CH202422A

CH202422A - Process for producing an organic chlorine compound.

Info

Publication number: CH202422A
Authority: CH
Inventors: Claere Dr Hunsdiecker; Heinz Dr Hunsdiecker; Egon Dr Vogt
Original assignee: Claere Dr Hunsdiecker; Heinz Dr Hunsdiecker; Egon Dr Vogt
Priority date: 1937-08-20
Filing date: 1937-08-20
Publication date: 1939-01-15

Description

  

      Verfahren    zur Herstellung einer organischen     Chlor-verbindung.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur     Herstellung    einer organi  schen Chlorverbindung, das dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man auf ein Metallsalz eines       Hexadecandisäure-1.16-monoesters    elemen  tares Chlor einwirken lässt und den entstan  denen     15-Chlorpentadecansäure-l-ester    mit  einem verseifenden Mittel in die freie, chlo  rierte     Monocarbonsäure    überführt. Die neue  Verbindung     schmilzt    bei 59 bis 60  . Sie stellt  ein wichtiges     Zwischenprodukt    für die Her  stellung von Riechstoffen und Arzneimitteln  dar.

    



  Als besonders geeignet erwiesen sich das  Silbersalz, die     Mercuro-    und     Mercurisalze,          sowie    das     Thallosalz    der     halbseitig        verester-          ten        Dicarbonsäure.     



  Vorteilhaft arbeitet man in Gegenwart  von indifferenten     Lösungs-    oder Verdün  nungsmitteln, wie Luft,     CC14,        CHC13    oder  Äther.  



  . Zur     Verseifung    des chlorierten     Monocar-          bonsäureesters    verwendet man mit Vorteil  eine     Eisessig-Bromwasserstofflösung.            Beispiel:     In eine     Aufschlämmung    von 421 g Sil  bersalz des     Hexadecandisäuremonoesters    und  800 g     Tetrachlorkohlenstoff    leitet man unter  gelegentlichem     Kühlen    so lange Chlor ein,  bis die     CO=-Entwicklung    beendet     ist        und    der  Rückstand von     AgCl    rein weiss erscheint.

   Die  Lösung wird vom     AgCl        abfiltriert,    das     AgCl     am     Soxhlet    mit     Tetrachlorkohlenstoff    extra  hiert und     die    vereinigten Filtrate destilliert.  Nach dem     Entfernen    des     Tetrachlorkohlen-          stoffes    wird der Rückstand in bekannter  Weise     mittels        Eisessigchlorwasserstoff    ver  seift.

   Man erhält schliesslich 210 g     15-Chlor-          pentadecans@äure-1,        das        sind   <B>76%</B>     der    Theo  rie     (Smp.    59 bis<B>60').</B>



      Process for the production of an organic chlorine compound. The subject of the present patent is a process for the production of an organic chlorine compound, which is characterized in that elementary chlorine is allowed to act on a metal salt of a hexadecanedioic acid 1.16-monoester and the 15-chloropentadecanoic acid-l-ester formed with a saponifying agent Agent converted into the free, chlorinated monocarboxylic acid. The new compound melts at 59 to 60. It is an important intermediate for the manufacture of fragrances and drugs.

    



  The silver salt, the mercurous and mercuric salts, and the thallo salt of the half-esterified dicarboxylic acid have proven to be particularly suitable.



  It is advantageous to work in the presence of inert solvents or diluents such as air, CC14, CHC13 or ether.



  . A glacial acetic acid / hydrogen bromide solution is advantageously used to saponify the chlorinated monocarboxylic acid ester. Example: Chlorine is introduced into a slurry of 421 g of the silver salt of hexadecanedioic acid monoester and 800 g of carbon tetrachloride with occasional cooling until the evolution of CO = has ended and the AgCl residue appears pure white.

   The solution is filtered off from the AgCl, the AgCl is extracted on the Soxhlet with carbon tetrachloride and the combined filtrates are distilled. After the carbon tetrachloride has been removed, the residue is soaped off in a known manner using hydrochloric acetic acid.

   Finally, 210 g of 15-chloropentadecane 1-acid are obtained, that is <B> 76% </B> of the theory (melting point 59 to <B> 60 '). </B>

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of an organic chlorine compound, characterized in that one is based on a metal salt of a hexadecanedioic acid-1. 16-monoester lets elemental chlorine act and converts the 15-chloropentadecanoic acid l-ester formed into the free chlorinated acid with a saponifying agent. The new compound melts at 59 to 60 1T \ TERAN PROBLEMS 1.

Process according to patent claim, characterized in that the silver salt of Hexadeea.ndisä.ure-1. 1.6 monoesters used. ?. Method according to claim. gekennzeielinet that the Mereuro salt of IIexadeeandioäure-1. 16 monoesters used.

d. Method according to claim, characterized in that the 111ereurisalt EMI0002.0015 des <SEP> hexadecanedioic acid-1 <SEP>. <SEP> 16 monoesters <tb> used. <tb> 4. <SEP> method <SEP> according to <SEP> patent claim, <SEP> thereby <tb> marked rivet. <SEP> that <SEP> man <SEP> (read <SEP> Thallosa.lz <tb> of the <SEP> Hexadeeandisiiure-1 <SEP>. <SEP> 16 monoesters <tb> used. <tb> 5. <SEP> method <SEP> naeli <SEP> patent claim, <SEP> thereby <tb> marked, <SEP> that <SEP> nian <SEP> works in <SEP> a <SEP> indifferent <SEP> n <SEP> diluent <SEP>. <tb> f ,. <SEP> Procedure <SEP> according to <SEP> Patcritansprueh, <SEP> thereby <tb> marked-. <SEP> that <SEP> one <SEP> works in <SEP> an <SEP> indifferent <SEP> solution <SEP>.