DE10143190A1 - Hochmolekulare, vernetzte Polyvinylbutyrale, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung - Google Patents

Hochmolekulare, vernetzte Polyvinylbutyrale, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft hochmolekulare, vernetzte Polyvinylbutyrale, die erhältlich sind durch (Selbst)-Vernetzung von Polyvinylbutyralen, die coacetalisierte, säurefunktionalisierte Aldehyde enthalten, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue, hochmolekulare, vernetzte Polyvinylbutyrale, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung.
  • Bekannt ist, Polyvinylbutyrale zusammen mit Weichmachern durch Extrusion zu Folien zu verarbeiten, die insbesondere in Verbundsicherheitsgläsern eingesetzt werden.
  • Zur Erhöhung des Molekulargewichts solcher Polyvinylbutyrale wird in der EP-A-0 211 818 vorgeschlagen, sie durch stabile, intermolekulare Diacetalverknüpfungen, zu vernetzen. Die Vernetzung erfolgt dabei durch Aldehyde mit mindestens zwei Aldehydgruppen. Das Vernetzungsmittel wird dabei vor oder während der Acetalisierung der Polyvinylalkohole mit Butyraldehyd zugegeben.
  • Die Vernetzung von Polyvinylbutyralen mit Dialdehyden führt jedoch aufgrund der hohen Reaktivität der Aldehyde zu stark vernetzten, sehr hochmolekularen und daher teilweise unlöslichen Polyvinylbutyralen. Darüber hinaus ist die Vernetzungsreaktion aufgrund der geringen Selektivität nur schwer kontrollierbar, wodurch die Herstellung reproduzierbarer Produktqualitäten sehr schwierig ist.
  • In der nichtvorveröffentlichten DE-A-100 18 517 wird vorgeschlagen, Diester, insbesondere der Oxalsäure, für die Vernetzung von Polyvinylbutyralen einzusetzen. Auf diese Weise können höhermolekulare Produkte mit sehr guter Reproduzierbarkeit hergestellt werden. Nachteilig ist jedoch die Notwendigkeit, dass das Vernetzungsreagenz als Additiv vor der Folienextrusion zugegeben werden muß. Hierdurch ergeben sich wegen der Zweiphasigkeit des Systems Homogenisierungsprobleme, die eine effektive Vormischung als zusätzlichen Verfahrensschritt erforderlich machen. Außerdem bedeutet die Notwendigkeit der Zugabe eines Vernetzers eine mögliche Fehlerquelle für den Folien-Hersteller, da Wäge- und Dosierfehler nie völlig auszuschließen sind. Ein weiterer Nachteil ist die Freisetzung von bei der Umesterung entstehenden niedermolekularen Alkoholen, die unter Umständen zu höheren, betrieblichen Sicherheitsauflagen führen können.
  • Ferner ist bekannt, Polyvinylbutyrale in Beschichtungsanwendungen durch Vernetzungsreagenzien zu vernetzen, deren funktionelle Gruppen mit den OH- Gruppen des Polyvinylbutyrals chemische Bindungen eingehen können. Beispiele für derartige Vernetzungsreagenzien sind Phenol-Formaldehydharze, polyfunktionelle Aldehyde, polyfunktionelle Epoxide, Epoxidharze, Melaminharze und polyfunktionelle Isocyanate. Eine Übersicht über Verbindungen, die zur Vernetzung von Polyvinylbutyralen eingesetzt werden können, gibt z. B. die Produktbroschüre "Mowital", Ausgabe August 1997, der Clariant GmbH. Nachteilig ist auch hier die Notwendigkeit der Zugabe eines Vernetzers. Nachteilig ist darüber hinaus, dass Polyvinylbutyral nicht mit allen Vernetzungsreagenzien verträglich ist, wodurch deren Einsatzmöglichkeiten eingeschränkt sind.
