrement sensibles à la pression..

  
 <EMI ID=34.1> 

  
 <EMI ID=35.1> 

  
ou (III) a une aptitude formatrice de coloration égale ou

  
 <EMI ID=36.1>  

  
 <EMI ID=37.1>  développement chromogène donne une image qui a une très bonne 

  
 <EMI ID=38.1> 

  
à la lumière). -Ainsi, cette feuille est meilleure qu'une 

  
 <EMI ID=39.1> 

  
,un sel métallique d'acide carboxylique aromatique, lequel  s'avère être relativement bon parmi les agents de développe-  ment chromogène proposés jusqu'ici: La feuille de développe- 

  
 <EMI ID=40.1> 

  
 <EMI ID=41.1> 

  
à la lumière solaire ou analogue et. elle se prête; très avan-

  
 <EMI ID=42.1> 

  
métallique de formules (I), (II) ou (III) est préparée par  exemple Ci) en oxydant avec de l'eau oxygénée un composé sul-

  
 <EMI ID=43.1> 

  
de l'eau oxygénée un composé suif oxyde de 2,2 '-bisphénol  obtenu par réaction d'un phénol p-substitué avec du chlorure

  
 <EMI ID=44.1> 

  
 <EMI ID=45.1>   <EMI ID=46.1> 

  

 <EMI ID=47.1> 


  
 <EMI ID=48.1> 

  
On peut appliquer certaines méthodes- pour.la 

  
 <EMI ID=49.1> 

  
 <EMI ID=50.1> 

  
Une méthode consiste à faire réagir un sel de métal ; 

  
 <EMI ID=51.1> 

  
un sel de nickel soluble dans l'eau, dans un solvant. capable 

  
 <EMI ID=52.1> 

  
 <EMI ID=53.1> 

  
 <EMI ID=54.1> 

  
réagir le produit avec le sel soluble dans l'eau de sine ou

  
 <EMI ID=55.1>  . on utilise au moins 2 moles de l'hydroxyde ou alcoolate de métal alcalin et au moins une mole du sel soluble dans 1- 1 eau <EMI ID=56.1>  ples de sel de zinc soluble dans l'eau que l'on peut utiliser-  sont les sels d'acides minéraux comme le chloruxe de;.zinc, '

  
 <EMI ID=57.1> 

  
 <EMI ID=58.1>  

  
 <EMI ID=59.1>  <EMI ID=60.1> 

  
 <EMI ID=61.1> 

  
et le sel dé nickel de formule (IL) ou (III) puis de mélanger

  
 <EMI ID=62.1> 

  
 <EMI ID=63.1> 

  
 <EMI ID=64.1> 

  
 <EMI ID=65.1> 

  
Les sels; métalliques de formules générales (I) , (II) et
(III) sont utilisés comme agents de développement chromogène  soit isolément ou en combinaison entre eux, en fonction du 

  
 <EMI ID=66.1> 
-est requise,-. particulièrement, 'il est souhaitable d'utiliser  <EMI ID=67.1>  

  
 <EMI ID=68.1>  <EMI ID=69.1> 

  
 <EMI ID=70.1> 

  
 <EMI ID=71.1> 

  
sans aucun effet préjudiciable. ' ' 

  
Dans une forcie de réalisation préférée de la présente investies." 0,01 &#65533;, 10 parties en poids, de préférence 0,2 à 5  parties en poids par partie en poids de l'agent de développe- '

  
 <EMI ID=72.1> 

  
 <EMI ID=73.1> 

  
 <EMI ID=74.1> 

  
 <EMI ID=75.1> 

  
 <EMI ID=76.1> 

  
 <EMI ID=77.1> 

  
de métaux polyvalents sont : oxyde de zinc , oxyde de magné- 

  
 <EMI ID=78.1> 

  
 <EMI ID=79.1> 

  
 <EMI ID=80.1> 

  
 <EMI ID=81.1> 

  
 <EMI ID=82.1> 

  
devient plus rapide ' et ; la densité de couleur augmente. En 

  
 <EMI ID=83.1>   <EMI ID=84.1> 

  
 <EMI ID=85.1> 

  
 <EMI ID=86.1> 

  
 <EMI ID=87.1> 

  
 <EMI ID=88.1> 

  
 <EMI ID=89.1> 

  
 <EMI ID=90.1> 

  
 <EMI ID=91.1> 

  
invention peut également être produite par une variante opé-

  
 <EMI ID=92.1> 

  
l'agent de développement chromogène dans un solvant organique tel que des alcools, des hydrocarbures ou des cétones, à in-

