CH307164A

CH307164A - Process for the preparation of a water-soluble salt of sulfopropionic acid di (2-ethyl-n-hexyl) amide.

Info

Publication number: CH307164A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesel Anilin-Soda-Fabrik
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1950-11-18
Filing date: 1951-11-03
Publication date: 1955-05-15

Description

  

  



  Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Salzes des Sulfopropion    säure-di    (2-äthyl-n-hexyl)-amids.



   Im Hauptpatent wurde ein Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Salzes des    Sulfoessigsäure-di (2-äthyl-n-hexyl)-amids be      schrieben,    wobei eine HalogenessigsÏure bzw. ein   funktionelles Derivat einer solchen durch    Umsetzung mit Di-(2-Ïthyl-n-hexyl)-amin in das HalogenessigsÏure-di(2-Ïthyl-n-hexyl)amid  bergef hrt wird und dann im genannten. Zwischenprodukt   dureh    Behandlung mit Natriumsulfit das Halogenatom dureh die   NaSOg-Gruppe    ersetzt wird unter Bildung des Natriumsalzes des   Sulfoessigsäure-di      (2-      äthyl-n-hexyl)-amids.   



   Wird, wie nun gefunden wurde, an Stelle von Halogenessigsäure die ungesättigte Acrylsäure bzw. ein funktionelles Derivat der sogenannten ungesättigten SÏure, z. B.   Acryl-    säurechlorid, verwendet, so erhÏlt man das AcrylsÏure-di(2-Ïthyl-n-hexyl)-amid als Zwi.   schenprodukt, welches durch Behandlung    mit Natriumbisulfit unter   Absättigung    der Doppelbindung durch Anlagerung von NaSO3H das Natriumsalz des SulfopropionsÏure-di(2-Ïthyln-hexyl)-amids liefert. Diese leicht in Wasser und organischen   Lösungsmitteln losliche    neue,   n'allertartige Substanz    ist ein   ausgezeichnetes    Netz und Dispersionsmittel, ferne-r ein wirksames Spaltmittel f r   Erdolemulsionen.   



   Die Umsetzung des vorzugsweise als funk  tionelles    Derivat der Acrylsäure verwendeten   Acrylsäureehlorids    mit dem Amin wird   zweck-    mässig in einem organischen Lösungsmittel durchgef hrt, z.   B.    einer Mischung von Dimethylanilin und Toluol. Als   Stabilisierungs-    rnittel kann Hydroehinon dienen.



   Beispiel:
Zu einer Mischung von   146      g    Di-(2-Ïthyln-hexyl)-amin, 77 g Dimethylanilin und 250 g Toluol lässt man unter Rühren bei einer Tem  peratur    unter   10     C 55 g Acrylsäurechlorid, die mit 0, 3   g    Hydrochinon stabilisiert wurden, fliessen Das   Reaktionagemiseh    wird einige Zeit bei Zimmertemperatur stehengelassen und dann abfiltriert. Der Filterrückstand wird mit Toluol ausgewaschen, die Filtra. te gereinigt und durch Zusatz von verdünnter Salzsäure die   Losung kongosauer eingestellt.   



  Von den gebildeten zwei Schichten wird die untere wÏ¯rige Schicht abgetrennt und die obere Schicht mit Wasser säurefrei gewaschen.



  Sodann wird das Lösungsmittel abdestilliert bei vermindertem Druck, und als Rückstand werden 150 g des Amids erhalten.



   59 g des erhaltenen Acrylsäure-di (2-äthyl n-hexyl)-amids werden in 240 g Alkohol gel¯st und die   Losung    mit 0, 3 g Hydrochinon versetzt. Die stabilisierte Lösung des Amids wird mit einer Lösung von   24    g Natriumbisulfit in   254    cm3 3 Wasser versetzt und das Gemisch in einem Rührautoklaven auf 100 bis   105     C so lange erhitzt, bis eine klare Lösung entsta. nden ist. Dann wird das Lösungsmittel abdestilliert und der   Riiekstand    zwecks Ent  fernung des    freien Natriumbisulfits mit Me  thanol    aufgenommen und die   Losung    filtriert.



  Durch Abdestillieren des Methanols bei vermindertem Druck werden als Rückstand 70 g des rohen Natriumsalzes des   Sulfopropion-    sÏure-di   (2-äthyl-n-hexyl)-amids erhalten, wel-    ches sieh sehr gut als Spalter fiir Wasser-in Íl-Emulsionen eignet.



