CZ381196A3 - Use of leukotriaryl methane for labelling hydrocarbons, method of its detection in the hydrocarbons and the hydrocarbons containing thereof - Google Patents

Use of leukotriaryl methane for labelling hydrocarbons, method of its detection in the hydrocarbons and the hydrocarbons containing thereof Download PDF

Info

Publication number
CZ381196A3
CZ381196A3 CZ963811A CZ381196A CZ381196A3 CZ 381196 A3 CZ381196 A3 CZ 381196A3 CZ 963811 A CZ963811 A CZ 963811A CZ 381196 A CZ381196 A CZ 381196A CZ 381196 A3 CZ381196 A3 CZ 381196A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
hydrocarbons
leukotriarylmethane
formula
optionally substituted
derivative
Prior art date
Application number
CZ963811A
Other languages
English (en)
Inventor
Ulrike Schlosser
Karin H Beck
Friedrich Wilhelm Raulfs
Thomas Gessner
Udo Mayer
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of CZ381196A3 publication Critical patent/CZ381196A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/003—Marking, e.g. coloration by addition of pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14—Organic compounds
    • C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/223—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond having at least one amino group bound to an aromatic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M171/00—Lubricating compositions characterised by purely physical criteria, e.g. containing as base-material, thickener or additive, ingredients which are characterised exclusively by their numerically specified physical properties, i.e. containing ingredients which are physically well-defined but for which the chemical nature is either unspecified or only very vaguely indicated
    • C10M171/007—Coloured or dyes-containing lubricant compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2215/064—Di- and triaryl amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/221—Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225—Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • C10M2215/226—Morpholines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions
    • C10M2215/24—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant Compositions having hydrocarbon substituents containing thirty or more carbon atoms, e.g. nitrogen derivatives of substituted succinic acid
    • C10M2215/30—Heterocyclic compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
  • Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)

