CN101337937A - 具有杀虫活性的n-苯基-3-取代氨基吡唑类化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了式(I)所示的具有杀虫活性的N－苯基－3－取代氨基吡唑类化合物及其制备方法。
Description
技术领域
本发明涉及具有杀虫活性的N-苯基-3-取代氨基吡唑类化合物及制备方法。
背景技术
害虫的防治在实现高效农业的过程中非常重要。同时害虫的防治在森林、温室作物、观赏植物、苗圃作物、储存食品和纤维产品、家畜、家庭，以及公共卫生与动物保健中也是重要的。虽然市场上已有很多农药杀虫剂，但是仍然需要更高效、安全、经济和具有不同作用方式的新化合物。
苯基吡唑类化合物也是一类高效、安全的杀虫剂。1989年法国罗纳-普朗克公司开发了式i所示的杀虫剂，其商品名为“Regent”。2000年，法国罗纳-普朗克公司又在US 6015910中公开了具有杀虫活性的苯基吡唑，并从中发现了式ii所示的另一个吡唑类杀虫剂，英文通用名称为ethiprole。
该类化合物对鳞翅目、半翅目等害虫具有很高的敏感性，也可与多种药剂混配，起到增效作用。
为改善式i和式ii化合物的脂溶性，改善其对非靶标生物的不良副作用，们将链烯基、链炔基、杂环嘧啶基等引入吡唑5-胺基的氮原子上，设计并合成未见文献报道的具有式(I)所示的具有杀虫活性的N-苯基-3-取代氨基吡唑类化合物。
发明内容
本发明提供了式(I)所示的N-苯基-3-取代氨基吡唑类化合物及其异构体：
其中
X是SO或S；
R是C1～C4烷基或C1～C4卤代烷基；
R1和R2是相同的或不同的，并代表H、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6链炔基、C3～C6卤代链炔基、2-(C1～C4烷氧基)-6-(C1～C4烷基)嘧啶-4-基；2-(C1～C4烷氧基)-6-(C1～C4卤代烷基)嘧啶-4-基；环丙基甲基；
R1和R2不同时代表H；
X是S，R是CF3时，R1和R2不同时代表炔丙基；
上面给出的式(I)的定义中，所用术语不论单独使用还是用在复合词中，代表如下取代基：
卤素：指氟、氯、溴、碘；
烷基：指具有1～4个碳原子的直链或支链烷基；
卤代烷基：指具有1～4个碳原子的直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可以部分或全部被卤原子取代；
链烯基：指有3～6个碳原子的直链或支链并可在任何位置上存在有双键；
卤代链烯基：指有3～6个碳原子的直链或支链链烯基，在这些链烯基上的氢原子可以部分或全部被卤原子取代；
炔基：指有3～6个碳原子的直链或支链并可在任何位置上存在有三键；
卤代链炔基：指有3～6个碳原子的直链或支链链炔基，在这些链炔基上的氢原子可以部分或全部被卤原子取代。
本发明的化合物可以一种或多种立体异构体的形式存在。各种异构体包括对映体、非对映异构体、几何异构体。
本发明还包括式(I)化合物单独使用或与另外的生物活性化合物组合使用，添加一些表面活性剂、固体稀释剂和液体稀释剂等辅助剂制成的组合物。
本发明优选的化合物是：
当式(I)中X是SO、S；R是CF3、CH2CH3；R1是H；R2是C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6链炔基、C3～C6卤代链炔基时的式(I)化合物；
当式(I)中X是SO、S；R是CF3、CH2CH3；R1和R2是相同的或不同的，并代表C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6链炔基、C3～C6卤代链炔基时的式(I)化合物。
本发明特别优选的化合物是：
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3；R1是H；R2是CH2CH＝CHCl-(E)；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3；R1是H；R2是CH2CCl＝CH2；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3；R1是CH2C≡CH；R2是CH2CH＝CCl2；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3；R1是CH2C≡CCl；R2是CH2C≡CCl；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3；R1是CH2C≡CH；R2是CH2C≡CH；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3；R1是H；R2是CH2CH＝CCl2；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3；R1是CH2C≡CH；R2是CH2CCl＝CH2；