DD271128A1 - PROCESS FOR OBTAINING UBICHIONS - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von Ubichinonen. Das Verfahren dient der selektiven und nahezu vollstaendigen Gewinnung von Ubichinonen aus mikrobiellen Biomassen. Die gewonnenen Ubichinone koennen vorwiegend in der pharmazeutischen Industrie eingesetzt werden. Das Verfahren beruht auf der Hochdruckextraktion einer ubichinonhaltigen Bakterienbiomasse mit Kohlendioxid und einem Selektivloesungsmittel. Aus dem beladenen Extraktionsmittel wird ein 2 bis 10 Ma.-% Ubichinone enthaltender Extrakt abgeschieden.The invention relates to a process for the production of ubiquinones. The method serves for the selective and almost complete recovery of ubiquinones from microbial biomass. The obtained ubiquinones can be used predominantly in the pharmaceutical industry. The method is based on the high-pressure extraction of a ubiquinone-containing bacterial biomass with carbon dioxide and a selective solvent. From the loaded extractant, a 2 to 10 wt .-% Ubichinone containing extract is deposited.
Description
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Verfahren zur Gewinnung von UbichinonenProcess for the production of ubiquinones
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von Ubichinonen aus mikrobiellen Biomassen und kann in der Biotechnologie und pharmazeutischen Industrie angewendet werden.The invention relates to a process for obtaining ubiquinones from microbial biomass and can be used in the biotechnology and pharmaceutical industries.
Für die Ubicninone, die zur Gruppe der in der Natur weit verbreiteten Biochinone gehören und am Elektronentransportsystem der Atmungskette beteiligt sind, wurden zahlreiche pharmakologische Wirkungen gefunden. Besonderes Interesse besitzt das Ubichinon-10, da es auch im menschlichen Gewebe vorhanden ist.Ubicninones, which belong to the group of naturally occurring biochinones and are involved in the electron transport system of the respiratory chain, have been found to have numerous pharmacological effects. Of particular interest is the ubiquinone-10, as it is also present in human tissue.
Bevorzugtes Ausgangsmaterial für die Gewinnung der Ubichinone sind mikrobielle Biomassen, besonders solche, die Ubichinon-10 in relativ hoher Menge enthalten. Die Gewinnung der Ubichinone erfolgt im allgemeinen durch Extraktion der Trockenbiomassen mit organischen Lösungsmitteln, Verseifung der Lipidextrakte und Isolierung der Ubichinone aus der unverseifbaren Fraktion. Bei Verwendung der für die Lipidextraktion üblichen Lösungsmittelsysteme, beispielsweise Chloroform/Methanol-Gemischen, werden die Ubichinone unselektiv zusammen mit den anderen Lipiden und einem bestimmten Anteil an hydrophilen Zellbestandteilen gelöst. Die Ubichinone liegen somit im Extrakt in entsprechend niedriger Konzentration *όγ, so daß die nachfolgende Isolierung eiren hohen Aufwand an Chemikalien, Arbeitszeit und Energie erfordert.Preferred starting materials for the production of the ubiquinones are microbial biomasses, especially those which contain ubiquinone-10 in a relatively high amount. The extraction of the ubiquinones is generally carried out by extraction of the dry biomasses with organic solvents, saponification of the lipid extracts and isolation of the ubiquinones from the unsaponifiable fraction. When using the solvent systems customary for lipid extraction, for example chloroform / methanol mixtures, the ubiquinones are dissolved unselectively together with the other lipids and a certain proportion of hydrophilic cell constituents. The ubiquinones are thus in the extract in a correspondingly low concentration * γ, so that the subsequent isolation requires a high expenditure on chemicals, working time and energy.