Description

Oblast techniky ? í: f/ 5 I o •f-0 «muiih.
Vynález se týká použití derivátů leukotriarylmethanu ke značení uhlovodíků, způsobu důkazu přítomnosti derivátu leukotriarylmethanu v uhlovodících a uhlovodíků obsahujících derivát leukotriarylmethanu.
Dosavadní stav techniky
Z literatury jsou již známa různá činidla, kterých se používá jako značkovačů minerálních olejů. Značení minerálních olejů má význam například z důvodů zdanění. Přitom je žádoucí, aby byly náklady na značení nepatrné se usiluje o to, aby bylo nutno ke značení používat jen minimálního množství značkovacího činidla.
Úkolem vynálezu je vyvinout nový prostředek ke značení uhlovodíků. Nový prostředek by měl být snadno dostupný a dobře rozpustný v uhlovodících. Kromě toho by měl být snadno dokázatelný. Takový prostředek by měl být také i v nepatrném množství zviditenitelný silnou barvenou reakcí.
S překvapením se zjistilo, že se deriváty leukotriarylmethanu obecného vzorce I hodí s výhodou ke značení uhlovodíků.
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu je použití derivátů leukotriarylmethanu obecného vzorce I
R1 z
R2
N.
kde znamená
Z popřípadě substituovanou fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou naftylovou skupinu nebo skupinu obecného vzorce
*N
I
Y kde znamená Y skupinu alkylovou s 1 až 16 atomy uhlíku a Rl, R2, R3 a R4 na sobě nezávisle atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 16 atomy uhlíku, která je popřípadě přerážena 1 až 4 atomy kyslíku v etherové funkci a j'e popřípadě substituovaná a popřípadě substituovanou skupinu fenylovou nebo popřípadě substituovanou skupinu naftylovou, ke značení uhlovodíků.
Podstatou vynálezu jsou také uhlovodíky obsahující deriváty leukotriarylmethanu a dále způsob dokazování derivátů leukotriarylmethanu v uhlovodících.
Všechny alkylové skupiny vyskytující se v uvedených obecných vzorcích mohou být jak s přímým řetězcem, tak rozvětvené.
Pokud se v uvedených vzorcích vyskytují substituované fenylové nebo naftylové skupiny, mají zpravidla 1 až 3 substituenty.
Znamená-li symbol Z substituovanou skupinu fenylovou nébo naftylovou, přicházejí popřípadě jako substituenty v úvahu například skupina alkylová s 1 až 16 atomy uhlíku, a 1koxyskupi na s 1 až 16 atomy uhlíku, atom halogenu, um iiinukup i na nebo monoalkyla3 minoskupina s 1 až 16 atomy uhlíku, nebo dialkylaminoskupina s 1 až 16 atomy uhlíku.
Jestliže znamenají symboly R1^2^3 a R4 substituovanou skupinu fenylovou nebo substituovanou skupinu naftylovou, přicházejí popřípadě v úvahu jako substituenty skupina alkýlová s 1 až 16 atomy uhlíku, která je popřípadě přerušena 1 až 4 atomy kyslíku v etherové funkci, alkoxyskup i na s 1 až 16 atomy uhlíku, nebo fenoxyskupina.
Jestliže znamenají symboly R1^2^3 a R4 substituovanou skupinu alkylovou s 1 až 16 atomy uhlíku, přicházejí popřípadě v úvahu jako substituenty například hydroxyskupina, atom halogenu nebo kyanoskupina. Alkylové skupiny pak mají zpravidla jeden nebo dva substituenty.
Symboly R1, R2, R3, R4 a Y znamenají například skupinu methylovou, ethylovou, propylovou, isopropylovou, butylovou, isobutylovou, sek-butylovou, pentylovou, isopentylovou, neopentylovou, terč .-pentylovou, hexylovou, 2-methy1fenylovou, heptylovou, oktylovou, 2-ethylhexylovou, isooktylovou, nonylovou, isononylovou, decylovou, isodecylovou, undecylovou, dodecylovou, tridecylovou, 3 , 5 , 5,7-tetramethylnonylovou, isotridecylovou, tetradecylovou, pentadecylovou nebo hexadecylovou (shora uváděná označení skupina isooktylová, isononylová, isodecylová, a isotridecylová jsou triviální označení a pocházejí od alkoholů připravených oxosyntézou, jak uvádí publikace Ullman's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. vydání, svazek Al, strna 290 až 293 a svazek A 10 strana 284 až 285).
Symboly R1, R2, R3 a R4 znamenají dále například skupinu 2methoxyethylovou, 2-ethoxyethylovou, 2-propoxyethylovou , 2-isopropoxyethylovou, 2-butoxyethylovou, 2-methoxypropylovou nebo 3methoxypropylovou, 2-ethoxypropylovou nebo 3-ethoxypropylovou, 2propoxypropylovou nebo 3-propoxypropylovou, 2-butoxypropylovou nebo 3-butoxypropylovou, 2-methoxybutylovou nebo 4-methoxybutylovou, 2-ethoxybutylovou nebo 4-ethoxybutylovou, 2-propoxybutylovou nebo 4-propoxybutylovou, 3,6-dioxaheptylovou, 3,6-dioxaoktylovop, 4,8-dioxanonylovou, 3,7-dioxaoktylovou, 3,7-dioxanonylovou, 4,7dioxaoktylovou, 4,7-dioxanonylovou, 2-butoxybutylovou nebo 4-bufoxybutylovou, 4,8-dioxadecylovou, 4,7-dioxaundecylovou, 3,6,9trioxadecy1ovou , 3,6,9-trioxaundecylovou, 3,6 , 9-trioxadodecylovou , 4,7,10-trioxaundecylovou , 3,6 , 9,12-tetraoxatridecylovou,
