DD211274A1 - HERBICIDE MEDIUM - Google Patents

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DD211274A1 DD24470382A DD24470382A DD211274A1 DD 211274 A1 DD211274 A1 DD 211274A1 DD 24470382 A DD24470382 A DD 24470382A DD 24470382 A DD24470382 A DD 24470382A DD 211274 A1 DD211274 A1 DD 211274A1
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deep
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monocotyledonous
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Manfred Pallas
Heinz Damm
Kurt Goetzschel
Uwe Groeger
Werner Kochmann
Brunhilde Lang
Sieghard Lang
Hartmut Wozniak
Walter Steinke
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Bitterfeld Chemie
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Abstract

Die Erfindung betrifft herbizide Mittel zur Bekaempfung mono- und dikotyler Unkraeuter in Kulturpflanzenbestaenden. Als Wirkstoff enthalten sie eine Kombination aus substituierten Thiocarbamaten der allgemeinen Formel I, in der R tief 1 = Wasserstoff, Aethyl oder n-Propyl und, R tief 2 = Cyclohexyl oder N-Propyl bedeuten und substituierten Thioharnstoffen der allgemeinen Formel II, in der R rief 1 = H oder Methyl und R tief 2, R tief 3, die gleich oder verschieden sein koennen, = H oder Halogen bedeuten.The invention relates to herbicidal agents for combatting monocotyledonous and dicotyledonous weeds in crop plants. As active ingredient they contain a combination of substituted Thiocarbamaten of the general formula I, in which R deep 1 = hydrogen, ethyl or n-propyl and, R deep 2 = cyclohexyl or N-propyl and substituted thioureas of the general formula II, in the R 1 = H or methyl and R deep 2, R deep 3, which may be the same or different, = H or halogen.

Description

VEB CHEMIEKOMBINAT. BITTERPSLD . Bitterfeld,· 3. 11. 1982VEB CHEMICAL COMPANY. BITTER PSLD. Bitterfeld, 3rd November 1982

Herbizide MittelHerbicidal agents

Anwendungsgebiet der Erfindung: Field of application of the invention:

Die erfindungsgemäßen Mittel können zur Bekämpfung mono- und dikotyler Unkräuter in Kulturpflanzenbeständen angewendet werden,The compositions according to the invention can be used for combating monocotyledonous and dicotyledonous weeds in cultivated plant stands,

Charakteristik, der bekannten technischen Lösungen ; Characteristic of the known technical solutions ;

Es ist bekannt, daß der langjährige Einsatz von vorwiegend gegen dikotyle Unkräuter wirkenden Unkrautbekämpfungsmitteln zu einer Verschiebung der Unkrautflora zugunsten von Schadgräsern und von schwer bekämpfbaren dikotylen Arten wie Klettenlabkraut u. a. geführt hat·. ' :It is known that the long-term use of weed control agents acting predominantly against dicotyledonous weeds to shift the weed flora in favor of grass weeds and hard-to-control dicotyledonous species such as Klettenlabkraut u. a. has led ·. ':

Es ist ferner bekannt, daß substituierte Thiocarbamate Schadgräser in Rübenbeständen gut bekämpfen (US-PS 3175897; DE-OS 2738628; . CH-PS 357238). Gegenüber dikotylen Unkräutern ist zwar eine gewisse Wirkung mit der zweifachen Dosis zu verzeichnen; die Rübenverträglichkeit wird dabei aber negativ beeinträchtigt.It is also known that substituted thiocarbamates readily control grass weeds in beet stocks (US Pat. No. 3,175,897, DE-OS 2,738,628, CH-PS 357238). There is a certain effect with doses of dicotyledonous weed at twice the dose; But the beet compatibility is negatively affected.