Stand der Technik sind weiterhin Verfahren zur Gewinnung der Ubichinone, bei denen durch die Verwendung spezieller Lösungsmittelsysteme eine bevorzugte Extraktion der· Ubichinone und damit eine Anreicherung im Extrakt erfolgt. Beispiele hierfür sind die Verwendung von Acetonitril nach JP-PS 53-121996, der Einsatz von Aceton nach UE-OS 2834952 sowie von Aceton/Wasser-Gemischen nach DD-WP 229152 als Extraktionsmittel. Abgesehen davon, daß die Selektivität der Extraktion und die erreichte Ausbeute an Ubichinonen teilweise nicht befriedigt, haben die bekannten Verfahren zur Gewinnung von Ubichinonen den entscheidendenThe prior art furthermore relates to processes for obtaining the ubiquinones, in which the use of special solvent systems results in preferential extraction of the ubiquinones and thus enrichment in the extract. Examples of these are the use of acetonitrile according to JP-PS 53-121996, the use of acetone according to UE-OS 2834952 and of acetone / water mixtures according to DD-WP 229152 as extractant. Apart from the fact that the selectivity of the extraction and the achieved yield of ubiquinones partially unsatisfied, the known methods for the recovery of ubiquinones have the crucial
Nachteil, daß bei der Extraktion der Biomassen große Mengen von Lösungen anfallen. Aus diesen Lösungen müssen die ubichinonhaltigen Extrakte destillativ abgetrennt und die organischen Lösungsmittel zurückgewonnen, regeneriert oder vernichtet werden. Ebenso müssen die organischen Lösungsmittel aus der Biomasse vor deren V'eiterverwenduiig entfernt v/erden. Die Vielstufigkeit der notwendigen Isolierungs- und Reinigungsoperationen verursacht hohe Kosten, begünstigt Betriebsstörungen und kann zu Qualitätsminderungen führen.Disadvantage that occur in the extraction of biomass large amounts of solutions. From these solutions, the ubiquinone-containing extracts must be separated by distillation and the organic solvents recovered, regenerated or destroyed. Similarly, the organic solvents must be removed from the biomass prior to their use. The multistep nature of the necessary isolation and cleaning operations causes high costs, fosters breakdowns and can lead to quality reductions.
Ziel der Erfindung ist es, den Aufwand für die Gewinnung von Ubichinonen aus mikrobiellen Biomassen zu senken.The aim of the invention is to reduce the effort for the extraction of ubiquinones from microbial biomass.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Dbichinone aus mikrobiellen Biomassen selektiv,, nahezu vollständig und mit einer geringen Zahl an erforderlichen Arbeitsstufen abzutrennen. Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß eine ubichinonhaltige Bakterienbiomasse einer Hochdruckextraktion mit Kohlendioxid und einem Selektivlösungsmittel unterworfen wird und aus dem beladenen Extraktionsmittel ein 2 bis 10 Ma.-% Dbichinone enthaltender Extrakt abgeschieden wird.The object of the invention is to selectively separate dbichinones from microbial biomass, almost completely and with a small number of required working stages. According to the invention the object is achieved in that a ubiquinone bacterial biomass is subjected to high pressure extraction with carbon dioxide and a selective solvent and from the loaded extractant, a 2 to 10 wt .-% Dbichinone containing extract is deposited.
Als Ausgangsmaterial sind Ubichinnne enthaltende Bakterienbiomassen einsetzbar, beispielsweise Bakterienbiomassen, die auf Methanol als Substrat in kontinuierlicher Kultur erzeugt wurden. Besonders vorteilhaft ist die Verwendung von Bakterienbiomassen im Anschluß an eine Produktbildungsphase, beispielsweise von Bakterienbiomassen auf Basis von Methanol nach der Nutzung zur Gluconsäureproduktion aus Glucose. Die Bakterienbiomasse kann erforderlichenfalls vor der Extraktion einem Zellaufschlußverfahren unterworfen werden.Ubiquinne-containing bacterial biomass can be used as starting material, for example bacterial biomass produced on methanol as a substrate in continuous culture. Particularly advantageous is the use of bacterial biomass following a product formation phase, for example of bacterial biomass based on methanol after use for gluconic acid production from glucose. If necessary, the bacterial biomass may be subjected to a cell disruption procedure prior to extraction.
