DE102006032164A1 - Substituierte Furyl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue substituierte Furyl-sulfonylamino((thio)carbonyl-triazolin-(thi)one der allgemeinen Formel (I), $F1 in welcher Q<SUP>1</SUP> für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht, Q<SUP>2</SUP> für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht, R<SUP>a</SUP> für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy steht, R<SUP>b</SUP> für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy steht, R<SUP>c</SUP> für CO-Y steht, R<SUP>6</SUP> für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für Alkylidenamino oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkylamino, Alkylcarbonylamino, Alkenyloxy, Dialkylamino, Cycloalkyl, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht, R<SUP>7</SUP> für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Alkylcarbonylamino, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkenylamino, Alkinylamino, Dialkylamino, Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkylamino, Aryl, Arylalkyl, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylthio, Arylalkylthio, ...
Description
- Die Erfindung betrifft neue substituierte Furyl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one, Verfahren und neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide.
- Es ist bereits bekannt, daß bestimmte substituierte Thienyl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl.
WO-A-1997/016449 ,WO-A-1998/024787 ,WO-A-2001/005788 ,WO-A-2003/037086 ). Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch nicht in allen Belangen zufriedenstellend. - Es wurden nun die neuen substituierten Furyl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (I)in welcher
Q1 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
Q2 für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
Ra für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy steht,
Rb für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy steht,
Rc für CO-Y steht
R6 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für Alkylidenamino oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkylamino, Alkylcarbonylamino, Alkenyloxy, Dialkylamino, Cycloalkyl, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
R7 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Alkylcarbonylamino, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkenylamino, Alkinylamino, Dialkylamino, Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkylamino, Aryl, Arylalkyl, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylthio, Arylalkylthio, Arylamino oder Arylalkylamino steht, oder
R7 und R6 zusammen für gegebenenfalls verzweigtes Alkandiyl stehen, und
Y für eine der Gruppierungen OR8 oder N(R9R10) steht, wobei
R8 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht,
R9 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, und
R10 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht,
– sowie Salze der Verbindungen der Formel (I) – gefunden. - Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppierungen, wie Alkyl, Alkandiyl, Alkenyl oder Alkinyl, sind – auch in Verknüpfungen mit Heteroatomen, wie in Alkoxy – soweit möglich jeweils geradkettig oder verzweigt.
- Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitution die Substituenten gleich oder verschieden sein können.
- Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in den oben und nachstehend aufgeführten Formeln vorhandenen Reste werden im folgenden definiert.
Q1 steht bevorzugt für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel).
Q2 steht bevorzugt für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel).
Ra steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkenyl- oder Alkinylgruppe.
Rb steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkenyl- oder Alkinylgruppe.
Rc steht bevorzugt für CO-Y
R6 steht bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für (C2-C10)-Alkylidenamino, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkyl-carbonyl oder (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkoxy, Alkylamino oder Alkyl-carbonylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, für Alkenyloxy mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder (C1-C4)-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylamino oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, (C1-C4)-Alkyl, Trifluormethyl und/oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
R7 steht bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkyl-carbonyl oder (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Alkyl-carbonylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, für Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkenylamino oder Alkinylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkenyl- oder Alkinylgruppe, für Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder (C1-C4)-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylthio oder Cycloalkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkyl- bzw. Cycloalkenylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, (C1-C4)-Alkyl, Trifluormethyl, (C1-C4)-Alkoxy und/oder (C1-C4)-Alkoxycarbonyl substituiertes Aryl, Arylalkyl, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylthio, Arylalkylthio, Arylamino oder Arylalkylamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
R6 und R7 stehen auch bevorzugt zusammen für gegebenenfalls verzweigtes Alkandiyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
Y steht bevorzugt für eine der Gruppierungen OR8 oder N(R9R10), wobei
R8 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder (C1-C4)-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen und zusätzlich 1 bis 4 Stickstoffatomen und/oder 1 bis 2 Sauerstoff- oder Schwefelatomen in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R9 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder (C1-C4)-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen und zusätzlich 1 bis 4 Stickstoffatomen und/oder 1 bis 2 Sauerstoff- oder Schwefelatomen in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, und
R10 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder (C1-C4)-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen und zusätzlich 1 bis 4 Stickstoffatomen und/oder 1 bis 2 Sauerstoff- oder Schwefelatomen in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht.
Q1 steht besonders bevorzugt für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel).
Q2 steht besonders bevorzugt für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel).
Ra steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy.
Rb steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy.
Rc steht besonders bevorzugt für CO-Y
R6 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für Propenyloxy oder Butenyloxy, für Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl und/oder Methoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.
R7 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Acetylamino oder Propionylamino, für Propenyloxy, Butenyloxy, Ethinyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Propenylamino, Butenylamino, Propinylamino oder Butinylamino, für Dimethylamino, Diethylamino oder Dipropylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclopropylmethylamino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy oder Methoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy, Benzyloxy, Phenylthio, Benzylthio, Phenylamino oder Benzylamino.
R6 und R7 stehen auch besonders bevorzugt zusammen für Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Tetramethylen (Butan-1,4-diyl) oder Pentamethylen (Pentan-1,5-diyl).
Y steht besonders bevorzugt für eine der Gruppierungen OR8 oder N(R9R10), wobei
R8 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenylmethyl oder Phenylethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylmethyl steht, wobei die Heterocyclylgruppe jeweils aus der Reihe Oxetanyl, Thietanyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Tetrahydrothienyl ausgewählt ist,
R9 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenylmethyl oder Phenylethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylmethyl steht, wobei die Heterocyclylgruppe jeweils aus der Reihe Oxetanyl, Thietanyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Tetrahydrothienyl ausgewählt ist, und
R10 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenylmethyl oder Phenylethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylmethyl steht, wobei die Heterocyclylgruppe jeweils aus der Reihe Oxetanyl, Thietanyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Tetrahydrothienyl ausgewählt ist.
Q1 steht ganz besonders bevorzugt für O (Sauerstoff).
Q2 steht ganz besonders bevorzugt für O (Sauerstoff).
Ra steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
Rb steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.
Rc steht ganz besonders bevorzugt für CO-Y
R6 steht ganz besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für Dimethylamino, oder für Cyclopropyl.
R7 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, für Propenyloxy, Propinyloxy, Propenylthio, Propinylthio, Propenylamino oder Propinylamino, für Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropyloxy, Cyclopropylmethyl oder Cyclopropylmethoxy.
Y steht ganz besonders bevorzugt für die Gruppierung OR8, wobei
R8 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht. - Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise auch die Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Calcium-, Ammonium-, (C1-C4)-Alkyl-ammonium-, Di-((C1-C4)-alkyl)-ammonium-, Tri-((C1-C4)-alkyl)-ammonium-, Tetra-((C1-C4)-alkyl)-ammonium, Tri-((C1-C4)-alkyl)-sulfonium-, C5- oder C6-Cycloalkyl-ammonium- und Di-((C1-C2)-alkyl)-benzyl-ammonium-Salze von Verbindungen der Formel (I), in welcher Q1, Q2, R1, R2, R6, R7 und Y die oben als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen haben.
- Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
- Erfindungsgemäß bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
- Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
- Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
- Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe sind die Verbindungen der Formel (IA)in welcher
R2 für Ra und R5 für Rb steht und wobei Q1, Q2, Ra, Rb, R6, R7 und Y die oben als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen haben. - Ganz besonders bevorzugt stehen dabei R2 für Wasserstoff, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl und R5 für Wasserstoff oder Methyl, und Q1, Q2, R6, R7 und Y haben die oben als ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen.
- Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind die Verbindungen der Formel (IB)in welcher
R4 für Ra und R5 für Rb steht und wobei Q1, Q2, Ra, Rb, R6, R7 und Y die oben als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen haben. - Ganz besonders bevorzugt stehen dabei R4 für Wasserstoff, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl und R5 für Wasserstoff oder Methyl und Q1, Q2, R6, R7 und Y haben die oben als ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen.
- Eine weitere ganz besonders bevorzugte Gruppe sind die Verbindungen der Formel (IC)in welcher
R4 für Ra und R5 für Rb steht und wobei Q1, Q2, Ra, Rb, R6, R7 und Y die oben als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen haben. - Ganz besonders bevorzugt stehen dabei R4 für Wasserstoff, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl und R5 für Wasserstoff oder Methyl, und Q1, Q2, R6, R7 und Y haben die oben als ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen.
- Die neuen substituierten Furyl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (I) weisen interessante biologische Eigenschaften auf. Sie zeichnen sich insbesondere durch starke herbizide Wirksamkeit aus.
- Man erhält die neuen substituierten Furyl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (I), wenn man
- (a) substituierte
Furansulfonamide der allgemeinen Formel (II) in welcher Ra, Rb und Rc die oben angegebene Bedeutung haben, mit substituierten Triazolin(thi)onen der allgemeinen Formel (III)
in welcher Q1, Q2, R6 und R7 die oben angegebene Bedeutung haben und Z für Halogen, Alkoxy, Aryloxy oder Arylalkoxy steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder wenn man
- (b) substituierte Furyl-sulfonyl-iso(thio)cyanate der allgemeinen
Formel (IV) in welcher Q1, Ra, Rb und Rc die oben angegebene Bedeutung haben, mit Triazolin(thi)onen der allgemeinen Formel (V)
in welcher Q2, R6 und R7 die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder wenn man
- (c) substituierte Furan-sulfonsäurechloride der allgemeinen
Formel (VI) in welcher Ra, Rb und Rc die oben angegebene Bedeutung haben, mit Triazolin(thi)onen der allgemeinen Formel (V)
in welcher Q2, R6 und R7 die oben angegebene Bedeutung haben, und Metall(thio)cyanaten der allgemeinen Formel (VII)
- (d) substituierte Furan-sulfonsäurechloride der allgemeinen
Formel (VI) in welcher Ra, Rb und Rc die oben angegebene Bedeutung haben, mit Triazolin(thi)on-(thio)carboxamiden der allgemeinen Formel (VIII)
in welcher Q1, Q2, R6 und R7 die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder wenn man
- (e) substituierte Furyl-sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen
der allgemeinen Formel (IX) in welcher Q1, Ra, Rb und Rc die oben angegebene Bedeutung haben und Z für Halogen, Alkoxy, Aryloxy oder Arylalkoxy steht, mit Triazolin(thi)onen der allgemeinen Formel (V)
in welcher Q2, R6 und R7 die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, und gegebenenfalls die nach den Verfahren (a), (b), (c), (d) oder (e) erhaltenen Verbindungen der Formel (I) nach üblichem Methoden in Salze überführt.
- Verwendet man beispielsweise 2-Chlor-4-ethoxycarbonyl-furan-3-sulfonamid und 4,5-Dimethoxy-2-phenoxycarbonyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
- Verwendet man beispielsweise (2-Fluor-4-methoxycarbonyl-fur-3-yl-sulfonyl-isothiocyanat und 5-Ethoxy-4-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
- Verwendet man beispielsweise 4-Methoxycarbonyl-2-trifluormethyl-furan-3-sulfonsäurechlorid, 5-Ethyl-4-methoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on und Kaliumcyanat als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
- Verwendet man beispielsweise 2-Ethoxycarbonyl-4-methyl-furan-3-sulfonsäurechlorid und 4-Ethyl-5-methoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on-2-carboxamid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (d) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
- Verwendet man beispielsweise N-(2-Ethyl-4-i-propoxycarbonyl-fur-3-yl-sulfonyl)-Ophenyl-urethan und 4,5-Dimethyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (e) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
- Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Furan-3-sulfonamide sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II) haben Ra, Rb und Rc vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Ra, Rb und Rc angegeben worden sind.
- Die substituierten Furan-sulfonamide der allgemeinen Formel (II) sind teilweise noch nicht aus der Literatur bekannt; sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
- Man erhält die substituierten Furan-sulfonamide der allgemeinen Formel (II), wenn man substituierte Furan-sulfonsäurechloride der allgemeinen Formel (VI)in welcher
Ra, Rb und Rc die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Ammoniak oder mit Ammoniumsalzen, wie z.B. Ammoniumacetat oder Ammoniumcarbonat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z.B. Wasser und/oder Methylenchlorid, bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele). - Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Triazolin(thi)one sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (III) haben Q1, Q2, R6 und R7 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Q1, Q2, R6 und R7 angegeben worden sind.
- Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl.
EP-A-341 489 EP-A-422 469 EP-A-425 948 EP-A-431 291 EP-A-507 171 EP-A-534 266 - Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Furyl-sulfonyl-iso(thio)cyanate sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (IV) haben Q1, Ra, Rb und Rc vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Q1, Ra, Rb und Rc angegeben worden sind.
- Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (IV) können nach an sich bekannten Verfahren, beispielsweise durch Phosgenierung entsprechender Furan-sulfonamide der Formel (II) nach üblichen Methoden hergestellt werden.
- Die bei den erfindungsgemäßen Verfahren (b), (c) und (e) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Triazolin(thi)one sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (V) haben Q2, R6 und R7 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Q2, R6 und R7 angegeben worden sind.
- Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (V) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl.
EP-A-341 489 EP-A-422 469 EP-A-425 948 EP-A-431 291 EP-A-507 171 EP-A-534 266 - Die bei den erfindungsgemäßen Verfahren (c) und (d) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Furan-sulfonsäurechloride sind durch die Formel (VI) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (VI) haben Ra, Rb und Rc vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Ra, Rb und Rc angegeben worden sind.
