CH205773A

CH205773A - Process for the preparation of 7-methyl-3-oxydiphenylene oxide.

Info

Publication number: CH205773A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1936-01-22
Filing date: 1937-01-14
Publication date: 1939-06-30

Description

  

  Verfahren zur Herstellung von     7-lyiethyl-3-ogydiphenylenogyd.       Gegenstand des vorliegender, Zusatzpa  tentes ist ein Verfahren zur Herstellung von       7-Metyl-3-oxydiphenylenoxyd,    welches da  durch gekennzeichnet ist, dass man     4'-Methyl-          2'-halogen-2,5-dioxydiphenyl    mit einem alka  lisch wirkenden Mittel bei höherer Tempe  ratur behandelt.  



  Die so erhaltene neue Verbindung stellt  ein wertvolles Zwischenprodukt     zur-Herstel-          lung    von     Farbstoffen    dar.  



  <I>Beispiele:</I>  1. 160 Gewichtsteile     4'-Methyl-2'-chlor-          2,5-dioxydiphenyl    vom F. 1480 C (erhältlich  durch Umsetzung der     Diazoverbindung    des       4-Methyl-2-chlor-l-aminobetizols    mit     Benzo-          chinon    und Reduktion des erhaltenen 4'  Methyl-2'-chlor-phenylbenzochinons) werden  mit 200 Gewichtsteilen kristallisiertem Na  triumacetat, 10 Gewichtsteilen     Natriumhydro-          sulfit    und 200 Gewichtsteilen     Ätzkali    bei  70-100       C    geschmolzen,

   und in die Schmelze    werden unter dauernder Steigerung der Tem  peratur 400 Gewichtsteile     Ätzkali    eingetra  gen. Bei 180   C setzt eine lebhafte Reaktion  ein, und die Temperatur der Schmelze  steigt bis auf 210-2200     C;    man erhitzt  dann noch kurze Zeit auf 240-250   C zur  Beendigung der Reaktion. Die Schmelze wird  in Wasser eingetragen und kalt angesäuert.  Man erhält 140 Gewichtsteile Rohprodukt  vom F. 146-147<B>0</B> C.  



  Das erhaltene     7-Methyl-3-oxydiphenylen-          oxyd    ist in verdünnten     Alkalien    farblos lös  lich und kristallisiert aus     Toluol    in farblosen  Nadeln vom F. 147-148   C.  



  2. Ersetzt man im Beispiel 1 die 160  Gewichtsteile     4'-Methyl-2'-chlor-2,5-dioxydi-          phenyl    durch 190 Gewichtsteile     4'-Methyl-          2'-brom-2,5-diogydiphenyl    vom     F.148-150     C  (erhältlich durch Reduktion des durch Um  setzung von     diazotiertem        4-Methyl-2-brom-          1-aminobenzol    mit     Benzochinon    entstehenden       4'-Methyl-2'-brom-pbenyl-benzochinons    vom      F. 89-90   C), so erhält man gleichfalls das  im Beispiel 1 beschriebene     7-Methyl-3-oxy-          diphenylenoxyd    vom F.

   147-1480 C.



  Process for the preparation of 7-lyiethyl-3-ogydiphenylenogyd. The subject of the present, Zusatzpa tentes is a process for the production of 7-methyl-3-oxydiphenylene oxide, which is characterized by the fact that 4'-methyl-2'-halogen-2,5-dioxydiphenyl with an alkali agent treated at a higher temperature.



  The new compound obtained in this way is a valuable intermediate for the production of dyes.



  <I> Examples: </I> 1. 160 parts by weight of 4'-methyl-2'-chloro-2,5-dioxydiphenyl with a melting point of 1480 C (obtainable by reacting the diazo compound of 4-methyl-2-chloro-1- aminobetizols with benzoquinone and reduction of the 4 'methyl-2'-chlorophenylbenzoquinone) are melted with 200 parts by weight of crystallized sodium acetate, 10 parts by weight of sodium hydrosulfite and 200 parts by weight of caustic potash at 70-100 C,

   and 400 parts by weight of caustic potash are introduced into the melt with a constant increase in temperature. A vigorous reaction sets in at 180 C and the temperature of the melt rises to 210-2200 C; the mixture is then heated to 240-250 ° C. for a short time to end the reaction. The melt is poured into water and cold acidified. 140 parts by weight of crude product of F. 146-147 C.



  The 7-methyl-3-oxydiphenylene oxide obtained is colorlessly soluble in dilute alkalis and crystallizes from toluene in colorless needles with a temperature of 147-148 C.



  2. If in Example 1 the 160 parts by weight of 4'-methyl-2'-chloro-2,5-dioxydiphenyl are replaced by 190 parts by weight of 4'-methyl-2'-bromo-2,5-diogydiphenyl from F.148- 150 ° C. (obtainable by reducing the 4'-methyl-2'-bromo-pbenyl-benzoquinone with a melting point of 89-90 ° C. formed by the reaction of diazotized 4-methyl-2-bromo-1-aminobenzene with benzoquinone) the 7-methyl-3-oxydiphenylene oxide described in Example 1 from F.

   147-1480 C.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of 7-methyl-3-oxy-diphenylene oxide, characterized in that 4'-methyl-2'-halogen-2,5-dioxy-diphenyl is treated with an alkaline agent at a higher temperature. The compound obtained in this way is colorlessly soluble in dilute alkalis and crystallizes from toluene in colorless needles of F. 147-148 <B> 0 </B> C.