DE1022789B - Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen aus Polyoxy- und/oder Polycarboxylverbindungen und Polyisocyanaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen aus Polyoxy- und/oder Polycarboxylverbindungen und PolyisocyanatenInfo
- Publication number
- DE1022789B DE1022789B DEF21339A DEF0021339A DE1022789B DE 1022789 B DE1022789 B DE 1022789B DE F21339 A DEF21339 A DE F21339A DE F0021339 A DEF0021339 A DE F0021339A DE 1022789 B DE1022789 B DE 1022789B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- polyisocyanates
- diisocyanate
- foam
- foams
- monomeric
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000006260 foam Substances 0.000 title claims description 53
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 title claims description 42
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 title claims description 42
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 7
- -1 polyoxy Polymers 0.000 title claims description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 12
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 claims description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 19
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 17
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 11
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 10
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 9
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 9
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 5
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 4
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC(CN=C=O)=C1 RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=C(CN=C=O)C=C1 OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNMOIBZLSJDQEO-UHFFFAOYSA-N 1,10-diisocyanatodecane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCCCN=C=O VNMOIBZLSJDQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATZVREGPDZKMQN-UHFFFAOYSA-N 1,20-diisocyanatoicosane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCN=C=O ATZVREGPDZKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(N=C=O)=C1 VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEZADNNPJUXPTA-UHFFFAOYSA-N 1,5-bis(isocyanatomethyl)-2,4-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(CN=C=O)C=C1CN=C=O PEZADNNPJUXPTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADAKRBAJFHTIEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-4-isocyanatobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ADAKRBAJFHTIEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFNKTLQTQSALEJ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(N=C=O)C=C1 GFNKTLQTQSALEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MILSYCKGLDDVLM-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 MILSYCKGLDDVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 241001076195 Lampsilis ovata Species 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910002090 carbon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- XXKOQQBKBHUATC-UHFFFAOYSA-N cyclohexylmethylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1CC1CCCCC1 XXKOQQBKBHUATC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-O diethylammonium Chemical compound CC[NH2+]CC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethylbenzene Chemical compound O=C=NC(N=C=O)C1=CC=CC=C1 JXCHMDATRWUOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Chemical group 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical group C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000006193 liquid solution Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Chemical group 0.000 description 1
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/4007—Curing agents not provided for by the groups C08G59/42 - C08G59/66
- C08G59/4014—Nitrogen containing compounds
- C08G59/4028—Isocyanates; Thioisocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
DEUTSCHES
kl. 39 b 22/04
INTERNAT. KL. C 08 g
PATENTAMT
F 21339 IVb/39 b ANMELDETAG: 29. SEPTEMBER 1956
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AüSLEGESCHRIFT: 16. J A N U A R 1 9 5 8
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AüSLEGESCHRIFT: 16. J A N U A R 1 9 5 8
Schaumstoffe mit den verschiedenartigsten physikalischen Eigenschaften werden nach dem Isocyanat-Polyadditionsverfahren
aus Verbindungen mit mehreren aktiven Wasserstoffatomen, insbesondere Hydroxyl- und/
oder Carboxylgruppen enthaltenden Verbindungen und Polyisocyanaten, gegebenenfalls unter Mitverwendung
von Wasser, Aktivatoren, Emulgatoren und anderen Zusatzstoffen seit langem in technischem Maßstabe hergestellt
(Angewandte Chemie, A 59, S. 257 [1948], Taschenbuch ?Bayer-Kunststoffe«, 1955). Es ist nach
dieser Verfahrensweise möglich, bei geeigneter Wahl der Komponenten sowohl elastische als auch starre Schaumstoffe
bzw. alle zwischen diesen Gruppen liegenden Varianten herzustellen.
Vorgeschlagen worden ist auch, Schaumstoffe unter Verwendung von höhermolekularen, durch Polymerisation
von Isocyanaten mittels tertiärer Amine zugänglichen Polyisocyanaten herzustellen. Diese Arbeitsweise hat
einen schwerwiegenden Nachteil, der in der Schwierigkeit der Vermischung der Komponenten zu suchen ist. Die
höhermolekularen Polyisocyanate sind nämlich in der Regel fest, hochschmelzende Substanzen bzw. zähe,
hochviskose Öle.
Es wurde nun gefunden, daß bei der Herstellung der Schaumstoffe auf Polyisocyanatbasis bedeutende Vorteile
erzielt und die Eigenschaften derselben in zahlreichen Punkten verbessert werden, wenn Verbindungen
mit mehreren aktiven Wasserstoffatomen, insbesondere Hydroxyl- und/oder Carboxylgruppen enthaltende Verbindungen,
mit Gemischen aus höhermolekularen Isocyanaten mit mehr als einer Isocyanatgruppe und
mindestens einem Isocyanursäurering im Molekül, die durch Polymerisation monomerer organischer Di- oder
Polyisocyanate, gegebenenfalls unter Mitverwendung von Monoisocyanaten, erhalten sind, mit monomeren flüssigen
Polyisocyanaten verwendet werden.
Die Vorteile, welche durch die Verwendung der höhermolekularen Polyisocyanate in Mischung mit monomeren
flüssigen Polyisocyanaten erzielt werden, sind mannigfach. Die Vermischung der schaumbildenden Komponenten
bei alleiniger Verwendung monomerer flüssiger Polyisocyanate, vornehmlich Diisocyanate, mit den in
jedem Falle höherviskosen Hydroxyl- und/oder Carboxylgruppenträgern ist häufig schwierig, und oft werden
längere Zeiträume zur notwendigen homogenen Verteilung der Komponenten benötigt. Dadurch ist aber
die Möglichkeit vorzeitiger unerwünschter Reaktionen gegeben, die sich ungünstig auf das Endprodukt auswirken.
Die höhermolekularen Polyisocyanate in Mischung mit monomeren flüssigen Polyisocyanaten stellen dagegen
bei Raumtemperatur Flüssigkeiten dar, deren Viskosität in jedem Fall höher ist als die des monomeren Polyisocyanates
und von Fall zu Fall beliebig eingestellt werden
Verfahren zur Herstellung
von Schaumstoffen aus Polyoxy-
und/oder Polycarboxylverbindungen
und Polyisocyanaten
Anmelder:
Farbenfabriken Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen-Bayerwerk
Dr. Erwin Windemuth und Dr. Günther Braun,
Leverkusen, sind als Erfinder genannt worden
kann. Diese höherviskosen Polyisocyanatkombinationen lassen sich spielend leicht und in kurzer Zeit mit den
Hydroxyl- und/oder Carboxylgruppenträgern verschleiß denster Bauart und den übrigen Schaumstoffkomponenten
vermischen. Unerwünschte Vorreaktionen der nicht homogenisierten Mischungen werden dadurch auf ein
Minimum zurückgedrängt.
