CH295675A - Process for the preparation of a new monoazo dye. - Google Patents
Process for the preparation of a new monoazo dye.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstofes. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen, wertvollen Monoazofarbstoff gelangt, wenn man diazotiertes 4-Nitro-2-amino-l-oxy- benzol-6-sulfonsäureamid mit 4-Tertiäraniyl- o xy -benzol .kuppelt. Der neue Farbstoff stellt ein dunkel braunes Pulver dar,
welches sich in Wasser mit brauner Farbe löst und Wolle sowohl nach dem Naehehromier- wie auch . nach dem rinbadehromiexi#erfahren in. braunen Tönen färbt, welche eine vorzügliche Walkeehtheit aufweisen. Das beim vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoff dienende 4-Nitro-2-amino-l- oxybenzol-6-sulfonsäureamid lässt sich z. B.
aus der 2,4-Dinitro-l-chlorbenzol-6-siilfon- Säure wie folgt herstellen 2,4 - Dinitro -1- ehlorbenzol.- 6 - sulfonsäure wird mit Chlorsulfonsäure in das entspre- ehende Sulfonsäureehlorid umgewandelt., letz teres wird mit Ammoniak behandelt,
im .so erhaltenen Sulfonsäureamid wird das in 1-Stellung befindliche Chloratom mittels Erd- alkalihy droxyden durch eine Oxygruppe er setzt und schliesslich die in 2-Stellung befind liche Nitrogruppe mit Alkalisulfhvdraten zur :@lminogruppe reduziert.
Die Diazotierung des zu verwendenden 4-Nitro - 2 - amino -1-oxybenzol-6 -sulfonsäure- amids kann nach an sich bekannten Metho den, z. B. mit Hilfe von Natriumnitrit und Salzsäure, durchgeführt werden. Die Kupplung der so erhaltenen- Diazö- verbindung wird vorzugsweise in alkalisehern" Med'iUn= durchgeführt.
Beispiel: 11,6 Teile 4-Nitro-2-aminö-l-oxybenzol-6- suLfonsäureamid werden in 100 Teilen Wasser und 6,7 Teilen 30 o/oiger Natritunhydroxyd- lösung gelöst.
Nach Zugabe von 3,4 Teilen Natriumnitrit wird das Ganze in eine Lösung von 17,5 Teilen 30 /oiger Salzsäure und 150 Teilen Eis ausgegossen, wobei die in Wasser sehwerlösliche Diazoverbindung ausfällt. Sie wird abfiltriert und in eine Lösung aus 9,1 Teilen 4-Tertiäramyl-l-oxybenzol, 100 Teilen Wasser und 7,0 Teilen 30 o/oiger Natrium hydroxydlösung sowie 5 Teilen Natrium karbonat eingetragen.
Man rührt bei 10 bis 7.2 , bis keine Diazoverbindung mehr nach weisbar ist. Der entstandene Farbstoff wird durch Hinzufügen von Natriumehlorid voll ständig abgeschieden.
Das 4-Nitro-2-amino-l-oxybenzol-6-sulfon- säureamid kann wie folgt. hergestellt werden: 305 Teile 2,4-dinitro-l-chlorbenzol-6-sul- fonsaures Natrium werden in kleinen An teilen in 1200 Teile Chlorsulfonsäure unter Rühren bei Zimmertemperatur eingetragen und das Ganze vier Stunden auf 150 bis 155 erhitzt.
Nachdem die Reaktionsmasse erkaltet ist, wird auf 3000 Teile Eis ausgegossen und vom ausgefallenen 2,4-Dinitro-l-ehlorbenzol-6- su-lfonsäureehlorid abfiltriert (Schmelzpunkt des aus Äther tonkristallisierten Produktes 104 bis 106 ).
Die feuchte, mit Eiswasser neu tralgewaschene Paste wird mit - 200 Teilen Wasser und 300 Teilen Eis verrührt und innert einer Stunde 225 Teile 25 o/oiges Ammoniak zugetropft. Anschliessend wird einige Stunden weitergerührt, schliesslich mit Salzsäure angesäuert und filtriert.
Der erhaltene Filterkuchen des 2,4-Dinitr o-1- chlorbenzol - 6 - sitlfonsättreamids (Schmelz punkt des aus Essigsäure umkristallisierten Produktes 188 bis 190 ) wird in eine teilweise Lösung bzw. Suspension von 185 Teilen Kalziumhydroxyd in 800 Teilen Wasser ein getragen und das Ganze vier Stunden am Rückfloss erhitzt.