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3；R1是CH2C≡CH；R2是CH2CH＝CHCl-(E)；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3；R1是H；R2是2-异丙氧基-6-三氟甲基嘧啶-4-；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3；R1是H；R2是2-乙氧基-6-三氟甲基嘧啶-4-；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3；R1是H；R2是环丙基甲基；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CH2CH3；R1是H；R2是CH2CH＝CHCl-(E)；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CH2CH3；R1是CH2CH＝CHCl-(E)；R2是CH2CH＝CHCl-(E)；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CH2CH3；R1是CH2C≡CH；R2是CH2C≡CH；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CH2CH3；R1是H；R2是CH2CCl＝CH2。
下面用表1列出本发明式(I)所示的部分具体化合物。表1中所有化合物在LC-MS(APCI，Pos)(Agilent 1100 Series LC/MSD)中均可观察到其分子离子峰。表1中化合物的1H NMR(Varian INOVA-300 spectrometer using tetramethylsilane(TMS)作内标)数据见表2。
表1
表2
| No. | 1HNMRδ(ppm) |
| 01 | (CDCl3)3.730(d，2H，CH2)，5.681(m，1H，CH＝)，6.047(d，1H，＝CH)，7.801(s，2H，PhH) |
| 02 | (CDCl3)3.691(m，2H，CH2)，5.272(dd，1H，＝CH2)，5.345(dd，1H，＝CH2)，7.807(s，2H，PhH) |
| 03 | (CDCl3)3.896(s，4H，2CH2)，7.823(s，2H，PhH) |
| 04 | (CDCl3)3.962(s，4H，2CH2)，7.830(s，2H，PhH) |
| 05 | (CDCl3)2.394(s，1H，≡CH)，3.748(s，2H，CH2)，3.892～3.995(m，2H，CH2)，5.629-5.673(t，1H，＝CH)，7.839(s，2H，PhH) |
| 06 | (CDCl3)2.483(s，1H，≡CH)，3.782(s，2H，CH2)，3.815～3.926(m，2H，CH2)，5.397-5.425(d，2H，＝CH2)，7.809(s，2H，PhH). |
| 07 | (CDCl3)2.389(s，1H，≡CH)，3.857(s，2H，CH2)，4.003(m，2H，CH2)，5.550-5.617(q，1H，CH＝)，6.211-6.246(d，1H，＝CH)，7.819(s，2H，PhH) |
| 08 | (CDCl3)4.056～4.104(m，2H，CH2)，4.302-4.345(t，1H，NH)，5.739-5.804(m，1H，CH＝)，6.130-6.165(m，1H，＝CH)，7.813(s，2H，PhH). |
| 09 | (CDCl3)3.927～3.964(d，4H，2CH2)，5.556～5.697(m，2H，CH＝)，6.111～6.175(m，2H，＝CH)，7.811(s，2H，PhH). |
| 10 | (CDCl3)4.088-4.091(d，2H，CH2)，4.479-4.542(t，1H，NH)，5.318-5.359(d，2H，＝CH2)，7.808(s，2H，PhH) |
| 11 | (CDCl3)3.964(s，4H，2CH2)，5.311(s，2H，＝CH2)，5.399(s，2H，＝CH2)，7.783(s，2H，PhH). |
| 12 | (CDCl3)3.998-4.041(t，2H，CH2)，4.298-4.319(t，1H，NH)，5.811-5.853(t，1H，CH)，7.819(s，2H，PhH). |
| 13 | (CDCl3)3.852～3.874(d，4H，2CH 2 )，5.624～5.626(t，2H，2CH)，7.835(s，2H，PhH) |
| 14 | (CDCl3)3.654(t，2H，CH2)，5.76(t，J＝6.3HZ，1H，＝CH)，6.149(t，J＝6.3HZ，1H，NH)，7.817(s，2H，PhH) |
| 15 | (CDCl3)2.341(s，2H，2CH≡)，3.890(s，4H，2CH2)，7.817(s，2H，PhH) |