Auch der Einsatz von Phenyl thioharnstoffderivaten ist bekannt. Dabei werden einerseits unsubstituierte Phenylthioharnstoffe, wie zum Beispiel 1,1-Dimethyl-3-phenylthioharnstoff (DD-PS 110115; BE-PS-839797; US-PS 2655447) beschrieben, die selektiv eingesetztThe use of phenylthiourea derivatives is also known. On the one hand unsubstituted phenylthioureas, such as 1,1-dimethyl-3-phenylthiourea (DD-PS 110115; BE-PS-839797; US-PS 2655447) are described which are used selectively

- 2 - 2360- 2 - 2360

worden können, dabei aber nicht ausreichend gegen monokotyle; Unkräuter wirken; andererseits sind auch phenylsubstituierte Thioharnstoffderivate als herbizid wirksame Verbindungen bekannt.but not enough against monocots; Weeds work; On the other hand, phenyl-substituted thiourea derivatives are also known as herbicidally active compounds.

Beispiele hierfür sind N-CS^-Dichlorphenyl-N1 , N1 -dimethylthioharnstoff) gegen dikotyle und monokotyle Unkräuter mit Einsatz in vielen Kulturen (DE-PS 2542468) oder N»(4-Bromphenyl-iT» ,N'-dimethyl thioharnstoff), der eine gewisse Wirkung im Hachauflaufverfahren gegen Quecken und Johnsongras (Sorghum halepense) aufweist (US-PS 2655447). In Kombination mit N-Isopropyl-2-chloracetanilid kann ein breiteres Spektrum mono- und dikotyler Unkräuter in wichtigen landwirtschaftlichen Kulturen erfaßt werden. Die gleichzeitige Bekämpfung anueller mono- und dikotyler Unkräuter bringt aber immer, gewisse Probleme mit sich.Examples of these are N-CS 1 -dichlorophenyl-N 1 , N 1 -dimethylthiourea) against dicotyledonous and monocotyledonous weeds with use in many cultures (DE-PS 2542468) or N »(4-bromophenyl-N, N'-dimethylthiourea ), which has a certain effect in the wake-up procedure against couch grass and Johnsongras (Sorghum halepense) (US-PS 2655447). In combination with N-isopropyl-2-chloroacetanilide, a wider range of monocotyledonous and dicotyledonous weeds can be detected in important agricultural crops. However, the simultaneous fight against mono- and dicotyledonous weeds always brings certain problems.

Ziel der Erfindung ist es, neue herbizide Mittel zu entwickeln, die gleichzeitig anuelle monokotyle und dikotyle Unkräuter vernichten»The aim of the invention is to develop new herbicidal compositions which simultaneously destroy atopic monocotyledonous and dicotyledonous weeds. "

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die herbiziden Mittel neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff eine Kombination aus substituierten Thiocarbamaten der allgemeinen formel I 'This object is achieved in that the herbicidal agent in addition to conventional excipients and carriers as the active ingredient is a combination of substituted thiocarbamates of the general formula I '

J^N. -CO-S- G?H _ (I),. in derJ ^ N. -CO-S-G ? HI),. in the

R1 R 1

R- - Wasserstoff j Äthyl oder n-Propyl und R = Cyclohexyl oder n-Propyl bedeuten,R - is hydrogen, is ethyl or n-propyl and R is cyclohexyl or n-propyl,

' ."- 3 »·. ." . ·'.; V; . : ϊ 2360  '. "- 3» ·.. " , · '.; V; , : ϊ 2360

und substituierten Aryl thioharnstoff en der allgemeinen ; . . Formel II .and substituted aryl thioureas of the general ; , , Formula II.

(II),(II)

in der ' 7 : ; Λ . : ' . . ' . \ ' . , R. = H oder Methyl, . . , . .'.;. , ; \in the '7; Λ. : '. , '. \ '. , R. = H or methyl,. , ,. .;. '. ,; \

R9 R , die gleich oder- verschieden sein können, .. ·. .R 9 R, which may be the same or different, .. ·. ,

= H oder Halogen bedeuten, enthalten.= H or halogen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen zeigen überraschend eine synergistische Wirkung, sowohl gegen monokotyle als auch gegen dikotyle Schadpflanzen. ' . 'The active compound combinations according to the invention surprisingly show a synergistic effect, both against monocotyledonous and against dicotyledonous harmful plants. '. '

