CH406481A

CH406481A - Process for the preparation of monoazo dyes that are sparingly soluble in water

Info

Publication number: CH406481A
Application number: CH292360A
Authority: CH
Inventors: Ernest Dr Merian; Otto Dr Senn
Original assignee: Sandoz Ag
Priority date: 1960-03-15
Filing date: 1960-03-15
Publication date: 1966-01-31

Description

  

  Verfahren     zur        Herstellung        in    Wasser schwer löslicher     Monoazofarbstoffe       Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher     Monoazofarb-          stoffe    der Formel  
EMI0001.0007     
    worin x Halogen, z Halogen oder     Trifluormethyl,     y Wasserstoff oder     Methyl    und n und m ganze Zahlen  von 1 bis 4 bedeuten.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch ge  kennzeichnet, dass man 1     Mol    eines     1-Diazo-4-nitro-          2,6    -     dihalogen    -     benzols    bzw. -2 -     halogen-6-trifluor-          methyl-benzols    mit 1     Mol    eines tertiären     Amins    der  Formel  
EMI0001.0019     
    worin y Wasserstoff oder     Methyl    und n und m ganze  Zahlen von 1 bis 4 bedeuten, kuppelt.  



  Die neuen Farbstoffe ziehen auf     Celluloseester-          fasern,    synthetische     Polyamidfasern,        Polyolefinfasern,          Polyvinylfasern    und     Polyacrylnitrilfasern    in braun  stichig gelben Tönen auf. Gegenüber ähnlichen, be  reits bekannten Farbstoffen besitzen sie in erster  Linie Vorteile beim     Färben    von Polyesterfasern, z. B.  von     Polyäthylenglykolterephthalatfasern    (z.

   B.      Tery-          lene ,         Dacron ,         Trevira ,         Tergal ,         Diolen ,           Terital ,         Teron ;    eingetragene Marken) und     1,4-          Dimethylenphenylglykolterephthalatfasern    (z. B.      Ko-          del ;    eingetragene Marke), ferner von Triacetatkunst-    seile (z. B.      Arnel ,         Tricel ;    eingetragene Marken).

    Es werden auf diesen Fasern     braunstichig    gelbe Farb  töne erhalten, die sich durch sehr gute Licht-, Wasch-,  Schweiss-, Rauchgas-,     Sublimier-,        Plissier-    und       Thermofixierechtheit    auszeichnen. Ausserdem reser  vieren die neuen Farbstoffe begleitendes     Woll-,        Baum-          woll-    und     Viskosematerial    recht gut, und diese Re  serven lassen sich durch eine Nachbehandlung mit  reduzierenden     Mitteln,    z. B.     Natriumhydrosulfit,    noch  verbessern.

   Einer der grossen Vorteile der neuen  Farbstoffe liegt     darin,    dass sie sich mit geeigneten  Rot- und Blaumarken auf Polyesterfasern zu licht  echten Beige-, Braun-,     Grau-,    Oliv- und     Marineblau-          tönen    kombinieren lassen. Die bis jetzt     bekannten     gelben Polyesterfarbstoffe     waren    entweder     farb-          schwach        (Nitrofarbstoffe)    oder in Kombination zu  wenig licht- und     sublimierecht.     



  Die neuen     Farbstoffe    sind auch zum Färben von  Lacken, Ölen, Kunstharzen oder von     künstlichen     Fasern in der Masse geeignet.  



  Die Kupplung der     Diazoverbindung    mit der     Azo-          komponente    erfolgt vorzugsweise in saurem Medium,  gegebenenfalls in Gegenwart säurebindender Mittel.  Die ausgeschiedenen     Monoazofarbstoffe    werden ab  filtriert und gewaschen.  



  Im folgenden Beispiel sind unter Teilen Gewichts  teile zu verstehen. Die Temperaturen sind in Celsius-      graden angegeben, und die Schmelzpunkte sind     un-          korrigiert.     



  <I>Beispiel</I>  20,7 Teile     1-Amino-2,6-dichlor-4-nitrobenzol     werden in eine in üblicher Weise hergestellte Lösung  von 6,9 Teilen     Natriumnitrit    in 150 Teilen konzen  trierter Schwefelsäure bei 15-20  eingetragen. Nach  beendigter     Diazotierung        lässt    man die entstandene Lö  sung langsam zu einer Lösung von 22 Teilen     N-          Cyanäthyl-N-äthylaminobenzol    in     200    Teilen Eisessig  tropfen, wobei man durch Eintragen von Eis die  Temperatur auf 0      hält.     