Die Hochdruckextraktion erfolgt in an sich bekannter V/eise bei einem Druck im Bereich von 7 bis 35 MPa und einer Temperatur im Bereich von 30 bis 70 C. Als Extraktionsmittel wird das physiologisch unbedenkliche, nichtbrennbare und billige CO2 eingesetzt. Die Hochdruckextraktion wird in Gegenwart eines Selektivlösungsmittels vorgenommen. Das Selektivlösungsmittel kann entweder direkt dem CO0 zudosiert werden oder dem Ausgangsmaterial zugemiöcht und aus diesem im Verlauf der Extraktion zusammen mit dem CO9 ausgetragen werden. Reste von Selek-The high-pressure extraction takes place in a manner known per se at a pressure in the range from 7 to 35 MPa and a temperature in the range from 30 to 70 ° C. The extractant used is the physiologically acceptable, non-combustible and inexpensive CO 2 . The high pressure extraction is carried out in the presence of a selective solvent. The selective solvent can either be added directly to the CO 0 or zugemiöcht the starting material and discharged from it during the extraction together with the CO 9 . Residues of selec-
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tivlösungsmittel können aus der Biomasse durch eine Nachextraktion mit CU2 entfernt werden. Als Selektivlösungsmittel wird ein Alkohol oder Keton ui/1/oder Wasser in Mengen von 1 bis 15 Ma.-% bezogen auf CtL eingesetzt.Tivlösungsmittel can be removed from the biomass by a post-extraction with CU 2 . As a selective solvent, an alcohol or ketone ui / 1 / or water in amounts of 1 to 15 Ma. -% used relative to CtL.
Die Abscheidung des Extraktes erfolgt in bekannter Weise in einer separaten Stufe durch Dichteerniedrigung des beladenen Extraktionsmittels. Die Dichteerni^'drigung kann durch Entspannung oder Druckabsenkung und/oder Temperaturänderung erfolgen. Ebenso kann sie in mehreren Stufen erfolgen, besonders wenn mehrere Extrakte mit unterschiedlicher Zusammensetzung gewonnen werden sollen. Abgeschiedene Anteile an Selektivlösungsmittel v/erden destillativ entfernt .The deposition of the extract is carried out in a known manner in a separate step by lowering the density of the loaded extractant. The density can be induced by relaxation or pressure reduction and / or temperature change. It can also be done in several stages, especially if several extracts with different composition are to be obtained. Deposited portions of selective solvent are removed by distillation.
Der erfindungsgemäO gewonnene Extrakt enthält etwa 2 bis 10 Ma.-% Ubichinone. Bei einem durchschnittlichen Ubichipongehalt in der Biomasse von etwa 0,1 Ma.-% erfolgt damit durch das erfindungsgemäße Verfahren eine Anreicherung der Ubichinone um bis zu 2 Größenordnungen. Vergleichsweise enthält mit Hilfe bekannter Verfahren gewonnener Extrakt, beispielsweise bei Anwendung von Chloroform/Methanol-Gemischen als Extraktionsmittel, <1 Ma.-% Ubichinone. Außerdem ist in den erfindungsgemäß gewonnenen Extrakten der Gehalt an den die weitere Aufarbeitung störenden Phospolipiden im Vergleich zu den üblichen Extrakten vernachlässigbar gering.The extract obtained according to the invention contains about 2 to 10% by weight of ubiquinones. With an average Ubichipongehalt in the biomass of about 0.1 Ma .-% is thus carried out by the inventive method an enrichment of ubiquinones by up to 2 orders of magnitude. By comparison, extract obtained by means of known processes, for example when using chloroform / methanol mixtures as extractant, contains <1 Ma. -% ubiquinone. In addition, in the extracts obtained according to the invention, the content of the phospholipids which disturb the further work-up is negligibly small compared to the usual extracts.