| 16 | (CDCl3)3.934(s，3H，OCH3)，6.750(s，1H，PyrimidineH)，7.727(dd，2H，PhH) |
| 17 | (CDCl3)1.288-1.345(d，6H，2CH3)，5.180-5.222(m，1H，CH)，6.729(s，1H，PyrimidinyH)7.693-7.761(m，2H，PhH)，8.530(s，1H，NH). |
| 18 | (CDCl3)1.259-1.625(m，9H，3CH3)，3.555-3.981(m，2H，CH2)，5.310-5.350(q，1H，CH)，7.262(s，1H，PyrimidinyH)，7.609-7.661(d，2H，PhH)，10.315(s，1H，NH) |
| 19 | (CDCl3)1.330-1.376(t，3H，CH3)，4.311-4.380(q，2H，CH2)，6.740(s，1H，PyrimidinyH)，7.693-7.751(d，2H，PhH) |
| 20 | (CDCl3)1.296-1.366(m，6H，2CH3)，3.291-3.617(m，2H，CH2)，4.310-4.382(q，2H，CH2)，6.811(s，1H，PyrimidinyH)，8.294-8.387(m，2H，PhH). |
| 21 | (CDCl3)0.107～0.159(m，2H，CH2)，0.523～0.566(m，2H，CH2)，0.904-0.930(m，1H，CH)，2.623-2.664(m，2H，CH2)，5.808(br，1H，NH)，7.788(s，2H，PhH) |
| 22 | (CDCl3)3.822-3.844(d，2H，CH2)，3.936-3.9423.957-3.963(dd，2H，CH2)，5.560-5.688(m，2H，2CH＝)，6.171-6.195(d，1H，＝CH)，7.830(s，2H，PhH) |
| 23 | (CDCl3)3.824(s，2H，CH2)，3.957-3.979(d，2H，CH2)，5.306-5.318(t，2H，＝CH2)，5.769-5.813(t，1H，CH＝)，7.796(s，2H，PhH) |
| 24 | (CDCl3)1.283(t，3H，CH3)，3.101～3.247(m，2H，SOCH2)，3.639～3.678(m，2H，NCH2)，5.649～5.693(m，1H，CH＝)，5.982～5.994(m，1H，＝CH)，6.012～6.236(br，1H，NH)，7.778(br，2H，PhH) |
| 25 | (CDCl3)1.437(t，3H，CH3)，3.243～3.546(m，2H，SOCH2)，3.851～3.877(d，4H，2CH2)，5.685～5.752(m，2H，2CH＝)，6.165～6.200(m，2H，2＝CH)，7.809(m，2H，PhH) |
本发明的式(I)所示化合物可以通过下面所示的反应式1得到，反应式1中的(II)可以通过下面所示的反应式2得到，其中的取代基除特别指明外均如前所限定，L是离去基团，如溴等。
反应式1：
反应式2-1：
式(I)的化合物的制备方法具体操作如下：在合适的溶剂如N，N-二甲基甲酰胺(DMF)或四氢呋喃(THF)中，于10～100℃，用合适的碱如氢氧化钾、碳酸氢钠、碳酸钠或氢氧化钠处理式(II)和R2L得式(I)(R1＝H)的化合物，然后式(I)(R1＝H)的化合物，再与R1L反应，得式(I)的化合物。
式(II)的化合物可以参照文献(CN 200810030971.5)中的相应方法，根据反应式2-1或反应式2-2制备。
本发明提供的式(I)化合物，具有很好的生物活性.特别是在农业、园艺、花卉和卫生害虫的防治方面表现出高活性。这里所述的有害生物包括，但不仅限于此：
有害昆虫：直翅目如蜚蠊，缨翅目如棉蓟马、稻蓟马、瓜蓟马，同翅目如叶蝉、飞虱、蚜虫，鳞翅目如东方粘虫、斜纹夜蛾、小菜蛾、甜菜夜蛾、粉纹夜蛾，菜青虫，膜翅目如叶蜂幼虫，双翅目如伊蚊、库蚊、蝇；
有害螨类：蜱螨目如桔全爪螨、棉叶螨、二点叶螨；
本发明提供的式(I)化合物，对于控制害虫和螨是有效的。通常使用10～5000ppm的式(I)化合物，将其分散在水或其它液状、固状载体中，施于植物、作物或作物生长的土壤里，可有效地防治作物遭受虫或螨的侵害。
以下结合实施例对本发明作进一步说明，实施例中的收率均未经优化。
具体实施方式
实施例1
表1中化合物01的制备方法。
将4.6g(10.5mmol)反应式1中式(II)(X＝SO)的化合物加入带冷凝管的三颈瓶中，然后加入1.12g(20mmol)KOH及10mlDMF，室温搅拌下滴入2.3g(21mmol)1，3-反二氯丙烯，滴毕，溶液由淡黄变棕红，室温反应过夜。将反应物倒入250ml水中水洗，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥。浓缩。柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝12∶1)得白色粉状固体2.1g，含量95％，收率38.96％。熔点：174.3～175.6℃
