CH254148A - Process for the preparation of a polyazo dye of the pyrazolone series. - Google Patents

Process for the preparation of a polyazo dye of the pyrazolone series.

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CH254148A
CH254148A CH254148DA CH254148A CH 254148 A CH254148 A CH 254148A CH 254148D A CH254148D A CH 254148DA CH 254148 A CH254148 A CH 254148A
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amino
pyrazolone
methyl
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diazo
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Ag J R Geigy
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Ag J R Geigy
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/50—Tetrazo dyes
    • C09B35/52—Tetrazo dyes of the type

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Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 248806.    Verfahren zur Herstellung eines     Polyazofarbstoffes    der     Pyrazolonreihe.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     Polyazofarb-          stoffes    der     Pyrazolonreihe.    Das Verfahren ist  dadurch gekennzeichnet, dass man 2     Mol        1-          Diazo-6-nitro-2-oxy-naphthalin-4-sulfonsäure,     4     Mol    1-     (4'-        Amino    -     phenyl)

      - 8 -     methyl    - 5 -  
EMI0001.0015     
    entsteht.  Der neue,     metallisierbare        Tetrakisazofarb-          stoff    stellt ein dunkles Pulver dar,     welches     sich in     Wasser    mit roter und in     konzentrierter     Schwefelsäure mit oranger Farbe löst und       Cellulosefasern    aus dem neutralen     Glauber-          salzbad    in braunroten Tönen     anfärbt,    welche  durch Nachbehandlung mit Kupfersulfat in  ein Rot von sehr guten     Gesamtechtheiten     übergehen.

           pyrazolon,    2     Mol        Phosgen    und 1     Mö    der       Tetrazoverbindung    des     1-(4'-Amino-benzoyl-          amino)-4-amino-benzols    derart aufeinander  einwirken lässt, dass ein     Tetrakisäzofarbstöff     der Formel         Beispiel   <I>1:</I>  22,7 Teile     1-(4'-Amino-bi'nzoylamino)-4-          amino-benzol    werden     in\        salzsaurer    Lösung mit  13,8.

   Teilen     Natriumnitrit        tetrazotiert    und die  auf schwach kongosaure     Reaktion    abge  stumpfte     Tetrazoverbindung    in     bicarbonati-          schem    Medium mit 139,8 Teilen     Monoazofarb-          stoff,    erhalten durch     einseitige    Kupplung von  1-     Diazo    -     6,-        nitro    - 2     -,

  oxy.        naphthalin-4-sulf        on-          säure.    mit -dem Harnstoff des 1-(4'-Arainö-           phenyl)    -3 -     methyl    - 5 -     pyrazolons,_    ,     vereinigt.     Dann     rührt    man einige Stunden bei Raum  temperatur. Nach beendigter     Kupplung    wird  der Farbstoff mit Kochsalz gefällt,     filtriert-          und    getrocknet.  



       ,_   <I>.. _ _ Beispiel 2:_-</I>  40,4 Teile Harnstoff aus     1-(4'-Amino-          phenyl)    - 3     -methyl    -     5--pyrazolon    werden in       sodaalkalischer    Lösung     mit        dem.    Zwischen  produkt, dargestellt aus der     Tetrazoniumver-          bindung    von<B>22,7</B> Teilen     1-(4'--Imino-ben-          zoylamino)-4-amino-benzol    und 69,9 Teilen       Monoazof        arbstof    f :

       1-,'Diazo,    -     6:-        nitrö    - 21-     @ogy-          naphthalin-4-sulfonsäuTe   <B>)</B> - Harnstoff     .des          1-(4'=Aminö        -phenyl)    - 3     -methyl-5-pyrazolons     zum-     einsseitigen    Kupplungsprodukt     vereinigt..     Ist .

       -keine        _        Diäzoverbindung    mehr nachweis  bar, so kuppelt man mit 29,5 Teilen     1-Diäzo-          6--n.itro-2-#ogyy-naphthalin-4-sulfonsäure    im  gleichen     sodaalkalischen    Medium zweiter.

   Der  neue     Tetrakisazofarbstoff    wird mit Salz     ge-          fä:.llt,-isoliert    und-     getrocknet.-          Ferner        kann    man den gleichen Farbstoff  auch aus der     Aminoazoverbindung:

      1-Diazo-         6-nitro-2-ogy-naphthalih-4-sulfonsäure   <U>-</U>  1-     (4'-        Amino    -     phenyl)    - 3 -     methyl-5-pyrazolon     und der     Aminöazoverbindung,    die     män    erhält  durch     Kuppeln    des Zwischenproduktes aus       tetrazotiertem        1-(4'-Amino-benzoylamino)-4-          amino-benzoi    und der     molaren    Menge des  _     Monoazofarbstoffes:

  .        1-Diazo-ss.-.nitro-2-oxy-          raphthalin-4-sulfonsäure        >    Harnstoff des  1-(4'-     Amino-phenyl)    - 3 -     methyl    -     5-pyrazolons          mit        1-(9=        Amino-phenyl)-3-methyl-5-pyrazo-          lon    aufbauen, durch     Kondensation    mit     Hilfe     von     Phosgen    in     sodaalkalischem    Medium bis  keine freien     Aminogruppen    mehr nachweisbar  sind.