Zudem wird eine wesentliche Senkung der Aufwandsmenge je Hektar bei gleichzeitiger Wirkungsverbesserung gegenüber ein- und zweikeimblättrigen Unkräutern erreicht} im Wirkungsspektrum der erfindungsgemäßen Herbizidkombiriatiönen sind alle; beständesbildenden Unkrautarten im Rübenanbäu enthalten. ' , . . \ .'. . : In addition, a significant reduction in the amount of effort per hectare with simultaneous improvement in activity against monocotyledonous and dicotyledonous weeds is achieved in the spectrum of action of herbicide combination according to the invention are all ; Containing weed species in Rübenanbäu included. ',. , \. '. , :

Die Anwendung der herbiziden Mittel erfolgt zweckmäßigerweise in den für Unlcrautbekämpfungsmittel üblichen Zubereitungs- bzw. Applikationsformen, wie z. B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Spritzkonzentraten, die unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln zumeist unter Zugabe.oberflächenaktiver Stoffe oder anderer ITormulierungshilfsmittel bereitet und zur Anwendung mit Wasser verdünnt.werden können.The application of the herbicidal agent is conveniently carried out in the customary for Unl herb control formulation or application forms, such as. As solutions, emulsions, suspensions or spray concentrates, which prepares with the addition of liquid and / or solid carriers or diluents mostly with the addition.oberflächenaktiv substances or other ITormulierungshilfsmittel and diluted for use with water.

Die Anwendungsformen variieren mit dem Verwendungszweck. Wesentlich ist es, in jedem Falle eine feine Verteilung der wirksamen Substanzen zu gewährleisten. Die Herstellung der verschiedenen Zubereitungen erfolgt in an sich bekannter Weise durch Hisch-^und Mahlverfahren oder durch Löseverfahren.The application forms vary with the intended use. It is essential to ensure a fine distribution of the active substances in each case. The preparation of the various preparations is carried out in a conventional manner by Hisch- ^ and grinding or by dissolution.

AusführunssbeispielAusführunssbeispiel

Die folgenden Beispiele sollen die sjaiergistische Wirkung äox erfindungsgemäßen Mittel, die mit ihnen erreichbare Wirkstoffeinspa rung sowie die Kulturpflanzenverträglichkeit nachweisen.The following examples are intended to demonstrate the synergistic action of the agents according to the invention, the active ingredient sparing which can be achieved with them, and the crop plant compatibility.

Dabei wurde 'als ThiocarbamatThis was' thiocarbamate as

N-Cyclohexyl-II-äthyl~S»äthylthiocarbamat (A)N-cyclohexyl-II-ethyl-S-ethyl-thiocarbamate (A)

und als Thioharnstoffand as a thiourea

li-(4-Broraphenyl-N'.' ,ϊ;ί«-dimethyl thioharnstoff (B)li- (4-Broraphenyl-N '.', ϊ ; ί'-dimethylthiourea (B)

eingesetzt»used "

In Gewächshausversuchen vmrde unter Verwendung eines Boder.s mittlerer Sorptionskapazität (sandiger Lehm) bei einer Wasserkapazität von 60 'ο die herbizide Wirkung von Gemischen im Vergleich .zu den Einzelkomponenten getestet.In greenhouse experiments the herbicidal activity of mixtures compared to the individual components was tested using a Boder.s medium sorption capacity (sandy loam) with a water capacity of 60 'ο.

Die Applikation der Wirkstoffe bzw. Wirkstoffgemische erfolgte in Form eines 72/ffl.gen Emulsionskonzentrates sowie einem Gütigen Spritzpulver in 1000 1 ?ifasser. je Hektar in der Spritzkabine nach der Aussaat der Testpflanzen.The application of the active ingredients or mixtures of active ingredients was carried out in the form of a 72 / ffl.gen emulsion concentrate and a wettable spray powder in 1000 liters of water. per hectare in the spray booth after sowing the test plants.