实施例2
表1中化合物02的制备方法。
将4.6g(10.5mmol)反应式1中式(II)(X＝SO)的化合物加入带冷凝管的三颈瓶中，然后加入1.12g(20mmol)KOH及10mlDMF，室温搅拌下滴入2.3g(21mmol)2，3-二氯丙烯，滴毕，溶液由淡黄变深黄，室温反应过夜。将反应物倒入250ml水中水洗，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥。浓缩。柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1)得类白色粉状固体2.3g，含量95.12％，收率42.72％。熔点：168.4～169.5℃
实施例3
表1中化合物08的制备方法。
将4.4g(10.5mmol)反应式1中式(II)(X＝S)的化合物加入带冷凝管的三颈瓶中，然后加入1.12g(20mmol)KOH及10ml DMF，室温搅拌下滴加2.2g(20mmol)(E)1，3-二氯丙烯，滴毕，室温反应过夜。将反应物倒入250ml水中水洗，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，浓缩。柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝5∶1)得白色固体2.3g，含量95％，收率44.23％。熔点：121.5～123.0℃
实施例4
表1中化合物14的制备方法。
将4.6g(10.5mmol)反应式1中式(II)(X＝SO)的化合物加入带冷凝管的三颈瓶中，然后加入1.12g(20mmol)KOH及10mlDMF，室温搅拌下滴入3.0g(21mmol)1，1，3-三氯丙烯，滴毕，室温反应过夜，第二天取样进液谱，有25％的原料，42％的目标物。将反应物倒入250ml水中水洗，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，浓缩。柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝15∶1)得米色粉状固体2.1g，含量94％，收率36.55％。熔点：174.3～177.2℃.
实施例5
表1中化合物15的制备方法。
将4.6g(10.5mmol)反应式1中式(II)(X＝SO)的化合物加入带冷凝管的三颈瓶中，然后加入1.12g(20mmol)KOH及10ml DMF，室温搅拌下滴入3.09g(21mmol，80％)溴丙炔，滴毕，室温反应过夜。将反应物倒入250ml水中水洗，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，浓缩。柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝20∶1)得橙色固体4.2g，含量94％，收率59.10％。熔点：185.3～186.5℃
实施例6
制备悬浮剂：先将2～6％的润湿分散剂稀释于4～10％的防冻剂中，并向该溶液中缓缓加入一定量的水，然后在高速剪切刀搅拌下，依次加入5～80％的本发明提供的式(I)活性化合物，0.01～0.05％防腐剂，0.01～0.05％消泡剂和增稠剂等。最后倾入砂磨机中进行碾磨，再加入溶剂至体积。使用时可用水稀释至所需任何浓度。
实施例7
(E)-5-(3-氯烯丙基)氨基1-(2，6-二氯-4-三氟甲基)苯基-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑-3-腈(表1中01化合物)10％悬浮剂的制备
先将5份合适的表面活性剂如萘磺酸钠甲醛缩合物，二丁基萘磺酸钠甲醛缩合物稀释于5份适宜的防冻剂如乙二醇，丙三醇中，并向该溶液中缓缓加入水，在快速搅拌下依次加入10份本发明提供的活性化合物(E)-5-(3-氯烯丙基)氨基1-(2，6-二氯-4-三氟甲基)苯基-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑-3-腈(01)及其它适宜助剂如防腐剂(苯甲酸或甲醛等)、消泡剂(有机硅酮)和增稠剂(黄原酸胶或羧甲基纤维素等)，加毕后对其进行碾磨，最后加入剩余溶剂至体积。
实施例8
制备浓缩浮剂：先将一定配比的水、表面活性剂、抗冻剂、消泡剂、增稠剂和防腐剂混合在一起组成均一水相，然后将本发明提供的式(I)化合物、合适溶剂以及乳化剂、共乳化剂混合使其成为均匀油相。最后在高速搅拌下将均匀油相与水相混合即可制成浓缩乳剂。使用时可用水稀释至所需任何浓度。
对所合成化合物进行了杀虫和杀螨活性试验，现列出部分化合物的实验结果。
实施例9对粘虫(Mythimna separata)的生物活性评价