      Additional patent to main patent No. 248806. Process for the production of a polyazo dye of the pyrazolone series. The subject of the present patent is a process for the production of a polyazo dye of the pyrazolone series. The process is characterized in that 2 moles of 1- diazo-6-nitro-2-oxy-naphthalene-4-sulfonic acid, 4 moles of 1- (4'-amino-phenyl)

      - 8 - methyl - 5 -
EMI0001.0015
    arises. The new, metallizable tetrakisazo dye is a dark powder which dissolves in water with red and in concentrated sulfuric acid with an orange color and dyes cellulose fibers from the neutral Glauber salt bath in brownish-red tones, which after treatment with copper sulphate turns very red good overall fastnesses.

           Pyrazolone, 2 mol of phosgene and 1 mol of the tetrazo compound of 1- (4'-amino-benzoyl-amino) -4-aminobenzene can act on one another in such a way that a tetrakisazo dye of the formula Example <I> 1: </I> 22 , 7 parts of 1- (4'-amino-bi'nzoylamino) -4-amino-benzene are in \ hydrochloric acid solution with 13.8.

   Parts of sodium nitrite tetrazotized and the tetrazo compound, which has been blunted to a weakly congous acid reaction, in a bicarbonate medium with 139.8 parts of monoazo dye, obtained by one-sided coupling of 1- diazo - 6, - nitro - 2 -,

  oxy. naphthalene-4-sulfonic acid. with -the urea of 1- (4'-arainö- phenyl) -3 - methyl - 5 - pyrazolons, _, combined. Then stir for a few hours at room temperature. After coupling is complete, the dye is precipitated with sodium chloride, filtered and dried.



       , _ <I> .. _ _ Example 2: _- </I> 40.4 parts of urea from 1- (4'-aminophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone are in a soda-alkaline solution with the. Intermediate product, prepared from the tetrazonium compound of <B> 22.7 </B> parts of 1- (4 '- imino-benzoylamino) -4-aminobenzene and 69.9 parts of monoazo dye:

       1 -, 'Diazo, - 6: - nitrö - 21- @ ogy- naphthalene-4-sulfonic acid <B>) </B> - urea .des 1- (4' = amino phenyl) -3-methyl-5 -pyrazolons to the one-sided coupling product combined .. Is.

       -no more _ diazo compound detectable, so one coupled with 29.5 parts of 1-diazo 6 - nitro-2- # ogyy-naphthalene-4-sulfonic acid in the same alkaline soda medium second.

   The new tetrakisazo dye is precipitated, isolated and dried with salt. Furthermore, the same dye can also be obtained from the aminoazo compound:

      1-Diazo-6-nitro-2-ogy-naphthalih-4-sulfonic acid 1- (4'-Amino-phenyl) -3-methyl-5-pyrazolone and the amino-azo compound that is obtained by coupling the intermediate product of tetrazotized 1- (4'-amino-benzoylamino) -4-amino-benzoi and the molar amount of the _ monoazo dye:

  . 1-diazo-ss .-. Nitro-2-oxyraphthalene-4-sulfonic acid> urea of 1- (4'-aminophenyl) - 3 - methyl - 5-pyrazolone with 1- (9 = aminophenyl) Build-up -3-methyl-5-pyrazolone by condensation with the aid of phosgene in a soda-alkaline medium until no more free amino groups can be detected.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines. P.olyazo- farbstoffes :der Pyrazolonreihe, .dadurch ge kennzeichnet" dass man 2 141o1 1-Diazo-6-nitro- 2-ogy-naphthalin-4,sulfonsäure, - 4 Mol- 1-=(4'- Amino-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 2 Mol Phosgen und 1 Mol der Tetrazoverbindung des 1- (4'-Amino-benzoylaminö) PATENT CLAIM: Process for producing a. Polyazo dye: of the pyrazolone series, denoted by "that 2 141o1 1-diazo-6-nitro-2-ogy-naphthalene-4, sulfonic acid, -4 mol-1 - = (4'-aminophenyl ) -3-methyl-5-pyrazolone, 2 moles of phosgene and 1 mole of the tetrazo compound of 1- (4'-amino-benzoylamino) -4-ainn@e-beri- zols derart aufeinander<B>-</B>einwirken lässt, dass- ein Tetrakisazofarbstöff der Formel EMI0002.0094 entsteht. Der neue, metallisierbare Tetrakisäzofarb- stoff' stellt ein dunkles Pulver dar; -4-ainn @ e-berizols can act on one another <B> - </B> in such a way that - a tetrakisazo dye of the formula EMI0002.0094 arises. The new "metallizable tetrakisazo dye" is a dark powder; welches sich in Wasser -mit -roter und in konzentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe löst und Cellulosefasern aus dem neutralen Glauber- sEtlzbad in braunroten Tönen anfärbt, welche durch Nachbehandlung mit Kupfersulfat in ein Rot von sehr guten Gesamtechtheiten Übergehen. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1.. which dissolves in water with red and in concentrated sulfuric acid with orange color and dyes cellulose fibers from the neutral Glauber sEtlz bath in brownish-red tones, which after treatment with copper sulfate turn into a red with very good overall fastnesses. <B> SUBClaims: </B> 1 .. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 1 Hol der Tetrazoverbindung des 1-(4'-Amino-benzoyl- amino)-4-amino-benzols mit 2 Hol des Mono- azofarbstoffes aus 1-Diazo-6-nitro-2-oxy-naph- thalin-4-sulfonsätire und dem Harnstoff des 1- (4'-Amino-phenyl) - 3 - methyl-5-pyrazolons vereinigt. 2. Process according to patent claim, characterized in that 1 haul of the tetrazo compound of 1- (4'-amino-benzoylamino) -4-aminobenzene is mixed with 2 haul of the monoazo dye from 1-diazo-6-nitro-2 -oxy-naphthalin-4-sulfonic acid and the urea of 1- (4'-aminophenyl) -3 - methyl-5-pyrazolone combined. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das Zwischen produkt, dargestellt aus 1 Hol der Tetrazo- verbindung von 1-(4'-Amino-benzoylamino)- 4-amino-benzol und 1 Hol des Monoazofarb- stoffes aus 1-Diazo-6-nitro-2-oxy-naphthalin- 4-sulfonsäure und dem Harnstoff des 1-(4'- Amino -phenyl) Process according to claim, characterized in that the intermediate product, represented from 1 haul of the tetrazo compound of 1- (4'-amino-benzoylamino) -4-aminobenzene and 1 haul of the monoazo dye from 1-diazo -6-nitro-2-oxy-naphthalene- 4-sulfonic acid and the urea of 1- (4'-amino-phenyl) - 3 - metliyl - 5 - pyr azolons ein seitig mit dem Harnstoff des 1-(4'-Amino- plienyl)-3-methyl-5-pyrazolons kuppelt und auf .diesen Trisazofarbstoff die Diazoverbin- dung der 1-Amino-6-nitro-2-oxy-naphthalin-4- sülfonsäure einwirken lässt. 3. - 3 - metliyl - 5 - pyr azolons on one side with the urea of 1- (4'-aminoplienyl) -3-methyl-5-pyrazolone couples and on this trisazo dye the diazo compound of the 1-amino-6- nitro-2-oxy-naphthalene-4-sulphonic acid to act. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Mischung der zwei Aminoazofarbstoffe, die man aus der Diazoverbindung der 1-Amino-6-nitro-2- oxy-naphthalin-4-sulfonsäure und dem 1-(4'- ilmino-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon einer seits und aus dem Zwasehenprodukt, darge stellt aus 1 Hol der Tetrazoverbindung von 1 -(4'-Amino-benzoylamino) Process according to claim, characterized in that the mixture of the two aminoazo dyes obtained from the diazo compound of 1-amino-6-nitro-2-oxynaphthalene-4-sulfonic acid and 1- (4'-ilmino-phenyl ) -3-methyl-5-pyrazolone on the one hand and from the second product, represented from 1 hol of the tetrazo compound of 1 - (4'-amino-benzoylamino) -4-amino-benzol und 1 Hol des Monoazofarbstoffes aus 1 Diazo-6-nitro-2-oxy-naphthalin - 4 -sulfonsäure und dem Harnstoff des 1-(4'-Amino-phenyl)- 3 - methyl - 5 - pyrazolons und 1 Hol 1- (4'- Amino-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon an derseits erhält, mit Phosgen bis zum-Ver- schwinden der primären Aminogruppen kon densiert. -4-aminobenzene and 1 ha of the monoazo dye from 1 diazo-6-nitro-2-oxynaphthalene-4-sulfonic acid and the urea of 1- (4'-aminophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone and 1 hol receives 1- (4'-aminophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone on the other hand, condenses with phosgene until the primary amino groups disappear.
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