Zur Bonitur- der herbiziden Wirkung fand folgender Schlüssel Verwendung:The following key was used to assess the herbicidal activity:

Tabelle I; üloni^urgchlüsselTable I; üloni ^ urgchlüssel

Boniturnote ι _ ί .. x m f ι ι SchadstärJ-c<eiiiiiii;iii)_u_Li_^ji_^_UBoniturnote ι _ ί .. x mf ι ι SchadstärJ-c < e iiiiiii ; iii) _ u _ Li _ ^ ji _ ^ _ U

1 vernichtet 01 annihilates 0

2 52 5

3 15 .4 303 15 .4 30

5 505 50

6 706 70

7 85 S 95 S ungeschädigt 1007 85 S 95 S undamaged 100

Die Testung erfolgte an den Unkrautarten:The testing took place on the weed species:

Stellaria media (L.)Stellaria media (L.)

Seriecio vulgaris L.Seriecio vulgaris L.

Anthenis arvensis L.Anthenis arvensis L.

Thlaspi arvense L.Thlaspi arvense L.

Agrostemma githago L.Agrostemma githago L.

Lamium purpureum L.Lamium purpureum L.

Ghenopodium album L.Ghenopodium album L.

Polygonum lapathifolium L.Polygonum lapathifolium L.

Spergula arvensis L.Spergula arvensis L.

Galium. .aparine L.Galium. .aparine L.

Apera spica-venti (L.) P.B.Apera spica-venti (L.) P.B.

Poa annua L.Poa annua L.

Setaria glauca (L.) P.B.Setaria glauca (L.) P.B.

Bromus secalinus L.Bromus secalinus L.

Echinochloa crus-galli (L.) P.B.Echinochloa crus-galli (L.) P.B.

i.Iit den erfindungsgemäßen Mitteln trat im Vergleich zu den Einzelwixkstoffen eine Wirkungsverbesserung ein, die auf synergistischen Effekten beruht. Die Kombinationswirkung wird bekanntlich dann als.synergistisch bezeichnet, wenn sie besser als die aus den.beiden Einzelvjirkungen der Mischungspartner berechnete unabhängige relative Wirkung ist /GOLBY, «eeds J^ (1967) 1, 20 - 22] .i.It with the agents according to the invention occurred in comparison to the Einzelwixkstoffen an effect improvement, which is based on synergistic effects. The combination effect is known to be described as synergistic if it is better than the independent relative effect calculated from the two individual effects of the mixing partners / GOLBY, eeds J ^ (1967) 1, 20 - 22].

Die Berechnung erfolgte nach LAIiG et.al. ITagungsbericht "Unkrautbekämpfung in der industriemäßigen Pflanzenproduktion"', Halle (1979)1 .The calculation was carried out according to LAIiG et.al. ITagungsbericht "Weed Control in Industrial Plant Production", Halle (1979) 1.

Der Vergleich der au erwartenden mit der durch die Kombination tatsächlich benötigten Aufwandsmenge bezieht sich auf eine Restverunkrautung von 10 -Jo (ED0(--Wert). Bei diesem Vergleich ist somit nicht der stärkste .'Synergismus, sondern eine praxisrelevante Wirkung von 90... 100 '/o Bekämpfungserfolg maßgeblich, wobei die jeweiligen Durchschnittswerte der .'Testpflanzen angegeben werden. Für· die Berechnung wurden die Boniturvv er te vom 30. Tag nach der Applikation verwendet.The comparison between the expected and the actual amount of effort required by the combination refers to a residual weed loss of 10 % (ED 0 ( - value).) Thus, this comparison is not the strongest synergism, but a practice-relevant effect of 90. .. 100 '/ o control measures significantly, the respective averages of .'Testpflanzen be specified. For · the calculation were the Boniturvv he used te of 30 days after application.