将按上述农用制剂实施例方法制备的本发明提供的具有杀虫活性的N-苯基-3-取代氨基吡唑类化合物的可湿性粉末或可乳化的浓缩物，用水稀释配成预定浓度的农药溶液，选取20头3龄粘虫和10片一寸长的玉米叶片放于培养皿内进行定量喷洒，晾干后移入温室内正常饲养，24～72小时后统计存活和死亡数。实验重复3次，结果取平均值。活性相对于空白对照以百分比计，分为A、B、C、D四级，死亡率100％～90％为A级，死亡率90％～70％为B级，死亡率70％～50％为C级，死亡率0％～50％为D级。部分测试结果见表3和表4。
表3部分化合物在测试浓度为1000mg/l时对粘虫(Mythimna separata)的活性
| 化合物 | 活性级别 | 化合物 | 活性级别 | 化合物 | 活性级别 | 化合物 | 活性级别 |
| 01 | A | 08 | A | 15 | A | 22 | A |
| 02 | A | 09 | A | 16 | A | 23 | A |
| 03 | A | 10 | A | 17 | A | 24 | A |
| 04 | D | 11 | A | 18 | A | 25 | A |
| 05 | A | 12 | A | 19 | A | 26 | A |
| 06 | A | 13 | A | 20 | A | 27 | A |
| 07 | A | 14 | A | 21 | A |
表4部分化合物在测试浓度为100mg/l时对粘虫(Mythimna separata)的活性
| 化合物 | 活性级别 | 化合物 | 活性级别 | 化合物 | 活性级别 | 化合物 | 活性级别 |
| 01 | A | 06 | A | 14 | A | 20 | A |
| 02 | A | 07 | A | 15 | A | 21 | A |
实施例10对黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)的杀虫活性评价
将按上述农用制剂实施例方法制备的本发明提供的具有杀虫活性的N-苯基-3-取代氨基吡唑类化合物的乳油或可湿性粉剂，用水稀释配成预定浓度的农药溶液，选取二芯稻苗浸入药液中，5秒钟后取出晾干，置于大试管中，每管20株，然后引入20头或以上的黑尾叶蝉5龄若虫，管口用白纱布包扎后置于温室条件下，24小时后检查存活和死亡虫数。实验重复3次。结果取平均值。活性相对于空白对照以百分比计，分为A、B、C、D四级，分级标准同实施例9。部分测试结果见表5。
表5部分化合物在测试浓度为500mg/l时对黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)的活性
| 化合物 | 02 | 07 | 15 |
| 活性级别 | C | C | A |
实施例11对豆蚜(Aphis fabae)的杀虫活性评价
将按上述农用制剂实施例方法制备的本发明提供的具有杀虫活性的N-苯基-3-取代氨基吡唑类化合物的乳油或可湿性粉剂，用水稀释配成预定浓度的农药溶液，将豆蚜接于刚出土的豆苗上，每株接20头以上，然后将豆苗连同试虫一起浸于药液中，5秒钟后取出，吸去多余药液，插入吸水的海棉中，用玻管罩住，24小时后检查存活和死亡虫数。重复3次，结果取平均值。活性相对空白对照以百分比计，分为A、B、C、D四级，分级标准同实施例9。部分测试结果见表6。
表6部分化合物在测试浓度为500mg/l时对豆蚜(Aphis fabae)的活性
| 化合物 | 活性级别 | 化合物 | 活性级别 | 化合物 | 活性级别 |
| 01 | B | 06 | A | 15 | A |
| 02 | A | 07 | A | 17 | A |
| 05 | A | 14 | A | 19 | A |
Claims (7)
1.N-苯基-3-取代氨基吡唑类化合物，其特征在于：用式(I)表示N-苯基-3-取代氨基吡唑类化合物及其异构体：
其中
X是SO或S；
R是C1～C4烷基或C1～C4卤代烷基；
R1和R2是相同的或不同的，并代表H、C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6链炔基、C3～C6卤代链炔基、2-(C1～C4烷氧基)-6-(C1～C4烷基)嘧啶-4-基；2-(C1～C4烷氧基)-6-(C1～C4卤代烷基)嘧啶-4-基；环丙基甲基；
R1和R2不同时代表H；
X是S，R是CF3时，R1和R2不同时代表炔丙基；
上面给出的式(I)的定义中，所用术语不论单独使用还是用在复合词中，代表如下取代基：
卤素：指氟、氯、溴、碘；
烷基：指具有1-4个碳原子的直链或支链烷基；
卤代烷基：指具有1-4个碳原子的直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可以部分或全部被卤原子取代；
链烯基：指有3～6个碳原子的直链或支链并可在任何位置上存在有双键；
卤代链烯基：指有3～6个碳原子的直链或支链链烯基，在这些链烯基上的氢原子可以部分或全部被卤原子取代；
炔基：指有3～6个碳原子的直链或支链并可在任何位置上存在有三键；