  
 <EMI ID=93.1>   <EMI ID=94.1> 

  
 <EMI ID=95.1> 

  
 <EMI ID=96.1> 

  
 <EMI ID=97.1> 

  
Exemple 1 de synthèse 

  
 <EMI ID=98.1>  

  
 <EMI ID=99.1> 

  
 <EMI ID=100.1>  <EMI ID=101.1>  <EMI ID=102.1>  <EMI ID=103.1> 

  
' de nickel hexahydraté dans 80 ml d'alcool éthylique. Après

  
 <EMI ID=104.1> 

  
puis on le refroidit. On verse le mélange résultant dans 

  
 <EMI ID=105.1> 

  
pâle précipités et on les sèche, en obtenant ainsi 12,2 g de

  
 <EMI ID=106.1> 

  
 <EMI ID=107.1> 

  
 <EMI ID=108.1> 

  
 <EMI ID=109.1> 

  
(0,05 mole) d'hydroxyde de sodium dans 50 ml d'alcool mé-

  
 <EMI ID=110.1> 

  
 <EMI ID=111.1> 

  
 <EMI ID=112.1> 

  
heures et on le verse dans 1 litre d'eau glacée. On recueille

  
 <EMI ID=113.1> 

  
 <EMI ID=114.1> 

  
 <EMI ID=115.1> 

  
 <EMI ID=116.1>   <EMI ID=117.1> 

  
 <EMI ID=118.1> 

  
 <EMI ID=119.1> 

  
 <EMI ID=120.1> 

  
 <EMI ID=121.1> 

  
 <EMI ID=122.1> 

  
 <EMI ID=123.1> 

  
 <EMI ID=124.1>   <EMI ID=125.1> 

  
 <EMI ID=126.1> 

  
 <EMI ID=127.1> 

  
 <EMI ID=128.1> 

  
nière que dans l'exemple 2 de synthèse..

  
Exemple 10 de synthèse

  
On prépare le sel.de nickel vert pâle de 2,2'-bis(p-t-

  
 <EMI ID=129.1> 

  
de la même manière que dans l'exemple 2 de synthèse, sauf que

  
 <EMI ID=130.1> 

  
g (0,0125 mole) de chlorure de nickel. 

  
Exemple 11 de synthèse 

  
En utilisant du p-nonylphénol, on prépare la 2,2'-bis

  
 <EMI ID=131.1> 

  
 <EMI ID=132.1> 

  
thèse. 

  
 <EMI ID=133.1> 

  
sulfone à une solution de 2,0 g (0,05 mole)., d'hydroxyde de

  
 <EMI ID=134.1> 

  
 <EMI ID=135.1> 

  
 <EMI ID=136.1> 

  
 <EMI ID=137.1> 

  
d'alcool méthylique au mélange résultant et l'on chauffe le mélange reflux pendant 1 -heure'. On verse le produit dans 1 litre d'eau glacée. On recueille par filtration les cris-., <EMI ID=138.1>  <EMI ID=139.1>   <EMI ID=140.1> 

  
lange est un mélange de trois espèces de sulfone par chroma- 

  
 <EMI ID=141.1> 

  
correspondant à la formule générale (II) (appelé mélange  Exemples 1 à 14 

  
 <EMI ID=142.1> 

  
 <EMI ID=143.1> 

  
agent de développement chromogène, on prépare une suspension  de formulation suivante au moyen d'un moulin de broyage de sable: , 

  
 <EMI ID=144.1> 

  

 <EMI ID=145.1> 


  
 <EMI ID=146.1> 

  
 <EMI ID=147.1> 

  

 <EMI ID=148.1> 
 

  
 <EMI ID=149.1> 

  

 <EMI ID=150.1> 


  
 <EMI ID=151.1> 

  
 <EMI ID=152.1> 

  

 <EMI ID=153.1> 


  
 <EMI ID=154.1> 

  
papier fin et on la sèche en sorte que la quantité de compo- 

  
 <EMI ID=155.1> 

  
 <EMI ID=156.1> 

  
:On obtient une fe.uille de développement chromogène de. 