Tabelle II': Wirks toff eins parunp;. ia Wirkungsbereich ED0 durch die erfinduhiiSjgein^en I1-UtG1ITable II ': Active toff one parunp ;. ia range of action ED 0 by the invention I 1 -UtG 1 I

Mischungs- !Festpflanzen verhältnis Λ . p «rl · -I-JMixture! Planting ratio Λ. p «rl · -I-J

im Experiment ermittelte Dosisdose determined in the experiment

A B. A+BA B. A + B

kg AS/ha '   kg AS / ha '

nach Modellen berechnete Dosis unabhängig äquivalent -:"kg AS/h.a. j' according to models calculated dose independently equivalent -: "kg AS / ha j '

eingespartesaved

Dosisdose

unabhängig äquivalentindependently equivalent

74 ; 2674; 26 monokotyle dikotyle gesamtmonocot dikotyle total 0,53. 2,78 1,55.0.53. 2.78 1.55. 0,18 0s98 0,550.18 0 s 98 0.55 0,71 3,76 2,100.71 3.76 2.10 56 s 4456 s 44 monokotyle dikotyle gesamtmonocot dikotyle total 0,63 2,0.2 1,270.63 2.0.2 1.27 0,50 1,58 1,000,50 1,58 1,00 1,13 3,60 2,271.13 3.60 2.27 35 : 6535: 65 monoko-ty'le dikotyle gesamtmonoko-ty'le dicotyle total 0,38 1,20 0,690.38 1.20 0.69 0,70 2,24 1,290.70 2.24 1.29 1,08 3,44 1,981.08 3.44 1.98 12 s 8812 s 88 monokotyle dikotyle gesamtmonocot dikotyle total 0,12 0,39 0,240.12 0.39 0.24 0,91 2,89 1,780.91 2.89 1.78 1,03 3,28 2,021.03 3.28 2.02

1,07 7,90 2,901.07 7.90 2.90 0,98 7,75 2,800.98 7.75 2.80 34 52 2834 52 28 28 51 2528 51 25 1,17 4,01 2,751.17 4.01 2.75 0,99 4,67 2,790.99 4.67 2.79 3 10 173 10 17 -14 23 19-14 23 19 1,81 5,92 2,671.81 5.92 2.67 1,63 6,03 2,741.63 6.03 2.74 40 42 2640 42 26 34 43 2834 43 28 2,80 5,86 2,752.80 5.86 2.75 2,43 5,64 . 2,692.43 5.64. 2.69 63 44 2763 44 27 58 42 2558 42 25

Tabelle ill: Verbesserung eier herbiziden v/irkunf· durch die erfinciunssf'ernäSen 'LIittelTable III: Improvement of Herbicides by the Inventive Agents

Ki s clrung s- verhältnis A : BKi s clrung ratio A: B : 26: 26 Testpflanzentest plants Aufwandsmenge [.kg AS/ha] A 3Expenditure [.kg AS / ha] A 3 0,18 0,98 0,980.18 0.98 0.98 A+BA + B Unkrautbesatz im ExperimentWeed trimming in the experiment berechne· unabhg.calculate independently. t äquiv.t equiv. Virkungsver besserung unabhg. äquiv.Improved circulation independently. equiv. 11 8 111 8 1 7474 : 44: 44 monokotyle dikotyle gesamtmonocot dikotyle total 0,53 2,78 2,780.53 2.78 2.78 0,30 1,58 1,580.30 1.58 1.58 0,71 3,76 3,760.71 3.76 3.76 8 1 28 1 2 24 8 124 8 1 19 9 119 9 1 16 · 7 116 · 7 1 28 228 2 5656 : 65: 65 monokotyle dikotyle gesamtmonocot dikotyle total 0,38 2,02 2,020.38 2.02 2.02 0,70 2,24 2,240.70 2.24 2.24 0,68 3,60 3,600.68 3.60 3.60 2 5 42 5 4 46 7 546 7 5 30 8 630 8 6 44 2 144 2 1 11 6 . 411 6. 4 3535 : 68: 68 monokotyle dikotyle gesamtmonocot dikotyle total 0,38 1,20 1,200.38 1.20 1.20 0,91 2,89 2,890.91 2.89 2.89 1,08 3,44 3,441.08 3.44 3.44 6 2 36 2 3 33 8 533 8 5 17 8 717 8 7 27 6 227 6 2 29 6 429 6 4 1212 monokotyle dikotyle gesamtmonocot dikotyle total 0,12 0,39 0,390.12 0.39 0.39 1,03 3,28 3,281.03 3.28 3.28 5 2 35 2 3 53 8 753 8 7 34 8 734 8 7 48 6 448 6 4