Die schnelle und intensive Vermischung der Komponenten bringt noch weitere Vorteile. So werden wesentlich
stabilere Schäume erhalten, die im Entstehungszustand keine Tendenz zum Zusammenfallen zeigen,
auch dann nicht, wenn größere Ansätze verarbeitet werden. Das gute Mischungsverhalten der Polyisocyanatkombinationen
läßt es auch verstehen, daß die damit hergestellten Schäume eine feinere und regelmäßiger
ausgebildete Porenstruktur aufweisen, was in einem allgemein verbesserten Eigenschaftsbild der physikalischen
Daten zum Ausdruck kommt. Der besondere Aufbau der durch Trimerisierungsreaktionen
gewonnenen Polyisocyanate bringt es mit sich, daß Schäume mit erhöhten Druck- und Zugfestigkeiten,
erhöhtem Widerstand bei dynamischer Belastung und wesentlich erhöhten Wärmestandfestigkeiten
erhalten werden. Es sei darauf hingewiesen, daß alle genannten Vorteile erzielt werden im Vergleich zu
Schäumen gleicher Dichte aus gleichen Ausgangsmaterialien, jedoch unter Verwendung monomerer Diisocyanate.
Schaumstoffe auf Polyisocyanatbasis werden vorzugsweise durch Vermischen flüssiger Komponenten bei
Raumtemperatur hergestellt. Hierin liegt ein bedeutender Vorteil vor anderen Verfahren, aber auch eine gewisse
Einschränkung, da eine Reihe gut zugänglicher und auch
709 849/428
3 4
geeigneter Diisocyanate bei Raumtemperatur fest sind diisocyanat, 4,6-Dimethyl-l,3-xylylendiisocyanat, Cyclo-
und daher nicht ohne weiteres eingesetzt werden können. hexyl -1,4 - diisocyanat, Dicyclohexylmethan - 4,4' - diiso-Durch
das vorliegende Verfahren ist es nunmehr möglich cyanat, m-Phenylendiisocyanat, p-Phenylendiisocyanat,
geworden, auch diese festen Diisocyanate nach Poly- l-Alkylbenzol-2,4-diisocyanat, l-Alkylbenzol-2,6-diisomerisation
(Trimerisierung) und Vermischung der er- 5 cyanat, 2,6-Diäthylbenzol-l,4-diisocyanat, Diphenylhaltenen
höhermolekularen Polyisocyanate mit flüssigen methan-4,4'-diisocyanat, Diphenyl-dimethylmethanmonomeren
Polyisocyanaten für die Herstellung von 4,4'-diisocyanat, 3,3'-Dimethoxydiphenylmethan-4,4'-di-Schaumstoffen
mit einzusetzen, wodurch weitere wert- isocyanat, Naphthalin-l.S-diisocyanat, 1-Methylbenzolvolle
Variationen im Eigenschaftsbild der Endprodukte 2,4,6-triisocyanat, Triphenylmethan-4,4',4"-triisocyanat.
erzielt werden. io Die Polymerisierung der monomeren Isocyanate, die
Die für die Schaumstoffherstellung verwendeten höher- mindestens eine Isocyanatgruppe in aromatischer Binmolekularen
Polyisocyanatkombinationen enthalten vor- dung enthalten, kann ferner nach dem Verfahren der
wiegend bzw. in gewünschter dosierter Menge tri- und deutschen Patentschrift 951 168 erfolgen. Auch ist es
höherfunktionelle Isocyanate. Dieser Umstand bringt möglich, die Isocyanate bei erhöhten Temperaturen
Vorteile insbesondere bei der Herstellung von starren 15 durch Einwirkung von Sauerstoff und/oder in organischen
Schäumen. Die für diesen Sektor geeigneten Hydroxyl- Lösungsmitteln löslichen Metallverbindungen, wie bei-
und/oder Carboxylgruppenträger müssen nämlich durch spielsweise Zinntetrachlorid, Eisenchlorid, Kupfer- oder
einen relativ hohen Verzweigungsgrad ausgezeichnet Zinkkomplexen der Schiffschen Base aus Stearylamin und
sein. Je höher dieser Verzweigungsgrad ist, um so höher Salicylaldehyd, zu polymerisieren,
ist auch bei unveränderter Anzahl reaktionsfähiger 20 In der Regel sind die polymerisierten Isocyanate bei
Hydroxyl- oder Carboxylgruppen die Viskosität der Raumtemperatur feste Körper oder viskose Öle. Für
Verbindungen. Zu hohe Viskositäten der Ausgangs- die Herstellung der erfindungsgemäßen Polyisocyanatkomponenten
sind aber in gleicher Weise unerwünscht kombinationen werden diese in flüssigen monomeren
wie zu niedrige. Bei der Verwendung der vorliegenden Polyisocyanaten gelöst. Hierfür geeignete Polyisocyanate
Polyisocyanatkombinationen für die Herstellung starrer 25 sind z. B. l-Methylbenzol-2,4-düsocyanat, 1-Methyl-Schäume
ist man nun in die Lage versetzt, weniger stark benzol-2,6-diisocyanat, l-Methylbenzol-3,5-diisocyanat,
verzweigte, also weniger viskose und damit leichter Tetramethylen-, Hexamethylen-, Dekamethylendiisocyaverarbeitbare
Hydroxyl- und/oder Carboxylgruppen- nat, m- oder p-Xylylendiisocyanat, 2,4,4'-Diphenylträger
zu verwenden, da ja ein Teil der notwendigen äthertriisocyanat (flüssiges Rohprodukt).