3,6,9,12-tetraoxatetradecylovou, 2-hydroxyethýlovou, 2-chlorethýlovou, 2-kyanethylovou, 2-hydroxypropylovou nebo 3-hydroxypropýlovou, 2-chlorpropvlovou nebo 3-chlorpropylovou, 2-kyanpropylovou nebo 3-kyanpropylovou, 2-hydroxybutylovou nebo 4-hydroxybutylovou, 2-chlorbutylovou nebo 4-chlorbutylovou, 2-kyanbutylovou nebo 4-kyanbutylovou , 5-hydroxypenty1 ovou, 5-chlorpentylovou, 5-kyanpentylovou, 6-hydroxyhexylovou, 6-chlorhexylovou nebo 6-kyanhexýlovou.
Vedle jmenovaných alkylových skupin s 1 až 16 atomy uhlíku jsou vhodnými substituenty skupiny symbolu Z například atom fluoru, chloru, bromu, monomethylaminoskupina nebo dimethylaminQskupina, monoethylaminoskupina nebo diethylaminoskupina, monoprppylaminoskupina nebo dipropylaminoskupina, monoisopropylaminoskupina nebo diisopropylaminoskupina, monobutylaminoskupina nebo díbutylaminoskupina, monopentylaminoskupina nebo dipentylaminoskupina, monohexylaminoskupina nebo dihexylaminoskupina, monoheptylaminoskupina nebo diheptylaminoskupina, monooktylaminoskupina nebo dioktylaminoskupina, mono(2-ethylhexyl)aminoskupina nebo di(2ethylhexy1)aminoskupina, monononylaminoskupina nebo dinonylaminoskupina, monodecylaminoskupina nebo didecylaminoskupina, monoundecylaminoskupina nebo diundecylaminoskupina, monododecylaminoskupina nebo didodecylaminoskupina, monotridecylaminoskupina nebo ditridecylaminoskupina, monotetradecylaminoskupina nebo ditetra,decylaminoskupina, monopentadecylarainoskupina nebo dipentadecylaminoskupina, monohexadecylaminoskupina nebo dihexadecylaminoskupina, N-methyl-N-ethylaminoskupina, methoxyskupina, ethoxyskupina, propoxyskupina, isopropoxyskupina, butoxyskupina, isobutoxyskupi5 na, s‘ek.-butoxyskupina, pentyloxyskupina , isopentyloxyskupina , neopentyloxyskupina, terč.-pentyloxyskupina, hexyloxyskupina, 2metylpentyloxyskupina, heptyloxyskup i na , o.ktyloxyskup i na, 2-ethylhexyloxyskupina, isooktyloxyskupina, nonyloxyskupina, isononyloxyskupina, decyloxyskupina, isodecyloxyskupina, undecyloxyskupina, dodecyloxyskupina, tridecyloxyskupina,.3,5,5,7-tetramethylnonyloxyskupina isotridecyloxyskupina, tetradecyloxyskupina, pentadecyloxysk‘upina nebo'hexadecyloxyskupina.
Výhodné jsou deritáty leukotriarylmethanu obecného vzorce I, kde znamená Z popřípadě substituovanou skupinu fenylovou ke značení uhlovodíků.
Dále jsou výhodné deriváty leukotriarylmethany obecného vzorce I, kde znamená R1, R2, R3 a R4 na sobě nezávisle skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku ke značení uhlovodíků.
Obzvlášť výhodné jsou deriváty leukotriarylmethanu obecného vzorce II «
kde znamená X atom vodíku, aminoskupinu, monoalkylaminoskupinu s 1 až 16 atomy uhlíku nebo dialkylaminoskupinu s 1 až 16 atomy uhlíku v alkylovém podílu a symboly R1^2^3 a R4 mají shora uvedený význam ke značení uhlovodíků.
Mimořádně výhodné jsou deriváty leukotriarylmethanu obecného vzorce II, kde znamená X atom vodíku nebo dialkylaminoskupinu s 1 až 1 atomy uhlíku v alkylovém podílu, především dimethylaminoskupinu a R1, R2, R3 a R4 na sobě nezávisle skupinu alkylovou s 1 až i atomy uhlíku obzvláště skupinu methylovou, ke značení uhlovodíku.
Deriváty leukotriarylmethanu obecného vzorce I jsou o sobě známy a jsou popsány například v knize The Chemistry of Synthetic Dyes K. Venkataraman, sv. II, vydavatel Academie Press, New York, 1952 a lze je připravovat způsoby tam popsanými.
U derivátu leukotriarylmethanu obecného vzorce II, kde znamená X atom vodíku a R1, R2, R3 a R4 vždy skupinu methylovou, jde o 1eukomalachi tovou zeleň a v případě, kdy znamená X dimethylaminoskupinu a R1, R2, R3 a R4 vždy skupinu methylovou, jde o leukokrystalovou violeť.
Pod pojmem značení uhlovodíků podle vynálezu se míní přísada derivátů leukotriarylmethanu obecného vzorce I do uhlovodíků v takovém množství, že se jimi uhlovodíky zbarví pro lidské oko vůbec nepostřehnutelně nebo jen málo viditelně, přičemž však deriváty leukotriarylmethanu obecného vzorce I jsou dále popsanými detekčními způsoby podle vynálezu zřetelně prokazatelné.