- 8 - , 2360- 8 -, 2360

Beispiel 2Example 2

Iu Feldversuchen, wurde die Wirkstoffkombination A + B (Mischungsverhältnis'2 : 1) mit Aufwandsmengen von 3,0, 4,0 und 5,0 -kg AS/ha an einem Sortiment landwirtschaftlicher und gärtnerischer Kulturen zur Charakterisierung ihrer Selektivität im Vorauflaufverfahren getestet. Die visuelle Erfassung der Kulturpflanzenverträglichkeit erfolgte 20 Tage (Termin I) und 40 Tage (Termin II) nach der Applikation nach dem in Tabelle I dargestellten 3onitürschlüssel. Die Ergebnisse sind in Tabelle IV enthalten.In field trials, the active ingredient combination A + B (mixing ratio '2: 1) was tested on a range of agricultural and horticultural crops to characterize their pre-emergence selectivity at 3.0, 4.0 and 5.0-kg AS / ha. The visual assessment of crop tolerance was carried out for 20 days (date I) and 40 days (date II) after administration according to the 3onitürkey shown in Table I. The results are included in Table IV.

Tabelle IVs Kulturpflanzenverträglichkeit der erfindungsgemäßen Mittel bei unterschiedlichen AufwandsmengenTable IV crop compatibility of the inventive compositions at different levels of expenditure

KuItürρflanseKuItürρflanse . 3 kg, 3 kg AS/haAS / ha IIII 4 kg4 kg AS /haAS / ha IIII 5 kg5 kg AS/haAS / ha IIII Termin .Meeting . 99 Terminmeeting 88th Terminmeeting 88th II '9 ' ' 9 ' II 88th .' I. ' I 7.7th Futterrübemangel 99 .9.9 8 .8th . 88th 77 77 Zuckerrübesugar beet 9  9 99 - 9- 9 88th 88th 99 Spinatspinach : · 9: · 9 99 88th 99 88th 99 Marks t ammkohlMark's cabbage . 9, 9 99 99 99 88th 99 Sonnenblumesunflower . 9, 9 .9 ·-.9 · - 99 . 9, 9 99 99 Lupinelupine . 9., 9th 99 99 99 99 88th Kartoffelpotato 99 99 99 RotkleeRed clover 99 88th 88th

Claims (1)

- 9 - 2360  - 9 - 2360 ErfindimffsanspruchErfindimffsanspruch Herbizide Mittel zur Bekämpfung mono- und dikotyler Unkräuter in lailturpflanKenbeständen, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben üblichen HilfS- und Trägerstoffen als Wirkstoff eine Kombination aus substituierten Thiocarbamate!! der'allgemeinen Formel IHerbicidal agents for combatting monocotyledonous and dicotyledonous weeds in long-lasting foliage plants, characterized in that they contain, in addition to the usual excipients and carriers, as active ingredient a combination of substituted thiocarbamates !! der'general formula I. N - CO.- S - C2H5 (I),N - CO - S - C 2 H 5 (I), Ri R i in eier .in eggs. R1 = Wasserstoff, Äthyl oder n-Propyl und R = Cyclohexyl oder n-Propyl bedeuten,R 1 = hydrogen, ethyl or n-propyl and R = cyclohexyl or n-propyl, imd substituierten Thioharnstoffen der allgemeinen Formel IIimd substituted thioureas of the general formula II R0 S RR 0 SR ·-' " X I X · - '"X I X ' "\0 V-IiH-C-W^ (II), '' \ 0 V-IiH-CW ^ (II), in-derin the R1 = H oder Methyl und ι..R 1 = H or methyl and ι .. R , R_, die gleich oder verschieden sein können, 'R, R_, which may be the same or different, = H oder Halogen bedeuten,
enthalten. .
= H or halogen,
contain. ,
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