  



  Process for the preparation of a water-soluble salt of sulfopropionic acid di (2-ethyl-n-hexyl) amide.



   In the main patent, a process for the preparation of a water-soluble salt of sulfoacetic acid-di (2-ethyl-n-hexyl) -amide was described, a haloacetic acid or a functional derivative of such by reaction with di- (2-Ïthyl-n- hexyl) amine is converted into the haloacetic acid di (2-ethyl-n-hexyl) amide and then in the above. Intermediate product by treatment with sodium sulfite the halogen atom is replaced by the NaSOg group to form the sodium salt of sulfoacetic acid di (2-ethyl-n-hexyl) amide.



   If, as has now been found, instead of haloacetic acid, the unsaturated acrylic acid or a functional derivative of the so-called unsaturated acid, e.g. B. Acrylic acid chloride is used, the acrylic acid-di (2-ethyl-n-hexyl) -amide is obtained as intermediate. This product, which by treatment with sodium bisulfite with saturation of the double bond by addition of NaSO3H, gives the sodium salt of sulfopropionic acid di (2-ethyln-hexyl) amide. This new allergy-like substance, which is easily soluble in water and organic solvents, is an excellent wetting agent and dispersing agent, and also an effective breaking agent for petroleum emulsions.



   The reaction of the acrylic acid chloride, which is preferably used as a functional derivative of acrylic acid, with the amine is expediently carried out in an organic solvent, e.g. B. a mixture of dimethylaniline and toluene. Hydroehinone can serve as a stabilizing agent.



   Example:
To a mixture of 146 g of di- (2-ethyln-hexyl) amine, 77 g of dimethylaniline and 250 g of toluene, 55 g of acrylic acid chloride, which have been stabilized with 0.3 g of hydroquinone, are added at a temperature below 10 ° C. The reaction agent is left to stand for some time at room temperature and then filtered off. The filter residue is washed out with toluene, the Filtra. The solution was purified and made Congo acidic by adding dilute hydrochloric acid.



  The lower aqueous layer is separated from the two layers formed and the upper layer is washed acid-free with water.



  The solvent is then distilled off under reduced pressure and 150 g of the amide are obtained as a residue.



   59 g of the resulting acrylic acid di (2-ethyl n-hexyl) amide are dissolved in 240 g of alcohol and 0.3 g of hydroquinone are added to the solution. The stabilized solution of the amide is mixed with a solution of 24 g of sodium bisulfite in 254 cm3 3 of water and the mixture is heated in a stirred autoclave to 100 to 105 ° C. until a clear solution is formed. is. The solvent is then distilled off and the residue is taken up with methanol for the purpose of removing the free sodium bisulfite and the solution is filtered.



  By distilling off the methanol under reduced pressure, 70 g of the crude sodium salt of sulfopropionic acid di (2-ethyl-n-hexyl) amide are obtained as residue, which is very suitable as a breaker for water-in-oil emulsions .

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a water-soluble salt of sulfopropionic acid di (2 Ïthyl-n-hexyl) amids, characterized in that Acrylsä. ure or a functional derivative of the unsaturated carboxylic acid mentioned is converted into di (2-ethyl-n-hexyl) -amide by reaction with di (2-ethyl-n-hexyl) amine and the intermediate product mentioned is then treated with sodium bisulfite, with saturation of the double bond durci. Addition of NaSO3H the sodium salt of sulfopropionic acid di (2-ä.

thyl-n-hexyl) amides is formed.

The end product is a new gelatinous substance that is easily soluble in water and organic solvents and is intended to serve as a wetting agent and, in particular, as a breaker for petroleum emulsions.

SUB-BOOKS: 1. The method according to claim, characterized in that acrylic acid chloride is used as a functional derivative of aerylic acid.

2. The method according to claim and dependent claim 1, characterized. that the reaction of the acrylic acid chloride with the amine mentioned takes place in an organic solvent.

3. The method according to claim, characterized in that the acrylic acid-di (2-ethyl-n-hexyl) amide dissolved in alcohol is mixed with an aqueous solution of sodium bisulfite and the mixture is heated to 100% in a stirred autoclave Heated to 105 C.

4. The method according to claim, characterized in that hydroquinone is used as a stabilizing agent.