- Die substituierten Furan-sulfonsäurechloride der allgemeinen Formel (VI) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl.
WO-A-2003/029245 ,WO-A-2003/082777 ,WO-A-2004/100946 ). - Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (d) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Triazolin(thi)on-(thio)carboxamide sind durch die Formel (VIII) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (VIII) haben Q1, Q2, R6 und R7 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Q1, Q2, R6 und R7 angegeben worden sind.
- Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (VIII) können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
- Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (e) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Furyl-sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen sind durch die Formel (IX) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (IX) haben Q1, Ra, Rb und Rc vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Q1, Ra, Rb und Rc angegeben worden sind.
- Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (IX) können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
- Die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c), (d) und (e) zur Herstellung der neuen Verbindungen der Formel (I) werden vorzugsweise unter Verwendung von Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen dabei praktisch alle inerten organischen Lösungsmittel infrage. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische und aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Petrolether, Benzin, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Ethylenchlorid, Chloroform, Tetrachlormethan, Chlorbenzol und o-Dichlorbenzol, Ether wie Diethyl- und Dibutylether, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Ketone wie Aceton, Methyl ethyl-, Methyl-isopropyl- und Methyl-isobutyl-keton, Ester wie Essigssäuremethylester und -ethylester, Nitrile wie z.B. Acetonitril und Propionitril, Amide wie z.B. Dimethylformamid, Dimethylacetamid und N-Methylpyrrolidon sowie Dimethylsulfoxid, Tetramethylensulfon und Hexamethylphosphorsäuretriamid.
- Als Reaktionshilfsmittel können bei den erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c), (d) und (e) alle üblicherweise für derartige Umsetzungen verwendbaren Säurebindemittel eingesetzt werden. Vorzugsweise in Frage kommen Alkalimetallhydroxide wie z.B. Natrium- und Kaliumhydroxid, Erdalkalihydroxide wie z.B. Calciumhydroxid, Alkalicarbonate und -alkoholate wie Natrium- und Kaliumcarbonat, Natrium- und Kalium-tert-butylat, ferner basische Stickstoffverbindungen, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Diisobutylamin, Dicyclohexylamin, Ethyldiisopropylamin, Ethyldicyclohexylamin, N,N-Dimethylbenzylamin, N,N-Dimethyl-anilin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 2-Ethyl-, 4-Ethyl- und 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 1,5-Diazabicyclo[4,3,0]-non-5-en (DBN), 1,8-Diazabicyclo[5,4,0]-undec-7-en (DBU) und 1,4-Diazabicyclo-[2,2,2]-octan (DABCO).
- Die Reaktionstemperaturen können bei den erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c), (d) und (e) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen –20°C und +150°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 0°C und +100°C.
- Die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c), (d) und (e) werden im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.
- Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c), (d) und (e) werden die jeweils benötigten Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der jeweils eingesetzten Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Reaktionen werden im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Säureakzeptors durchgeführt, und das Reaktionsgemisch wird mehrere Stunden bei der jeweils erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufarbeitung erfolgt bei den erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c), (d) und (e) jeweils nach üblichen Methoden (vgl. die Herstellungsbeispiele).
- Aus den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können gegebenenfalls Salze hergestellt werden. Man erhält solche Salze in einfacher Weise nach üblichen Salzbildungsmethoden, beispielsweise durch Lösen oder Dispergieren einer Verbindung der Formel (I) in einem geeigneten Lösungsmittel, wie z.B. Methylenchlorid, Aceton, tert-Butyl-methylether oder Toluol, und Zugabe einer geeigneten Base. Die Salze können dann – gegebenenfalls nach längerem Rühren – durch Einengen oder Absaugen isoliert werden.
- Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautabtötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.
- Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) und deren Salze, im folgenden zusammen als (erfindungsgemäße) Verbindungen der Formel (I) bezeichnet, weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Unkräuter, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt. Dabei ist es gleichgültig, ob die Substanzen im Vorsaat-, Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden.
- Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab.
- Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt ebenfalls sehr rasch nach der Behandlung ein drastischer Wachstumsstop ein, und die Unkrautpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so daß auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.
- Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen wie z.B. Weizen, Gerste, Roggen, Reis, Mais, Zuckerrübe, Baumwolle und Soja nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen.
- Darüberhinaus weisen die erfindungsgemäßen Substanzen hervorragende wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z.B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da das Lagern hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann. Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren.
- Andere besondere Eigenschaften betreffen z.B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt. Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen, z.B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.
- Vorzugsweise können die Verbindungen der Formel (I) als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.
- Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z.B.
EP-A-0221044 ,EP-A-0131624 ). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren Fällen - – gentechnische
Veränderungen
von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten
Stärke
(z.B.
WO 92/11376 WO 92/14827 WO 91/19806 - – transgene
Kulturpflanzen, welche gegen bestimmte Herbizide vom Typ Glufosinate
(vgl. z.B.
EP-A-0242236 ,EP-A-242246 WO 92/00377 EP-A-0257993 ,US-A-5013659 ) resistent sind, - – transgene
Kulturpflanzen, beispielsweise Baumwolle, mit der Fähigkeit
Bacillus thuringiensis-Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche
die Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge
resistent machen (
EP-A-0142924 ,EP-A- 0193259 ). - – transgene
Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung (
WO 91/13972 - Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind im Prinzip bekannt; siehe z.B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laborstory Manual, 2. Aufl. Cold Spring Harbor Laborstory Press, Cold Spring Harbor, NY; oder Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996 oder Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423–431).
- Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe der obengenannten Standardverfahren können z.B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden.
- Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet.
- Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA-Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind. Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z.B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846–850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95–106).
- Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d.h., sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen.
- So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.
- Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, Glufosinate-ammonium oder Glyphosate-isopropylammonium und analoge Wirkstoffe resistent sind.
- Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen.
- Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen Kulturpflanzen.
- Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Form von Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, die Verbindungen der Formel (I) enthalten.
- Die Verbindungen der Formel (I) können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in-Wasser- und Wasser-in-Öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse.
- Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986, Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
- Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986.
- Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen Pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.
- Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z.B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt.
- Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calcium-Salze wie Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitan-ester wie z.B. Sorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitanester wie z.B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.
- Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.
- Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden.
- Emulsionen, z.B. Öl-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen. Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise – gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln – granuliert werden. Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt. Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulate siehe z.B. Verfahren in "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8–57.
- Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z.B. G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81–96 und J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101–103.
- Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 95 Gew.-%, insbesondere bevorzugt 0.5 bis 90 Gew.-% Wirkstoff der Formel (I).
- In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0,05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%.
- Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
- Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z.B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z.B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z.B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
- Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
- Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
- Die Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze können als solche oder in Form ihrer Zubereitungen (Formulierungen) mit anderen Pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Fungiziden, Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren kombiniert eingesetzt werden, z.B. als Fertigformulierung oder als Tankmischungen. Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in Mischformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-Coenzyl-A-Carboxylase, PS I, PS II, HPPDO, Phytoene-Desaturase, Protoporphyrinogen-Oxidase, Glutamine-Synthetase, Cellulosebiosynthese, 5-Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthetase beruhen, einsetzbar. Solche Verbindungen und auch andere einsetzbare Verbindungen mit teilweise unbekanntem oder anderem Wirkungsmechanismus sind z.B. in Weed Research 26, 441–445 (1986), oder "The Pesticide Manual", 11. Auflage 1997 (im Folgenden auch kurz "PM") und 12. Auflage 2000, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry (Herausgeber), und dort zitierter Literatur beschrieben. Als literaturbekannte Herbizide, die mit den Verbindungen der Formel (I) kombiniert werden können, sind z.B. folgende Wirkstoffe zu nennen (Anmerkung: Die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen, ggf. zusammen mit einer üblichen Codenummer bezeichnet):
acetochlor; acifluorfen(-sodium); aclonifen; AKH 7088, d.h. [[[1-[5-[2-Chloro-4-(trifluoromethyl)-phenoxy]-2-nitrophenyl]-2-methoxyethylidene]-amino]-oxy]essigsäure und -essigsäuremethylester; alachlor; alloxydim(-sodium); ametryn; amicarbazone, amidochlor, amidosulfuron; amitrol; AMS, d.h. Ammoniumsulfamat; anilofos; asulam; atrazin; azafenidin, azimsulfuron (DPX-A8947); aziprotryn; barban; BAS 516 H, d.h. 5-Fluor-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-on; beflubutamid, benazolin(-ethyl); benfluralin; benfuresate; bensulfuron(-methyl); bensulide; bentazone; benzobicyclon, benzofenap; benzofluor; benzoylprop(-ethyl); benzthiazuron; bialaphos; bifenox; bispyribac(-sodium), bromacil; bromobutide; bromofenoxim; bromoxynil; bromuron; buminafos; busoxinone; butachlor; butafenacil, butamifos; butenachlor; buthidazole; butralin; butroxydim, butylate; cafenstrole (CH-900); carbetamide; carfentrazone(-ethyl); caloxydim, CDAA, d.h. 2-Chlor-N,N-di-2-propenylacetamid; CDEC, d.h. Diethyldithiocarbaminsäure-2-chlorallylester; chlomethoxyfen; chloramben; chlorazifop-butyl, chlormesulon; chlorbromuron; chlorbufam; chlorfenac; chlorflurecol-methyl; chloridazon; chlorimuron(-ethyl); chlornitrofen; chlorotoluron; chloroxuron; chlorpropham; chlorsulfuron; chlorthal-dimethyl; chlorthiamid; chlortoluron, cinidon(-methyl und -ethyl), cinmethylin; cinosulfuron; clefoxydim, clethodim; clodinafop und dessen Esterderivate (z.B. clodinafop-propargyl); clomazone; clomeprop; cloproxydim; clopyralid; clopyrasulfuron(-methyl), cloransulam(-methyl), cumyluron (JC 940); cyanazine; cycloate; cyclosulfamuron (AC 104); cycloxydim; cycluron; cyhalofop und dessen Esterderivate (z.B. Butylester, DEH-112); cyperquat; cyprazine; cyprazole; daimuron; 2,4-D, 2,4-DB, dalapon; desmedipham; desmetryn; di-allate; dicamba; dichlobenil; dichlorprop; diclofop und dessen Ester wie diclofop-methyl; diclosulam, diethatyl(-ethyl); difenoxuron; difenzoquat; diflufenican; diflufenzopyr, dimefuron; dimepiperate, dimethachlor; dimethametryn; dimethenamid (SAN-582H); dimethazone, dimexyflam, dimethipin; dimetrasulfuron, dinitramine; dinoseb; dinoterb; diphenamid; dipropetryn; diquat; dithiopyr; diuron; DNOC; eglinazine-ethyl; EL 77, d.h. 5-Cyano-1-(1,1-dimethylethyl)-N-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamid; endothal; epoprodan, EPTC; esprocarb; ethalfluralin; ethametsulfuron-methyl; ethidimuron; ethiozin; ethofumesate; ethoxyfen und dessen Ester (z.B. Ethylester, HN-252); ethoxysulfuron, etobenzanid (HW 52); F5231, d.h. N-[2-Chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-yl]-phenyl]-ethansulfonamid; fenoprop; fenoxan, fenoxaprop und fenoxaprop-P sowie deren Ester, z.B. fenoxaprop-P-ethyl und fenoxaprop-ethyl; fenoxydim; fentrazamide, fenuron; flamprop(-methyl oder -isopropyl oder -isopropyl-L); flazasulfuron; floazulate, florasulam, fluazifop und fluazifop-P und deren Ester, z.B. fluazifop-butyl und fluazifop-P-butyl; flucarbazone(-sodium), fluchloralin; flumetsulam; flumeturon; flumiclorac(-pentyl), flumioxazin (S-482); flumipropyn; fluometuron, fluorochloridone, fluorodifen; fluoroglycofen(-ethyl); flupoxam (KNW-739); flupropacil (UBIC-4243); flupyrsulfuron(-methyl oder -sodium), flurenol(-butyl), fluridone; flurochloridone; fluroxypyr(-meptyl); flurprimidol, flurtamone; fluthiacet(-methyl), fluthiamide, fomesafen; foramsulfuron, fosamine; furyloxyfen; glufosinate(-ammonium); glyphosate(-isopropylammonium); halosafen; halosulfuron(-methyl) und dessen Ester (z.B. Methylester, NC-319); haloxyfop und dessen Ester; haloxyfop-P (= R-haloxyfop) und dessen Ester; hexazinone; imazamethabenz(-methyl); imazapyr; imazaquin und Salze wie das Ammoniumsalz; imazamethapyr, imazamox, imazapic, imazethamethapyr; imazethapyr; imazosulfuron; indanofan, ioxynil; isocarbamid; isopropalin; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxachlortole, isoxaflutole, isoxapyrifop; karbutilate; lactofen; lenacil; linuron; MCPA; MCPB; mecoprop; mefenacet; mefluidid; mesosulfuron, mesotrione, metamitron; metazachlor; methabenzthiazuron; metham; methazole; methoxyphenone; methyldymron; metabenzuron, methobenzuron; metobromuron; (alpha-)metolachlor; metosulam (XRD 511); metoxuron; metribuzin; metsulfuron-methyl; MH; molinate; monalide; monocarbamide dihydrogensulfate; monolinuron; monuron; MT 128, d.h. 6-Chlor-N-(3-chlor-2-propenyl)-5-methyl-N-phenyl-3-pyridazinamin; MT 5950, d.h. N-[3-Chlor-4-(1-methylethyl)-phenyl]-2-methylpentanamid; naproanilide; napropamide; naptalam; NC 310, d.h. 4-(2,4-dichlorbenzoyl)-1-methyl-5-benzyloxypyrazol; neburon; nicosulfuron; nipyraclophen; nitralin; nitrofen; nitrofluorfen; norflurazon; orbencarb; oryzalin; oxadiargyl (RP-020630); oxadiazon; oxasulfuron, oxaziclomefone, oxyfluorfen; paraquat; pebulate; pelargonic acid, pendimethalin; pentoxazone, perfluidone; phenisopham; phenmedipham; picloram; picolinafen, pinoxaden, piperophos; piributicarb; pirifenop-butyl; pretilachlor; primisulfuron(-methyl);, procyazine; prodiamine; profluralin; proglinazine(-ethyl); prometon; prometryn; propachlor; propanil; propaquizafop und dessen Ester; propazine; propham; propisochlor; propoxycarbazone-(sodium); propyzamide; prosulfalin; prosulfocarb; prosulfuron (CGA-152005); prynachlor; pyraflufen(-ethyl), pyrazolinate; pyrazon; pyrazosulfuron(-ethyl); pyrazoxyfen; pyribenzoxim, pyributicarb, pyridafol, pyridate; pyrimidobac(-methyl), pyrithiobac(-sodium) (KIH-2031); pyroxofop und dessen Ester (z.B. Propargylester); quinclorac; quinmerac; quinoclamine, quinofop und dessen Esterderivate, quizalofop und quizalofop-P und deren Esterderivate z.B. quizalofop-ethyl; quizalofop-P-tefuryl und -ethyl; renriduron; rimsulfuron (DPX-E 9636); S 275, d.h. 2-[4-Chlor-2-fluor-5-(2-propynyloxy)-phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol; secbumeton; sethoxydim; siduron; simazine; simetryn;SN 106279 - Von besonderem Interesse ist die selektive Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen. Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen (I) bereits in vielen Kulturen sehr gute bis ausreichende Selektivität aufweisen, können prinzipiell in einigen Kulturen und vor allem auch im Falle von Mischungen mit anderen Herbiziden, die weniger selektiv sind, Phytotoxizitäten an den Kulturpflanzen auftreten. Diesbezüglich sind Kombinationen erfindungsgemäßer Verbindungen der Formel (I) von besonderem Interesse, welche die Verbindungen der Formel (I) bzw. deren Kombinationen mit anderen Herbiziden oder Pestiziden und Safenern enthalten. Die Safener, welche in einem antidotisch wirksamen Gehalt eingesetzt werden, reduzieren die phytotoxischen Nebenwirkungen der eingesetzten Herbizide/Pestizide, z.B. in wirtschaftlich bedeutenden Kulturen wie Getreide (Weizen, Gerste, Roggen, Mais, Reis, Hirse), Zuckerrübe, Zuckerrohr, Raps, Baumwolle und Soja, vorzugsweise Getreide. Folgende Gruppen von Verbindungen kommen beispielsweise als Safener für die Verbindungen (I) und deren Kombinationen mit weiteren Pestiziden in Frage:
- a) Verbindungen der Formeln (S-II) bis (S-IV), wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: n' ist eine natürliche Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise 0 bis 3; T ist eine (C1 oder C2)-Alkandiylkette, die unsubstituiert oder mit einem oder zwei (C1-C4)-Alkylresten oder mit [(C1-C3)-Alkoxy]-carbonyl substituiert ist; W ist ein unsubstituierter oder substituierter divalenter heterocyclischer Rest aus der Gruppe der teilungesättigten oder aromatischen Fünfring-Heterocyclen mit 1 bis 3 Heteroringatomen des Typs N oder O, wobei mindestens ein N-Atom und höchstens ein O-Atom im Ring enthalten ist, vorzugsweise ein Rest aus der Gruppe (W1) bis (W4),
m' ist 0 oder 1; R17, R19 sind gleich oder verschieden Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Nitro oder (C1-C4)-Haloalkyl; R18, R20 sind gleich oder verschieden OR24, SR24 oder NR24R25 oder ein gesättigter oder ungesättigter 3- bis 7-gliedriger Heterocyclus mit mindestens einem N-Atom und bis zu 3 Heteroatomen, vorzugsweise aus der Gruppe O und S, der über das N-Atom mit der Carbonylgruppe in (S-II) bzw. (S-III) verbunden ist und unsubstituiert oder durch Reste aus der Gruppe (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl substituiert ist, vorzugsweise ein Rest der Formel OR24, NHR25 oder N(CH3)2, insbesondere der Formel OR24; R24 ist Wasserstoff oder ein unsubstituierter oder substituierter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise mit insgesamt 1 bis 18 C-Atomen; R25 ist Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Alkoxy oder substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl; RX' ist H, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy(C1-C8)-Alkyl, Cyano oder COOR26, worin R26 Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C6)-Hydroxyalkyl, (C3-C12)-Cycloalkyl oder Tri-(C1-C4)-alkyl-silyl ist; R27, R28, R29 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C3-C12)-Cycloalkyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl; R21 ist (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, vorzugsweise Dichlormethyl; R22, R23 ist gleich oder verschieden Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C2-C4)-Haloalkenyl, (C1-C4)-Alkylcarbamoyl-(C1-C4)-alkyl, (C2-C4)-Alkenylcarbamoyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, Dioxolanyl-(C1-C4)-alkyl, Thiazolyl, Furyl, Furylalkyl, Thienyl, Piperidyl, substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, oder R22 und R23 bilden zusammen einen substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Ring, vorzugsweise einen Oxazolidin-, Thiazolidin-, Piperidin-, Morpholin-, Hexahydropyrimidin- oder Benzoxazinring;
- b) eine oder mehrere Verbindungen aus der Gruppe: 1,8-Naphthalsäureanhydrid, Methyl-diphenylmethoxyacetat, 1-(2-Chlorbenzyl)-3-(1-methyl-1-phenylethyl)harnstoff (Cumyluron), O,O-Diethyl S-2-ethylthioethyl phosphordithioat (Disulfoton), 4-Chlorphenyl-methylcarbamat (Mephenate), O,O-Diethyl-O-phenylphosphorotioat (Dietholate), 4-Carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-essigsäure (CL-304415, CAS-Regno: 31541-57-8), Cyanomethoxyimino(phenyl)acetonitril (Cyometrinil), 1,3-Dioxolan-2-ylmethoxyimino(phenyl)acetonitril (Oxabetrinil), 4'-Chlor-2,2,2-trifluoracetophenon-O-1,3-dioxolan-2-ylmethyloxim (Fluxofenim), 4,6-Dichlor-2-phenylpyrimidin (Fenclorim), Benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-1,3-thiazol-5-carboxylat (Flurazole), 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3-dioxolan (MG-191), N-(4-Methylphenyl)-N'-(1-methyl-1-phenylethyl)harnstoff (Dymron), (2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure (2,4-D), (4-Chlorphenoxy)essigsäure, (R,S)-2-(4-Chlor-o-tolyloxy)propionsäure (Mecoprop), 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (2,4-D6), (4-Chlor-o-tolyloxy)essigsäure (MCPA), 4-(4-Chlor-o-tolyloxy)buttersäure, 4-(4-Chlorphenoxy)buttersäure, 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure (Dicamba), 1-(Ethoxycarbonyl)ethyl 3,6-dichlor-2-methoxybenzoat (Lactidichlor) sowie deren Salze und Ester, vorzugsweise (C1-C8);
- c) N-Acylsulfonamide der Formel (S-V) und ihre Salze, worin R30 Wasserstoff, einen Kohlenwasserstoffrest, einen Kohlenwasserstoffoxyrest, einen Kohlenwasserstoffthiorest oder einen Heterocyclylrest, der vorzugsweise über ein C-Atom gebunden ist, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxy, Formyl, Carbonamid, Sulfonamid und Reste der Formel -Za' -Ra' substituiert ist, wobei jeder Kohlenwasserstoffteil vorzugsweise 1 bis 20 C-Atome aufweist und ein C-haltiger Rest R30 inklusive Substituenten vorzugsweise 1 bis 30 C-Atome aufweist; R31 Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Wasserstoff, oder R30 und R31 zusammen mit der Gruppe der Formel -CO-N- den Rest eines 3- bis 8-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten Rings; R32 gleich oder verschieden Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxy, Formyl, CONH2, SO2NH2 oder einen Rest der Formel -Zb'-Rb'; R33 Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise H; R34 gleich oder verschieden Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxy, CHO, CONH2, SO2NH2 oder einen Rest der Formel -Zc'-Rc'; Ra' einen Kohlenwasserstoffrest oder einen Heterocyclylrest, wobei jeder der beiden letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Mono- und Di-[(C1-C4)-alkyl]-amino substituiert ist, oder einen Alkylrest, in dem mehrere, vorzugsweise 2 oder 3, nicht benachbarte CH2-Gruppen jeweils durch ein Sauerstoffatom ersetzt sind; Rb', Rc' gleich oder verschieden einen Kohlenwasserstoffrest oder einen Heterocyclylrest, wobei jeder der beiden letztgenannten Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Phosphoryl, Halogen-(C1-C4)-alkoxy, Mono- und Di-[(C1-C4)-alkyl]-amino substituiert ist, oder einen Alkylrest, in dem mehrere, vorzugsweise 2 oder 3, nicht benachbarte CH2-Gruppen jeweils durch ein Sauerstoffatom ersetzt sind; Za' eine divalente Gruppe der Formel -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -SO-, -SO2-, -NR*-, -CO-NR*-, -NR*-CO-, -SO2-NR*- oder -NR*-SO2-, wobei die rechts angegebene Bindung der jeweiligen divalenten Gruppe die Bindung zum Rest Ra' ist und wobei die R* in den letztgenannten 5 Resten unabhängig voneinander jeweils H, (C1-C4)-Alkyl oder Halo-(C1-C4)-alkyl bedeuten; Zb', Zc' unabhängig voneinander eine direkte Bindung oder eine divalente Gruppe der Formel -O-, -S-, -CO-, -CS-, -CO-O-, -CO-S-, -O-CO-, -S-CO-, -SO-, -SO2-, -NR*-, -SO2-NR*-, -NR*-SO2-, -CO-NR*- oder -NR*-CO-, wobei die rechts angegebene Bindung der jeweiligen divalenten Gruppe die Bindung zum Rest Rb' bzw. Rc' ist und wobei die R* in den letztgenannten 5 Resten unabhängig voneinander jeweils H, (C1-C4)-Alkyl oder Halo-(C1-C4)-alkyl bedeuten; n eine ganze Zahl von 0 bis 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2, insbesondere 0 oder 1, und m eine ganze Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise 0, 1, 2 oder 3, insbesondere 0, 1 oder 2; bedeuten;
- d) Acylsulfamoylbenzoesäureamide
der allgemeinen Formel (S-VI), gegebenenfalls auch in Salzform, worin X3 CH oder N; R35 Wasserstoff, Heterocyclyl oder einen Kohlenwasserstoffrest, wobei die beiden letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxy, CHO, CONH2, SO2NH2 und Za'-Ra' substituiert sind; R36 Wasserstoff, Hydroxy, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, wobei die fünf letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy und (C1-C4)-Alkylthio substituiert sind, oder R35 und R36 zusammen mit dem sie tragenden Stickstoffatom einen 3- bis 8-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten Ring; R37 Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxy, CHO, CONH2, SO2NH2 oder Zb'-Rb'; R38 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl oder (C2-C4)-Alkinyl; R39 Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxy, Phosphoryl, CHO, CONH2, SO2NH2 oder Zc'-Rc'; Ra' einen (C2-C20)-Alkylrest, dessen Kohlenstoffkette ein- oder mehrfach durch Sauerstoffatome unterbrochen ist, Heterocyclyl oder einen Kohlenwasserstoffrest, wobei die zwei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Mono- und Di-[(C1-C4)-alkyl]-amino substituiert sind; Rb', Rc' gleich oder verschieden einen (C2-C20)-Alkylrest, dessen Kohlenstoffkette ein- oder mehrfach durch Sauerstoffatome unterbrochen ist, Heterocyclyl oder einen Kohlenwasserstoffrest, wobei die zwei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Phosphoryl, (C1-C4)-Haloalkoxy, Mono- und Di-[(C1-C4)-alkyl]-amino substituiert sind; Za' eine divalente Einheit aus der Gruppe O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, NRd', C(O)NRd' oder SO2NRd'; Zb', Zc' gleich oder verschieden eine direkte Bindung oder eine divalente Einheit aus der Gruppe O, S, CO, CS, C(O)O, C(O)S, SO, SO2, NRd', SO2NRd' oder C(O)NRd'; Rd' Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Haloalkyl; n eine ganze Zahl von 0 bis 4, und m für den Fall, daß X für CH steht, eine ganze Zahl von 0 bis 5, und für den Fall, daß X für N steht, eine ganze Zahl von 0 bis 4 bedeuten;
- e) Verbindungen vom Typ der Acylsulfamoylbenzoesäureamide,
z.B. der nachfolgenden Formel (S-VII), die z.B. bekannt sind aus
WO 99/16744 z.B. solche worin R21 = Cyclo-Propyl und R22 = H ist (S-3-1 = 4-Cyclopopylaminocarbonyl-N-(2-methoxybenzoyl)benzolsulfonamid), R21 = Cyclo-Propyl und R22 = 5-Cl ist (S-3-2), R21 = Ethyl und R22 = H ist (S-3-3), R21 = iso-Propyl und R22 = 5-Cl ist (S-3-4) und R21 = iso-Propyl und R22 = H ist (S-3-5);
- f) Verbindungen vom Typ der N-Acylsulfamoylphenylharnstoffe
der Formel (S-VIII),
die z.B. bekannt sind aus der
EP-A-365484 worin A für einen Rest aus der Gruppe
Rα' und Rβ' unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Alkenyl, (C3-C6)-Alkinyl,
oder durch (C1-C4)-Alkoxy oder
substituiertes (C1-C4)-Alkoxy, oder Rα' und Rβ' gemeinsam für eine (C4-C6)-Alkylenbrücke oder eine durch Sauerstoff, Schwefel, SO, SO2, NH oder -N((C1-C4)-Alkyl)- unterbrochene (C4-C6)-Alkylenbrücke, RY' Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl, Ra' und Rb' unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyan, Nitro, Trifluormethyl, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, -COORj, -CONRk'Rm', -CORn', -SO2NRk'Rm' oder -OSO2-(C1-C4)-Alkyl, oder Ra' und Rb' gemeinsam für eine (C3-C4)-Alkylenbrücke, die durch Halogen oder (C1-C4)-Alkyl substituiert sein kann, oder eine (C3-C4)-Alkenylenbrücke, die durch Halogen oder (C1-C4)-Alkyl substituiert sein kann, oder eine C4-Alkadienylenbrücke, die durch Halogen oder (C1-C4)-Alkyl substituiert sein kann, und Rg' und Rh' unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C1-C4)-Alkyl, Trifluormethyl, Methoxy, Methylthio oder -COORj' stehen, wobei Rc' Wasserstoff, Halogen, (C1-C4)-Alkyl oder Methoxy, Rd' Wasserstoff, Halogen, Nitro, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, -COORj' oder -CONRk'Rm', Re' Wasserstoff, Halogen, (C1-C4)-Alkyl, -COORj', Trifluormethyl oder Methoxy, oder Rd' und Re' gemeinsam für eine (C3-C4)-Alkylenbrücke, Rf' Wasserstoff, Halogen oder (C1-C4)-Alkyl, RX' und RY' unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, -COORj', Trifluormethyl, Nitro oder Cyan, Rj', Rk' und Rm' unabhängig voneinander Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl, Rk' und Rm' gemeinsam eine C4-C6-Alkylenbrücke oder eine durch Sauerstoff, NH oder -N((C1-C4)-Alkyl)- unterbrochene (C4-C6)-Alkylenbrücke, und Rn' (C1-C4)-Alkyl, Phenyl oder durch Halogen, (C1-C4)-Alkyl, Methoxy, Nitro oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl bedeuten, bevorzugt 1-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylhamstoff, 1-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3,3-dimethylharnstoff, 1-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnstoff, 1-[4-(N-Naphthoylsulfamoyl)phenyl]-3,3-dimethylharnstoff,
- g) Verbindungen vom Typ der Acylsulfamoylbenzoesäureamide
der Formel (S-IX),
bekannt aus
EP-A-1019368 , gegebenenfalls auch in Salzform,worin R101 bedeutet Methyl, Methoxy oder Trifluormethoxy; R102 bedeutet Wasserstoff, Chlor oder Methyl; R103 bedeutet Wasserstoff, Ethyl oder Propargyl; R104 bedeutet Ethyl, Cyclopropyl, iso-Propyl oder Propargyl, oder R103 und R104 bilden gemeinsam die Gruppe (CH2)4, einschließlich der Stereoisomeren und der in der Landwirtschaft gebräuchlichen Salze.
