CH296269A - Verfahren zur Herstellung des Diäthylaminoäthylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur     Herstellung    des     Diäthylaminoäthylesters    der     4-Amino-2-oxy-benzoesäure.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist       ein        Verfahren        mir    Herstellung des     Diäthyl-          nininoätliylesters    der     4-Amino-2-oxy-benzoe-          säure,    welches dadurch gekennzeichnet.

   ist,  dass man     einen    Ester aus     -I-Amino=-oxv-ben-          zocsäure    und einem     niedrigmolekular    en     ali-          phatischen    Alkohol, wie Methanol oder     Ätha-          nol,    mit.     i;-Diäthylamino-äthanol        umestert.     
EMI0001.0022     
  
    <I>Beispiel:</I>
<tb>  :;

  0 <SEP> -- <SEP> -1-.Imino-2-oxy-ben7oesäuremethylestei  und <SEP> 100 <SEP> <B>g</B>- <SEP> i,'-Diäthylamino-ätlianol <SEP> werden <SEP> 20
<tb>  Stunden <SEP> auf <SEP> 130 <SEP> bis <SEP> 135  <SEP> erhitzt. <SEP> Nach <SEP> dem
<tb>  M)dampfen <SEP> des <SEP> überschüssigen <SEP> Diäthylamino  üth <SEP> #inols <SEP> im. <SEP> Vakuum <SEP> wird <SEP> der <SEP> ölig <SEP> feste <SEP> Rück  staiid <SEP> mit <SEP> W <SEP> asser <SEP> aufgenommen, <SEP> die <SEP> Lösung
<tb>  mit <SEP> Essigsäure <SEP> schwach <SEP> angesäuert <SEP> und <SEP> wie  derholt <SEP>  < iusgeätliert. <SEP> Die <SEP> essigsaure <SEP> Lösung:

  
<tb>  nir@l <SEP> mit <SEP> Kaliumcarbonat <SEP> alkalisiert <SEP> und <SEP> der
<tb>  gebildete <SEP> f-Diäthylamino-äthylestei- <SEP> der <SEP> -1  Aniino-\?-oxi-benzoesätii-e <SEP> mittels <SEP> Chloroform
<tb>  isoliert. <SEP> Naeh <SEP> dem <SEP> Abdampfen <SEP> des <SEP> Chloro  f'orms <SEP> verbleiben <SEP> 5 <SEP> g <SEP> dieses <SEP> Esters, <SEP> Der
<tb>  Schmelzpunkt <SEP> seines <SEP> Pikrates <SEP> liegt <SEP> bei <SEP> 1.98 .       Das     -.#Ionochlorhydi-at    des Endstoffes soll  für therapeutische Zwecke verwendet werden.  Dieser Ester weist eine starke     anästhetische     Wirkung auf und übertrifft in dieser Hin  sieht sogar erheblich den     DiäthyIaminoäthyl-          ester    der     p-Amino-benzoesäure.  

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung des Diäthyl- aminoät.hylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoe- säure, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Ester aus 4-Amino-2-oxy-benzoesäure und einem niedrigmolekularen aliphatisehen Alko hol mit ss-Diäthyla,mino-äthanol umestert. Der erhaltene 4- Amino-2-oxy-benzoesäure- diät.hyla.minoät.hyiester stellt ein weinrotes Öl dar, das in verdünnten Säuren leicht löslich ist.

   Der Ester bildet. ein Monochlorhydrat in Form weisser Kristalle (aus Äthanol) vom Schmelzpunkt 154 bis 155 , die in Wasser leicht löslich sind. Das Pikrat des Esters schmilzt bei 1.9ä .