Verzweigungen bereits in der höhermolekularen Polyiso- 30 Diese Polyisocyanate gelangen in unterschiedlichen
cyanatkombination vorgebildet ist. Mengen zur Anwendung, je nachdem, ob starre oder
Die höhermolekularen Polyisocyanate lassen sich z. B. elastische Schaumstoffe hergestellt werden sollen. Als
nach dem in der Patentanmeldung F 19371 IVb/39c allgemeine Regel kann gesagt werden, daß der Anteil
beschriebenen Verfahren gewinnen. Hiernach werden des monomeren flüssigen Polyisocyanate klein gehalten
monomere organische Polyisocyanate, gegebenenfalls zu- 35 werden soll, wenn hochvernetzte starre Schaumstoffe
sammen mit organischen Monoisocyanate^ in Gegenwart erwünscht sind, und daß andererseits viel monomeres
geringer Mengen tertiärer Amine und am Stickstoff Polyisocyanat als Lösungsmittel verwendet wird, wenn
monosubstituierter Carbamidsäureester erhitzt. Geeignete elastischere Typen hergestellt werden sollen. In jedem
tertiäre Amine zur Durchführung dieses Verfahrens sind Falle ist es zweckmäßig, die Polyisocyanatkombinationen
z. B. aliphatische tertiäre Amine, während als Carbamid- 40 so einzustellen, daß bei Raumtemperatur flüssige Lösungen
säureester am Stickstoff monosubstituierter Carbamid- erhalten werden. Im allgemeinen betragen die Mengen
säuremethylester verwendet werden können. Die poly- an eingesetzten polymeren Isocyanaten ί bis 80 Gewichtsmerisierende
Wirkung der tertiären Amine kann im Laufe prozent, bezogen auf das Gesamtgewicht an Isocyanaten,
der Polymerisation durch Zugabe sauer reagierender Bei der Herstellung der Polyisocyanatkombinationen
Verbindungen abgeschwächt bzw. aufgehoben werden. 45 können Hilfsstoffe, wie z. B. Brandschutzmittel und/oder
Es sind selbstverständlich nur solche Produkte geeignet, Weichmacher, mitverwendet werden, sofern diese keine
die noch löslich sind und die mehr als eine NCO-Gruppe mit Isocyanaten reaktionsfähigen Wasserstoff atome entim
Molekül enthalten. Monoisocyanate vom Typ Phenyl- halten. Als Beispiele genannt seien Trichloralkylphosisocyanat
sind demnach für das Verfahren ungeeignete phate, hochchlorierte Paraffine, Ester auf Basis ali-Ausgangskomponenten,
sofern sie allein verwendet werden. 50 phatischer, hydroaromatischer oder aromatischer mehrin
Mischung mit monomeren Di- oder Triisocyanaten basischer Carbonsäuren.
können sie dagegen als modifizierende Komponenten Als Hydroxyl- und/oder Carboxylgruppenträger sind
mitverwendet werden, wobei man die Mengen so wählt, für die Schaumstoffherstellung zahlreiche Typen geeignet,
daß die obige Forderung — mehr als eine NCO-Gruppe Genannt seien aus mono- oder polyfunktionellen Alkopro
Endmolekül — erfüllt wird. 55 holen und Carbonsäuren oder Oxycarbonsäure nach
Am bedeutungsvollsten für das beschriebene Ver- bekannten Verfahren hergestellte lineare oder verzweigte
fahren sind die aus monomeren Diisocyanaten und Poly- Polyester, die auch Heteroatome, Doppel- oder Dreifachisocyanaten
gewonnenen höhermolekularen Polymeri- bindungen sowie gesättigte oder ungesättigte Fettsäuren
sationsprodukte. Die Di- oder Polyisocyanate können oder Fettalkohole als modifizierende Komponenten entbei
deren Herstellung für sich allein eingesetzt sein oder 60 halten können, lineare oder verzweigte Polyesteramide,
auch in Mischung miteinander, wodurch die Möglichkeit lineare oder verzweigte Polyalkylenäther oder Thiogegeben
ist, zahlreiche, bei Raumtemperatur feste Typen äther, aus Di- oder Polyolen und Styroloxyd zugängliche
für die Schaumstoffherstellung initzuverwenden. Als Äther mit endständigen Hydroxylgruppen, Epoxyharze,
Beispiele für die Herstellung der höhermolekularen Poly- Hydrierungsprodukte von Äthylen-Olefin-Kohlenoxydisocyanate
geeigneter Isocyanate seien genannt: Phenyl- 65 Mischpolymerisaten, mit Alkylenoxyden umgesetzte
isocyanat, die Tolylisocyanate, p-Nitrophenylisocyanat, Phenol-Formaldehyd-Harze.
p-Chlorphenylisocyanat, a-Naphthylisocyanat, Benzyl- Die Schaumstoffherstellung selbst erfolgt nach bekann-
isocyanat, Tetramethylendiisocyanat, Hexamethylendi- ten Verfahren bei Raumtemperatur oder erhöhten Tempeisocyanat,
Dekamethylendiisocyanat, m-Xylylendiiso- raturen durch einfaches Mischen der Polyisocyanatcyanat,
p-Xylylendiisocyanat, 1-tert. Butyl-3,5-xylylen- 70 kombinationen mit den Hydroxyl- und/oder Carboxyl-
gruppenträgern, wobei gegebenenfalls Wassei, Beschleuniger,
Emulgatoren und andere Hilfsstoffe mitverwendet werden. (Der Zusatz von Wasser kann in den Fällen
überflüssig werden, in denen als Verbindungen mit mehreren reaktionsfähigen Wasser stoff atomen Polyester
oder andere hochmolekulare Verbindungen verwendet werden, die freie Carboxylgruppen enthalten.) Hierbei
bedient man sich vorteilhafterweise maschineller Einrichtungen, wie sie z. B. in der französischen Patentschrift
1074713 beschrieben sind.
In den folgenden Beispielen sind die angeführten Teile Gewichtsteile.
hergestellten Polyesters mit einem Hydroxylgruppengehalt von 13,2% werden mit dem gleichen Aktivatorgemisch
wie im Beispiel 1 beschrieben gründlich vermischt und unter Zusatz von 139 Teilen einer 40%igen
Lösung eines aus Toluylen-2,4-düsocyanat gewonnenen Polymerisats mit 25,3% NCO in monomerem Toluylendiisocyanat
nach intensivem Verrühren verschäumt. Man erhält einen Schaumstoff, der, wie die folgende Tabelle
zeigt, sich durch eine verbesserte Druckfestigkeit, Wärme-Standfestigkeit und Wasserlagerung auszeichnet. Außerdem
zeigt der Schaumstoff keinerlei Schrumpfung, im Gegensatz zu dem Vergleichsschaum unter Verwendung
von monomerem Toluylendiisocyanat.
