CH308448A - Process for the preparation of a metal-containing azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a metal-containing azo dye.

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CH308448A
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Description

  

  Verfahren     zur        Herstellung        eines        metallhaltigen        Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen, neuen, metallhaltigen     Azofarb-          stoff        gelangt,    wenn man auf den     Monoazo-          farbstoff    der Formel  
EMI0001.0011     
    chromabgebende Mittel derart einwirken     lässt,     dass ein     ehromlia.ltiger        Azofarbstoff    entsteht,

         der    zwei     Monoazofarbstoffmoleküle    an ein  Chromatom komplex gebunden enthält.  



  Der neue chromhaltige Farbstoff bildet       ein        wasserlösliches        graues    Pulver, das Wolle  aus neutralem oder essigsaurem Bade in  grauen Tönen färbt.  



  Der als Ausgangsstoff dienende, der oben  stehenden Formel entsprechende     Monoazofarb-          stoff    kann durch Kupplung des     1-Carbäthoxy-          amino-7-oxynaphthalins    mit nach an sich be  kannten Methoden, z. B. mittels Salzsäure und       Natriumnitrit    dianotiertem     2-Amino=l-ox37ben-          zol-4-sulfonsäureanilid-2'-carbonsäure    herge  stellt werden.    Die Behandlung mit den chromabgebenden  Mitteln erfolgt, wie bereits erwähnt, in der  Weise, dass ein chromhaltiger Farbstoff ent  steht, der zwei     Monoazofarbstoffmoleküle    an  ein Atom Chrom komplex gebunden enthält.

    Demgemäss führt man die     Chromierung    zweck  mässig mit solchen chromabgebenden Mitteln  ,und nach solchen Methoden durch, welche  erfahrungsgemäss komplexe Chromverbindun  gen dieser Zusammensetzung liefern. Es emp  fiehlt sich im allgemeinen, auf ein Molekül  eines Farbstoffes weniger als ein, mindestens  aber ein halbes Atom Chrom zu verwenden       und(oder    die     Chromierung    in schwach saurem  bis     alkalischem        lfledium    auszuführen. Demzu  folge sind auch diejenigen Chromverbindun  gen, die in alkalischem Medium beständig sind,  für die Durchführung des     Verfahrens    beson  ders gut geeignet, wie z.

   B. solche Chromver  bindungen     aliphatischer        Oxycarbonsäuren    oder  vorzugsweise aromatischer     o-Oxycarbonsätiren,     welche das Chrom in komplexer Bindung ent  halten. Die     Chromierung    geschieht mit Vorteil  in der Wärme, offen oder unter Druck, z. B.  bei Siedetemperatur des Reaktionsgemisches,  gegebenenfalls in Anwesenheit     geeigneter    Zu  sätze, z. B. in Anwesenheit von Salzen organi  scher Säuren, von Basen, organischen Lösungs  mitteln oder weiteren die Komplexbildung för  dernden Mitteln.  



  <I>Beispiel:</I>  30,8 Gewichtsteile     l.-Oxy-2-aminobenzol-4-          sulfonsäure-N-phenylamid-2'-carbonsäure    wer-      den in 150 Teilen Wasser und 22 Teilen     10n-          Natronlauge    gelöst. Die erhaltene klare Lö  sung     wird    mit 25 Teilen     4n-Natriumnitritlösung     versetzt und bei 0 bis 2  in eine     Mischung    von  110 Teilen Wasser und 40 Teilen     10n-Salz-          säLire    eingetropft.

   Die entstandene hellgelbe       Diazosuspension    wird mit     Natriumcarbonat     neutralisiert und zu einer eisgekühlten Lösung  von 23,5 Teilen     7-Oxynaphthyl-(1)-carbamin-          säureäthylester    in 100 Teilen Wasser, 52     Vo-          lumteilen        2n-N        atriumhydroxydlösung    und 50       Volumteilen        2n-Natriumcarbonatlösnng    zulau  fen gelassen. Nach beendeter Kupplung wird  der abgeschiedene Farbstoff filtriert und mit  verdünnter     Natriumchloridlösung    gewaschen.

      Der nach obigen Angaben erhaltene Filter  kuchen des Farbstoffes wird in 1500 Teilen  Wasser aufgeschlämmt und mit 200 Teilen  einer Lösung von     chromsalicylsaurem        Kalium-          Natrium        mit        einem        Chromgehalt        von        1,85%     versetzt. Die Lösung von     chrornsalieylsaurem          Kalium-Natrium    erhält man z.

   B. durch Auf  kochen von 100 Teilen einer     Chromsulfatlö-          sung        ('Cr-S040H)    mit einem Chromgehalt von       3,7%        mit        19,6        Teilen        Salicylsäure,

          Lösen        des     entstandenen Niederschlages durch Zugabe  von 15     Volumteilen        lOn-Natriumhydroxyd-          lösung        -Lind    15     Volumteilen        lOn-Kalium-          hydroxy        dlösung    und Einstellen mit Wasser  auf 200 Teile.

   Das     Chromiergemisch        wird     während etwa 5 Stunden bei Siedetemperatur  gehalten und die so erhaltene Chromverbin  dung des Farbstoffes durch     Natriiunchlorid-          zugabe    abgeschieden     -Lind        abfiltriel-t.  



