DE10238903A1 - Rhodium- und Iridium-Komplexe - Google Patents
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Abstract
Die vorliegende Erfindung beschreibt neuartige metallorganische Verbindungen, die Phosphoreszenz-Emitter sind. Derartige Verbindungen sind als Wirkkomponenten (= Funktionsmaterialien) in einer Reihe von verschiedenartigen Anwendungen, die im weitesten Sinne der Elektronikindustrie zugerechnet werden können, einsetzbar. DOLLAR A Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden durch die Formeln (I), (Ia), (II) und (IIa) beschrieben.
Description
- Metallorganische Verbindungen – speziell Verbindungen der d8-Metalle – werden in naher Zukunft als Wirkkomponenten (= Funktionsmaterialien) in einer Reihe von verschiedenartigen Anwendungen, die im weitesten Sinne der Elektronikindustrie zugerechnet werden können, Einsatz als funktionelle Komponenten finden.
- Bei den auf organischen Komponenten basierenden Organischen-Elektrolumineszenz-Vorrichtungen (allg. Beschreibung des Aufbaus vgl.
US-A-4,539,507 undUS-A-5,151,629 ) bzw. deren Einzelbauteilen, den Organischen-Lichtemittierenden-Dioden (OLEDs) ist die Markteinführung bereits erfolgt, wie die erhältlichen Auto-Radios mit "Organischem Display" der Firma Pioneer belegen. Weitere derartige Produkte stehen kurz vor der Einführung. Trotz allem sind hier noch deutliche Verbesserungen nötig, um diese Displays zu einer echten Konkurrenz zu den derzeit marktbeherrschenden Flüssigkristallanzeigen (LCD) zu machen bzw. diese zu überflügeln. - Eine Entwicklung hierzu, die sich seit einigen Jahren abzeichnet, ist der Einsatz von metallorganischen Komplexen, die Phosphoreszenz statt Fluoreszenz zeigen [M. A. Baldo, S. Lamansky, P. E. Burrows, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Applied Physics Letters, 1999, 75, 4-6].
- Aus theoretischen Spin-statistischen Gründen ist unter Verwendung metallorganischer Verbindungen als Phosphoreszenz-Emittern eine bis zu vierfache Energie- und Leistungseffizienz möglich. Ob sich diese neue Entwicklung durchsetzten wird, hängt stark davon ab, ob entsprechende Device-Kompositionen gefunden werden können, die diese Vorteile (Triplett-Emission = Phosphoreszenz gegenüber Singulett-Emission = Fluoreszenz) auch in den OLEDs umsetzen können. Als wesentliche Bedingungen für praktische Anwendung sind hier insbesondere eine hohe operative Lebensdauer, eine hohe Stabilität gegenüber Temperaturbelastung und eine niedrige Einsatz- und Betriebsspannung, um mobile Applikationen zu ermöglichen, zu nennen.
- Daneben muß der effiziente chemische Zugang zu den entsprechenden Organo-Metall-Verbindungen gegeben sein. Von besonderem Interesse sind dabei Organo-Rhodium- und Iridium-Verbindungen. Bei diesen ist vor allem unter Berücksichtigung des Rhodium- bzw. des Iridiumpreises von maßgebender Bedeutung, daß ein effizienter Zugang zu entsprechenden Derivaten ermöglicht wird.
- Ein Schwachpunkt der bisher beschriebenen Phosphoreszenz-Emitter stellt deren schlechte Löslichkeit dar. So sind gerade in letzter Zeit häufig sogenannte Hybrid-Device-Strukturen erwogen worden, die die Vorteile der "small-molecule"-OLEDs mit denen der Polymer-OLEDs (PLEDs) verbinden. Dabei ist es besonders wichtig, die Verbindungen aus Lösung aufzubringen. Hierzu sind bereits mehrere Möglichkeiten beschrieben worden: (a) Aufbringen von puren Schichten von "small-molecules" bzw. Triplett-Emittern, bzw. (b) Aufbringen von Blends (= Mischungen) dieser in polymeren bzw. niedermolekularen Matrizes.
- Erhoffte Vorteile dieser Hybrid-Strukturen sind nun unter anderem folgende:
-
- – Das Aufbringen aus Lösung (v. a. mit Hilfe von hochaufgelösten Druckverfahren) dürfte langfristig deutliche Vorteile gegenüber dem heute gängigen Vakuum-Verdampfungsprozeß aufweisen, v. a. hinsichtlich Skalierbarkeit, Strukturierbarkeit, Beschichtungseffizienz und Ökonomie.