80 Teile eines aus 5,1 Mol Adipinsäure, 1 Mol Phthalsäureanhydrid
und 8,4 Mol Hexantriol gewonnenen Polyesters mit einem Gehalt von 8,5% Hydroxylgruppen
werden mit 20 Teilen eines aus 1,43 Mol Adipinsäure,
1 Mol Hexantriol und 1 Mol 1,3-Butylenglykol gewonnenen
Polyesters mit einem Gehalt von 6,5 % Hydroxylgruppen vermischt und mit einem Aktivatorgemisch aus
2 Teilen eines aus 2 Mol Diäthyläthanolamin und 1 Mol Adipinsäure gewonnenen Esters sowie 5 Teilen einer
54%igen wäßrigen Lösung des Natriumsalzes von Rizinusölsulfatintensivzusamrnengerührt. DieseMischung
versetzt man unter gründlichem Rühren mit 92 Teilen einer 30%igen Lösung eines aus Toluylen-2,4-diisocyanat
gewonnenen Polymerisats mit 24,7 % N C O in monomerem Toluylendiisocyanat. Unter starkem Aufschäumen wird
ein Schaumstoff erhalten, der sich durch folgende Werte auszeichnet:
35
40
45
Das polymere Isocyanat war erhalten, indem 100 Teile Toluylen-2,4-diisocyanat in Gegenwart von 6 Teilen des
Umsetzungsproduktes aus 2 Mol Phenylisocyanat und 1 Mol Methyldiäthanolamin sowie 4 Teilen Methanol
auf 160° C erhitzt wurden, bis der NCO-Gehalt den Wert
von 24,7% erreicht hat.
Die oben beschriebene Polyisocyanatkombination läßt sich sehr leicht in die Polyestermischung einarbeiten. Ein
Vergleich der physikalischen Werte des erhaltenenSchaumstoffes zeigt gegenüber der Verwendung von reinem
Toluylendiisocyanat eine Verbesserung der Druckfestigkeit und der Wärmestandfestigkeit. Hinzu kommt,
daß der Schaum nach dem Verschäumen keinerlei Schrumpfungserscheinungen zeigt. Selbst bei einer
viertelstündigen Lagerung in kochendem Wasser tritt keine Schrumpfung auf. Ein Schaumstoff, unter Verwendung
von monomerem Toluylendiisocyanat hergestellt, zeigt dagegen sehr starke Schrumpfung sowohl kurz nach
dem Verschäumen als auch nach einer viertelstündigen 6g Kochprobe.
100 Teile eines aus 1 Mol Adipinsäure, 2 Mol Phthalsäureanhydrid, 1 Mol Ölsäure sowie 5 Mol Glycerin
| Schaum | Vergleichs | |
| gemäß Beispiel |
schaum. | |
| Physikalische Daten | mit monomerem Toluylen |
|
| 35 | diisocyanat | |
| Raumgewicht, kg/m3 .... | 1,39 | 32 |
| Druckfestigkeit, kg/cm2 .. | 0,07 | 1,18 |
| Schlagzähigkeit, kg/cm... | 194 | 0,07 |
| Wärmestandfestigkeit, 0C | 164 | |
| Wasseraufnahme, | 0,5 | |
| Volumprozent | 1,8 | |
| Schaum | Vergleichs | |
| gemäß Beispiel |
schaum | |
| Physikalische Daten | mit monomerem Toluylen |
|
| 34 | diisocyanat | |
| Raumgewicht, kg/m3 .... | 1,76 | 32 |
| Druckfestigkeit, kg/cm2 .. | 0,15 | 1,29 |
| Schlagzähigkeit, kg/cm... | 0,12 | |
| Wasseraufnahme, | 1 | |
| Volumprozent | 140 | 1 |
| Wärmestandfestigkeit, ° C | 124 | |
80 Teile eines aus 2 Mol Adipinsäure, 0,4 Mol Phthalsäureanhydrid,
2,4 Mol Trimethylolpropan sowie 0,8 Mol 1,3-Butylenglykol hergestellten Polyesters mit einem
Hydroxylgruppengehalt von 10% im Gemisch mit 20 Teilen eines aus 1,43 Mol Adipinsäure, 1 Mol Hexantriol
und 1 Mol 1,3-Butylenglykol gewonnenen Polyesters mit einem Hydroxylgehalt von 6,5% werden mit dem
im Beispiel 1 beschriebenen Aktivatorgemisch und unter Zusatz von 102 Teilen einer 46,5 %igen Lösung eines aus
Toluylen-2,4-diisocyanat gewonnenen Polymerisats mit 25,1% NCO in monomerem Toluylendiisocyanat nach
intensivem Rühren verschäumt. Man erhält einen starren Schaumstoff, der gegenüber einem unter alleiniger Verwendung
von monomerem Toluylendiisocyanat hergestellten keinerlei Schrumpfungserscheinungen zeigt und
darüber hinaus noch durch eine erhöhte Druck- und Wärmestandfestigkeit ausgezeichnet ist.
| Schaum | Vergleichs- | |
| gemäß Beispiel |
schaum | |
| Physikalische Daten | mit monomerem Toluylen |
|
| 40 | diisocyanat | |
| Raumgewicht, kg/m3 .... | 2,12 | 32 |
| Druckfestigkeit, kg/cm2 .. | 0,09 | 1,52 |
| Schlagzähigkeit, kg/cm... | 133 | 0,09 |
| Wärmestandfestigkeit, CC | 115 | |
| Wasseraufnahme, | 2,9 | |
| Volumprozent | 2,3 | |
Ein Gemisch aus 50 Teilen eines aus 2,5 Mol Adipinsäure, 0,5 Mol Phthalsäureanhydrid und 4 Mol Glycerin
gewonnenen Polyesters mit einem Hydroxylgehalt von 14% und 50 Teilen eines aus 2 Mol Adipinsäure, 0,4 Mol
Phthalsäureanhydrid, 2,4MoI Trimethylolpropan und 0,8 Mol 1,3-Butylenglykol hergestellten Polyesters mit
einem Hydroxylgruppengehalt von 10 % wird mit einem
Aktivatorgemisch analog Beispiel 1 vermischt und alsdann mit 98 Teilen einer 20 %igen Lösung eines aus
Toluylen-2,4-diisocyanat gewonnenen Polymerisats mit 25,1 % NCO in monomerem Toluylendiisocyanat intensiv
verrührt. Man füllt sofort in Formen, in denen die Mischung stark aufschäumt und zu einem starren Schaumstoff
ausreagiert. Der Schaumstoff ist durch die folgenden Werte gekennzeichnet:
eines aus Toluylen-2,4-diisocyanat gewonnenen Polymerisats mit 24,7% N CO enthält, intensiv verrührt. Die
Mischung beginnt alsbald zu schäumen und erstarrt zu einem elastischen Schaumstoff, der nach einer Lagerzeit
von 24 Stunden durch die folgenden Werte gekennzeichnet ist:
| Schaum | Vergleichs | |
| gemäß | schaum mit |
|
| Physikalische Daten | Beispiel | monomerem |
| Toluylen | ||
| 34 | diisocyanat | |
| Raumgewicht, kg/m3 .... | 2,98 | 32 |
| Druckfestigkeit, kg/cm2 .. | 0,12 | 0,95 |
| Schlagzähigkeit, kg/cm... | 0,19 | |
| Wasseraufnahme, | 0,5 | |
| Volumprozent | 156 | 6,9 |
| Wärmestandfestigkeit, 0C | 123 | |
| lo Physikalische Daten | Schaum gemäß Beispiel |
Vergleichs schaum mit monomerem Toluylen diisocyanat |
| Raumgewicht, kg/m3 .... 15 Elastizität, % Kerbfestigkeit, kg/cm ... Zerreißfestigkeit, kg/cm2 Dehnung, % |
44 24 0,60 1,66 224 |
51 24 0,40 0,78 125 |
Wie ersichtlich, ergibt der unter Verwendung des Toluylen-2,4-polymerisats hergestellte Schaum eine starke
Verbesserung der physikalischen Werte gegenüber dem Vergleichsschaum. Des weiteren zeigt der Schaum weder
bei Raumtemperatur noch beim Kochen in Wasser Schrumpfungserscheinungen, während der Vergleichsschaum diese aufweist.
