CH193239A

CH193239A - Process for the preparation of 1: 4-diamino-2: 3-di- (p-amylphenylthiol) anthraquinone disulfonic acid.

Info

Publication number: CH193239A
Authority: CH
Inventors: Limited Imperial Ch Industries
Original assignee: Ici Ltd
Priority date: 1934-11-14
Filing date: 1935-11-14
Publication date: 1937-09-30

Description

  

  Verfahren zur Herstellung von     1:4-Diamino-2:3-di-(p-amylphenylthiol)-          anthrachinondisulfosäare.       Wir erstellen 1 :     4-Diamino-2    :     3-di-(p-iso-          amylphenylthiol)    -     anthrachinondisulfosäure     durch Behandlung von 2 :     3-Dihalogen-1    :     4-          diaminoanthrachinon    mit     p-Isoamylphenyl-          mereaptan        und    Sulfonieren des resultieren  den 1     :4-Diamino-2:3-di-(p-isoamylphenyl-          thiol)-anthrachinons.     



  Die Behandlung mit dem     p-Isoamylphe-          nylmereaptan    kann .durch Erhitzung in     Py-          ridin    in     Gegenwart    von     Ätzalkali    vorgenom  men werden. Die     Sulfonierung    kann durch  Auflösung in     konzentrierter    'Schwefelsäure  und Zusetzen von     Oleum    vorgenommen wer  den.  



  1 :     4-Diamino-2    :     ,3-di@(p-isoamylphenyl-          thiol)-anthrachinondisulfosäure    ist neu. Sie  ist blau und löst     sich    in     konzentrierter     Schwefelsäure mit     brauner        und    in     Wasser     mit     grünlich-blauer    Farbe.

   Sie färbt Wolle  und andere Tierfasern in     neutralen    oder  leicht sauren     Bädern        vorzugsweise    mit dem         Zur%tz        eines        Uilfsfäxbemittels,        wie        Na-          triumcetylsulfat    oder Glaubersalz in grün  lich-blauen Tönen von guter Festigkeit gegen  strenges     Waschen,    Walken     und    Licht.

           Beispiel:     30 Teile 2 :     @3-Dichlor-1    :     4-diaminoanthra-          ehinon,    300 Teile     Pyridiu,    60 Teile Ätz  natronlauge<B>70'</B>     Tw.    und 60 Teile     p-Iso-          amylphenylmercaptan    (erhalten aus     p-Iso-          amylanilin    durch     Diazotierung,        ]Kupplung          mit        ]Kaliumäthylgauthat    und     Hydrolisieren     mit     Atznatron)

      werden     bei    400 C eine       Stande    lang     umgerührt.    300 Teile Alkohol  werden zugesetzt, das Produkt     wird        abfil-          triert,    mit Alkohol und hernach mit Wasser  gewaschen und bei<B>100'</B>     getrocknet.     



  35 Teile des Produktes werden bei 20   C       in.    350 Teilen 100%iger Schwefelsäure auf  gelöst, 80 Teile     Oleum        (20%        @SO.,)    werden  zugesetzt und das Gemisch bei<B>25'</B> C um.-      gerührt,     bis    eine Probeportion zeigt,     dass    die       Sulfonierung        vollständig        ist;

      das Produkt       wird    in 1500 Teile     Eiswasser        geschüttet,    ge  filtert, mit Natriumkarbonat neutralisiert,  mit     8alz    gefällt,     abgefiltert,    in schwachem  Salzwasser gewaschen     und    bei<B>100'</B> C ge  trocknet.



  Process for the preparation of 1: 4-diamino-2: 3-di- (p-amylphenylthiol) anthraquinone disulfonic acids. We create 1: 4-diamino-2: 3-di- (p-iso-amylphenylthiol) -anthraquinone disulfonic acid by treating 2: 3-dihalo-1: 4-diaminoanthraquinone with p-isoamylphenyl-mereaptane and sulfonating the resulting 1: 4-diamino-2: 3-di (p-isoamylphenyl thiol) anthraquinones.



  The treatment with p-isoamylphenylmereaptane can be carried out by heating in pyridine in the presence of caustic alkali. The sulfonation can be carried out by dissolving in concentrated sulfuric acid and adding oleum to who.



  1: 4-Diamino-2:, 3-di @ (p-isoamylphenyl thiol) anthraquinone disulfonic acid is new. It is blue and dissolves in concentrated sulfuric acid with a brown color and in water with a greenish-blue color.

   It dyes wool and other animal fibers in neutral or slightly acidic baths, preferably with the addition of an auxiliary agent such as sodium cetyl sulphate or Glauber's salt in greenish-blue shades of good resistance to severe washing, milling and light.

           Example: 30 parts of 2: @ 3-dichloro-1: 4-diaminoanthrahinone, 300 parts of Pyridiu, 60 parts of caustic soda solution <B> 70 '</B> Tw. And 60 parts of p-iso-amylphenyl mercaptan (obtained from p -Iso- amylaniline by diazotization,] coupling with] potassium ethyl acetate and hydrolyzing with caustic soda)

      are stirred at 400 C for one stand. 300 parts of alcohol are added, the product is filtered off, washed with alcohol and then with water and dried at <B> 100 '</B>.



  35 parts of the product are dissolved in 350 parts of 100% sulfuric acid at 20 ° C., 80 parts of oleum (20% SO,) are added and the mixture is stirred at 25 ° C. until a sample serving shows that sulfonation is complete;

      the product is poured into 1500 parts of ice water, filtered, neutralized with sodium carbonate, precipitated with salt, filtered off, washed in weak salt water and dried at <B> 100 ° C.

Claims

Claim: Process for the production of 1: 4-di-amino-2: 3-di- (p-isoamylphenylthiol) -anthraquinonedisulfonic acid, characterized in that 2: .3-dihalo-1: 4-diaminoanthraquinone treated with p-zsoamylphenylmeroaptan and the resulting 1: 4-diamino-2: 3-di-i (p-isoamylphenylthiol) anthraquinone is sulfonated.

This compound is new, of a blue color and dissolves in concentrated sulfuric acid with a brown color and in water with a greenish-blue color. It dyes wool and other animal fibers in neutral or slightly acidic baths, preferably with the addition of an auxiliary dye such as sodium ethyl sulfate or Glauber's salt, in greenish-blue shades of good resistance to severe washing, fulling and light. SUBCLAIMS: 1.

Process according to claim, characterized in that the 2: 3-dihalogeno-1: 4-diaminoanthraquinone is 2: 3-dichloro-1: 4-diaminoanthraquinone. 2.

Process according to claim, characterized in that the treatment of the 2: 3 -dihalogen -1: 4-diaminoanthraquinone with p-amylphenyl mercaptan in pyridine in the presence of caustic alkali is carried out. 3.

Process according to patent claim, characterized in that the .sulfonation of 1: 4-diamino-12,: 3-di- (p-isoamylphenyl-thiol) -anthraquinone is carried out by dissolving it in concentrated sulfuric acid and adding oleum.