CN108409637A - 一种光稳定剂中间体n-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺的制备工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种光稳定剂中间体N‑丁基‑2，2，6，6‑四甲基‑4‑哌啶胺的制备工艺，将三丙酮胺溶于过量正丁胺中，在金属催化剂的作用下，通氢气升温直接进行氢化还原胺化制得目标产物N‑丁基‑2，2，6，6‑四甲基‑4‑哌啶胺。本工艺流程简单，未加入任何反应介质，产能大，副产物少，主原料三丙酮胺转化率高，过量副原料正丁胺可回收再套用。
Description
技术领域
本发明属于受阻胺光稳定剂领域，具体涉及一种光稳定剂中间体N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺的制备工艺。
背景技术
受阻胺光稳定剂中间体N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺是目前市场上畅销或供不应求的光稳定剂119和光稳定剂2020的最直接原料，它的生产能力和成本也直接决定了光稳定剂119和光稳定剂2020的生产能力和成本。光稳定剂119是目前市场上耐酸低碱性能效果最好的光稳定剂，而光稳定剂2020是具备高热稳定性和光稳定性的，也具有很优异的塑料相溶性，其添加在塑料中也不会影响塑料的加工性能，突出的是应用在塑料抽丝编织行业。因此，本专利提出了一种新型的合成光稳定剂中间体N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺的工艺，它的价值就是为了能以更高的效率、更低的成本和持续性的生产受阻胺光稳定119和2020。
发明内容
本发明提供了一种光稳定剂中间体N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺的制备工艺,工艺流程简单，未加入任何反应介质，产能大，副产物少，主原料三丙酮胺转化率高，过量副原料正丁胺可回收再套用。
为了解决上述问题，本发明所采用的技术方案是这样的，一种光稳定剂中间体N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺的制备工艺，将三丙酮胺溶于过量正丁胺中，在金属催化剂的作用下，通氢气升温直接进行氢化还原胺化制得目标产物N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺。
优选地，步骤1)中，三丙酮胺与正丁胺的质量比为1:0.7～1.5；进一步优选为1:0.9～1.0。
具体包括以下步骤：
1)将金属催化剂加入反应器中，再加入三丙酮胺和正丁胺，密封好进行氮气置换再氢气置换；
2)置换结束后，通入氢气至压力达到0.6～5.0MPa，开始升温并搅拌，至80～150℃，保温保压反应2-8h；
3)反应完全后，降温，氮气置换出氢气，过滤，滤液进行精馏即可得到N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺。
优选地，步骤1)中，所述的金属催化剂为雷尼镍或骨架钴，金属催化剂的用量与三丙酮胺的质量比为0.1～0.4：1；进一步优选为0.2～0.25：1。
优选地，步骤2)中，反应氢气压力为0.8～1.5MP，反应温度为100～120℃，反应时间为3-5h。
优选地，步骤3)中，过滤所得的滤渣返回至步骤1)中重复利用。
步骤3)中，过滤所得的滤液经精馏回收得到正丁胺返回至步骤1)中套用。
有益效果：1、本工艺未使用任何反应介质，直接加入反应原料和催化剂，降低成本，同时也增大了产能，且副产物少，主原料三丙酮胺转化率高，反应结束后只剩目标产物和过量的正丁胺，而过量副原料正丁胺可回收再套用。
2、工艺流程简单，所需设备少，便于操作。
3、本工艺单耗低，后处理容易，单位时间内的产率高。
说明书附图
图1为实施例1反应液的气相色谱检测图谱；(其中，正丁胺、三丙酮胺和N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺对应保留时间分别为2.763min，7.107min和11.143min)；
图2为实施例1经精馏后的反应液的气相色谱检测图谱；(N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺对应保留时间为11.527min)；
图3为对比例反应液的气相色谱检测图谱(其中，异丁醇、正丁胺、三丙酮胺和N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺对应保留时间分别为2.423min、2.707min，7.190min和12.110min)；
图4为对比例经精馏后的反应液的气相色谱检测图谱(N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺对应保留时间为11.410min)；
具体实施方式
为了加深对本发明的理解，下面将结合实施例对本发明作进一步详述，该实施例仅用于解释本发明，并不构成对本发明保护范围的限定。
实施例1
在3L的高压釜内，加入1000g的三丙酮胺和700g的正丁胺，加入100g的催化剂，氮气和氢气分别置换，后通入氢气使釜内压力达0.6MP，开始升温并搅拌，至80℃，并维持釜内氢气压力不低于0.6MP，反应8小时后，取样检测合格，降温过滤，滤液精馏，蒸出过量的正丁胺，继续精馏即可得到纯度为99.2％的N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺1303g(，收率为95.3％。
实施例2
在3L的高压釜内，加入1000g的三丙酮胺和800g的正丁胺，加入150g的催化剂，氮气和氢气分别置换，后通入氢气使釜内压力达0.8MP，开始升温并搅拌，至90℃，并维持釜内氢气压力不低于0.8MP，反应6小时后，取样检测合格，降温过滤，滤液精馏，蒸出过量的正丁胺，继续精馏即可得到纯度为99.3％的N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺1312g，收率为95.9％。
实施例3
在3L的高压釜内，加入1000g的三丙酮胺和900g的正丁胺，加入250g的催化剂，氮气和氢气分别置换，后通入氢气使釜内压力达0.9MP，开始升温并搅拌，至100℃，并维持釜内氢气压力不低于0.9MP，反应5小时后，取样检测合格，降温过滤，滤液精馏，蒸出过量的正丁胺，继续精馏即可得到纯度为99.3％的N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺1332g，收率为97.4％。
实施例4