Vynález se dále týká uhlovodíků obsahujících jeden nebo několik derivátů leukotriarylmethanu obecného vzorce I. Koncentrace derivátů leukotriarylmethanu obecného vzorce I v uhlovodících je zpravidla 1 až 500 ppm, s výhodou 5 až 50 ppm a obzvláště přibližně 40 ppm.
Pod pojmem uhlovodíky se zde rozumějí alifatické nebo aroras.tické uhlovodíky, které jsou za normálních podmínek v tekutém stavu, například pentan, hexan, heptan, oktan, isooktan, benzen, toluen, xylen, etylbenzen, tetralin, dekalin, dimetylnaftalin, diisopropylnaftalin, chlorbenzen nebo dichlorbenzen. Obzvláště jde o minerální oleje, například paliva jako benzin, petrolej n$bo motorovou naftu nebo oleje, jako palivové oleje nebo motorové oleje.
Deriváty leukotriarylmethanu obecného vzorce I se hodí obzvláště ke značení minerálních olejů, u nichž je požadováno značení, například z důvodů zdanění. Aby byly náklady na značení ne7 patrné se usiluje o to, aby bylo nutno ke značení používat jen minimálního množství značkovacího činidla.
Ke značení uhlovodíků se používají deriváty leukotriarylmethanu obecného vzorce I buď jako takové nebo ve formě roztoků . Jakožto rozpouštědla jsou vhodná organická rozpouštědla. S výhodou přicházejí v úvahu aromatické uhlovodíky, jako toluen, xylen, dodecylbenzen, diisopropylnaftalen nebo směs vyšších aromatických látek pod obchodním označením ShellsolR AB (společnost Shell). Aby se předšlo vysoké viskozitě získaných roztoků volí se hmotnostní koncentrace derivátů leukotriarylmethanu obecného vzorce I obecně 20 až 80 %, vztaženo na roztok jako celek.
Ke zlepšení rozpustnosti se mohou používat ještě další korozpouštědla. Příkladně se uvádějí alkoholy, jako methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, pentanol, hexanol, heptanol, oktanol, 2-ethylhexanol a cyklohexanol; glykoly jako butylethylenglykol nebo methylpropylenglykol; aminy jako triethylamin, diisooktylamin, dicyklohexylamin, anilin, N-methylanilin, N,N-dimethylani 1 in, toluidin nebo xylidin; alkanolaminy jako 3-(2-methoxyethoxy)propylamin; o-kresol, m-kresol nebo pkresol; ketony jako diethylketon nebo cyklohexanon; laktamy jako gama butyrolakton; karbonáty jako ethylenkarbonát nebo propylenkarbonát; fenoly jako terč.-buty1fenol nebo nonylfenol; estery jako methylester kyseliny ftalové, ethylester kyseliny ftalové, 2-ethylhexylester kyseliny ftalové, ethylacetát, butylacetát nebo cyklohexylacetát; amidy jako N,N-dimethylformamid, N,N-diethylacetamid nebo N-methylpyrrolidon nebo jejich směsi.
Způsobem použití derivátů leukotriarylmethanu obecného vzorce I podle vynálezu se daří velmi jednoduše dokázat značkované uhlovodíky i když je značkovací látka jen v koncentraci přibližně 10 ppm nebo ještě nižší.
V mnoha případech je výhodné používat jako značkovacího prostředku směsí derivátů leukotriarylmethanu obecného vzorce I.
Důkaz přítomnosti jakožto značkovacích látek použitých der i- C' vátů leukotriarylmethanu obecného vzorce I v uhlovodících se provádí s výhodou tak, ,že se značkovaný uhlovodík zpracovává oxidačním činidlem a popřípadě protonovou kyselinou v přítomnosti vody. Při tomto zpracování dochází k výrazně viditelné barevné reakci a derivát leukotriarylmethanu obecného vzorce I přechází do vodné fáze za vytvoření triarylmethanového barviva.
Vzniklé- triarylmethanové barvivo má obecný vzorec III
Rl
R2
An (III), kde Z, Rl, R2, R3 a R4 mají vždy shora uvedený význam a An“ znamená ekvivalent aniontu (například skupinu sulfátovou, hydrogénsulfátovou, fosfátovou, hydrogenfosfátovou, dihydrogenfosfátovou, nitrátovou, acetátovou, laktátovou nebo citrátovou).
Jakožto vhodná oxidační činidla se příkladně uvádějí běžná, o sobě známá anorganická nebo organická oxidační činidla, jako jsou příkladně alkalické manganistany jako manganistan draselný, dojchroman amonný, alkalické dvojchromany, jako dvojchroman spdný nebo draselný, peroxodisulfát amonný, alkalické proxodisulfáty jako peroxodisulfát sodný nebo draselný, peroxomonosulfát draselný, železité soli, jako chlorid nebo síran železitý, peroxid vodíku (v kombinaci se vhodnými katalyzátory)chinony, jako 2,3dichlor-5,6-dikyanobenzochinon nebo 2,3,5,6-tetrachlorbenzochinon, perboritan sodný nebo ceričité soli, jako síran ceríčitý.·
Podle druhu se mohou používat oxidační činidla buď j0ko vodné roztoky (anorganická oxidační činidla) nebo jako roztoky v organických rozpouštědlech (organická oxidační činidla). Vhod9 nými organickými rozpouštědly jsou například tolen, xylen, cyklohexanon, acetofenon, gama-butyrolakton, 2-ethylacetát nebo ester kyseliny ftalové.