Die Ubichinone können aus dem Extrakt mit Hilfe bekannter Verfahren, beispielsweise durch Verseifung des Extraktes in Gegenwart eines Antioxidationsmittels und nachfolgende säulenchromatographische Abtrennung der Ubichinone aus der : unverseifbaren Fraktion mit vermindertem Aufwand gewonnen v/erden. Das Extraktionsmittel ist ohne weitere arbeits- und energieintensive Reinigung direkt in den Kreislauf zurückführbar. Zu seiner erneuten Einführung in die Extraktionsstufe wird lediglich die zur Abscheidung vorgenommene Dichteänderung wieder rückgängig gemacht. Die Kreislaufführung des Extraktionsmittels bietet die Möglichkeit, den Verfahrensablauf zu automatisieren und besonders wirtschaftlich zu extrahieren.The ubiquinones can be obtained from the extract by means of known processes, for example by saponification of the extract in the presence of an antioxidant and subsequent separation by column chromatography of the ubiquinones from the unsaponifiable fraction with reduced expenditure. The extractant is directly recyclable without further labor and energy intensive cleaning. For its renewed introduction into the extraction stage, only the density change made for the deposition is reversed. The recycling of the extractant offers the possibility to automate the process and extract particularly economically.
Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht folglich darin, daß Ubichinone aus mikrobiellen Biomassen mit einer geringen Zahl an Arbeitsstufen sowie lit vermindertem Aufwand an Hilfsstoffen, Arbeitszeit und Energie und unter Vermeidung jeglicher Umweltbelastung gewonnen werden können.Another advantage of the method according to the invention is therefore that ubiquinones can be obtained from microbial biomass with a small number of stages and lit reduced effort on auxiliaries, working time and energy and avoiding any environmental impact.
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Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert:The invention is explained in more detail by the following examples:
Eine Baktorienbiomasse des Stamms Acetobacter methanolicus IMET B 346 wurde durch kontinuierliche Kultivierung auf Methanol erzeugt, aus dem Fermentationsmedium aogetrennt und lyophilisiert.A Baktorienbiomasse the strain Acetobacter methanolicus IMET B 346 was produced by continuous cultivation on methanol, separated from the fermentation medium and lyophilized.
39,5 g des Bakterientrockenproduktes mit einem Gehalt von 0,050 % Ubininon-10 wurden in den Extrakticnsbehälter gefüllt und 1,25 Stunden mit einem Gemisch aus 86,5 Ma.-% CO2 und 13,5 Ma.-% Ethanol bei 20 MPa und 47 0C extrahiert. Die spezifische Durchsatzmenge an Extraktionsmittelgemisch betrug 7,5 g/g Einsatzprodukt. Anschließend wurde die Biomas.3 zur Entfernung des rest-' liehen Ethanols 1,25 Stunden mit CO2 nachextrahiert.39.5 g of the bacterial dry product containing 0.050% Ubininon-10 were placed in the extract tank and treated with a mixture of 86.5 Ma for 1.25 hours. -% CO 2 and 13.5 wt .-% ethanol at 20 MPa and 47 0 C extracted. The specific throughput amount of extractant mixture was 7.5 g / g feedstock. The biomass 3 was then back-extracted with CO 2 for 1.25 hours to remove the residual ethanol.
Im Abscheidebehälter wurde durch Entspannung des bel&denen Extraktionsmittels ein ethanolha]tiger Extrakt abgeschieden. Nach destillativer Abtrennung des Ethanols fielen 0,42 g Extrakt n.it einem Ubichinongehalt von 2,9 % (62 % der in der Biomasse enthaltenen Ubichinonmenge) an. Der P-Gehalt des Extraktes betrug 0,14 %.In the separation vessel, an ethanol-containing extract was precipitated by relaxing the powder and the extraction agent. After distillative removal of the ethanol, 0.42 g of extract n.with a ubiquinone content of 2.9 % (62 % of the amount of ubiquinone contained in the biomass) were obtained. The P content of the extract was 0.14%.