- Bevorzugt sind Herbizid-Safener-Kombinationen, enthaltend (A) eine herbizid wirksame Menge an einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) oder deren Salzen, und (B) eine antidotische wirksame Menge an einem oder mehreren Safenern.
- Herbizid wirksame Menge bedeutet im Sinne der Erfindung eine Menge an einem oder mehreren Herbiziden, die geeignet ist, den Pflanzenwuchs negativ zu beeinflussen. Antidotisch wirksame Menge bedeutet im Sinne der Erfindung eine Menge an einem oder mehreren Safenern, die geeignet ist, die phytotoxische Wirkung von Pflanzenschutzmittelwirkstoffen (z.B. von Herbiziden) an Kulturpflanzen zu reduzieren.
- Die Verbindungen der Formel (S-II) sind z.B. aus
EP-A-0 333 131 (ZA-89/1960 EP-A-0 269 806 (US-A-4,891,057 ),EP-A-0 346 620 (AU-A-89/34951 EP-A-0 174 562 ,EP-A-0 346 620 (WO-A-91/08 202 WO-A-91/07 874 WO-A 95/07 897 ZA 94/7120 EP-A-0 086 750 ,EP-A-0 94349 US-A-4,902,340 ),EP-A-0 191736 (US-A-4,881,966 ) undEP-A-0 492 366 und dort zitierter Literatur bekannt oder können nach oder analog den dort beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Einige Verbindungen sind ferner inEP-A-0 582 198 undWO 2002/34048 - Die Verbindungen der Formel (S-IV) sind aus zahlreichen Patentanmeldungen bekannt, beispielsweise
US-A-4,021,224 undUS-A-4,021,229 . - Verbindungen der Gruppe B (b) sind weiterhin aus
CN-A-87/102 789 ,EP-A-365484 - Die Verbindungen der Gruppe B (c) sind in der
WO-A-97/45016 WO-A-99/16744 EP-A-365484 EP-A-1019368 beschrieben. - Die zitierten Schriften enthalten ausführliche Angaben zu Herstellungsverfahren und Ausgangsmaterialien und nennen bevorzugte Verbindungen. Auf diese Schriften wird ausdrücklich Bezug genommen, sie gelten durch Zitat als Bestandteil dieser Beschreibung.
- Bevorzugt sind Herbizid-Safener-Kombinationen, enthaltend Safener der Formel (S-II) und/oder (S-III) bei denen die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
R24 ist Wasserstoff, (C1-C18)-Alkyl, (C3-C12)-Cycloalkyl, (C2-C8)-Alkenyl und (C2-C18)-Alkinyl, wobei die C-haltigen Gruppen durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei, Reste R50 substituiert sein können;
R50 ist gleich oder verschieden Halogen, Hydroxy, (C1-C8)-Alkoxy, (C1-C8)-Alkylthio, (C2-C8)-Alkenylthio, (C2-C8)-Alkinylthio, (C2-C8)-Alkenyloxy, (C2-C8)-Alkinyloxy, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxy, Cyano, Mono- und Di-((C1-C4)-alkyl)-amino, Carboxy, (C1-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C1-C8)Alkylthiocarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, (C1-C8)-Alkylcarbonyl, (C2-C8)-Alkenylcarbonyl, (C2-C8)-Alkinylcarbonyl, 1-(Hydroxyimino)-(C1-C6)-alkyl, 1-[(C1-C4)-Alkylimino]-(C1-C4)-alkyl, 1-[(C1-C4)-Alkoxyimino]-(C1-C6)-alkyl, (C1-C8)-Alkylcarbonylamino, (C2-C8)-Alkenylcarbonylamino, (C2-C8)-Alkinylcarbonylamino, Aminocarbonyl, (C1-C8)-Alkylaminocarbonyl, Di-((C1-C6)-alkyl)-aminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkinylaminocarbonyl, (C1-C8)-Alkoxycarbonylamino, (C1-C8)-Alkylaminocarbonylamino, (C1-C6)-Alkylcarbonyloxy, das unsubstituiert oder durch R51 substituiert ist, (C2-C6)-Alkenylcarbonyloxy, (C2-C6)-Alkinylcarbonyloxy, (C1-C8)-Alkylsulfonyl, Phenyl, Phenyl-(C1-C6)-alkoxy, Phenyl-(C1-C8)-alkoxycarbonyl, Phenoxy, Phenoxy-(C1-C6)-alkoxy, Phenoxy-(C1-C6)-alkoxycarbonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonylamino, Phenyl-(C1-C6)-alkylcarbonylamino, wobei die letztgenannten 9 Reste im Phenylring unsubstituiert oder ein- oder mehrfach, vorzugsweise bis zu dreifach durch Reste R52 substituiert sind; SiR'3, -O-SiR'3, R'3Si-(C1-C8)-alkoxy, -CO-O-NR'2, -O-N=CR'2, -N=CR'2, -O-NR'2, -NR'2, CH(OR')2, -O-(CH2)m-CH(OR')2, -CR'''(OR')2, -O-(CH2)mCR'''(OR'')2 oder durch R''O-CHR'''CHCOR''-(C1-C6)-alkoxy,
R51 ist gleich oder verschieden Halogen, Nitro, (C1-C4)-Alkoxy und unsubstituiertes oder mit einem oder mehreren, vorzugsweise bis zu drei Resten R52 substituiertes Phenyl;
R52 ist gleich oder verschieden Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Haloalkoxy oder Nitro;
R' ist gleich oder verschieden Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, unsubstituiertes oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei, Reste R52 substituiertes Phenyl oder zwei Reste R' bilden zusammen eine (C2-C6)-Alkandiylkette;
R'' ist gleich oder verschieden (C1-C4)-Alkyl oder zwei Reste R" bilden zusammen eine (C2-C6)-Alkandiylkette;
R''' ist Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl;
m ist 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6. - Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Herbizid-Safener-Kombinationen, enthaltend Safener der Formel (S-II) und/oder (S-III), bei denen die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
R24 ist Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl oder (C3-C7)-Cycloalkyl, wobei die vorstehenden C-haltigen Reste unsubstituiert sind oder ein- oder mehrfach durch Halogen oder ein- oder zweifach, vorzugsweise einfach, durch Reste R50 substituiert sind,
R50 ist gleich oder verschieden Hydroxy, (C1-C4)-Alkoxy, Carboxy, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, 1-(Hydroxyimino)-(C1-C4)-alkyl, 1-[(C1-C4)Alkylimino]-(C1-C4)-alkyl und 1-[(C1-C4)-Alkoxyimino]-(C1-C4)-alkyl; -SiR'3, -O-N=CR'2, -N=CR'2, -NR'2, und -O-NR'2, worin R' gleich oder verschieden Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder paarweise eine (C4-C5)-Alkandiylkette bedeutet,
R27, R28, R29 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere der Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Mono- und Di-[(C1-C4)-alkyl]-amino, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C1-C4)-Alkylthio und (C1-C4)-Alkylsulfonyl substituiert ist;
Rx' Wasserstoff oder COOR24, worin R26 Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C6)-Hydroxyalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl oder Tri-(C1-C4)-alkylsilyl bedeutet,
R17, R19 sind gleich oder verschieden Halogen, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, (C1 oder C2)-Haloalkyl, vorzugsweise Wasserstoff, Halogen oder (C1 oder C2)-Haloalkyl. - Ganz besonders bevorzugt sind Safener in welchen die Symbole und Indizes in Formel (S-II) folgende Bedeutungen haben:
R17 ist Halogen, Nitro oder (C1-C4)-Haloalkyl;
n' ist 0, 1, 2 oder 3;
R18 ist ein Rest der Formel OR24,
R24 ist Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl oder (C3-C7)-Cycloalkyl, wobei die vorstehenden C-haltigen Reste unsubstituiert sind oder ein- oder mehrfach, vorzugsweise bis zu dreifach, durch gleiche oder verschiedene Halogen-Reste oder bis zu zweifach, vorzugsweise einfach, durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Hydroxy, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, 1-(Hydroxyimino)-(C1-C4)-alkyl, 1-[(C1-C4)-Alkylimino]-(C1-C4)-alkyl, 1-[(C1-C4)-Alkoxyimino]-(C1-C4)-alkyl und Reste der Formeln -SiR'3, -O-N=R'2, -N=CR'2, -NR'2 und -O-NR'2 substituiert sind, wobei die Reste R' in den genannten Formeln gleich oder verschieden Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder paarweise (C4 oder C5)-Alkandiyl bedeuten;
R27, R28, R29 sind gleich oder verschieden Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C6)-Haloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere der Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Nitro, (C1-C4)-Haloalkyl und (C1-C4)-Haloalkoxy substituiert ist, und
Rx' ist Wasserstoff oder COOR26, worin R26 Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C6)-Hydroxyalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl oder Tri-(C1-C4)-alkylsilyl ist. - Ganz besonders bevorzugt sind auch Safener der Formel (S-III), bei denen die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
R19 ist Halogen oder (C1-C4)-Haloalkyl;
n' ist 0, 1, 2 oder 3, wobei (R19)n' vorzugsweise 5-Cl ist;
R20 ist ein Rest der Formel OR24;
T ist CH2 oder CH(COO-((C1-C3)-Alkyl)) und
R24 ist Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C8)-Haloalkyl oder (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, vorzugsweise Wasserstoff oder (C1-C8)-Alkyl. - Insbesondere bevorzugt sind dabei Safener der Formel (II) bei denen die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
W ist (W1);
R17 ist Halogen oder (C1-C2)-Haloalkyl;
n' ist 0, 1, 2 oder 3, wobei (R17)n' vorzugsweise 2,4-Cl2 ist;
R18 ist ein Rest der Formel OR24;
R24 ist Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Hydroxyalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl oder Tri-(C1-C2)-alkylsilyl, vorzugsweise (C1-C4)-Alkyl;
R27 ist Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl oder (C3-C7)-Cycloalkyl, vorzugsweise Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl, und
Rx' ist COOR26, worin R26 Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Hydroxyalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl oder Tri-(C1-C2)-alkylsilyl, vorzugsweise Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl ist. - Insbesondere bevorzugt sind auch herbizide Mittel, enthaltend einen Safener der Formel (S-II), worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
W ist (W2);
R17 ist Halogen oder (C1-C2)-Haloalkyl;
n' ist 0, 1, 2 oder 3, wobei (R17)n' vorzugsweise 2,4-Cl2 ist;
R18 ist ein Rest der Formel OR24;
R24 ist Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Hydroxyalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, ((C1-C4)-Alkoxy)-(C1-C4)-alkyl oder Tri-(C1-C2)-alkyl-silyl, vorzugsweise (C1-C4)-Alkyl, und
R27 ist Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl oder unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, vorzugsweise Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, Nitro, Cyano oder (C1-C4)-Alkoxy substituiert ist. - Insbesondere bevorzugt sind auch Safener der Formel (S-II), worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:
W ist (W3);
R17 ist Halogen oder (C1-C2)-Haloalkyl;
n' ist 0, 1, 2 oder 3, wobei (R17)n' vorzugsweise 2,4-Cl2 ist;
R18 ist ein Rest der Formel OR24;
R24 ist Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Hydroxyalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl oder Tri-(C1-C2)-alkylsilyl, vorzugsweise (C1-C4)-Alkyl, und
R28 ist (C1-C8)-Alkyl oder (C1-C4)-Haloalkyl, vorzugsweise C1-Haloalkyl. - Insbesondere bevorzugt sind auch Safener der Formel (S-II), worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutung haben:
W ist (W4);
R17 ist Halogen, Nitro, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C2)-Haloalkyl, vorzugsweise CF3, oder (C1-C4)-Alkoxy;
n' ist 0, 1, 2 oder 3;
m' ist 0 oder 1;
R18 ist ein Rest der Formel OR24;