  • Ebenfalls bezüglich Beschichtungsanwendungen ist aus der DE-A-27 52 054 bekannt, daß wässrige Polyvinylbutyraldispersionen zur Verminderung der Menge an notwendiger Phosphorsäure und zum Erreichen eines pH-Wertes unterhalb von 2 auch Aldehydsäuren enthalten können. Eine Vernetzung des Polyvinylbutyrals wird jedoch nicht beschrieben.
  • In der US-A-4 357 402 wird offenbart, dass sich acetal-gebundene Glyoxylsäure zwar als Katalysator für die Vernetzung von Polyvinylalkohol eignet, dass aber für die eigentliche Vernetzung Dialdehyde vorhanden sein müssen. Eine Vernetzung von Polyvinylalkohol-Fragmenten des Polyvinylbutyrals mittels coacetalisierter Glyoxylsäure wird nicht beschrieben.
  • Der vorliegenden Erfindung lag somit die Aufgabe zugrunde, hochmolekulare Polyvinylbutyrale zur Verfügung zu stellen, die sich unter hoher Reproduzierbarkeit und ohne Zusatz eines separaten Vernetzungsreagenzes herstellen lassen und sich für die Herstellung von Produkten, wie z. B. Folien und Beschichtungen, eignen.
  • Überraschenderweise wurde gefunden, dass Polyvinylbutyrale, die geringe Mengen coacetalisierter, säurefunktionalisierter Aldehyde enthalten, thermoplastisch vernetzbar sind, ohne dass es des Zusatzes separater Vernetzungsmittel bedarf.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit hochmolekulare, vernetzte Polyvinylbutyrale erhältlich durch (Selbst-)Vernetzung von Polyvinylbutyralen, die coacetalisierte, säurefunktionalisierte Aldehyde, vorzugsweise carboxylgruppenhaltige Aldehyde und besonders bevorzugt Glyoxylsäure, enthalten.
  • Die Herstellung von Polyvinylbutyralen, die coacetalisierte Glyoxylsäure enthalten, ist bekannt und wird zum Beispiel in der DE-A-27 52 054 für andere Anwendungen beschrieben.
  • Die erfindungsgemäßen, vernetzten Polyvinylbutyrale weisen somit die folgende Struktureinheit auf:


    in der
    P und P' gleiche oder verschiedene Polyvinylbutyral-Ketten,
    X eine Bindung oder einen zweiwertigen aliphatischen oder aromatischen, linearen oder verzweigten, organischen Rest, vorzugsweise mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, und
    Y ein Fragment der Sauerstoffsäuren des Kohlenstoffs, des Schwefels oder des Phosphors, darstellen.
  • Das cyclische Acetal ist dabei vorzugsweise ein aus 1.3- bzw. 1.2-Diol-Einheiten gebildeter Sechs- bzw. Fünfring.
  • X ist besonders bevorzugt eine Bindung oder ein zweiwertiger, aliphatischer, linearer oder verzweigter, organischer Rest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Insbesondere ist X eine Bindung.
  • Das Fragment Y ist vorzugsweise CO, SO3, SO2, SO, PO3H, PO2H oder POH.
  • Besonders bevorzugt sind vernetzte Polyvinylbutyrale der folgenden Struktureinheit:


    in der
    P und P' gleiche oder verschiedene Polyvinylbutyral-Ketten darstellen.
  • Als Ausgangsmaterialien können alle dem Fachmann bekannten Polyvinylbutyrale, die coacetalisierte, säurefunktionalisierte Aldehyde, vorzugsweise carboxylgruppenhaltige Aldehyde und besonders bevorzugt Glyoxylsäure enthalten, und somit zur Veresterung fähig sind, eingesetzt werden. Die für deren Synthese verwendeten Polyvinylalkohole sind hinsichtlich ihres Molekulargewichtes in keinster Weise beschränkt. Bevorzugt werden jedoch Polyvinylalkohole mit einem Molekulargewicht von mindestens 20 000 g/mol eingesetzt.
