Procédé de préparation d'acide monochloracétique <B>à</B> partir du trichloréthylène. On sait qu'on peut transformer le trichlo- i-éthylène en acide monochloracétique par contact avec de l'acide sulfurique de concen tration et de température convenables.
ore il a été fait cette constatation inat tendue que l'acide sulfurique peut être rem placé dans la réaction précédente par des acides sulfoniques, tels que acides benzène- mono- et di-sulfoniques, acides toluène-sulfo- niques etc,, et d'une facon générale par un acide sulfonique quelconque. Le fait que l'acide sulfurique peut être remplacé par des acides sulfoniques n'était pas<B>à</B> prévoir.
Un des avantages que présente l'ellaploi des acides sulfoniques réside dans ce fait que, le trichloréthylène <B>y</B> étant plus soluble que dans l'acide sulfurique, la production d'acide chloracétique devient plus abondante.
<B>Il</B> n'est pas toujours nécessaire de pré parer ces acides sulfoniques en substance; on peut les faire naître au sein du mélange réactionnel. On peut aussi,<B>à</B> la place d'acide sulfonique pur, employer pour cette prépara- tion le mélange d'acides sulfoniques et d'acide sulfurique tel qu'il résulte de la sulfonation. <I>Exemple:</I> On dirige un courant rapide de vapeur de trichloréthylène dans une solution aqueuse d'acide benzèn e-sulfonique chauffée vers<B>100 0 C</B> et présentant la composition suivante:
<B>-</B> Acide benzène-monosulfonique pur<B>85</B> parties Eau<B>. . . . . . . . . . 15</B> Au début de l'expérience, il ne se produit aucune réaction, il<B>y</B> a simplement entraîne ment d'eau<B>à</B> l'état de vapeur par la vapeur de- trichloréthylène et concentration de l'acide sulfonique. Lorsque ce dernier a atteint une concentration voisine de 98 %, une réaction se manifeste,
caractérisée par un dégagement abondant d'acide chlorhydrique et de vapeurs d'acide monochloracétique. Le mélange gazeux (acide chlorhydrique et acide monochloracé- tique), qui renferme en outre une quantité importante de trichloréthylène qui a échappé <B>à</B> la réaction, est envoyé dans un serpentin réfrigérant, où le trichloréthylène et l'acide chloracétique se condensent. On obtient ainsi une solution d'acide chloracétique dans le trichloréthylène qu'on sépare facilement par simple distillation.
La réaction peut être poursuivie très longtemps si l'on a soin de maintenir, par des additions d'eau, la concen tration de l'acide sulfonique au voisinage de 980/0.
En opérant ainsi et mettant en #uvre <B>7</B> parties d'acide benzùiie-sulfonique, on a obtenu <B>6</B> parties d'acide chloracétique avec une con sommation de<B>10</B> parties de trichloréthylène, soit un rendement de<B>83,5</B> 11/o du rendement théorique.
Process for preparing <B> from </B> monochloroacetic acid from trichlorethylene. It is known that trichloro-ethylene can be converted to monochloroacetic acid by contact with sulfuric acid of suitable concentration and temperature.
or it has been made this unexpected observation that sulfuric acid can be replaced in the preceding reaction by sulphonic acids, such as benzene-mono- and di-sulphonic acids, toluene-sulphonic acids etc ,, and d 'generally with any sulfonic acid. The fact that sulfuric acid can be replaced by sulfonic acids was not <B> to </B> to be expected.
One of the advantages of the use of sulfonic acids lies in the fact that, as <B> y </B> trichlorethylene is more soluble than in sulfuric acid, the production of chloroacetic acid becomes more abundant.
<B> It </B> is not always necessary to prepare these sulphonic acids in substance; they can be created within the reaction mixture. It is also possible, <B> instead of </B> pure sulphonic acid, to use for this preparation the mixture of sulphonic acids and sulfuric acid as it results from the sulphonation. <I> Example: </I> A rapid stream of trichlorethylene vapor is directed in an aqueous solution of benzen e-sulfonic acid heated to <B> 100 0 C </B> and having the following composition:
<B> - </B> Benzene-monosulfonic acid pure <B> 85 </B> parts Water <B>. . . . . . . . . . 15 </B> At the start of the experiment, no reaction took place, there was simply entrainment of water <B> in </B> the state of vapor by the vapor of trichlorethylene and concentration of sulfonic acid. When the latter has reached a concentration close to 98%, a reaction occurs,
characterized by an abundant evolution of hydrochloric acid and monochloroacetic acid vapors. The gas mixture (hydrochloric acid and monochloracetic acid), which also contains a large quantity of trichlorethylene which has escaped <B> from </B> the reaction, is sent to a cooling coil, where the trichlorethylene and the acid chloroacetic condense. A solution of chloroacetic acid in trichlorethylene is thus obtained which is easily separated by simple distillation.
The reaction can be continued for a very long time if care is taken to maintain, by adding water, the concentration of the sulfonic acid in the vicinity of 980%.
By operating in this way and using <B> 7 </B> parts of benzenesulfonic acid, <B> 6 </B> parts of chloroacetic acid were obtained with a consumption of <B> 10 < / B> parts of trichlorethylene, ie a yield of <B> 83.5 </B> 11 / o of the theoretical yield.