100 Teile eines aus 15,6 Mol Adipinsäure, 16,3 Mol Diäthylenglykol sowie 1 Mol Trimethylolpropan hergestellten
Polyesters mit einem Hydroxylgruppengehalt von 1,8 % werden mit 3 Teilen eines aus 2 Mol Diäthylaminoäthanol
und 1 Mol Adipinsäure gewonnenen Esters, 1,5 Teilen Diäthylammoniumoleat, 1,5 Teilen einer
54 %igen wäßrigen Lösung des Natriumsalzes von Rizinusölsulfat und 1,5 Teilen Wasser gründlich vermischt und
alsdann mit 37 Teilen Toluylendiisocyanat, welches 2 % Wie ersichtlich, ist bei dem beschriebenen Schaumstoff
eine wesentliche Erhöhung der Zerreißfestigkeit und Dehnung gegenüber dem Vergleichsschaum festzustellen.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen aus Polyoxy- und/oder Polycarboxylverbindungen und
Polyisocyanaten, dadurch gekennzeichnet, daß als Polyisocyanate Lösungen von mehr als eine NCO-Gruppe
und mindestens einen Isocyanursäurering enthaltenden Polyisocyanaten, die aus monomeren
Di- oder Polyisocyanaten, gegebenenfalls unter Zusatz von Monoisocyanate^ erhalten sind, in flüssigen
monomeren Polyisocyanaten verwendet werden.
2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Herstellung
der Schaumstoffe in Gegenwart von flüssigen Weichmachern und/oder flammhemmenden Mitteln erfolgt,
wobei diese vorzugsweise der Polyisocyanatlösung zugesetzt werden.
© 709 849/428 1.58
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF21339A DE1022789B (de) | 1956-09-29 | 1956-09-29 | Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen aus Polyoxy- und/oder Polycarboxylverbindungen und Polyisocyanaten |
| GB2925057A GB843841A (en) | 1956-09-29 | 1957-09-17 | Polyurethane foams |
| FR1183538D FR1183538A (fr) | 1956-09-29 | 1957-09-28 | Matières plastiques du type polyuréthane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF21339A DE1022789B (de) | 1956-09-29 | 1956-09-29 | Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen aus Polyoxy- und/oder Polycarboxylverbindungen und Polyisocyanaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1022789B true DE1022789B (de) | 1958-01-16 |
Family
ID=7090034
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF21339A Pending DE1022789B (de) | 1956-09-29 | 1956-09-29 | Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen aus Polyoxy- und/oder Polycarboxylverbindungen und Polyisocyanaten |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1022789B (de) |
| FR (1) | FR1183538A (de) |
| GB (1) | GB843841A (de) |
Cited By (46)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1108904B (de) * | 1956-11-16 | 1961-06-15 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen |
| US4456709A (en) * | 1982-12-01 | 1984-06-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Polyisocyanate mixtures, process for their production and their use in the production of polyurethane plastics |
| US6005062A (en) * | 1998-07-02 | 1999-12-21 | 3M Innovative Properties Company | Secondary aspartic acid amide esters |
| WO2008157013A1 (en) | 2007-06-13 | 2008-12-24 | Hontek Corporation | Method and coating for protecting and repairing an airfoil surface using molded boots, sheet or tape |
| DE102007046187A1 (de) | 2007-09-26 | 2009-04-09 | Bayer Materialscience Ag | Dachmodul |
| EP2177555A2 (de) | 2008-10-16 | 2010-04-21 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Herstellung von Polyetheresterpolyolen |
| US7736745B2 (en) | 2004-05-24 | 2010-06-15 | Hontek Corporation | Abrasion resistant coatings |
| EP2202256A1 (de) | 2008-12-23 | 2010-06-30 | Bayer MaterialScience LLC | Polymerpolyole mit einem Polyol auf natürlicher Ölbasis, Polyurethanschaum mit diesen Polymerpolyolen und Herstellungsverfahren dafür |
| WO2011068855A1 (en) | 2009-12-04 | 2011-06-09 | Basf Coatings Gmbh | Method and composition for refinish coatings |
| US8091227B2 (en) | 2005-12-14 | 2012-01-10 | Hontek Corporation | Method of repairing an airfoil surface |
| WO2012054547A1 (en) | 2010-10-20 | 2012-04-26 | Basf Coatings Gmbh | Scratch-resistant refinish clearcoat |
| WO2012084760A1 (de) | 2010-12-20 | 2012-06-28 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur herstellung von polyetheresterpolyolen |
| WO2013127850A1 (en) | 2012-02-29 | 2013-09-06 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 2-k pultrusion formulation and process |
| WO2013137964A2 (en) | 2011-12-21 | 2013-09-19 | Hontek Corporation | Method and coating for protecting and repairing an airfoil surface |
| EP2671853A1 (de) | 2012-06-06 | 2013-12-11 | 3M Innovative Properties Company | Magnetische Bodenoberfläche |
| DE102012209598A1 (de) | 2012-06-06 | 2013-12-12 | Cht R. Beitlich Gmbh | Textilhilfsmittel und damit veredeltes Textilprodukt |
| DE202014101620U1 (de) | 2014-04-07 | 2014-04-29 | Franken Systems Gmbh | Gebinde mit 2-Komponenten Polyurea-Kunstharzen |
| WO2014086579A1 (de) | 2012-12-03 | 2014-06-12 | Cht R. Beitlich Gmbh | Beschichtung von luminophoren |
| EP2762508A1 (de) | 2007-07-23 | 2014-08-06 | Dow Global Technologies LLC | Zweiteilige härtbare Polyurethanzusammensetzung mit im wesentlichen konsistentem G-Modul über den Betriebstemperaturbereich |
| WO2015100128A1 (en) | 2013-12-23 | 2015-07-02 | Dow Global Technologies Llc | Adhesive containing high solid copolymer polyol polyurethane prepolymer |
| EP2894180A1 (de) | 2014-01-08 | 2015-07-15 | Bayer MaterialScience AG | Polymerpolyole mit einem Polyether-Carbonat-Polyol als das Basispolyol |
| EP3098247A1 (de) | 2015-05-26 | 2016-11-30 | FRANKEN-Systems GmbH | Verfahren zur feuchtigkeitsbeständigen grundierung von mineralischen untergründen |