- – Da derzeit noch keine polymeren Triplett-Emitter bekannt sind, können durch die Verwendung der Hybridstruktur die vorteilhaften Device-Eigenschaften der niedermolekularen Triplett-Emitter mit den vorteilhaften Aufbringungsmethoden der Polymere verknüpft werden.
- Typische Phosphereszenz-Emitter, wie sie bis dato berichtet wurden, sind metallorganische Komplexe, v. a. des Iridiums. Hier wird v. a. über Tris-(phenyl-pyridyl)komplexe und Derivate berichtet.
- Allerdings sind bisher nur – mit einer Ausnahme – Verbindungen beschrieben, die entweder Phenylpyridin direkt, oder mit Fluor, Methoxy oder ähnliche Gruppen substituiertes Phenyl-pyridin, oder benzoanelliertes Phenyl-pyridin, als Liganden enthalten. Diese Komplexe weisen i. d. R. in gängigen Lösemitteln eine geringe Löslichkeit auf (z. B. < 2 g/L, häufig deutlich kleiner 1 g/L; siehe auch Angaben im Experimentellen Teil).
- Einzig P. L. Burn et al. beschreiben ein dendrimer-artiges Derivat (Adv. Mater. 2002, 14, 975; Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2645), welches höhere Löslichkeiten aufzuweisen scheint. Allerdings ist in den bisher dazu erschienen Publikationen nicht aufgezeigt, wie diese Verbindung überhaupt zugänglich ist.
- Aus dem oben gesagten, ergeben sich zwei wichtige Aufgaben für den weiteren Fortschritt auf dem Gebiet der phosphoreszenten OLEDs:
-
- 1. Es besteht ein großer Bedarf an gut löslichen Triplettemittern.
- 2. Diese müssen synthetisch gut zugänglich sein, da – wie oben bereits erwähnt – der Preis für die "Rohstoffe" bereits enorm hoch ist.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind deshalb 5'-Mono-, 5',5''-Bis- und 5',5',5'''-Tris-aryl/heteroaryl-funktionalisierte tris-orthometallierte Organo-Rhodium- und Organo-Iridium-Verbindungen, gemäß Verbindungen (I/Ia) oder (II/IIa). Über eine entsprechende Aryl/heteroaryl-Substitution können entscheidende Materialeigenschaften, wie u. a. die Wellenlänge der Phosphoreszenzemission d. h. die Farbe, die Phosphoreszenzquantenausbeute und die Redox- und Temperaturstabilität der Emitter, eingestellt werden.
- Besonders wichtig, gerade im Zusammenhang mit dem o. g., ist dabei auch, daß gerade mit der hier vorliegenden Substitution, die Löslichkeit sehr stark verbessert werden kann (s. v. a. auch die Angaben im Experimentellen Teil). Dies ist v. a. für eine Verwendung mit der o. g. Hybridtechnik von entscheidender Bedeutung.
- Die Klasse der 5'-Mono-, 5',5''-Bis- und 5',5'',5'''-Tris-aryl/heteroaryl-funktionalisierten tris-orthometallierten Organo-Rhodium- und Organo-Iridium-Verbindungen – gemäß Verbindungen (I/Ia) oder (II/IIa)- ist, bis auf die oben genannte Ausnahme, neu und bisher in der Literatur nicht beschrieben worden, ihre effiziente Darstellung und Verfügbarkeit als Reinstoffe ist aber für eine Reihe von elektro-optischen Anwendungen von großer Bedeutung.
- Wie oben berichtet, ist über die Synthese derartiger Verbindungen noch nicht berichtet worden, wodurch es selbst für den Fachmann schwer ist, die o. g. Resultate von Paul Burn et al. nachzuvollziehen.
- Wie im folgenden beschrieben, haben wir ein überraschend einfaches, gut funktionierendes Verfahren zur Herstellung der o. g. neuen Verbindungen gefunden.
- Als nächstliegender Stand der Technik für dieses Verfahren ist die übergangsmetallkatalysierte C-C-Kupplung von rein organischen Arylchloriden, -bromiden, -iodiden zu nennen, hier vor allem die Arbeiten von A. Suzuki et al., A. F. Littke et al., aber auch von S. P. Nolan et al.. Aus der großen Zahl von Veröffentlichungen zu diesem Reaktionstyp sei im Folgenden auf einige ausgewählte Arbeiten verwiesen.