R24 ist Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, Carboxy-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl-(C1-C4)-alkyl, vorzugsweise (C1-C4)-Alkoxy-CO-CH2-, (C1-C4)-Alkoxy-CO-C(CH3)H-, HO-CO-CH2- oder HO-CO-C(CH3)H-, und
R29 ist Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl oder Phenyl, das unsubstituiert oder durch einen oder mehrere der Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, Nitro, Cyano und (C1-C4)-Alkoxy substituiert ist. - Folgende Gruppen von Verbindungen sind insbesondere als Safener für die herbiziden Wirkstoffe der Formel (I) geeignet:
- a) Verbindungen
vom Typ der Dichlorphenylpyrazolin-3-carbonsäure (d.h. der Formel (S-II),
worin W = (W1) und (R17)n' = 2,4-Cl2), vorzugsweise Verbindungen wie 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2-pyrazolin-3-carbonsäureethylester
(S-II-1, Mefenpyr-diethyl), Mefenpyr-dimethyl und Mefenpyr (S-II-0), und
verwandte Verbindungen, wie sie in der
WO-A 91/07874 - b) Derivate der Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure (d.h. der Formel (S-II),
worin W = (W2) und (R17)n' = 2,4-Cl2 ist ), vorzugsweise Verbindungen wie 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-methyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester
(S-II-2), 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-isopropyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester
(S-II-3), 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-(1,1-dimethyl-ethyl)pyrazol-3-carbonsäureethylester
(S-II-4), 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-phenyl-pyrazol-3-carbonsäureethylester
(S-II-5) und verwandte Verbindungen, wie sie in
EP-A-0 333 131 undEP-A-0 269 806 beschrieben sind; - c) Verbindungen vom Typ der Triazolcarbonsäuren (d.h. der Formel (S-II),
worin W = (W3) und (R17)n' = 2,4-Cl2 ist), vorzugsweise Verbindungen wie Fenchlorazol-ethyl,
d.h. 1-(2,4-Dichlorphenyl)-5-trichlormethyl-(1H)-1,2,4-triazol-3-carbonsäureethylester
(S-II-6), und verwandte Verbindungen (siehe
EP-A-0 174 562 undEP-A-0 346 620 ); - d) Verbindungen vom Typ der 5-Benzyl- oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure oder
der 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure wie Isoxadifen (S-II-12),
(worin W = (W4) ist), vorzugsweise Verbindungen wie 5-(2,4-Dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester
(S-II-7) oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester
(S-II-8) und verwandte Verbindungen, wie sie in
WO-A- 91/08202 WO-A-95/07897 - e) Verbindungen vom Typ der 8-Chinolinoxyessigsäure, z.B.
solche der Formel
(S-III), worin (R19)n' =
5-Cl, R20 = OR24 und
T = CH2 ist, vorzugsweise die Verbindungen
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(1-methylhexyl)-ester
(S-III-1, Cloquintocetmexyl),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(1,3-dimethyl-but-1-yl)-ester
(S-III-2),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-4-allyl-oxy-butylester
(S-III-3),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-1-allyloxy-prop-2-ylester
(S-III-4),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäureethylester (S-III-5),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäuremethylester
(S-III-6),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäureallylester (S-III-7),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-(2-propyliden-iminoxy)-1-ethylester
(S-III- 8),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-oxo-prop-1-ylester
(S-III-9),
(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure (S-III-10) und dessen Salze
wie sie z.B. in der
WO-A-2002/34048 EP-A-0 860 750 ,EP-A-0 094 349 undEP-A-0 191 736 oderEP-A-0 492 366 beschrieben sind. - f) Verbindungen vom Typ der (5-Chlor-8-chinolinoxy)-malonsäure, d.h.
der Formel (S-III), worin (R19)n' = 5-Cl, R20 = OR24, T = -CH(COO-Alkyl)-
ist, vorzugsweise die Verbindungen (5-Chlor-8-chinolinoxy)-malonsäurediethylester
(S-III-11), (5-Chlor-8-chinolinoxy)-malonsäurediallylester, (5-Chlor-8-chinolinoxy)-malonsäure-methyl-ethylester
und verwandte Verbindungen, wie sie in
EP-A-0 582 198 beschrieben sind. - g) Verbindungen vom Typ der Dichloracetamide, d.h. der Formel
(S-IV), vorzugsweise:
N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid (Dichlormid
(S-IV-1), aus
US-A 4,137,070 ), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin (IV-2, Benoxacor, ausEP 0 149 974 ), N1,N2-Diallyl-N2-dichloracetylglycinamid (DKA-24 (IV-3), ausHU 2143821 - h) Verbindungen der Gruppe B(b), vorzugsweise 1,8-Naphthalsäureanhydrid (S-b-1), Methyl-diphenylmethoxyacetat (S-b-2), Cyanomethoxyimino(phenyl)acetonitril (Cyometrinil) (S-b-3), 1-(2-Chlorbenzyl)-3-(1-methyl-1-phenylethyl)harnstoff (Cumyluron) (S-b-4), O,O-Diethyl S-2-ethylthioethyl phosphordithioat (Disulfoton) (S-b-5), 4-Chlorphenyl-methylcarbamat (Mephenate) (S-b-6), O,O-Diethyl-O-phenylphosphorotioat (Dietholate) (S-b-7), 4-Carboxy-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-essigsäure (CL-304415, CAS-Regno: 31541-57-8) (S-b-8), 1,3-Dioxolan-2-ylmethoxyimino(phenyl)acetonitril (Oxabetrinil) (S-b-9), 4'-Chlor-2,2,2-trifluoracetophenon O-1,3-dioxolan-2-ylmethyloxim (Fluxofenim) (S-b-10), 4,6-Dichlor-2-phenylpyrimidin (Fenclorim) (S-b-11), Benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-1,3-thiazol-5-carboxylat (Flurazole) (S-b-12), 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3-dioxolan (MG-191) (S-b-13), N-(4-Methylphenyl)-N'-(1-methyl-1-phenylethyl)harnstoff (Dymron) (S-b-14), (2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure (2,4-D), (4-Chlorphenoxy)essigsäure, (R,S)-2-(4-Chlor-o-tolyloxy)propionsäure (Mecoprop), 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (2,4-DB), (4-Chlor-o-tolyloxy)essigsäure (MCPA), 4-(4-Chlor-o-tolyloxy)buttersäure, 4-(4-Chlorphenoxy)buttersäure, 3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure (Dicamba), 1-(Ethoxycarbonyl)ethyl 3,6-dichlor-2-methoxybenzoat (Lactidichlor) sowie deren Salze und Ester, vorzugsweise (C1-C8).
- Bevorzugt sind als Safener weiterhin Verbindungen der Formel (S-V) oder deren Salze, worin
R30 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Furanyl oder Thienyl, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Substituenten aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkoxy, Halogen(C1-C6)-alkoxy und (C1-C4)-Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Haloalkyl substituiert ist,
R31 Wasserstoff,
R32 Halogen, Halogen-(C1-C4)-alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkoxy, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl oder (C1-C4)-Alkylcarbonyl,
vorzugsweise Halogen, (C1-C4)-Halogenalkyl, wie Trifluormethyl, (C1-C4)-Alkoxy, Halogen-(C1-C4)-alkoxy, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl oder (C1-C4)-Alkylsulfonyl,
R33 Wasserstoff,
R34 Halogen, (C1-C4)-Alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, (C1-C4)-Alkoxy, Cyano, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)- Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl oder (C1-C4)-Alkylcarbonyl,
vorzugsweise Halogen, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Halogenalkyl, wie Trifluormethyl, Halogen-(C1-C4)-alkoxy, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkylthio,
n 0, 1 oder 2 und
m 1 oder 2 bedeuten. - Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (S-V), worin
R30 = H3C-O-CH2-, R31 = R33 = H, R34 = 2-OMe ist (S-V-1),
R30 = H3C-O-CH2-, R31 = R33 = H, R34 = 2-OMe-5-Cl ist (S-V-2),
R30 = Cyclopropyl, R31 = R33 = H, R34 = 2-OMe ist (S-V-3),
R30 = Cyclopropyl, R31 = R33 = H, R34 = 2-OMe-5-Cl ist (S-V-4),
R30 = Cyclopropyl, R31 = R33 = H, R34 = 2-Me ist (S-V-5),
R30 = tert. Butyl, R31 = R33 = H, R34 = 2-OMe ist (S-V-6). - Weiterhin bevorzugt sind Safener der Formel (S-VI), in der
X3 CH;
R35 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C5-C6)-Cycloalkenyl, Phenyl oder 3- bis 6-gliedriges Heterocyclyl mit bis zu drei Heteroatomen aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei die sechs letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)-Haloalkoxy, (C1-C2)-Alkylsulfinyl, (C1-C2)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkylcarbonyl und Phenyl und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)-Alkyl und (C1-C4)-Haloalkyl substituiert sind;
R36 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, wobei die drei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy und (C1-C4)-Alkylthio substituiert sind;
R37 Halogen, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Haloalkoxy, Nitro, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl oder (C1-C4)-Alkylcarbonyl;
R38 Wasserstoff;
R39 Halogen, Nitro, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Haloalkyl, (C1-C4)-Haloalkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, Phenyl, (C1-C4)-Alkoxy, Cyano, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl oder (C1-C4)-Alkylcarbonyl;
n 0, 1 oder 2 und
m 1 oder 2
bedeuten. - Bevorzugte Safener der Formel (S-VII) sind (S-3-1), (S-3-2), (S-3-3), (S-3-4) und (S-3-5).
- Bevorzugte Safener der Formel (VIII) sind
1-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnstoff (S-VIII-1),
1-[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3,3-dimethylharnstoff (S-VIII-2),
1-[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnstoff (S-VIII-3) und
1-[4-(N-Naphthoylsulfamoyl)phenyl]-3,3-dimethylharnstoff (S-VIII-4). - Bevorzugte Safener der Formel S-IX sind sind Verbindungen der Formeln S-IX-A1 bis S-IX-A4,
von denen wiederum die Verbindung S-IX-A3 als Safener ganz besonders bevorzugt ist.
- Besonders bevorzugte Kombinationen von Herbiziden Wirkstoffen (A) wie in Tabelle (I) benannt und Safenern (B) sind solche, bei denen der Safener (B) ausgewählt ist aus der Gruppe von Safenern bestehend aus den Verbindungen der Formeln S-II-1 (Mefenpyr-diethyl), S-II-9 (Isoxadifen-ethyl), S-III-1 (Chloquintocet-mexyl), S-b-11 (Fenclorim), S-b-14 (Dymron), S-IX-A3 (4-Cyclopropylaminocarbonyl-N-(2-methoxybenzoyl)benzolsulfonamid N-({4-[(cyclopropylamino)carbonyl]phenyl}sulfonyl)-2-methoxybenzamide, ganz besonders bevorzugt als Safener (B) sind Verbindungen S-II-1 und S-IX-A3).
- Für die Anwendung in Reis besonders bevorzugt ist Isoxadifen-ethyl. Für die Anwendung in Getreide besonders bevorzugt sind Mefenpyr-diethyl, Cloquintocetmexyl und 4-Cyclopropylaminocarbonyl-N-(2-methoxybenzoyl) benzolsulfonamid N-({4-[(cyclopropylamino)carbonyl]phenyl}sulfonyl)-2-methoxybenzamide, in Mais insbesondere Isoxadifen-ethyl und 4-Cyclopropylaminocarbonyl-N-(2-methoxybenzoyl)benzolsulfonamid N-({4-[(cyclopropylamino)carbonyl]phenyl}sulfonyl)-2-methoxy-benzamide. Für die Anwendung in Zuckerrohr bevorzugt ist Isoxadifenethyl.
- Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
- Einige der Safener sind bereits als Herbizide bekannt und entfalten somit neben der Herbizidwirkung bei Schadpflanzen zugleich auch Schutzwirkung bei den Kulturpflanzen.
- Die Gewichtsverhältnisse von Herbizid(mischung) zu Safener hängt im Allgemeinen von der Aufwandmenge an Herbizid und der Wirksamkeit des jeweiligen Safeners ab und kann innerhalb weiter Grenzen variieren, beispielsweise im Bereich von 200:1 bis 1:200, vorzugsweise 100:1 bis 1:100, insbesondere 20:1 bis 1:20. Die Safener können analog den Verbindungen der Formel (I) oder deren Mischungen mit weiteren Herbiziden/Pestiziden formuliert werden und als Fertigformulierung oder Tankmischung mit den Herbiziden bereitgestellt und angewendet werden.
- Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids, u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der Verbindungen der Formel (I). Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,001 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,005 und 5 kg/ha.
- Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z.B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea. - Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
- Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Totalunkrautbekämpfung, z.B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z.B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weideflächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
- Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirksamkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und dikotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf- als auch im Nachauflauf-Verfahren.
- Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
- Herstellungsbeispiele:
- Beispiel 1
- (Verfahren (a))
- 0,44 g (1,76 mMol) 5-Methoxy-4-methyl-2-phenoxycarbonyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on werden in 40 ml Acetonitril gelöst und bei Raumtemperatur (ca. 20°C) unter Rühren portionsweise mit 0,45 g (1.93 mMol) 2,5-Dimethyl-4-methoxycarbonylfuran-3-sulfonamid und dann 0,29 g (1,93 mMol) 1,8-Diazabicyclo-[5,4,0]-undec-7-en (DBU) versetzt. Die Reaktionsmischung wird 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und anschließend unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird in 100 ml Methylenchlorid aufgenommen, zweimal mit 5%-iger Salzsäure und einmal mit Wasser gewaschen. Die organische Phase wird über Natriumsulfat und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt und der danach verbliebene Rückstand aus Isopropanol kristallisiert. Der resultierende farblose Feststoff wird abgesaugt, mit Diethylether nachgewaschen und an der Luft getrocknet. Man erhält 0,45 g (66% der Theorie) 4-[[[(3-Methoxy-4,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-2,5-dimethyl-furan-3-carbonsäuremethylester (alias 5-Methoxy-4-methyl-2-[(4-methoxycarbonyl-2,5-dimethyl-3-furyl)sulfonyl-amino-carbonyl]-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on) (Verbindung mit Bsp.-Nr. (IA-1) – vom Schmelzpunkt 205°C.
- Analog zu Beispiel 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) – bzw. der Formeln (IA) bis (IE) – hergestellt werden.
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- Tabelle 1a: Beispiele für die Verbindungen der Formel (IA)
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- Tabelle 1b: Beispiele für die Verbindungen der Formel (IB)
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- Tabelle 1c: Beispiele für die Verbindungen der Formel (IC)
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- Ausgangsstoffe der Formel (II): Beispiel (II-1)
- In eine Lösung von 3.0 g, (11.9 mMol) 2,5-Dimethyl-4-methoxycarbonyl-furan-3-sulfonsäurechlorid in 40 ml Methylenchlorid werden 1.5 g Ammoniakgas bei 0°C bis 10°C eingeleitet. Die Reaktionsmischung wird dann 15 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt und anschließend filtriert. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck eingeengt, der resultierende feste Rückstand wird mit Petrolether verrührt und das kristalline Produkt durch Absaugen isoliert.
- Man erhält 2.2 g (79% der Theorie) 2,5-Dimethyl-4-methoxycarbonyl-furan-3-sulfonamid als hell-beiger Feststoff vom Schmelzpunkt 155°C.
- Analog zu Beispiel (II-1) können beispielsweise auch die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel (II) hergestellt werden:Tabelle 2a: Beispiele für die Verbindungen der Formel (IIA)
Bsp.-Nr. R2 R5 Y Schmelzpunkt (°C) (IIA-2) CH3 CH3 OC2H5 (IIA-3) CH3 CH3 OC3H7-n (IIA-4) CH3 CH3 OC3H7-i (IIA-5) C2H5 CH3 OCH3 (IIA-6) C2H5 CH3 OC2H5 (IIA-7) C2H5 CH3 OC3H7-n (IIA-8) C2H5 CH3 OC3H7-i (IIA-9) C3H7-n CH3 OCH3 (IIA-10) C3H7-n CH3 OC2H5 (IIA-11) C3H7-n CH3 OC3H7-n (IIA-12) C3H7-n CH3 OC3H7-i (IIA-13) C3H7-i CH3 OCH3 (IIA-14) C3H7-i CH3 OC2H5 (IIA-15) C3H7-i CH3 OC3H7-n (IIA-16) C3H7-i CH3 OC3H7-i (IIA-17) CH3 H OCH3 (IIA-18) CH3 H OC2H5 (IIA-19) CH3 H OC3H7-n (IIA-20) CH3 H OC3H7-i (IIA-21) C2H5 H OCH3 (IIA-22) C2H5 H OC2H5 (IIA-23) C2H5 H OC3H7-n (IIA-24) C2H5 H OC3H7-i (IIA-25) C3H7-n H OCH3 (IIA-26) C3H7-n H OC2H5 (IIA-27) C3H7-n H OC3H7-n (IIA-28) C3H7-n H OC3H7-i (IIA-29) C3H7-i H OCH3 (IIA-30) C3H7-i H OC2H5 (IIA-31) C3H7-i H OC3H7-n (IIA-32) C3H7-i H OC3H7-i (IIA-33) H H OCH3 (IIA-34) H H OC2H5 (IIA-35) H H OC3H7-n (IIA-36) H H OC3H7-i (IIA-37) CF3 H OCH3 (IIA-38) CF3 H OC2H5 (IIA-39) CF3 H OC3H7-n (IIA-40) CF3 H OC3H7-i Tabelle 2b: Beispiele für die Verbindungen der Formel (IIB)
Bsp.-Nr. R4 R5 Y Schmelzpunkt (°C) (IIB-1) CH3 CH3 OCH3 (IIB-2) CH3 CH3 OC2H5 (IIB-3) CH3 CH3 OC3H7-n (IIB-4) CH3 CH3 OC3H7-i (IIB-5) C2H5 CH3 OCH3 (IIB-6) C2H5 CH3 OC2H5 (IIB-7) C2H5 CH3 OC3H7-n (IIB-8) C2H5 CH3 OC3H7-i (IIB-9) C3H7-n CH3 OCH3 (IIB-10) C3H7-n CH3 OC2H5 (IIB-11) C3H7-n CH3 OC3H7-n (IIB-12) C3H7-n CH3 OC3H7-i (IIB-13) C3H7-i CH3 OCH3 (IIB-14) C3H7-i CH3 OC2H5 (IIB-15) C3H7-i CH3 OC3H7-n (IIB-16) C3H7-i CH3 OC3H7-i (IIB-17) CH3 H OCH3 (IIB-18) CH3 H OC2H5 (IIB-19) CH3 H OC3H7-n (IIB-20) CH3 H OC3H7-i (IIB-21) C2H5 H OCH3 (IIB-22) C2H5 H OC2H5 (IIB-23) C2H5 H OC3H7-n (IIB-24) C2H5 H OC3H7-i (IIB-25) C3H7-n H OCH3 (IIB-26) C3H7-n H OC2H5 (IIB-27) C3H7-n H OC3H7-n (IIB-28) C3H7-n H OC3H7-i (IIB-29) C3H7-i H OCH3 (IIB-30) C3H7-i H OC2H5 (IIB-31) C3H7-i H OC3H7-n (IIB-32) C3H7-i H OC3H7-i (IIB-33) H H OCH3 (IIB-34) H H OC2H5 (IIB-35) H H OC3H7-n (IIB-36) H H OC3H7-i (IIB-37) CF3 H OCH3 (IIB-38) CF3 H OC2H5 (IIB-39) CF3 H OC3H7-n (IIB-40) CF3 H OC3H7-i Tabelle 2c: Beispiele für die Verbindungen der Formel (IIC)
Bsp.-Nr. R4 R5 Y Schmelzpunkt (°C) (IIC-1) CH3 CH3 OCH3 (IIC-2) CH3 CH3 OC2H5 (IIC-3) CH3 CH3 OC3H7-n (IIC-4) CH3 CH3 OC3H7-i (IIC-5) C2H5 CH3 OCH3 (IIC-6) C2H5 CH3 OC2H5 (IIC-7) C2H5 CH3 OC3H7-n (IIC-8) C2H5 CH3 OC3H7-i (IIC-9) C3H7-n CH3 OCH3 (IIC-10) C3H7-n CH3 OC2H5 (IIC-11) C3H7-n CH3 OC3H7-n (IIC-12) C3H7-n CH3 OC3H7-i (IIC-13) C3H7-i CH3 OCH3 (IIC-14) C3H7-i CH3 OC2H5 (IIC-15) C3H7-i CH3 OC3H7-n (IIC-16) C3H7-i CH3 OC3H7-i (IIC-17) CH3 H OCH3 (IIC-18) CH3 H OC2H5 (IIC-19) CH3 H OC3H7-n (IIC-20) CH3 H OC3H7-i (IIC-21) C2H5 H OCH3 (IIC-22) C2H5 H OC2H5 (IIC-23) C2H5 H OC3H7-n (IIC-24) C2H5 H OC3H7-i (IIC-25) C3H7-n H OCH3 (IIC-26) C3H7-n H OC2H5 (IIC-27) C3H7-n H OC3H7-n (IIC-28) C3H7-n H OC3H7-i (IIC-29) C3H7-i H OCH3 (IIC-30) C3H7-i H OC2H5 (IIC-31) C3H7-i H OC3H7-n (IIC-32) C3H7-i H OC3H7-i (IIC-33) H H OCH3 (IIC-34) H H OC2H5 (IIC-35) H H OC3H7-n (IIC-36) H H OC3H7-i (IIC-37) CF3 H OCH3 (IIC-38) CF3 H OC2H5 (IIC-39) CF3 H OC3H7-n (IIC-40) CF3 H OC3H7-i - Ausgangsstoffe der Formel (VI):
- Beispiel (VI-1)
- Stufe 1: 2,5-Dimethyl-furyl-3-carbonsäure-ethylester
- 11.5 g Natrium werden in 75 ml wasserfreiem Dioxan unter Argon vorgelegt. Es wird eine Lösung von 71.5 g (0.55mol)Acetessigsäure-ethylester in 75 ml wasserfreiem Dioxan innerhalb von 30 min. zugetropft.. Nach Beendigung der Gasentwicklung wird die Lösung auf 50–60°C erwärmt und 68.5 g (0.5 mol) Bromaceton zugetropft. Anschließend wird 5 h auf 90–95°C erwärmt. Nach dem Abkühlen wird das gebildete Natriumbromid abfiltriert, die Lösung im Vakuum einrotiert und der Rückstand destilliert. Die Fraktion mit dem Siedepunkt 88–95°C/1 mbar wird in 100 ml Toluol gelöst, mit 0.3 ml Perchlorsäure versetzt und am Wasserabscheider zum Rückfluss erhitzt. Nach Beendigung der Wasserbildung wird die Lösung im Vakuum destilliert. Es werden 67.2 g (0.4 mol) 2,5-Dimethyl-furyl-3-carbonsäure-ethylester isoliert. Sdp. 99–101°C/14 mbar.
- Stufe 2: 2,5-Dimethyl-4-ethoxycarbonyl-3-chlorsulfonyl-furan
- 15.12 g (0.09 mol) 2,5-Dimethyl-furyl-3-carbonsäure-ethylester werden in 30 ml Chloroform gelöst und mit 11.1 g (0.096 mol) frisch destillierter Chlorsulfonsäure versetzt. Es wird eine Stunde auf 65°C erhitzt, auf Raumtemperatur abgekühlt und unter intensivem Rühren portionsweise mit 22.6 g (0.108 mol) Phosphorpentachlorid versetzt. Dann werden 30 ml ortho-Xylol zugegeben und bei Normaldruck Chloroform, Phosphoroxychlorid und Xylol abdestilliert. Der Rückstand wird im Vakuum destilliert. Man erhält 2,5-Dimethyl-4-ethoxycarbonyl-3-chlorsulfonyl-furan als farbloses Oel. Ausbeute: 11.1 g (52% d. Th.); Sdp. 118–119°C/1 mbar.