  
 <EMI ID=157.1> 

  
 <EMI ID=158.1>  

  
 <EMI ID=159.1> 

  
 <EMI ID=160.1> 

  
 <EMI ID=161.1> 

  
 <EMI ID=162.1> 

  
 <EMI ID=163.1> 

  
on chauffe le contenu Tout en classant par distillation  l'eau engendrée à la suite de la réaction hors du réacteur,

  
 <EMI ID=164.1> 

  
 <EMI ID=165.1> 

  
 <EMI ID=166.1> 

  
lave à l'eau et on le sèche, ce qui donne 176 g d'une poudre  blanche..: On produit une feuille de-développement chromogène 

  
 <EMI ID=167.1> 

  
 <EMI ID=168.1>  

  
 <EMI ID=169.1> 

  
 <EMI ID=170.1> 

  
 <EMI ID=171.1> 

  
 <EMI ID=172.1> 

  
 <EMI ID=173.1> 

  
écrire électrique pour former une couleur bleu de cobalt. :La 

  
 <EMI ID=174.1>  <EMI ID=175.1> 

  

 <EMI ID=176.1> 


  
 <EMI ID=177.1> 

  
 <EMI ID=178.1>  

  
 <EMI ID=179.1> 

  

 <EMI ID=180.1> 


  
 <EMI ID=181.1> 

  
1'équation suivante... , :

  

 <EMI ID=182.1> 


  
 <EMI ID=183.1> 

  
 <EMI ID=184.1> 

  
 <EMI ID=185.1>  <EMI ID=186.1>  <EMI ID=187.1>   <EMI ID=188.1>  

  

 <EMI ID=189.1> 


  

 <EMI ID=190.1> 
 

  

 <EMI ID=191.1> 


Claims (1)

  1. <EMI ID=192.1>
    seurs des agents de développement chromogène - de la présente
    <EMI ID=193.1>
    <EMI ID=194.1>
    <EMI ID=195.1>
    <EMI ID=196.1>
    lentes ou légèrement meilleures par comparaison avec, les
    <EMI ID=197.1>
    3 et 4 (feuille de développement chromogène contenait des.
    <EMI ID=198.1>
    résistance l'affadissement ( rétention de couleur), une ré-
    <EMI ID=199.1>
    <EMI ID=200.1>
    <EMI ID=201.1>
    Comme la couleur produite par la feuille de développe-
    <EMI ID=202.1>
    diminution de densité, on peut l'utiliser dans les applica- . tions pour lesquelles les feuilles de développement: chromo-
    <EMI ID=203.1>
    <EMI ID=204.1>
    <EMI ID=205.1>
    aune signification pratique très grande.
    <EMI ID=206.1>
    <EMI ID=207.1> <EMI ID=208.1>
    suivantes :
    <EMI ID=209.1>
    <EMI ID=210.1>
    ques ou différents et représentent 'un .atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alcoyle contenant 1 à 10 atomes de carbone, un groupe cycloalcoyle contenant 3 à 10 atomes de
    <EMI ID=211.1>
    bone ou un groupe phényle.
    2.- feuille de développement chromogène selon la revendication 1, caractérisée en ce que l'agent de développement
    <EMI ID=212.1>
    fone de formule générale (I).
    3.- Feuille de développement chromogène selon la revendication 1, caractérisée en ce que l'agent de développement chromogène est au moins un sel de nickel de 2,2'-bisphénol- <EMI ID=213.1>
    <EMI ID=214.1>
    <EMI ID=215.1>
    <EMI ID=216.1>
    <EMI ID=217.1>
    <EMI ID=218.1>
    dication 4, caractérisée en ce que le rapport pondéral du sel de zinc au sel de nickel est de 20:1 à 1:100..
    <EMI ID=219.1>
    <EMI ID=220.1>
    <EMI ID=221.1>
    7.- Feuille de développement chromogène selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 et 6, caractérisée en ce qu'elle comporte en outre au moins un composé de métal poly- valent choisi dans le groupe consistant en oxydes, hydroxydes.. et carbonates de zinc, magnésium, aluminium, plomb, titane, calcium, cobalt, nickel et manganèse.
BE0/196618A 1978-10-11 1979-08-06 Feuille de developpement chromogene pour feuilles d'enregistrement sensibles a la pression BE878095A (fr)

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