卤代链炔基：指有3～6个碳原子的直链或支链链炔基，在这些链炔基上的氢原子可以部分或全部被卤原子取代。
2.根据权利要求1所示的N-苯基-3-取代氨基吡唑类化合物，其特征在于优选的化合物是：
当式(I)中X是SO、S；R是CF3、CH2CH3；R1是H；R2是C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6链炔基、C3～C6卤代链炔基时的式(I)化合物；
当式(I)中X是SO、S；R是CF3、CH2CH3；R1和R2是相同的或不同的，并代表C3～C6链烯基、C3～C6卤代链烯基、C3～C6链炔基、C3～C6卤代链炔基时的式(I)化合物。
3.根据权利要求1或2所示的N-苯基-3-取代氨基吡唑类化合物，其特征在于特别优选的化合物是：
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3；R1是H；R2是CH2CH＝CHCl-(E)；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3；R1是H；R2是CH2CCl＝CH2；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3；R1是CH2C≡CH；R2是CH2CH＝CCl2；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3；R1是CH2C≡CCl；R2是CH2C≡CCl；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3；R1是CH2C≡CH；R2是CH2C≡CH；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3；R1是H；R2是CH2CH＝CCl2；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3；R1是CH2C≡CH；R2是CH2CCl＝CH2；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3；R1是CH2C≡CH；R2是CH2CH＝CHCl-(E)；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3；R1是H；R2是2-异丙氧基-6-三氟甲基嘧啶-4-；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3；R1是H；R2是2-乙氧基-6-三氟甲基嘧啶-4-；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CF3；R1是H；R2是环丙基甲基；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CH2CH3；R1是H；R2是CH2CH＝CHCl-(E)；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CH2CH3；R1是CH2CH＝CHCl-(E)；R2是CH2CH＝CHCl-(E)；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CH2CH3；R1是CH2C≡CH；R2是CH2C≡CH；
式(I)的化合物，其中X是SO；R是CH2CH3；R1是H；R2是CH2CCl＝CH2。
4.根据权利要求1或2、3所述的N-苯基-3-取代氨基吡唑类化合物，其特征在于式(I)所示的化合物包括几何异构体E式和Z式，以及E式和Z式的混合物。
5、根据权利要求1或2所述的N-苯基-3-取代氨基吡唑类化合物的制备方法，其特征在于在溶剂N，N-二甲基甲酰胺(DMF)或四氢呋喃(THF)中，于10～100℃，用氢氧化钾或碳酸氢钠、碳酸钠、氢氧化钠中的任意一种处理式(II)的化合物和R2L得到R1＝H的式(I)化合物，反应式如下：
式中X、R、R2具有上述所给定义，L为离去基团氯或溴。
6、根据权利要求1或3所述的N-苯基-3-取代氨基吡唑类化合物的制备方法，其特征在于在溶剂N，N-二甲基甲酰胺(DMF)或四氢呋喃(THF)中，于10～100℃，用氢氧化钾或碳酸氢钠、碳酸钠、氢氧化钠中的任意一种处理R1＝H的式(I)化合物和R1L得到式(I)的化合物，反应式如下：
式中X、R、R1、R2具有上述所给定义，L为离去基团氯或溴。
7.根据权利要求1或2、3所述的N-苯基-3-取代氨基吡唑类化合物的用途，其特征在于式(I)化合物单一使用或与另外的生物活性化合物组合使用，对害虫和螨有防治效果。
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| CN101337937B (zh) | 2010-12-22 |
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