- A. Suzuki et al., A. F. Littke et al. und J. P. Wolf et al. beschreiben die Nickel- und Palladium-katalysierte C-C-Kupplungsreaktion von organischen Arylhalogeniden mit Arylboronsäuren bzw. ihren Estern unter Verwendung von Phosphinliganden und einer Base [N. Miyaura, A. Suzuki Chem. Rev. 1995, 95, 2457; A. F. Littke, C. Dai, G, C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020; J. P. Wolf, S. L. Buchwald Angew. Chem. 1999, 111, 2570]. Typischerweise werden bei diesen Reaktionstypen Umsätze von 70 – 99 % erreicht. Problematisch gestaltet sich die Reinigung der Rohprodukte, die häufig durch aufwendige chromatographische Verfahren erfolgt.
- Neben den oben beschriebenen Verfahren sind Nickel- bzw. Palladium-katalysierte C-C-Kupplungsreaktionen zwischen rein organischen Arylhalogeniden und Arylboronsäuren bzw. ihren Estern unter Verwendung stickstoff-haltiger Ligandensysteme und einer Base, beschrieben worden. Als stickstoff-haltige Ligandensysteme haben sich Imidazol-2-ylidene bzw. deren protonierte Form, die Imidazolium-Salze, aber auch Amine bewährt [C. Zhang, J. Huang, M. L. Trudelt, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 1999, 64, 3804]. Auch hier werden mit einfachen Edukten typischerweise Umsätze von 50 – 99 % erreicht, wobei die Reinigung der Rohprodukte oft durch aufwendige chromatographische Verfahren erfolgt.
- Die übergangsmetallkatalysierte Suzuki-Kupplung von koordinativ an ein Metallzentrum gebundenen Arylhalogeniden – d.h. von Rhodium- und Iridiumorganischen Arylhalogeniden – wie sie im Folgenden beschrieben ist, ist neu und in der Literatur bisher nicht bekannt.
- Es wurde überraschend gefunden, daß die neuen Aryl/heteroaryl-substituierten Organometallverbindungen (I/Ia) oder (II/IIa) – gemäß Schema 1 und 2 – ausgehend von den 5'-Mono-, 5',5''-Bis- und 5',5'',5'''-Tris-halogen-substituierten tris-orthometallierten Organo-Rhodium bzw. Organo-Iridium-Verbindungen (III) bzw. (IV), d. h. ausgehend von metallorganischen Arylhalogeniden – durch die übergangsmetallkatalysierte Umsetzung mit organischen Boronsäuren bzw. deren Estern, in Anwesenheit eines Phosphor- bzw. Stickstoff-haltigen Additives und einer Base, sowie unter geeigneter Wahl der Reaktionsparameter wie Reaktionstemperatur, Reaktionsmedium, Konzentration und Reaktionszeiten reproduzierbar in etwa 90 – 98 %iger Ausbeute, ohne Verwendung chromatographischer Reinigungsverfahren, gegebenenfalls nach Umkristallisation, in Reinheiten von > 99 % nach NMR bzw. HPLC erhalten werden (siehe Beispiel 1-8). Die Herstellung der Organo-Rhodium bzw. Organo-Iridium-Verbindungen der Formel (III) bzw. (IV) wird in der noch nicht offengelegten Deutschen Anmeldeschrift
DE 10109027.7 - Das oben beschriebene Verfahren zeichnet sich durch drei Eigenschaften besonders aus:
Erstens ist die übergangsmetallkatalysierte, selektive 5'-Mono-, 5',5''-Bis- und 5',5'',5'''-Tri-C-C-Kupplung von koordinativ gebundenen Arylhalogeniden des Rhodiums- und Iridiums – d.h. von Rhodium- und Iridium-organischen Arylhalogeniden – unerwartet und in dieser Form nicht bekannt. - Zweitens ist der hohe erzielte Umsatz, der sich in den reproduzierbar sehr guten Ausbeuten an isoliertem Produkt widerspiegelt, unerwartet und einzigartig für die Suzuki-Kopplung von koordinativ gebundenen Arylhalogeniden.
- Drittens fallen die erhaltenen Verbindungen, ohne aufwendige chromatographische Reinigung, gegebenenfalls nach Umkristallisation, in sehr guten Reinheiten von > 99 % nach NMR bzw. HPLC an. Dies ist für die Verwendung in optoelektronischen Bauelementen, bzw. der Benutzung als Zwischenprodukte für die Darstellung entsprechender Verbindungen essentiell.
- Wie oben geschildert, sind die erfindungsgemäßen Verbindungen nicht vorbeschrieben und damit neu.