- Analog zu Beispiel (VI-1) können beispielsweise auch die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel (VI) hergestellt werden:Tabelle 3a: Beispiele für die Verbindungen der Formel (VIA)
Bsp.-Nr. R2 R5 Y Schmelzpunkt (°C) (VIA-2) CH3 CH3 OC2H5 (VIA-3) CH3 CH3 OC3H7-n (VIA-4) CH3 CH3 OC3H7-i (VIA-5) C2H5 CH3 OCH3 (VIA-6) C2H5 CH3 OC2H5 (VIA-7) C2H5 CH3 OC3H7-n (VIA-8) C2H5 CH3 OC3H7-i (VIA-9) C3H7-n CH3 OCH3 (VIA-10) C3H7-n CH3 OC2H5 (VIA-11) C3H7-n CH3 OC3H7-n (VIA-12) C3H7-n CH3 OC3H7-i (VIA-13) C3H7-i CH3 OCH3 (VIA-14) C3H7-i CH3 OC2H5 (VIA-15) C3H7-i CH3 OC3H7-n (VIA-16) C3H7-i CH3 OC3H7-i (VIA-17) CH3 H OCH3 (VIA-18) CH3 H OC2H5 (VIA-19) CH3 H OC3H7-n (VIA-20) CH3 H OC3H7-i (VIA-21) C2H5 H OCH3 (VIA-22) C2H5 H OC2H5 (VIA-23) C2H5 H OC3H7-n (VIA-24) C2H5 H OC3H7-i (VIA-25) C3H7-n H OCH3 (VIA-26) C3H7-n H OC2H5 (VIA-27) C3H7-n H OC3H7-n (VIA-28) C3H7-n H OC3H7-i (VIA-29) C3H7-i H OCH3 (VIA-30) C3H7-i H OC2H5 (VIA-31) C3H7-i H OC3H7-n (VIA-32) C3H7-i H OC3H7-i (VIA-33) H H OCH3 (VIA-34) H H OC2H5 (VIA-35) H H OC3H7-n (VIA-36) H H OC3H7-i (VIA-37) CF3 H OCH3 (VIA-38) CF3 H OC2H5 (VIA-39) CF3 H OC3H7-n (VIA-40) CF3 H OC3H7-i Tabelle 3b: Beispiele für die Verbindungen der Formel (VIB)
Bsp.-Nr. R4 R5 Y Schmelzpunkt (°C) (VIB-1) CH3 CH3 OCH3 (VIB-2) CH3 CH3 OC2H5 (VIB-3) CH3 CH3 OC3H7-n (VIB-4) CH3 CH3 OC3H7-i (VIB-5) C2H5 CH3 OCH3 (VIB-6) C2H5 CH3 OC2H5 (VIB-7) C2H5 CH3 OC3H7-n (VIB-8) C2H5 CH3 OC3H7-i (VIB-9) C3H7-n CH3 OCH3 (VIB-10) C3H7-n CH3 OC2H5 (VIB-11) C3H7-n CH3 OC3H7-n (VIB-12) C3H7-n CH3 OC3H7-i (VIB-13) C3H7-i CH3 OCH3 (VIB-14) C3H7-i CH3 OC2H5 (VIB-15) C3H7-i CH3 OC3H7-n (VIB-16) C3H7-i CH3 OC3H7-i (VIB-17) CH3 H OCH3 (VIB-18) CH3 H OC2H5 (VIB-19) CH3 H OC3H7-n (VIB-20) CH3 H OC3H7-i (VIB-21) C2H5 H OCH3 (VIB-22) C2H5 H OC2H5 (VIB-23) C2H5 H OC3H7-n (VIB-24) C2H5 H OC3H7-i (VIB-25) C3H7-n H OCH3 (VIB-26) C3H7-n H OC2H5 (VIB-27) C3H7-n H OC3H7-n (VIB-28) C3H7-n H OC3H7-i (VIB-29) C3H7-i H OCH3 (VIB-30) C3H7-i H OC2H5 (VIB-31) C3H7-i H OC3H7-n (VIB-32) C3H7-i H OC3H7-i (VIB-33) H H OCH3 (VIB-34) H H OC2H5 (VIB-35) H H OC3H7-n (VIB-36) H H OC3H7-i (VIB-37) CF3 H OCH3 (VIB-38) CF3 H OC2H5 (VIB-39) CF3 H OC3H7-n (VIB-40) CF3 H OC3H7-i Tabelle 3c: Beispiele für die Verbindungen der Formel (VIC)
Bsp.-Nr. R4 R5 Y Schmelzpunkt (°C) (VIC-1) CH3 CH3 OCH3 (VIC-2) CH3 CH3 OC2H5 (VIC-3) CH3 CH3 OC3H7-n (VIC-4) CH3 CH3 OC3H7-i (VIC-5) C2H5 CH3 OCH3 (VIC-6) C2H5 CH3 OC2H5 (VIC-7) C2H5 CH3 OC3H7-n (VIC-8) C2H5 CH3 OC3H7-i (VIC-9) C3H7-n CH3 OCH3 (VIC-10) C3H7-n CH3 OC2H5 (VIC-11) C3H7-n CH3 OC3H7-n (VIC-12) C3H7-n CH3 OC3H7-i (VIC-13) C3H7-i CH3 OCH3 (VIC-14) C3H7-i CH3 OC2H5 (VIC-15) C3H7-i CH3 OC3H7-n (VIC-16) C3H7-i CH3 OC3H7-i (VIC-17) CH3 H OCH3 (VIC-18) CH3 H OC2H5 (VIC-19) CH3 H OC3H7-n (VIC-20) CH3 H OC3H7-i (VIC-21) C2H5 H OCH3 (VIC-22) C2H5 H OC2H5 (VIC-23) C2H5 H OC3H7-n (VIC-24) C2H5 H OC3H7-i (VIC-25) C3H7-n H OCH3 (VIC-26) C3H7-n H OC2H5 (VIC-27) C3H7-n H OC3H7-n (VIC-28) C3H7-n H OC3H7-i (VIC-29) C3H7-i H OCH3 (VIC-30) C3H7-i H OC2H5 (VIC-31) C3H7-i H OC3H7-n (VIC-32) C3H7-i H OC3H7-i (VIC-33) H H OCH3 (VIC-34) H H OC2H5 (VIC-35) H H OC3H7-n (VIC-36) H H OC3H7-i (VIC-37) CF3 H OCH3 (VIC-38) CF3 H OC2H5 (VIC-39) CF3 H OC3H7-n (VIC-40) CF3 H OC3H7-i - Ausgangsstoffe der Formel (IV):
- Sulfonylisocyanate werden nach bekannten Methoden aus einem entsprechenden Sulfonamid der Formel (II), einem Alkylisocyanat wie n-Butyl-isocyanat, Phosgen und einer katalytischen Menge an 1,4-Diaza[2.2.2]bicyclooctan (DABCO) in Xylol oder einem anderen inerten Lösungsmittel mit ausreichend hohem Siedepunkt (> 135°C) hergestellt, vgl. H. Ulrich und A. A. Y. Sayigh, Newer Methods of Preparative Organic Chemistry, Vol. VI, p. 223–241, Academic Press, New York and London, W. Foerst Ed., vgl. auch
WO 2003/033459 .Tabelle 4a: Beispiele für die Verbindungen der Formel (IVA)
Bsp.-Nr. R2 R5 Y Q1 Schmelzpunkt (°C) (IVA-2) CH3 CH3 OC2H5 O (IVA-3) CH3 CH3 OC3H7-n O (IVA-4) CH3 CH3 OC3H7-i O (IVA-5) C2H5 CH3 OCH3 O (IVA-6) C2H5 CH3 OC2H5 O (IVA-7) C2H5 CH3 OC3H7-n O (IVA-8) C2H5 CH3 OC3H7-i O (IVA-9) C3H7-n CH3 OCH3 O (IVA-10) C3H7-n CH3 OC2H5 O (IVA-11) C3H7-n CH3 OC3H7-n O (IVA-12) C3H7-n CH3 OC3H7-i O (IVA-13) C3H7-i CH3 OCH3 O (IVA-14) C3H7-i CH3 OC2H5 O (IVA-15) C3H7-i CH3 OC3H7-n O (IVA-16) C3H7-i CH3 OC3H7-i O (IVA-17) CH3 H OCH3 O (IVA-18) CH3 H OC2H5 O (IVA-19) CH3 H OC3H7-n O (IVA-20) CH3 H OC3H7-i O (IVA-21) C2H5 H OCH3 O (IVA-22) C2H5 H OC2H5 O (IVA-23) C2H5 H OC3H7-n O (IVA-24) C2H5 H OC3H7-i O (IVA-25) C3H7-n H OCH3 O (IVA-26) C3H7-n H OC2H5 O (IVA-27) C3H7-n H OC3H7-n O (IVA-28) C3H7-n H OC3H7-i O (IVA-29) C3H7-i H OCH3 O (IVA-30) C3H7-i H OC2H5 O (IVA-31) C3H7-i H OC3H7-n O (IVA-32) C3H7-i H OC3H7-i O (IVA-33) H H OCH3 O (IVA-34) H H OC2H5 O (IVA-35) H H OC3H7-n O (IVA-36) H H OC3H7-i O (IVA-37) CF3 H OCH3 O (IVA-38) CF3 H OC2H5 O (IVA-39) CF3 H OC3H7-n O (IVA-40) CF3 H OC3H7-i O Tabelle 4b: Beispiele für die Verbindungen der Formel (IVB)
Bsp.-Nr. R4 R5 Y Q1 Schmelzpunkt (°C) (IVB-1) CH3 CH3 OCH3 O (IVB-2) CH3 CH3 OC2H5 O (IVB-3) CH3 CH3 OC3H7-n O (IVB-4) CH3 CH3 OC3H7-i O (IVB-5) C2H5 CH3 OCH3 O (IVB-6) C2H5 CH3 OC2H5 O (IVB-7) C2H5 CH3 OC3H7-n O (IVB-8) C2H5 CH3 OC3H7-i O (IVB-9) C3H7-n CH3 OCH3 O (IVB-10) C3H7-n CH3 OC2H5 O (IVB-11) C3H7-n CH3 OC3H7-n O (IVB-12) C3H7-n CH3 OC3H7-i O (IVB-13) C3H7-i CH3 OCH3 O (IVB-14) C3H7-i CH3 OC2H5 O (IVB-15) C3H7-i CH3 OC3H7-n O (IVB-16) C3H7-i CH3 OC3H7-i O (IVB-17) CH3 H OCH3 O (IVB-18) CH3 H OC2H5 O (IVB-19) CH3 H OC3H7-n O (IVB-20) CH3 H OC3H7-i O (IVB-21) C2H5 H OCH3 O (IVB-22) C2H5 H OC2H5 O (IVB-23) C2H5 H OC3H7-n O (IVB-24) C2H5 H OC3H7-i O (IVB-25) C3H7-n H OCH3 O (IVB-26) C3H7-n H OC2H5 O (IVB-27) C3H7-n H OC3H7-n O (IVB-28) C3H7-n H OC3H7-i O (IVB-29) C3H7-i H OCH3 O (IVB-30) C3H7-i H OC2H5 O (IVB-31) C3H7-i H OC3H7-n O (IVB-32) C3H7-i H OC3H7-i O (IVB-33) H H OCH3 O (IVB-34) H H OC2H5 O (IVB-35) H H OC3H7-n O (IVB-36) H H OC3H7-i O (IVB-37) CF3 H OCH3 O (IVB-38) CF3 H OC2H5 O (IVB-39) CF3 H OC3H7-n O (IVB-40) CF3 H OC3H7-i Tabelle 4c: Beispiele für die Verbindungen der Formel (IVC)
Bsp.-Nr. R4 R5 Y Q1 Schmelzpunkt (°C) (IVC-1) CH3 CH3 OCH3 O (IVC-2) CH3 CH3 OC2H5 O (IVC-3) CH3 CH3 OC3H7-n O (IVC-4) CH3 CH3 OC3H7-i O (IVC-5) C2H5 CH3 OCH3 O (IVC-6) C2H5 CH3 OC2H5 O (IVC-7) C2H5 CH3 OC3H7-n O (IVC-8) C2H5 CH3 OC3H7-i O (IVC-9) C3H7-n CH3 OCH3 O (IVC-10) C3H7-n CH3 OC2H5 O (IVC-11) C3H7-n CH3 OC3H7-n O (IVC-12) C3H7-n CH3 OC3H7-i O (IVC-13) C3H7-i CH3 OCH3 O (IVC-14) C3H7-i CH3 OC2H5 O (IVC-15) C3H7-i CH3 OC3H7-n O (IVC-16) C3H7-i CH3 OC3H7-i O (IVC-17) CH3 H OCH3 O (IVC-18) CH3 H OC2H5 O (IVC-19) CH3 H OC3H7-n O (IVC-20) CH3 H OC3H7-i O (IVC-21) C2H5 H OCH3 O (IVC-22) C2H5 H OC2H5 O (IVC-23) C2H5 H OC3H7-n O (IVC-24) C2H5 H OC3H7-i O (IVC-25) C3H7-n H OCH3 O (IVC-26) C3H7-n H OC2H5 O (IVC-27) C3H7-n H OC3H7-n O (IVC-28) C3H7-n H OC3H7-i O (IVC-29) C3H7-i H OCH3 O (IVC-30) C3H7-i H OC2H5 O (IVC-31) C3H7-i H OC3H7-n O (IVC-32) C3H7-i H OC3H7-i O (IVC-33) H H OCH3 O (IVC-34) H H OC2H5 O (IVC-35) H H OC3H7-n O (IVC-36) H H OC3H7-i O (IVC-37) CF3 H OCH3 O (IVC-38) CF3 H OC2H5 O (IVC-39) CF3 H OC3H7-n O (IVC-40) CF3 H OC3H7-i - Anwendungsbeispiele:
- Beispiel A
- 1. Herbizide Wirkung im Vorauflauf
- Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in Holzfasertöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten Testverbindungen werden dann als wäßrige Suspension mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 800 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert.