在4L的高压釜内，加入1000g的三丙酮胺和1000g的正丁胺，加入300g的催化剂，氮气和氢气分别置换，后通入氢气使釜内压力达1.0MP，开始升温并搅拌，至105℃，并维持釜内氢气压力不低于1.0MP，反应4.5小时后，取样检测合格(气相色谱检测结果见图1，其分析结果如表2所示，由图1和表1可看出，反应后反应液中三丙酮胺残留仅有0.1232％，由此说明三丙酮胺几乎反应完)，降温过滤，滤液精馏，蒸出过量的正丁胺，继续精馏即可得到纯度为99.9％的N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺1324g(气相色谱检测结果见图2，其分析结果如表2所示)，收率为96.8％。
表1
表2
实施例5
在4L的高压釜内，加入1000g的三丙酮胺和1100g的正丁胺，加入350g的催化剂，氮气和氢气分别置换，后通入氢气使釜内压力达1.2MP，开始升温并搅拌，至105℃，并维持釜内氢气压力不低于1.2MP，反应4小时后，取样检测合格，降温过滤，滤液精馏，蒸出过量的正丁胺，继续精馏即可得到纯度为99.5％的N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺1305g，收率为95.4％。
实施例6
在4L的高压釜内，加入1000g的三丙酮胺和1400g的正丁胺，加入400g的催化剂，氮气和氢气分别置换，后通入氢气使釜内压力达2.5MP，开始升温并搅拌，至125℃，并维持釜内氢气压力不低于2.5MP，反应2.5小时后，取样检测合格，降温过滤，滤液精馏，蒸出过量的正丁胺，继续精馏即可得到纯度为99.6％的N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺1316g，收率为96.2％。
实施例7
在4L的高压釜内，加入1000g的三丙酮胺和1500g的正丁胺，加入400g的催化剂，氮气和氢气分别置换，后通入氢气使釜内压力达3.5MP，开始升温并搅拌，至125℃，并维持釜内氢气压力不低于3.5MP，反应2小时后，取样检测合格，降温过滤，滤液精馏，蒸出过量的正丁胺，继续精馏即可得到纯度为99.4％的N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺1324g，收率为96.8％。
对比例
在4L的高压釜内，加入1000g的三丙酮胺和1000g的正丁胺，再加入500g异丙醇溶剂，加入150g的催化剂，氮气和氢气分别置换，后通入氢气使釜内压力达0.8MP，开始升温并搅拌，至90℃，并维持釜内氢气压力不低于0.8MP，反应5小时后，取样检测后(气相色谱检测结果见图3，其分析结果如表3所示，由图3和表3可看出，三丙酮胺残留有0.374％，副产物2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇，对应保留时间为7.963min，含量达4.451％)，降温过滤，滤液精馏，蒸出溶剂异丁醇和过量的正丁胺，继续精馏去除副产物2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇，即可得到纯度为97.09％的N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺1216g(气相色谱检测结果见图4，其分析结果如表4所示)，收率为88.9％。
表3
表4
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种光稳定剂中间体N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺的制备工艺，其特征在于，将三丙酮胺溶于过量正丁胺中，在金属催化剂的作用下，通氢气升温直接进行氢化还原胺化制得目标产物N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺。
2.根据权利要求1所述的一种光稳定剂中间体N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺的制备工艺，其特征在于，三丙酮胺与正丁胺的质量比为1:0.7～1.5。
3.根据权利要求2所述的一种光稳定剂中间体N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺的制备工艺，其特征在于，步骤1）中，三丙酮胺与正丁胺的质量比为1:0.9～1.0。
4.根据权利要求1所述的一种光稳定剂中间体N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺的制备工艺，其特征在于，具体包括以下步骤：
1）将金属催化剂加入反应器中，再加入三丙酮胺和正丁胺，密封好进行氮气置换再氢气置换；
2）置换结束后，通入氢气至压力达到0.6～5.0MPa，开始升温并搅拌，至80～150℃，保温保压反应2-8h；
3）反应完全后，降温，氮气置换出氢气，过滤，滤液进行精馏，蒸出过量的正丁胺进行回收后，继续精馏即可得到N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺。
5.根据权利要求4所述的一种光稳定剂中间体N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺的制备工艺，其特征在于，步骤1）中，所述的金属催化剂为雷尼镍或骨架钴，金属催化剂的用量与三丙酮胺的质量比为0.1～0.4：1。
6.根据权利要求5所述的一种光稳定剂中间体N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺的制备工艺，其特征在于，金属催化剂的用量与三丙酮胺的质量比为0.2～0.25：1。
7.根据权利要求4所述的一种光稳定剂中间体N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺的制备工艺，其特征在于，步骤2）中，反应氢气压力为0.8～1.5MP，反应温度为100～120℃，反应时间为3-5h。
8.根据权利要求4所述的一种光稳定剂中间体N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺的制备工艺，其特征在于，步骤3）中，过滤所得的滤渣返回至步骤1）中重复利用。
9.根据权利要求4所述的一种光稳定剂中间体N-丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺的制备工艺，其特征在于，步骤3）中，过滤所得的滤液经精馏回收得到正丁胺返回至步骤1）中套用。
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