| EP3115388A1 (de) | 2015-07-06 | 2017-01-11 | FRANKEN-Systems GmbH | Verwendung eines reaktivsystems zur bauwerksabdichtung und eine bauwerksabdichtung |
| WO2017112012A2 (en) | 2015-09-17 | 2017-06-29 | Jerez Roberto Velozzi | Load-bearing composite panels, materials, products, and processes to make and use same |
| WO2018046334A1 (en) | 2016-09-08 | 2018-03-15 | Basf Coatings Gmbh | Coatings with radiation-curable hyperbranched polymers |
| WO2018046335A1 (en) | 2016-09-08 | 2018-03-15 | Basf Coatings Gmbh | Radiation-curable hyperbranched polymers with dicarboxylic acid cores |
| WO2018050509A2 (en) | 2016-09-15 | 2018-03-22 | Basf Coatings Gmbh | Coatings with wax-modified hyperbranched and flexible hyperbranched polyols |
| WO2019072553A1 (en) | 2017-10-11 | 2019-04-18 | Basf Coatings Gmbh | HYPERRAMIFIED POLYMERS FOR DISPERSIONS OF ORGANIC PIGMENTS AND WATER-SENSITIVE PIGMENTS |
| WO2019149672A2 (en) | 2018-02-02 | 2019-08-08 | Basf Se | Simultaneous optimization of fiber sizing in-line with the pultrusion process |
| WO2019211127A1 (en) | 2018-04-30 | 2019-11-07 | Evonik Degussa Gmbh | Polyurea compositions from polyaspartic esters and secondary heterocyclic amines derived aspartic esters |
| EP3741788A1 (de) | 2019-05-24 | 2020-11-25 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyol-mischungen |
| EP3838963A1 (de) | 2019-12-17 | 2021-06-23 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyesterpolyolen |
| WO2021136800A1 (en) | 2019-12-30 | 2021-07-08 | Basf Coatings Gmbh | Coatings containing branched polyester polyols as plasticizers |
| WO2022043421A1 (en) | 2020-08-28 | 2022-03-03 | Basf Coatings Gmbh | Solvent-borne, two-pack, anticorrosion coating composition |
| WO2022060685A1 (en) | 2020-09-15 | 2022-03-24 | Dow Global Technologies Llc | Low odor polyurethane adhesives |
| WO2022090358A1 (en) | 2020-10-28 | 2022-05-05 | Basf Se | Production of a polyester polyol with low voc emission |
| WO2022096390A1 (de) | 2020-11-06 | 2022-05-12 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren zur herstellung eines polyol-gemisches |
| WO2023020755A1 (en) | 2021-08-17 | 2023-02-23 | Evonik Operations Gmbh | Polyurea compositions from polyaspartic esters and 2-substituted butanedioic acid esters |
| WO2023057328A1 (de) | 2021-10-07 | 2023-04-13 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyesterpolyolen |
| EP4455243A1 (de) | 2023-04-27 | 2024-10-30 | FRANKEN SYSTEMS GmbH | 2-komponenten-haftprimer zur kombination mit flüssigkunststoffen |
| EP4480993A1 (de) | 2023-06-23 | 2024-12-25 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung eines polyoxyalkylenpolyols |
| WO2024260924A1 (de) | 2023-06-23 | 2024-12-26 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren zur herstellung eines polyoxyalkylenpolyols |
| EP4574869A1 (de) | 2023-12-21 | 2025-06-25 | Covestro Deutschland AG | Verbindung enthaltend oximische hydroxylgruppen und deren herstellungsverfahren |
| WO2025131996A1 (de) | 2023-12-21 | 2025-06-26 | Covestro Deutschland Ag | Verbindung enthaltend oximische hydroxylgruppen und deren herstellungsverfahren |
| EP4628518A1 (de) | 2024-04-04 | 2025-10-08 | FRANKEN SYSTEMS GmbH | Haftprimer-komposition zur kombination mit flüssigkunststoffen |
| EP4644451A1 (de) | 2024-04-29 | 2025-11-05 | Covestro Deutschland AG | Verbindung enthaltend aromatische hydroxylgruppen und deren herstellungsverfahren |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE596036A (de) * | 1959-10-15 | |||
| GB1146661A (en) * | 1965-04-29 | 1969-03-26 | Ici Ltd | Foamed polymers |
| US3993608A (en) * | 1974-06-27 | 1976-11-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Poly(urethane-isocyanurate) foams containing hollow glass spheres |
| DE2637170A1 (de) * | 1976-08-18 | 1978-02-23 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von isocyanuratgruppen und urethangruppen aufweisenden kunststoffen |
| CN109836551B (zh) * | 2019-01-28 | 2021-12-10 | 上海鸿得聚氨酯有限公司 | 一种聚氨酯运动防护泡沫衬垫组合物及其制备方法 |
| CN114163609B (zh) * | 2021-11-29 | 2024-05-03 | 万华化学(宁波)有限公司 | 一种多异氰酸酯组合物及其制备方法、涂料组合物 |
-
1956
- 1956-09-29 DE DEF21339A patent/DE1022789B/de active Pending
-
1957
- 1957-09-17 GB GB2925057A patent/GB843841A/en not_active Expired
- 1957-09-28 FR FR1183538D patent/FR1183538A/fr not_active Expired
Cited By (69)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1108904B (de) * | 1956-11-16 | 1961-06-15 | Ici Ltd | Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen |
| US4456709A (en) * | 1982-12-01 | 1984-06-26 | Bayer Aktiengesellschaft | Polyisocyanate mixtures, process for their production and their use in the production of polyurethane plastics |
| EP0111189A3 (en) * | 1982-12-01 | 1984-07-18 | Bayer Ag | Mixtures of polyisocyanates, process for their preparation and their use as reaction components in the preparation of polyurethane resins |
| US6005062A (en) * | 1998-07-02 | 1999-12-21 | 3M Innovative Properties Company | Secondary aspartic acid amide esters |
| US6469199B1 (en) | 1998-07-02 | 2002-10-22 | 3M Innovative Properties Company | Secondary aspartic acid amide esters |
| US6573398B2 (en) | 1998-07-02 | 2003-06-03 | 3M Innovative Properties Company | Secondary aspartic acid amide esters |
| US10557038B2 (en) | 2004-05-24 | 2020-02-11 | Hontek Corporation | Erosion resistant coatings |
| US9732232B2 (en) | 2004-05-24 | 2017-08-15 | Hontek Corporation | Abrasion resistant coatings |
| US7736745B2 (en) | 2004-05-24 | 2010-06-15 | Hontek Corporation | Abrasion resistant coatings |