Nachdem man mit Salz säure angesäuert hat, saugt man das ausge fallene 2,4-Dinitro-l-oxybenzol-6-sttlfonsäure- amid (Schmelzpunkt des aus Essigsäure umkristallisierten Produktes 231 bis 232 ) ab. Das Produkt wird in 200 Teilen Wasser und 50 Teilen 30o/oiger Nati-ilunhydrox < rdlösung gelöst und nach Zugabe einer Lösung von 80 Teilen Natriumsulfhydrat in 100 Teilen Wasser bei 30 eine Stunde gerührt, wobei ein Temperaturanstieg auf 60 stattfindet. Nach dem Ansäuern mit.
Salzsäure wird das erhaltene 4-Nitro-2-amino-l-oxybenzol-6-sul- fonsäureamid abfiltriert. Es stellt getrocknet ein gelbbraunes Pulver dar, welches nach Umlösen in wässeriger Natriumkarbonat- lösung bei 201 unter Zersetzung schmilzt.
Process for the preparation of a new monoazo dye. It has been found that a new, valuable monoazo dye is obtained if diazotized 4-nitro-2-amino-1-oxybenzene-6-sulfonic acid amide is coupled with 4-tertiaryraniyl-oxy-benzene. The new dye is a dark brown powder,
which dissolves in water with a brown color and wool both after sewing as well as. after the rinbadehromiexi # experienced in brown tones, which show an excellent looseness. The 4-nitro-2-amino-l-oxybenzene-6-sulfonic acid amide used as starting material in the present process can be z. B.
Prepare 2,4-dinitro-1-chlorobenzene-6-sulfonic acid from 2,4-dinitro-1-chlorobenzene-6-silfonic acid as follows. With chlorosulfonic acid, the sulfonic acid is converted into the corresponding sulfonic acid chloride Treated ammonia,
In the sulfonic acid amide thus obtained, the chlorine atom in the 1-position is replaced by an oxy group by means of alkaline earth metal hydroxides, and the nitro group in the 2-position is reduced with alkali sulfhydrates to form: @lminogroup.
The diazotization of the 4-nitro to be used - 2 - amino -1-oxybenzene-6-sulfonic acid amide can according to known metho the, z. B. with the help of sodium nitrite and hydrochloric acid. The coupling of the diazo compound obtained in this way is preferably carried out in an alkali-like "Med'iUn =".
Example: 11.6 parts of 4-nitro-2-amino-1-oxybenzene-6-sulfonic acid amide are dissolved in 100 parts of water and 6.7 parts of 30% sodium hydroxide solution.
After the addition of 3.4 parts of sodium nitrite, the whole is poured into a solution of 17.5 parts of 30% hydrochloric acid and 150 parts of ice, the diazo compound, which is visually soluble in water, precipitates. It is filtered off and introduced into a solution of 9.1 parts of 4-tertiary amyl-1-oxybenzene, 100 parts of water and 7.0 parts of 30% sodium hydroxide solution and 5 parts of sodium carbonate.
The mixture is stirred at 10 to 7.2 until no more diazo compound can be detected. The resulting dye is completely separated out by adding sodium chloride.
The 4-nitro-2-amino-1-oxybenzene-6-sulfonic acid amide can be obtained as follows. be prepared: 305 parts of 2,4-dinitro-1-chlorobenzene-6-sulphonic acid sodium are introduced in small parts into 1200 parts of chlorosulphonic acid with stirring at room temperature and the whole is heated to 150-155 for four hours.
After the reaction mass has cooled, it is poured onto 3000 parts of ice and the precipitated 2,4-dinitro-1-chlorobenzene-6-sulfonic acid chloride is filtered off (melting point of the product 104 to 106, which has crystallized from ether).
The moist paste, newly washed with ice water, is stirred with -200 parts of water and 300 parts of ice and 225 parts of 25% ammonia are added dropwise over the course of one hour. The mixture is then stirred for a few more hours, then acidified with hydrochloric acid and filtered.
The resulting filter cake of 2,4-dinitr o-1-chlorobenzene - 6 - sitlfonsättreamids (melting point of the product recrystallized from acetic acid 188 to 190) is introduced into a partial solution or suspension of 185 parts of calcium hydroxide in 800 parts of water and the Heated on reflux for a full four hours.
After acidification with hydrochloric acid, the precipitated 2,4-dinitro-1-oxybenzene-6-sttlfonsäure- amide (melting point of the product recrystallized from acetic acid 231 to 232) is filtered off with suction. The product is dissolved in 200 parts of water and 50 parts of 30% sodium hydroxide solution and, after a solution of 80 parts of sodium sulfhydrate in 100 parts of water has been added, it is stirred for one hour, the temperature rising to 60 °. After acidification with.
Hydrochloric acid, the 4-nitro-2-amino-1-oxybenzene-6-sulphonic acid amide obtained is filtered off. When dried, it is a yellow-brown powder which, after being dissolved in aqueous sodium carbonate solution, melts at 201 with decomposition.
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