  Process for the preparation of a metal-containing azo dye. It has been found that a valuable, new, metal-containing azo dye is obtained when one uses the monoazo dye of the formula
EMI0001.0011
    lets chromium-releasing agents act in such a way that an Ehromlia.

         which contains two monoazo dye molecules bound to a chromium atom in a complex.



  The new chromium-containing dye forms a water-soluble gray powder that dyes wool from neutral or acetic acid baths in gray tones.



  The starting material used, the above formula corresponding monoazo dyestuff can be prepared by coupling the 1-carbethoxy amino-7-oxynaphthalene with methods known per se, for. B. by means of hydrochloric acid and sodium nitrite dianotized 2-amino = l-ox37ben- zene-4-sulfonic acid anilide-2'-carboxylic acid can be Herge. The treatment with the chromium-releasing agents takes place, as already mentioned, in such a way that a chromium-containing dye is created which contains two monoazo dye molecules bound to one atom of chromium in a complex.

    Accordingly, the chromium plating is expediently carried out with such chromium-releasing agents, and by methods which, experience has shown, provide complex chromium compounds of this composition. It is generally advisable to use less than one, but at least half an atom of chromium on a molecule of a dye and (or carry out the chromating in a weakly acidic to alkaline oil medium. As a result, those chromium compounds which are stable in an alkaline medium are also are particularly well suited for carrying out the process, such as.

   B. such Chromver bonds of aliphatic oxycarboxylic acids or preferably aromatic o-Oxycarbonsätiren, which keep the chromium in complex bonds ent. The chromizing is done with advantage in the heat, open or under pressure, z. B. at the boiling point of the reaction mixture, optionally in the presence of suitable additives to, for. B. in the presence of salts of organic shear acids, bases, organic solvents or other agents promoting the complex formation.



  <I> Example: </I> 30.8 parts by weight of 1.-oxy-2-aminobenzene-4-sulfonic acid-N-phenylamide-2'-carboxylic acid are dissolved in 150 parts of water and 22 parts of 10N sodium hydroxide solution. The clear solution obtained is mixed with 25 parts of 4N sodium nitrite solution and added dropwise at 0 to 2 to a mixture of 110 parts of water and 40 parts of 10N salt säLire.

   The resulting pale yellow diazo suspension is neutralized with sodium carbonate and added to an ice-cold solution of 23.5 parts of 7-oxynaphthyl- (1) -carbamic acid ethyl ester in 100 parts of water, 52 parts by volume of 2N sodium hydroxide solution and 50 parts by volume of 2N sodium carbonate solution calmly. After the coupling has ended, the deposited dye is filtered and washed with dilute sodium chloride solution.

      The filter cake of the dye obtained according to the above information is suspended in 1500 parts of water and treated with 200 parts of a solution of chromium salicylic acid potassium-sodium with a chromium content of 1.85%. The solution of chrornsalieylsaurem potassium-sodium is obtained z.

   B. by boiling 100 parts of a chromium sulfate solution ('Cr-S040H) with a chromium content of 3.7% with 19.6 parts of salicylic acid,

          Dissolve the precipitate formed by adding 15 parts by volume of 10n sodium hydroxide solution and 15 parts by volume of 10n potassium hydroxide solution and adjusting to 200 parts with water.

   The chromating mixture is kept at boiling temperature for about 5 hours and the chromium compound of the dye obtained in this way is deposited by adding sodium chloride - Lind is filtered off.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines metallhal tigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Monoazofarbstoff der For mel EMI0002.0055 chromabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein chromhaltiger Azofarbstoff entsteht, der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein Chromatom komplex gebunden enthält. Der neue chromhaltige Farbstoff bildet. ein wasserlösliches graues Pulver, das Wolle aus neutralem oder essigsaurem Bade in grauen Tönen färbt. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> ' 1. PATENT CLAIM: A process for the production of a metallhal term azo dye, characterized in that one refers to the monoazo dye of the formula EMI0002.0055 lets chromium-releasing agents act in such a way that a chromium-containing azo dye is formed which contains two monoazo dye molecules bound to a chromium atom in a complex. The new chromium-containing dye forms. a water-soluble gray powder that dyes wool from neutral or acetic acid baths in gray tones. <B> SUBCLAIMS: </B> '1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf ein Mole kül Monoazofarbstoff eine weniger als ein, mindestens aber 1/2 Atom Chrom enthaltende Menge eines chromabgebenden Mittels einwir ken lässt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man die Behand lung mit den chromabgebenden Mitteln in alkalischem Medium ausführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als chromab gebende Mittel Chromverbindungen verwen det, welche eine aromatische o-Oxycarbonsäure in komplexer Bindung enthalten. 4. Process according to patent claim, characterized in that an amount of a chromium-releasing agent containing less than one but at least 1/2 atom of chromium is allowed to act on one mole of monoazo dye. 2. The method according to claim, characterized in that the treatment with the chromium-releasing agents is carried out in an alkaline medium. 3. The method according to claim, characterized in that chromium compounds which contain an aromatic o-oxycarboxylic acid in a complex bond are used as chromium-donating agents. 4th Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als chrom abgebende Mittel Chromverbindungen verwen det, welche Salicylsäure in komplexer Bin dung enthalten. Process according to patent claim, characterized in that the chromium-releasing agent used is chromium compounds which contain salicylic acid in complex bonds.
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