  • Der Gehalt an säurefunktionalisierten Acetal-Einheiten, bezogen auf den Gesamtgehalt des zu vernetzenden Polymeren, liegt dabei vorzugsweise im Bereich von 0,01 bis 10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt im Bereich von 0,01 bis 5,0 Gew.-% und insbesondere im Bereich von 0,1 bis 2,0 Gew.-%.
  • Die erfindungsgemäßen, hochmolekularen, vernetzten Polyvinylbutyrale enthalten in einer bevorzugten Ausführungsform Weichmacher. Als Weichmacher können dabei alle dem Fachmann bekannten Weichmacher eingesetzt werden. Der Weichmacher wird dabei in üblichen Mengen eingesetzt, die dem Fachmann bekannt sind. Bekannte Weichmacher für Polyvinylbutyrale sind dabei die Ester aliphatischer Mono- und Dicarbonsäuren mit ein- oder mehrwertigen Alkoholen bzw. Oligoalkylen-Glykolethern, Phosphorsäureester sowie verschiedene Phthalate, wie sie zum Beispiel in der US-A-5 137 954 offenbart werden. Vorzugsweise eingesetzt werden jedoch die Diester von Di-, Tri- und Tetraethylenglykolen mit aliphatischen Monocarbonsäuren, Adipinsäure-Dialkylester sowie die in der nichtvorveröffentlichten DE-A-101 00 681 beschriebenen Dibenzoate von Alkylen- und Polyalkylenglykolen.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Polyvinylbutyrale, das dadurch gekennzeichnet ist, dass das Polyvinylbutyral, welches coacetalisierte, säurefunktionalisierte Aldehyde enthält, gegebenenfalls zusammen mit mindestens einem Weichmacher, bei Massetemperaturen im Bereich von 80 bis 280°C, vorzugsweise 130 bis 230°C, thermisch vernetzt wird.
  • Die thermische Vernetzung des Polyvinylbutyrals kann dabei mit allen dem Fachmann bekannten beheizbaren Aggregaten, wie z. B. Öfen, Knetern, Extrudern, Pressen oder Autoklaven durchgeführt werden. Bevorzugt erfolgt die thermische Vernetzung jedoch im Extruder. Die Vernetzung ist dabei erkennbar an dem im Vergleich zum unvernetzten Polyvinylbutyral höheren Molekulargewicht des vernetzten Polyvinylbutyrals.
  • Mittels der bevorzugten Extrusion lassen sich die erfindungsgemäßen Polyvinylbutyrale in beliebiger Form herstellen. Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind somit auch Formkörper enthaltend die erfindungsgemäßen Polyvinylbutyrale. Bevorzugt ist jedoch die direkte Verarbeitung zu Folien, mit Hilfe von Breitschlitzdüsen. Ein bevorzugter Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit Folien. Verfahren zur Herstellung von Polyvinylbutyral-Folien sind dem Fachmann hinlänglich bekannt. Die Vernetzung der erfindungsgemäßen Folien ist dabei im Vergleich zu Folien aus Homoacetalen an einem erniedrigten Schmelzindex zu erkennen.
  • Die erfindungsgemäßen Folien können dabei weitere, übliche Zusätze, wie z. B. Oxidationsstabilisatoren, UV-Stabilisatoren, Farbstoffe, Pigmente und/oder Antihaftmittel enthalten.
  • Aus den erfindungsgemäßen Folien, die die hochmolekularen, vernetzten Polyvinylbutyrale enthalten, können gemäß dem Fachmann bekannten Verfahren Verbundsicherheitsgläser hergestellt werden.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit die Verwendung der erfindungsgemäßen Folien in Verbundsicherheitsgläsern.
  • Darüber hinaus finden die erfindungsgemäßen, hochmolekularen, vernetzten Polyvinylbutyrale Verwendung in Beschichtungen von Substraten.
  • Die Beschichtungen können dabei auf den unterschiedlichsten Substraten, wie z. B. Holz, Metall, Kunststoff, Glas, Textilien, Papier, Leder sowie keramischen und mineralischen Untergründen, appliziert werden.
  • Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind somit auch Beschichtungen, enthaltend die erfindungsgemäßen, hochmolekularen, vernetzten Polyvinylbutyrale.
  • Die Beschichtungen können dabei als weitere Bestandteile beispielsweise weitere Polymerharze, Weichmacher, Pigmente, Füllstoffe, Stabilisatoren, Haftungsverbesserer, rheologische Hilfsmittel, den pH-Wert beeinflussende Additive und Additive, die chemische Reaktionen sowohl zwischen dem erfindungsgemäßen hochmolekularen Polyvinylbutyral und anderen Polymerharzen als auch zwischen den anderen Polymerharzen untereinander katalysieren, enthalten.
  • Die Aufbringung der Beschichtung kann dabei sowohl als Pulver, das anschließend bei erhöhter Temperatur aufgeschmolzen und vernetzt wird, als auch aus organischer Lösung mittels dem Fachmann bekannten Beschichtungsverfahren erfolgen. Bei Anwendung aus Lösung wird das unvernetzte, säuremodifizierte Polyvinylbutyral, gegebenenfalls zusammen mit weiteren Bindemitteln sowie gegebenenfalls mit anderen Bestandteilen, wie z. B. Weichmachern, Pigmenten, Füllstoffen, Stabilisatoren, Haftungsverbesserern, rheologischen Hilfsmitteln, im Lösemittel oder Lösemittelgemisch gelöst und dann auf das zu beschichtende Substrat aufgebracht. Die Vernetzung erfolgt nach Abdampfen des Lösemittels. Vorzugsweise erfolgt die Vernetzung der Beschichtung in einem Temperaturbereich zwischen 20 und 200°C und besonders bevorzugt im Bereich von 50 bis 200°C. Die Vernetzungsreaktion kann im Allgemeinen durch pH-Wert senkende Additive, wie z. B. organische und/oder anorganische Säuren, unterstützt werden.
  • Bei Anwendung in Beschichtungen zeigt sich die Vernetzung in einer Zunahme der Lösungsmittelbeständigkeit der Beschichtung sowie einer Zunahme des Molekulargewichts im Vergleich zum unvernetzten, säuremodifizierten Polyvinylbutyral.

Claims (11)

1. Hochmolekulare, vernetzte Polyvinylbutyrale erhältlich durch (Selbst)- Vernetzung von Polyvinylbutyralen, die coacetalisierte, säurefunktionalisierte Aldehyde enthalten.
2. Polyvinylbutyrale gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als säurefunktionalisierte Aldehyde carboxylgruppenhaltige Aldehyde enthalten.
3. Polyvinylbutyrale gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie als säurefunktionalisierte Aldehyde Glyoxylsäure enthalten.
4. Polyvinylbutyrale gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass der Gehalt an säurefunktionalisierten Acetal- Einheiten im Bereich von 0,01 bis 10,0 Gew.-%, bezogen auf den Gesamtgehalt des zu vernetzenden Polymeren, liegt.
5. Polyvinylbutyrale gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sie Weichmacher enthalten.
6. Verfahren zur Herstellung eines Polyvinylbutyrals gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Polyvinylbutyral, welches coacetalisierte, säurefunktionalisierte Aldehyde enthält, gegebenenfalls zusammen mit mindestens einem Weichmacher, bei Massetemperaturen im Bereich von 80 bis 280°C thermisch vernetzt wird.
7. Verfahren gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die thermische Vernetzung in einem Extruder durchgeführt wird.
8. Formkörper enthaltend ein Polyvinylbutyral gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5.
9. Folie enthaltend ein Polyvinylbutyral gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5.
10. Verwendung einer Folie gemäß Anspruch 9 zur Herstellung von Verbundsicherheitsgläsern.
11. Beschichtung enthaltend ein Polyvinylbutyral gemäß mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5.
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