Při použití organických oxidačních činidel se pracuje v přítomnosti zředěné vodné kyseliny, například 5 až 30% kyseliny octové. Rovněž anorganických oxidačních činidel se může používat v přítomnosti kyselin například kyseliny sírové.
Hmotnostní množství oxidačního činidla ve vodném nebo v organickém rozpouštědle je zpravidla 0,001 až 5 %, s výhodou 0,01 až 1 %, vztaženo vždy na hmotnost roztoku jako celku.
Množství kyseliny se v případě vodných roztoků anorganických oxidačních činidel omezuje na nepatrné množství, například na několik kapek.
Při použití organických oxidačních činidel je hmotnostní množství použité kyseliny, například 5 až 30 % vodné kyseliny octové, větší, jelikož v kyselině obsažená voda slouží jako vodná fáze. V takovém případě se doporučuje volit množství vodné kyseliny tak, aby odpovídalo přibližně množství zkoumaného uhlovodíku .
Zpravidla stačí množství přibližně 1 až 5 ml podle vynálezu značkovaného uhlovodíku s 2 až 10 ml roztoku organického oxidačního činidla v organickém rozpouštědle a 1 až 5 ml vodné kyseliny nebo 1 až 5 ml vodného roztoku anorganického oxidačního činidla popřípadě v přítomnosti kyseliny při teplotě 10 až 100 ’C, s výhodou 20 až 80 ’C k dosažení barevné reakce. S výhodou se důkaz provádí protřepáváním uhlovodíkové fáze s vodnou fází.
Způsobem podle vynálezu používané deriváty leukotriarylmethanu obecného vzorce I jsou snadno dostupné a v uhlovodících jsou dobře rozpustné. Kromě toho jsou dokazatelné jednoduchým způsobem, přičemž i velmi malé množství značkovací látky se zviditelňuje silnou barvenou reakcí.
Vynález blíže objasňují, nijak však neomezují, následující příklady praktického provedení. Procenta a díly jsou míněny vždy hmotnostně, pokud není uvedeno jinak.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Smíchá se 2 ml roztoku 10 ppm leukokrystalové violeti v x lénu s 3,5 ml roztoku 50 ppm 2,3-dichlor-5,6-dicyklobenzochino v xylenu a po jedné minutě se protřepává tak dlouho se 2 ml 2 kyseliny octové, až se barvivo dokonale ve vodné fázi rozpust Vodná fáze vykazuje intenzivní fialové zabarvení.
ynu
0% .
Příklad 2
Smíchá se 2 ml roztoku 10 ppm leukomalachitové zeleně v xýlenu s 3,5 ml roztoku 50 ppm 2,3-dichlor-5,6-dicyklobenzochino nu v xylenu a po jedné minutě se protřepává tak dlouho se 2 ml 20% kyseliny octové, až se barvivo dokonale ve vodné fázi rozpust: Vodná fáze vykazuje intenzivní zelené zabarvení.
Příklad 3
Smíchá se 2 ml roztoku 10 ppm leukokrystalové violeti v obchodní motorové naftě s 3,5 ml roztoku 0,05% roztoku 2,3-dichlor
5,6-dicyklobenzochinonu v xylenu a po jedné minutě se protřepáv tak dlouho se 2 ml 20% kyseliny octové, až se barvivo dokonale ve vodné fázi rozpustí. Vodná fáze vykazuje intenzivní fialové za barvení.
Příklad 4
Smíchá se 2 ml roztoku 10 ppm leukomalachitové zeleně v obchodní motorové naftě s 3,5 ml roztoku 0,05% roztoku 2,3-dichlor5,6-dicyklobenzochinonu v xylenu a po jedné minutě se protřepáyá tak dlouho se 2 ml 20% kyseliny octové, až se barvivo dokonale ve vodné fázi rozpustí. Vodná fáze vykazuje intenzivní zelené zabarvení.
Příklad 5
Protřepává se 2 ml 0,1% roztoku leukokrystalové violeti v toluenu s 1,5 ml roztoku 0,1% vodného roztoku chloridu železitého po dobu 15 sekund a zahřeje se na teplotu 70 ’C. Vodná fáze vykazuje výrazné modrofialové zabarvení.
Příklad 6
Protřepává se 2 ml 0,1% roztoku leukokrystalové violeti v toluenu s 1,5 ml roztoku 0,1% vodného roztoku peroxodisulfátu sodného po dobu 15 sekund a zahřeje se na teplotu 70 ’C. Vodná fáze vykazuje výrazné modrofialové zabarvení.
Příklad 7
Protřepává se 2 ml 0,1% roztoku leukokrystalové violeti v toluenu s 1,5 ml roztoku 0,1% vodného roztoku manganistanu draselného se dvěma kapkami 10% kyseliny sírové po dobu 15 sekund. Vlastní zabarvení manganistanu draselného ustoupí a vodná fáze vykazuje výrazné modrofialové zabarvení.
Příklad 8
Protřepává se 2 ml 0,1% roztoku leukokrystalové violeti v toluenu s 1,5 ml roztoku 0,1% vodného roztoku manganistanu draselného se dvěma kapkami 10% kyseliny sírové po dobu 15 sekund a zahřeje se na teplotu 70 ’C. Vodná fáze vykazuje výrazné modrofialové zabarvení .
Průmyslová využitelnost
Použití lehko dostupného, dobře rozpustného a snadno i v nepatrném množství silnou barevnou reakcí dokázatelného derivátu leukotriarylmethanu ke značení uhlovodíku.