  Der abgeschiedene     Farbstoff    wird     abfiltriert,    mit  kaltem Wasser sorgfältig     neutral    gewaschen und ge  trocknet. Man erhält ein braun gefärbtes Pulver vom  Schmelzpunkt 144-146 .  



       Ähnliche    Farbstoffe werden erhalten, wenn man  die gleiche     Diazoverbindung    mit N-Cyanäthyl-N-         methylaminobenzol,        N-Cyanäthyl-N-propylaminoben-          zol    oder     N-Cyanäthyl-N-butylaminobenzol    kuppelt.



  Process for the preparation of monoazo dyes that are sparingly soluble in water The invention relates to a process for the preparation of monoazo dyes of the formula which are sparingly soluble in water
EMI0001.0007
    where x is halogen, z is halogen or trifluoromethyl, y is hydrogen or methyl and n and m are integers from 1 to 4.



  The process according to the invention is characterized in that 1 mol of a 1-diazo-4-nitro-2,6-dihalo-benzene or -2-halogen-6-trifluoromethyl-benzene is mixed with 1 mol of a tertiary amine of the formula
EMI0001.0019
    where y is hydrogen or methyl and n and m are integers from 1 to 4, couples.



  The new dyes are absorbed onto cellulose ester fibers, synthetic polyamide fibers, polyolefin fibers, polyvinyl fibers and polyacrylonitrile fibers in shades of brown, pale yellow. Compared to similar, already known dyes, they primarily have advantages when dyeing polyester fibers, eg. B. of polyethylene glycol terephthalate fibers (e.g.

   B. Terelene, Dacron, Trevira, Tergal, Diolen, Terital, Teron; registered trademarks) and 1,4-dimethylene phenylglycol terephthalate fibers (e.g. Koel; registered trademark), furthermore from triacetate synthetic ropes (e.g. Arnel, Tricel; registered trademarks).

    Brownish yellow shades are obtained on these fibers, which are characterized by very good fastness to light, washing, perspiration, smoke gas, sublimation, pleating and thermosetting. In addition, the new dyes reserve the accompanying wool, cotton and viscose material quite well, and these reserves can be post-treated with reducing agents, e.g. B. sodium hydrosulfite, still improve.

   One of the great advantages of the new dyes is that they can be combined with suitable red and blue brands on polyester fibers to create light beige, brown, gray, olive and navy blue tones. The yellow polyester dyes known up to now were either weak in color (nitro dyes) or, in combination, too little lightfast and sublimation fast.



  The new dyes are also suitable for coloring paints, oils, synthetic resins or artificial fibers in bulk.



  The coupling of the diazo compound with the azo component is preferably carried out in an acidic medium, optionally in the presence of acid-binding agents. The precipitated monoazo dyes are filtered off and washed.



  In the following example, parts are parts by weight. The temperatures are given in degrees Celsius and the melting points are uncorrected.



  <I> Example </I> 20.7 parts of 1-amino-2,6-dichloro-4-nitrobenzene are introduced into a conventionally prepared solution of 6.9 parts of sodium nitrite in 150 parts of concentrated sulfuric acid at 15-20 . When the diazotization is complete, the resulting solution is slowly added dropwise to a solution of 22 parts of N-cyanoethyl-N-ethylaminobenzene in 200 parts of glacial acetic acid, the temperature being kept at 0 by adding ice.



  The deposited dye is filtered off, carefully washed neutral with cold water and dried. A brown colored powder with a melting point of 144-146 is obtained.



       Similar dyes are obtained if the same diazo compound is coupled with N-cyanoethyl-N-methylaminobenzene, N-cyanoethyl-N-propylaminobenzene or N-cyanoethyl-N-butylaminobenzene.

Claims

PATENT CLAIM Process for the production of monoazo dyes that are sparingly soluble in water, characterized in that 1 mol of a 1-diazo-4-nitro-2,6-dihalogenobenzene or -2-halogen-6-trifluoromethylbenzene is mixed with 1 mol of a tertiary amine the formula EMI0002.0026 where y is hydrogen or methyl and n and m are integers from 1 to 4, couples.