- Nach der Behandlung werden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Testpflanzen gehalten. Die visuelle Bonitur der Schäden an den Versuchspflanzen erfolgt nach einer Versuchszeit von 3 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen
- Es bedeuten:
- 0%
- = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
- 100%
- = totale Vernichtung
- Nachfolgend sind die Wirksamkeiten einiger der beanspruchten Verbindungen auf verschiedene getestete Unkräuter dargestellt.
- Es bedeuten:
- AVESA
- = Avena sativa
- LOLMU
- = Lolium multiflorum
- SETVI
- = Setaria viridis
- AMARE
- = Amaranthus retroflexus
- SINAL
- = Sinapsis alba
- STEME
- = Stellaria media
- In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel IA-1, IA-2, IA-3, IA-6, IA-7 und IA-8 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z.B. Mais und Weizen, sehr starke Wirkung gegen Unkräuter.
- Beispiel B
- 2. Herbizide Wirkung im Nachauflauf
- Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. 2 bis 3 Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten Testverbindungen werden dann als wäßrige Suspension mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 800 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen wird die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0% Wirkung = wie Kontrollpflanzen).
- Es bedeuten:
- 0%
- = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
- 100%
- = totale Vernichtung
- AVESA
- = Avena sativa
- ECHCG
- = Echinochloa crus-galli
- LOLMU
- = Lolium multiflorum
- SETVI
- = Setaria viridis
- AMARE
- = Amaranthus retroflexus
- SINAL
- = Sinapsis alba
- STEME
- = Stellaria media
- In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel IA-1, IA-2, IA-3, IA-5, IA-6, IA-7, IA-8 und IA-9 bei teilweise guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z.B. Mais und Weizen, sehr starke Wirkung gegen Unkräuter.
| Verbindung | Applikation g a.i./ha | AVESA | LOLMU | SETVI | AMARE | SINAL | STEME |
| IA-1 | 80 | 90 | 100 | 100 | 90 | 90 | 100 |
| Verbindung | Applikation g a.i./ha | AVESA | LOLMU | SETVI | AMARE | SINAL | STEME |
| IA-2 | 80 | 80 | 90 | 100 | 90 | 90 | 100 |
| Verbindung | Applikation g a.i./ha | AVESA | LOLMU | SETVI | AMARE | SINAL |
| IA-3 | 80 | 80 | 80 | 90 | 90 | 90 |
| Verbindung | Applikation g a.i./ha | LOLMU | AMARE | STEME |
| IA-6 | 80 | 90 | 100 | 80 |
| Verbindung | Applikation g a.i./ha | LOLMU | STEME |
| IA-7 | 80 | 80 | 100 |
| Verbindung | Applikation g a.i./ha | LOLMU | AMARE | STEME |
| IA-8 | 80 | 80 | 100 | 80 |
| Verbindung | Applikation g a.i./ha | AVESA | ECHCG | LOLMU | SETVI | AMARE | SINAL | STEME |
| IA-1 | 80 | 90 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 |
| Verbindung | Applikation g a.i./ha | AVESA | ECHCG | LOLMU | SETVI | AMARE | SINAL | STEME |
| IA-2 | 80 | 90 | 90 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 |
| Verbindung | Applikation g a.i./ha | ECHCG | LOLMU | AMARE | STEME |
| IA-3 | 80 | 80 | 80 | 90 | 90 |
| Verbindung | Applikation g a.i./ha | ECHCG | AMARE | STEME |
| IA-5 | 80 | 90 | 80 | 80 |
| Verbindung | Applikation g a.i./ha | AVESA | ECHCG | LOLMU | SETVI | AMARE | STEME |
| IA-6 | 80 | 80 | 80 | 90 | 80 | 90 | 90 |
| Verbindung | Applikation g a.i./ha | ECHCG | LOLMU | AMARE | STEME |
| IA-7 | 80 | 80 | 80 | 80 | 90 |
| Verbindung | Applikation g a.i./ha | ECHCG | AMARE | STEME |
| IA-8 | 80 | 80 | 80 | 90 |
| Verbindung | Applikation g a.i./ha | AVESA | ECHCG | LOLMU | SETVI | AMARE | SINAL |
| IA-9 | 80 | 80 | 90 | 90 | 80 | 90 | 90 |
Claims (16)
- Substituierte Furyl-sulfonylamino(thio)carbonyl-triazolin(thi)one der allgemeinen Formel (I)in welcher Q1 für Sauerstoff oder Schwefel steht, Q2 für Sauerstoff oder Schwefel steht, Ra für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy steht, Rb für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy steht, Rc für CO-Y steht R6 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für Alkylidenamino oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkylamino, Alkyl-carbonylamino, Alkenyloxy, Dialkylamino, Cycloalkyl, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht, R7 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Alkylcarbonylamino, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkenylamino, Alkinylamino, Dialkylamino, Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkylamino, Aryl, Arylalkyl, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylthio, Arylalkylthio, Arylamino oder Arylalkylamino steht, oder R7 und R6 zusammen für gegebenenfalls verzweigtes Alkandiyl stehen, und Y für eine der Gruppierungen OR8 oder N(R9R10) steht, wobei R8 für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, R9 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, und R10 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl steht, sowie die Salze von Verbindungen der Formel (I).
- Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass darin Q1 für Sauerstoff oder Schwefel steht, Q2 für Sauerstoff oder Schwefel steht Ra für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkenyl- oder Alkinylgruppe steht, Rb für Wasserstoff, Cyano, Nitro, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkenyl- oder Alkinylgruppe steht, Rc für CO-Y steht, R6 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, für (C2-C10)-Alkylidenamino, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkyl-carbonyl oder (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkoxy, Alkylamino oder Alkyl-carbonylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, für Alkenyloxy mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder (C1-C4)-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylamino oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, (C1-C4)-Alkyl, Trifluormethyl und/oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, R7 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkyl-carbonyl oder (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, (C1-C4)-Alkoxy oder (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Alkylcarbonylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe, für Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkenylamino oder Alkinylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Alkenyl- oder Alkinylgruppe, für Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Aziridino, Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano und/oder (C1-C4)-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylthio oder Cycloalkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkyl- bzw. Cycloalkenylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, (C1-C4)-Alkyl, Trifluormethyl, (C1-C4)- Alkoxy und/oder (C1-C4)-Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl, Arylalkyl, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylthio, Arylalkylthio, Arylamino oder Arylalkylamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, R6 und R7 zusammen für gegebenenfalls verzweigtes Alkandiyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen stehen, Y für eine der Gruppierungen OR8 oder N(R9R10) steht, wobei R8 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder (C1-C4)-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen und zusätzlich 1 bis 4 Stickstoffatomen und/oder 1 bis 2 Sauerstoff- oder Schwefelatomen in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, R9 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder (C1-C4)-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen und zusätzlich 1 bis 4 Stickstoffatomen und/oder 1 bis 2 Sauerstoff- oder Schwefelatomen in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, und R10 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder (C1-C4)-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, (C1-C4)-Alkyl oder (C1-C4)-Alkoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen und zusätzlich 1 bis 4 Stickstoffatomen und/oder 1 bis 2 Sauerstoff- oder Schwefelatomen in der Heterocyclylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht. sowie die Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Calcium-, Ammonium-, (C1-C4)-Alkyl-ammonium-, Di-((C1-C4)-alkyl)-ammonium-, Tri-((C1-C4)-alkyl)-ammonium-, Tetra-((C1-C4)-alkyl)-ammonium, Tri-((C1-C4)-alkyl)-sulfonium-, C5- oder C6-Cycloalkyl-ammonium- und Di-((C1-C2)-alkyl)-benzyl-ammonium-Salze von Verbindungen der Formel (I).
- Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass darin Q1 für Sauerstoff oder Schwefel steht, Q2 für Sauerstoff oder Schwefel steht, Ra für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy steht, Rb für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl, Butinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy steht, Rc für CO-Y steht, R6 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für Propenyloxy oder Butenyloxy, für Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl und/oder Methoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, R7 für Wasserstoff, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy-carbonyl substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Acetylamino oder Propionylamino, für Propenyloxy, Butenyloxy, Ethinyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio, Butinylthio, Propenylamino, Butenylamino, Propinylamino oder Butinylamino, für Dimethylamino, Diethylamino oder Dipropylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl und/oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclopropylmethylamino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy oder Methoxy-carbonyl substituiertes Phenyl, Benzyl, Phenoxy, Benzyloxy, Phenylthio, Benzylthio, Phenylamino oder Benzylamino steht, R6 und R7 zusammen für Trimethylen (Propan-1,3-diyl), Tetramethylen (Butan-1,4-diyl) oder Pentamethylen (Pentan-1,5-diyl) stehen, Y für eine der Gruppierungen OR8 oder N(R9R10) stehen, wobei R8 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenylmethyl oder Phenylethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylmethyl steht, wobei die Heterocyclylgruppe jeweils aus der Reihe Oxetanyl, Thietanyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Tetrahydrothienyl ausgewählt ist, R9 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenylmethyl oder Phenylethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylmethyl steht, wobei die Heterocyclylgruppe jeweils aus der Reihe Oxetanyl, Thietanyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Tetrahydrothienyl ausgewählt ist, und R19 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Phenylmethyl oder Phenylethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Heterocyclyl oder Heterocyclylmethyl steht, wobei die Heterocyclylgruppe jeweils aus der Reihe Oxetanyl, Thietanyl, Furyl, Tetrahydrofuryl, Thienyl, Tetrahydrothienyl ausgewählt ist.
- Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass darin Q1 für Sauerstoff steht, Q2 für Sauerstoff steht, Ra für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht, Rb für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht, Rc für CO-Y steht, R6 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl oder Propinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, für Dimethylamino, oder für Cyclopropyl steht, R7 für Wasserstoff, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, für Propenyloxy, Propinyloxy, Propenylthio, Propinylthio, Propenylamino oder Propinylamino, für Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclopropyloxy, Cyclopropylmethyl oder Cyclopropylmethoxy steht, Y für die Gruppierung OR8 steht, wobei R8 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht.
- Verbindungen der Formel (IA)in welcher R2 für Ra und R5 für Rb steht und wobei Q1, Q2, Ra, Rb, R6, R7 und Y die Bedeutungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 haben.
- Verbindungen der Formel (IA) gemäß Anspruch 5, wobei R2 für Wasserstoff, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl und R5 für Wasserstoff oder Methyl steht.
- Verbindungen der Formel (IB)in welcher R4 für Ra und R5 für Rb steht und wobei Q1, Q2, Ra, Rb, R6, R7 und Y die Bedeutungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 haben.
- Verbindungen der Formel (IB) gemäß Anspruch 7, wobei R4 für Wasserstoff, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl und R5 für Wasserstoff oder Methyl steht.
- Verbindungen der Formel (IC)in denen R4 für Ra und R5 für Rb steht und wobei Q1, Q2, Ra, Rb, R6, R7 und Y die Bedeutungen gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 haben.
- Verbindungen der Formel (IC) gemäß Anspruch 9 wobei R4 für Wasserstoff, Methyl, Trifluormethyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl und R5 für Wasserstoff oder Methyl stehen.
- Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man (a) substituierte Furansulfonamide der allgemeinen Formel (II)in welcher Ra, Rb und Rc die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit substituierten Triazolin(thi)onen der allgemeinen Formel (III)
in welcher Q1, Q2, R6 und R7 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Z für Halogen, Alkoxy, Aryloxy oder Arylalkoxy steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder wenn man (b) substituierte Furyl-sulfonyl-iso(thio)cyanate der allgemeinen Formel (IV)
in welcher Q1, Ra, Rb und Rc die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit Triazolin(thi)onen der allgemeinen Formel (V)
in welcher Q2, R6 und R7 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder wenn man (c) substituierte Furan-sulfonsäurechloride der allgemeinen Formel (VI)
in welcher Ra, Rb und Rc die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit Triazolin(thi)onen der allgemeinen Formel (V)
in welcher Q2, R6 und R7 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, und Metall(thio)cyanaten der allgemeinen Formel (VII)
in welcher Ra, Rb und Rc die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit Triazolin(thi)on-(thio)carboxamiden der allgemeinen Formel (VIII)
in welcher Q1, Q2, R6 und R7 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder wenn man (e) substituierte Furyl-sulfonylamino(thio)carbonylverbindungen der allgemeinen Formel (IX)
in welcher Q1, Ra, Rb und Rc die die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Z für Halogen, Alkoxy, Aryloxy oder Arylalkoxy steht, mit Triazolin(thi)onen der allgemeinen Formel (V)
in welcher Q2, R6 und R7 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, und gegebenenfalls die nach den Verfahren (a), (b), (c), (d) oder (e) erhaltenen Verbindungen der Formel (I) nach üblichem Methoden in Salze überführt.
- Verfahren zur Herstellung von substituierten Furan-sulfonamiden der Formel (II),dadurch gekennzeichnet, dass man Furan-sulfonsäurechloride der allgemeinen Formel (VI)
in welcher Ra, Rb und Rc die in Anspruch 1 angegeben Bedeutung haben, mit Ammoniak oder mit Ammoniumsalzen, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C umsetzt.
- Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1.
- Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs.
- Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf die Unkräuter oder ihren Lebensraum einwirken lässt.
- Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
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