Claims (6)

  1. PATENTOVÉ'
    NÁROKY
    Použití derivátu 1eukotri aryImethanu obecného vzorce I
    R2 •nad
    JAIOINÍSVIA
    ÓH3,\msÁwgyd ( ανϋ o (I £6
    ΟιξΟα í '
    1 _ ~ _ .7, 1: p 5 i 0 •r-o kde znamená
    Z popřípadě substituovanou fenylovou skupinu, popřípadě substituovanou naftylovou skupinu nebo skupinu obecného vzorce kde znamená
    Y skupinu alkylovou s 1 až 16 atomy uhlíku a
    R1, R2, R3 a R4 na sobě nezávisle atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 16 atomy uhlíku, která je popřípadě přerušena 1 až 4 atomy kyslíku v etherové funkci a je popřípadě substituovaná a popřípadě substituovanou skupinu fenylovou nebo popřípadě substituovanou skupinu naftylovou, ke značení uhlovodíku.
  2. 2.
    Použití podle nároku 1 derivátu leukotriarylmethanu obecné14 ho vzorce I kde znamená Z popřípadě substituovanou fenylovou pinu.
    sku —
  3. 3. Použití podle nároku 1 derivátu leukotriarylmethanu obecného vzorce la, kde znamená R1, R2, R a R na sobě nezávisle alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku.
  4. 4. Použití podle nároku 1 derivátů leukotriarylmethanu ného vzorce II ecR1
    R2 (II) , kde znamená X atom vodíku, aminoskupi nu, monoalkylaminoskupinu s 1 až 16 atomy uhlíku nebo dialkylaminoskupinu s 1 až 16 atomy uhlíku v alkylovém podílu a symboly R1,R2,R3 a R4 mají v nároku 1 uvedený význam ke značení uhlovodíků.
  5. 5. Uhlovodíky vyznačující se tím, že obsahují jako značkovací prostředek alespoň jeden derivát leukotriarylmethanu obecného vzorce I podle nároku 1.
    oe a
  6. 6. Způsob důkazu přítomnosti derivátu leukotriarylmethany becného vzorce I v uhlovodících vyznačující is tím, že se značkovaný uhlovodík zpracovává oxidačním činidlem popřípadě protonovou kyselinou v přítomnosti vody.
CZ963811A 1994-06-27 1995-06-16 Use of leukotriaryl methane for labelling hydrocarbons, method of its detection in the hydrocarbons and the hydrocarbons containing thereof CZ381196A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4422336A DE4422336A1 (de) 1994-06-27 1994-06-27 Verwendung von Leukotriarylmethanen zum Markieren von Kohlenwasserstoffen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ381196A3 true CZ381196A3 (en) 1997-06-11