| US9663663B2 (en) | 2004-05-24 | 2017-05-30 | Hontek Corporation | Airfoil leading edge coatings |
| US8124235B2 (en) | 2004-05-24 | 2012-02-28 | Hontek Corporation | Method of making matte airfoil coatings |
| US8557388B2 (en) | 2004-05-24 | 2013-10-15 | Hontek Corporation | Erosion resistant coatings for leading edges of airfoils |
| EP3305465A1 (de) | 2005-12-14 | 2018-04-11 | Hontek Corporation | Verfahren und beschichtung zum schützen und reparieren einer tragflächenoberfläche |
| EP2502679A2 (de) | 2005-12-14 | 2012-09-26 | Hontek Corporation | Verfahren und Beschichtung zum Schützen und Reparieren einer Tragflächenoberfläche |
| US8091227B2 (en) | 2005-12-14 | 2012-01-10 | Hontek Corporation | Method of repairing an airfoil surface |
| US9770791B2 (en) | 2005-12-14 | 2017-09-26 | Hontek Corporation | Method for repairing an airfoil surface having an elastomeric protective coating |
| WO2008157013A1 (en) | 2007-06-13 | 2008-12-24 | Hontek Corporation | Method and coating for protecting and repairing an airfoil surface using molded boots, sheet or tape |
| EP2762508A1 (de) | 2007-07-23 | 2014-08-06 | Dow Global Technologies LLC | Zweiteilige härtbare Polyurethanzusammensetzung mit im wesentlichen konsistentem G-Modul über den Betriebstemperaturbereich |
| US8042864B2 (en) | 2007-09-26 | 2011-10-25 | Bayer Materialscience Ag | Roof module for a motor vehicle |
| DE102007046187A1 (de) | 2007-09-26 | 2009-04-09 | Bayer Materialscience Ag | Dachmodul |
| EP2177555A2 (de) | 2008-10-16 | 2010-04-21 | Bayer MaterialScience AG | Verfahren zur Herstellung von Polyetheresterpolyolen |
| EP2202256A1 (de) | 2008-12-23 | 2010-06-30 | Bayer MaterialScience LLC | Polymerpolyole mit einem Polyol auf natürlicher Ölbasis, Polyurethanschaum mit diesen Polymerpolyolen und Herstellungsverfahren dafür |
| WO2011068855A1 (en) | 2009-12-04 | 2011-06-09 | Basf Coatings Gmbh | Method and composition for refinish coatings |
| WO2012054547A1 (en) | 2010-10-20 | 2012-04-26 | Basf Coatings Gmbh | Scratch-resistant refinish clearcoat |
| WO2012084760A1 (de) | 2010-12-20 | 2012-06-28 | Bayer Materialscience Ag | Verfahren zur herstellung von polyetheresterpolyolen |
| WO2013137964A2 (en) | 2011-12-21 | 2013-09-19 | Hontek Corporation | Method and coating for protecting and repairing an airfoil surface |
| WO2013127850A1 (en) | 2012-02-29 | 2013-09-06 | Bayer Intellectual Property Gmbh | 2-k pultrusion formulation and process |
| EP2671853A1 (de) | 2012-06-06 | 2013-12-11 | 3M Innovative Properties Company | Magnetische Bodenoberfläche |
| WO2013182568A2 (de) | 2012-06-06 | 2013-12-12 | Cht R. Beitlich Gmbh | Textilhilfsmittel und damit veredeltes textilprodukt |
| WO2013182490A1 (en) | 2012-06-06 | 2013-12-12 | 3M Innovative Properties Company | Magnetic floor surface |
| DE102012209598A1 (de) | 2012-06-06 | 2013-12-12 | Cht R. Beitlich Gmbh | Textilhilfsmittel und damit veredeltes Textilprodukt |
| WO2014086579A1 (de) | 2012-12-03 | 2014-06-12 | Cht R. Beitlich Gmbh | Beschichtung von luminophoren |
| WO2015100128A1 (en) | 2013-12-23 | 2015-07-02 | Dow Global Technologies Llc | Adhesive containing high solid copolymer polyol polyurethane prepolymer |
| EP2894180A1 (de) | 2014-01-08 | 2015-07-15 | Bayer MaterialScience AG | Polymerpolyole mit einem Polyether-Carbonat-Polyol als das Basispolyol |
| DE202014101620U1 (de) | 2014-04-07 | 2014-04-29 | Franken Systems Gmbh | Gebinde mit 2-Komponenten Polyurea-Kunstharzen |
| DE102015108232A1 (de) | 2015-05-26 | 2016-12-01 | Franken Systems Gmbh | Verfahren zur feuchtigkeitsbeständigen Grundierung von mineralischen Untergründen |
| EP3098247A1 (de) | 2015-05-26 | 2016-11-30 | FRANKEN-Systems GmbH | Verfahren zur feuchtigkeitsbeständigen grundierung von mineralischen untergründen |
| DE102015110841A1 (de) | 2015-07-06 | 2017-01-12 | Franken Systems Gmbh | Verwendung eines Reaktivsystems zur Bauwerksabdichtung und eine Bauwerksabdichtung |
| EP3115388A1 (de) | 2015-07-06 | 2017-01-11 | FRANKEN-Systems GmbH | Verwendung eines reaktivsystems zur bauwerksabdichtung und eine bauwerksabdichtung |
| EP3766686A1 (de) | 2015-09-17 | 2021-01-20 | Roberto Velozzi Jerez | Lastentragende verbundplatten, materialien, produkte und verfahren zur herstellung und verwendung davon |
| WO2017112012A2 (en) | 2015-09-17 | 2017-06-29 | Jerez Roberto Velozzi | Load-bearing composite panels, materials, products, and processes to make and use same |
| WO2018046335A1 (en) | 2016-09-08 | 2018-03-15 | Basf Coatings Gmbh | Radiation-curable hyperbranched polymers with dicarboxylic acid cores |
| WO2018046334A1 (en) | 2016-09-08 | 2018-03-15 | Basf Coatings Gmbh | Coatings with radiation-curable hyperbranched polymers |
| WO2018050509A2 (en) | 2016-09-15 | 2018-03-22 | Basf Coatings Gmbh | Coatings with wax-modified hyperbranched and flexible hyperbranched polyols |
| US10689541B2 (en) | 2016-09-15 | 2020-06-23 | Basf Coatings Gmbh | Coatings with wax-modified hyperbranched and flexible hyperbranched polyols |
| WO2019072553A1 (en) | 2017-10-11 | 2019-04-18 | Basf Coatings Gmbh | HYPERRAMIFIED POLYMERS FOR DISPERSIONS OF ORGANIC PIGMENTS AND WATER-SENSITIVE PIGMENTS |
| WO2019149672A2 (en) | 2018-02-02 | 2019-08-08 | Basf Se | Simultaneous optimization of fiber sizing in-line with the pultrusion process |
| WO2019211127A1 (en) | 2018-04-30 | 2019-11-07 | Evonik Degussa Gmbh | Polyurea compositions from polyaspartic esters and secondary heterocyclic amines derived aspartic esters |