Vergleichsweise wurden 100 g Biomassetrockenprodukt nach Vorbeck und Marinetti (J. Lipid Res. 6, 3, 1965) 3-mal mit je 1 1 Chloroform/Methanol (2:1) extrahiert. Aus der Extraktionslösung wurden die Lösungsmittel 'sstillativ abgetrennt und aus dem Rückstand wurde die hexanlösliche Fraktion hergestellt. Es fielen 6,2 g Extrakt mit einem Ubichinon-Gehalt von 0,74 % und einem P-Gehalt von 2,2 % an.By way of comparison, 100 g of biomass dried product according to Vorbeck and Marinetti (J. Lipid Res. 6, 3, 1965) were extracted 3 times with 1 l each of chloroform / methanol (2: 1). From the extraction solution, the solvents were separated by distillation, and from the residue, the hexane-soluble fraction was prepared. There were obtained 6.2 g of extract with a ubiquinone content of 0.74% and a P content of 2.2%.
Eine Charge Bakterienbiomasse gemäß Beispiel 1 wurde durch Behandlung in einem Vibrationshomogenisator mechanisch aufgeschlossen und anschließend lyophilisiert.A batch of bacterial biomass according to Example 1 was mechanically disrupted by treatment in a vibration homogenizer and then lyophilized.
23,8 g der vorbehandelten Biomasse mit einem Ubichinon-Gehalt von 0,058 % wurden mit 14,5 g/g des oben beschriebenen Extraktionsmittelgemischs 2,5 Stunden bei 20 MPa und 65 0C extrahiert. Anschließend erfolgte 1,5 Stunden eine Nachextraktion mit CO2.23.8 g of the pretreated biomass having an ubiquinone content of 0.058 % were extracted with 14.5 g / g of the extractant mixture described above 2.5 hours at 20 MPa and 65 0 C. Subsequently, a further extraction with CO 2 was carried out for 1.5 hours.
Der analog Beispiel 1 gewonnene Extrakt enthielt 2,2 % Ubichinon-10. Das Ubiuhinon-10 war vollständig aus der Biomasse abgetrennt.The extract obtained analogously to Example 1 contained 2.2% ubiquinone-10. The Ubiuhinon-10 was completely separated from the biomass.
Eine auf Methanol kultivierte Bakterienbiomasse von Acetobacter spec, wurde zur mikrobiellen Produktion von Gluconsäure aus Glucose nach DD-WP 246 334 verwendet, anschließend aus dem Fermentationsmedium abgetrennt, mit Wasser gewaschen und lyophilisiert.A bacterial biomass of Acetobacter spec. Cultured on methanol was used for the microbial production of gluconic acid from glucose according to DD-WP 246 334, then separated from the fermentation medium, washed with water and lyophilized.
35,3 g des Biomassetrockenproduktes mit einem Ubichinon-Gehalt von 0,061 % wurden 1,25 Stunden mit 8,5 g/g eines Gemischs aus 89,8 Ma.-% CO2 und 10,2 Ma.-% Ethanol bei 20 MPa und 53 0C extrahiert und 0,5 Stunden mit CQ2 nachextrahiert.35.3 g of the biomass dry product having a ubiquinone content of 0.061% was 1.25 hours with 8.5 g / g of a mixture of 89.8 wt .-% CO 2 and 10.2 wt .-% ethanol at 20 MPa and 53 0 C and extracted 0.5 hours with CQ 2 .
Im Abscheidebehälter erfolgte b i 58 MPa und 25 C die Abscheidung des Extraktes. Das Extraktionsmittel wurde in den Kreislauf zurückgeführt. Es wurden 0,24 g Extrakt mit einem Ubichinon-Gehalt von 8,3 % (92 % der Ubichinonmenge) gewonnen.In the separation vessel b i 58 MPa and 25 C was the deposition of the extract. The extractant was recycled. There were recovered 0.24 g of extract with a ubiquinone content of 8.3% (92% of the amount of ubiquinone).
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Owner name: UFZ - UMWELTFORSCHUNGSZENTRUM LEIPZIG-HALLE GMBH Effective date: 20011130 |
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| IF04 | In force in the year 2004 |
Expiry date: 20080329 |