Family

ID=6521536

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ963811A CZ381196A3 (en) 1994-06-27 1995-06-16 Use of leukotriaryl methane for labelling hydrocarbons, method of its detection in the hydrocarbons and the hydrocarbons containing thereof

Country Status (15)

Country Link
EP (1) EP0767822A1 (cs)
JP (1) JPH10502170A (cs)
AU (1) AU2793195A (cs)
BR (1) BR9508145A (cs)
CA (1) CA2193887A1 (cs)
CZ (1) CZ381196A3 (cs)
DE (1) DE4422336A1 (cs)
FI (1) FI965197A7 (cs)
HU (1) HUT76518A (cs)
NO (1) NO965612L (cs)
PL (1) PL317997A1 (cs)
TR (1) TR199500758A2 (cs)
TW (1) TW287195B (cs)
WO (1) WO1996000272A1 (cs)
ZA (1) ZA955266B (cs)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996032462A1 (en) * 1995-04-13 1996-10-17 United Color Manufacturing, Inc. Colorless petroleum markers
US6120536A (en) * 1995-04-19 2000-09-19 Schneider (Usa) Inc. Medical devices with long term non-thrombogenic coatings
US6099562A (en) 1996-06-13 2000-08-08 Schneider (Usa) Inc. Drug coating with topcoat
US5980972A (en) * 1996-12-20 1999-11-09 Schneider (Usa) Inc Method of applying drug-release coatings
US6273913B1 (en) 1997-04-18 2001-08-14 Cordis Corporation Modified stent useful for delivery of drugs along stent strut
US8236048B2 (en) 2000-05-12 2012-08-07 Cordis Corporation Drug/drug delivery systems for the prevention and treatment of vascular disease
US7300662B2 (en) 2000-05-12 2007-11-27 Cordis Corporation Drug/drug delivery systems for the prevention and treatment of vascular disease
US6776796B2 (en) 2000-05-12 2004-08-17 Cordis Corportation Antiinflammatory drug and delivery device
AU9486901A (en) 2000-09-29 2002-04-08 Cordis Corp Coated medical devices
US7261735B2 (en) 2001-05-07 2007-08-28 Cordis Corporation Local drug delivery devices and methods for maintaining the drug coatings thereon
US20020111590A1 (en) 2000-09-29 2002-08-15 Davila Luis A. Medical devices, drug coatings and methods for maintaining the drug coatings thereon
US8182527B2 (en) 2001-05-07 2012-05-22 Cordis Corporation Heparin barrier coating for controlled drug release
US7195640B2 (en) 2001-09-25 2007-03-27 Cordis Corporation Coated medical devices for the treatment of vulnerable plaque
US7108701B2 (en) 2001-09-28 2006-09-19 Ethicon, Inc. Drug releasing anastomosis devices and methods for treating anastomotic sites
RU2218381C1 (ru) * 2002-07-22 2003-12-10 Государственное унитарное предприятие Научно-производственное объединение "Нефтепромхим" Композиция, включающая нефтепродукт и маркер, способ и раствор для маркирования нефтепродукта, способ идентификации нефтепродукта и способ получения маркера