| US12091543B2 (en) | 2019-05-24 | 2024-09-17 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg | Process for producing polyoxyalkylene-polyol mixtures |
| EP3741788A1 (de) | 2019-05-24 | 2020-11-25 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyol-mischungen |
| WO2020239525A1 (de) | 2019-05-24 | 2020-12-03 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyol-mischungen |
| EP3838963A1 (de) | 2019-12-17 | 2021-06-23 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyesterpolyolen |
| WO2021122401A1 (de) | 2019-12-17 | 2021-06-24 | Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyesterpolyolen |
| WO2021136800A1 (en) | 2019-12-30 | 2021-07-08 | Basf Coatings Gmbh | Coatings containing branched polyester polyols as plasticizers |
| WO2022043421A1 (en) | 2020-08-28 | 2022-03-03 | Basf Coatings Gmbh | Solvent-borne, two-pack, anticorrosion coating composition |
| WO2022060685A1 (en) | 2020-09-15 | 2022-03-24 | Dow Global Technologies Llc | Low odor polyurethane adhesives |
| WO2022090358A1 (en) | 2020-10-28 | 2022-05-05 | Basf Se | Production of a polyester polyol with low voc emission |
| WO2022096390A1 (de) | 2020-11-06 | 2022-05-12 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren zur herstellung eines polyol-gemisches |
| WO2023020755A1 (en) | 2021-08-17 | 2023-02-23 | Evonik Operations Gmbh | Polyurea compositions from polyaspartic esters and 2-substituted butanedioic acid esters |
| WO2023057328A1 (de) | 2021-10-07 | 2023-04-13 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren zur herstellung von polyoxyalkylenpolyesterpolyolen |
| EP4455243A1 (de) | 2023-04-27 | 2024-10-30 | FRANKEN SYSTEMS GmbH | 2-komponenten-haftprimer zur kombination mit flüssigkunststoffen |
| DE102023110890A1 (de) | 2023-04-27 | 2024-10-31 | Franken Systems Gmbh | 2-Komponenten-Haftprimer zur Kombination mit Flüssigkunststoffen |
| EP4480993A1 (de) | 2023-06-23 | 2024-12-25 | Covestro Deutschland AG | Verfahren zur herstellung eines polyoxyalkylenpolyols |
| WO2024260924A1 (de) | 2023-06-23 | 2024-12-26 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren zur herstellung eines polyoxyalkylenpolyols |
| EP4574869A1 (de) | 2023-12-21 | 2025-06-25 | Covestro Deutschland AG | Verbindung enthaltend oximische hydroxylgruppen und deren herstellungsverfahren |
| WO2025131996A1 (de) | 2023-12-21 | 2025-06-26 | Covestro Deutschland Ag | Verbindung enthaltend oximische hydroxylgruppen und deren herstellungsverfahren |
| EP4628518A1 (de) | 2024-04-04 | 2025-10-08 | FRANKEN SYSTEMS GmbH | Haftprimer-komposition zur kombination mit flüssigkunststoffen |
| EP4644451A1 (de) | 2024-04-29 | 2025-11-05 | Covestro Deutschland AG | Verbindung enthaltend aromatische hydroxylgruppen und deren herstellungsverfahren |
| WO2025228833A1 (de) | 2024-04-29 | 2025-11-06 | Covestro Deutschland Ag | Verbindung enthaltend aromatische hydroxylgruppen und deren herstellungsverfahren |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB843841A (en) | 1960-08-10 |
| FR1183538A (fr) | 1959-07-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1022789B (de) | Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen aus Polyoxy- und/oder Polycarboxylverbindungen und Polyisocyanaten | |
| DE1027394B (de) | Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen | |
| DE2034171A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von ge schäumten Polyurethanen | |
| DE1222669B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen unter Formgebung | |
| DE2507161A1 (de) | Verfahren zur herstellung von urethangruppen aufweisenden schaumstoffen | |
| DE1045644B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Schaumstoffen | |
| DE2461822B2 (de) | Polyurethanformkoerper | |
| CH580647A5 (en) | Surfactants prepn - from polyethylene glycol ethers and monofunctional isocyanates | |
| DE1160181B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Schaumstoffen | |
| DE1767350A1 (de) | Polyurethankatalysator | |
| DE1097678B (de) | Verfahren zur Herstellung stabiler, waessriger Dispersionen haertbarer Polyurethane | |
| DE951168C (de) | Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen Polyisocyanaten | |
| EP0069852B1 (de) | Linear segmentierte Polyurethane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE2351844B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen mit einem Feststoffgehalt von 50 bis 350 Gewichtsprozent | |
| DE2200480A1 (de) | Cellulaere Polymere | |
| DE2500921B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanlösungen | |
| DE2543114A1 (de) | Herstellung von isocyanuratschaeumen | |
| DE2657412A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines biegsamen, zellfoermigen polyurethans | |
| DE952940C (de) | Verfahren zur Herstellung hochmolekularer, vernetzter Kunststoffe aus linearen oder vorwiegend linearen Polyestern, Diisocyanaten und Diaminen | |
| DE2657413A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines polyurethanschaumstoffs mit hoher elastizitaet | |
| EP0013391A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von modifizierten Polyisocyanaten, die nach diesem Verfahren erhältlichen Polyisocyanate, sowie ihre Verwendung als Aufbaukomponente bei der Herstellung von Polyurethankunststoffen | |
| DE1568373A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von halogen- und antimonhaltigen Polyaetherpolyolen | |
| DE1096030B (de) | Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen enthaltenden Schaumstoffen | |
| AT328749B (de) | Formkorper aus polyurethan, sowie verfahren zu seiner herstellung | |
| DE2926002C2 (de) |