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB357179A (en) * 1930-06-17 1931-09-17 Patent Fuels & Color Corp Improvements in the art of colouring gasoline or other petroleum distillates
US1997670A (en) * 1932-06-21 1935-04-16 George L Armour Method of and means for identifying brands of liquid hydrocarbons
US2063575A (en) * 1934-03-31 1936-12-08 Standard Oil Co Dispersing of phenolphthalein in mineral lubricating oils
US2755203A (en) * 1954-02-03 1956-07-17 Du Pont Process of converting a polyamino-triarylmethane dye coating on a base from a stabilized leuco form to a colored form
DE2723774A1 (de) * 1977-05-26 1978-11-30 Bayer Ag Verfahren zur gewinnung von triarylmethanfarbstoffen
AU8928382A (en) * 1981-10-19 1983-04-28 Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. Dye composition
DE3815605A1 (de) * 1988-05-06 1988-10-20 Alfred Dr Rer Nat Flath Verwendung von additivmischungen als mittel zur erhoehung der verdampfungs- und verbrennungsgeschwindigkeit sowie der verbrennungsstabilitaet von in raketenbrennkammern oder hochleistungsbrennanlagen eingeduesten fluessigen treib- und brennstoffen
DE4001662A1 (de) * 1990-01-22 1991-07-25 Basf Ag Markierte mineraloele sowie verfahren zum markieren von mineraloelen mittels basischer farbstoffe
EP0486749A1 (en) * 1990-11-22 1992-05-27 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Triarylmethane compounds and pressure sensitive recording material

Also Published As

Publication number Publication date
FI965197L (fi) 1997-02-19
TW287195B (cs) 1996-10-01
JPH10502170A (ja) 1998-02-24
ZA955266B (en) 1996-12-27
HUT76518A (en) 1997-09-29
NO965612L (no) 1997-02-21
EP0767822A1 (de) 1997-04-16
AU2793195A (en) 1996-01-19
DE4422336A1 (de) 1996-01-04
NO965612D0 (no) 1996-12-27
HU9603589D0 (en) 1997-02-28
CA2193887A1 (en) 1996-01-04
PL317997A1 (en) 1997-05-12
BR9508145A (pt) 1997-11-04
WO1996000272A1 (de) 1996-01-04
TR199500758A2 (tr) 1996-06-21
FI965197A7 (fi) 1997-02-19
FI965197A0 (fi) 1996-12-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ381196A3 (en) Use of leukotriaryl methane for labelling hydrocarbons, method of its detection in the hydrocarbons and the hydrocarbons containing thereof
PL177657B1 (pl) Dodatek znakujący do olejów mineralnych i sposób jego wykrywania w olejach mineralnych
RU2298580C2 (ru) Способ маркировки углеводородов
US5827332A (en) Azo dyes and a method of making a hydrocarbon using an azo dye
US5663386A (en) Method for marking mineral oils with amthraquinones
CZ9597A3 (en) Use of benzaldehyde derivative for labelling hydrocarbons, method of detecting presence of the benzaldehyde derivative in hydrocarbons and hydrocarbons in which the benzaldehyde derivative is comprised
US5990327A (en) Use of aminotriarylmethanes for marking hydrocarbons and novel aminotriarylmethanes
US5738693A (en) Detection of naphthylamines in mineral oils
MXPA97000116A (en) Use of leukotriarilmetans for the marking of hydrocarb
CZ379296A3 (en) Use of carbonyl compounds for labelling hydrocarbons, method of their detection in hydrocarbons and hydrocarbons containing thereof
CN1154131A (zh) 标示烃的无色三芳基甲烷的用途
JPH02216457A (ja) 石油製品の識別剤及びその添加方法