- Diese erfindungsgemäßen Verbindungen weisen nun folgende Vorteile auf:
-
- – Durch geeignete Substitution ist ein große Bandbreite von Emissionsfarben und Lagen der Energieniveaus einstellbar. Hierbei ist besonders darauf zu verweisen, daß gerade durch die große Variabilität von Aryl- und Heteroarylgruppen hier die Eigenschaften in einem sehr großen Bereich verschoben werden können.
- – Durch entsprechende Seitenketten an den Aryl- oder Heteroarylresten bzw. durch diese selbst bereits (vgl. auch Daten im Experimentellen Teil), läßt sich die Löslichkeit der erzeugten Komplexe sehr weit erhöhen bzw. einstellen, ohne die sonstigen Eigenschaften negativ zu beeinflußen. Dies ist besonders deshalb bedeutend, da eine direkte Substitution an den direkt komplexierenden Kernen, häufig die Eigenschaften verändert, bzw. die synthetische Zugänglichkeit erschwert.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit die Verbindungen gemäß Formel (I) und (II) (Schema 1), Schema 1wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutung haben:
M Rh, Ir;
X O, S, Se;
Y S, O, R-C=C-R, R-C=N;
R ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten N, F, Cl, NO2, CN, eine geradkettige oder verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 20 C-Atomen, wobei ein oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -S-, -NR1-, oder -CONR2 – ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder eine Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 4 bis 14 C-Atomen, die durch einen oder mehrere, nicht aromatische Reste R substituiert sein kann; wobei mehrere Substituenten R, sowohl am selben Ring als auch an den beiden unterschiedlichen Ringen zusammen wiederum ein weiteres mono- oder polycyclisches Ringsystem aufspannen können;
Ar eine Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen;
Q ist, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten und steht für F, Cl, Br, I, CN, COOH, NH2, OH, SH, NO2, SO3H, SiR3 oder eine geradkettige oder verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 20 C-Atomen, wobei ein oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -COO-, -O-CO-, -NR1-, -(NR2R3)+A-, oder – CONR4- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder eine Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 4 bis 14 C-Atome, die durch einen oder mehrere, nicht aromatische Reste R substituiert sein kann;
A- ein einfach geladenes Anion oder dessen Äquivalent;
R1, R2, R3, R4 sind gleich oder verschieden, H oder ein aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen;
a ist 0, 1, 2, 3 oder 4, bevorzugt 0, 1 oder 2,
b ist 0, 1, 2 oder 3, bevorzugt 0 oder 1;
c ist 0 bis 15, bevorzugt 0, 1, 2, 3, 4 oder 5, besonders bevorzugt 0, 1 oder 2;
n ist 1, 2 oder 3;
ausgenommen die Verbindungen:worin C8 für 2-Ethylhexyl steht.
- Eine weitere Ausführungsform der Erfindung sind solche Rh- bzw. Ir-Komplexe gemäß Schema 2, die gleichzeitig Liganden vom Typ wie bei Verbindungen (I) und solche von Verbindungen (II) aufweisen, d.h. gemischte Ligandensysteme. Diese werden durch die Formeln (Ia) und (IIa) beschrieben: Schema 2wobei die Symbole und Indizes M, X, Y, R, Ar, Q, A-, R1, R2, R3, R4, a, b, c und n die gleiche Bedeutungen wie in Anspruch 1 haben.
- Bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen (I), (Ia), (II) und (IIa), bei denen das Symbol Y = O, S bedeutet.
- Ebenfalls bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen (I), (Ia), (II) und (IIa), bei denen Y = R-C=C-R, R-C=N- ist.
- Ebenfalls bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen (I), (Ia), (II) und (IIa), bei denen b = 0 ist.
- Ebenfalls bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen (I), (Ia), (II) und (IIa), bei denen Ar = eine Arylgruppe bzw. Ar = eine Heteroarylgruppe ist.
- Ebenfalls bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen (I), (Ia), (II) und (IIa), bei denen der Rest Ar für Benzol, Toluol, Xylol, Fluorbenzol, Difluorbenzol, Biphenyl, 1,2- bzw. 1,3- bzw. 1,4-Terphenyl, Tetraphenyl, Naphthyl, Fluoren, Phenanthren, Anthracen, 1,3,5-Triphenylbenzol, Pyren, Perylen, Chrysen, Triptycen, [2.2]Paracyclophan, Pyridin, Pyridazin, 4,5-Benzo-pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, 1,3,5-Triazin, Pyrrol, Indol, 1,2,5- bzw. 1,3,4-Oxadiazol, 2,2'- bzw. 4,4'-Diazabiphenyl, Chinolin, Carbazol, 5,10H-Dihydro-phenazin, 10H-Phenoxazin, Phenothiazin, Xanthen, 9-Acridin, Furan, Benzofuran, Thiophen oder Benzothiophen steht.
- Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen (I), (Ia), (II) und (IIa), bei denen Ar für Carbazol, N-Alkylcarbazol, N-Alkyl-phenoxazine, Phenothiazin und/oder Xanthen, insbesondere für Phenyl, 1- bzw. 2-Naphthyl, 1-, 2- bzw. 9-Anthracenyl, steht.
- Bevorzugt sind weiterhin unsymmetrisch substituierte Arylreste Ar. Unsymmetrisch bedeutet hier, daß die Aryl-fragmente inklusive der Substituenten keine C2-Symmetrie-Achse aufweisen, die durch die mit dem Metallkomplex verbindende Bindung geht. Grund für diese Bevorzugung ist, daß dadurch die Löslichkeit weiter erhöht werden kann.
- Ebenfalls bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen (I), (Ia), (II) und (IIa), bei denen der Rest Q für F, Cl, Br, CN, NO2 SiR3 oder eine geradkettige oder verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, wobei eine oder mehrere benachbarte CH2-Guppe durch -CF2- ersetzt sein kann, steht.
- Des weiteren ist es auch möglich, daß einzelne Reste Q Gruppen tragen bzw. darstellen, welche z. B. photochemisch vernetzbar sind. Derartige Gruppen sind beispielsweise in der Anmeldeschriften WO 02/10129 offenbart.
- Verwendung können solche Substituenten finden, wenn die entsprechenden Komplexe als Reinschicht aufgebracht werden und durch nachträgliches vernetzen für weitere Verarbeitungsschritte vorbereitet werden sollen.
- Ebenfalls bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen (I), (Ia), (II) und (IIa), bei denen der Rest für M = Ir steht.
- Ebenfalls bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen (I), (Ia), (II) und (IIa), bei denen c größer oder gleich 1 ist.
- Außerdem sind Gegenstand der vorliegenden Erfindung Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß den Formeln (I) bzw. (II), durch Umsetzung von Verbindungen der Formel (III) bzw. (IV),wobei die Symbole und Indizes M, X, Y, R, a, b und n die gleiche Bedeutungen wie für Formeln (I) und (II) besitzen, und:
Z Cl, Br oder I ist,
mit einer Arylboronsäure oder einem Arylboronsäureester der Formel (V)Formel (V) wobei die Symbole und Indizes Q, Ar und c die gleiche Bedeutungen wie in Anspruch 1 haben, und:
R' gleich oder verschieden bei jedem Auftreten, N oder ein aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, wobei mehrere Substituenten R' ein mono- oder polycyclisches Ringsystem aufspannen können,
in einem Reaktionsmedium und in Gegenwart eines Übergangsmetalls bzw. einer Übergangsmetallverbindung, eines Phosphor-haltigen bzw. Stickstoff-haltigen Additives und einer Base. - Im Sinne dieses Anmeldetextes soll dabei die Bezeichnung Arylboronsäure auch die entsprechenden Anhydride (cyclisch oder offenkettig) mit umfassen.
- Erfindungsgemäße Übergangsmetalle bzw. Übergangsmetallverindungen sind Nickel oder Nickelverbindungen bzw. Palladium oder Palladiumverbindungen.
- Erfindungsgemäß sind Nickel bzw. Nickelverbindungen wie z.B. elementares Nickel, Nickelschwamm, Nickel auf Kieselgur, Nickel auf Aluminiumoxid, Nickel auf Silica, Nickel auf Kohle, Nickel(II)acetat, Nickel(II)acetylacetonat, Nickel(II)chlorid, -bromid, iodid, Additionsverbindungen des Typs NiL2X2 wobei X Chlor, Brom, Iod und L einem neutralen Liganden wie z. B. Ammoniak, Acetonitril, Propionitril, Benzonitril, entspricht, Nickel(II)nitrat, Nickel(II)sulfat, Nickel(II)oxalat, Bis-cyclooctadiennickel(0).
- Erfindungsgemäß sind Palladium bzw. Palladiumverbindungen wie z.B. elementares Palladium, Palladiumschwamm, Palladiumschwarz, Palladium auf Aktivkohle, Palladium auf Aluminiumoxid, Palladium auf Silica, Palladium auf Alkali- bzw. Erdalkalicarbonaten wie Natrium-, Kalium-, Calcium-, Strontium- oder Bariumcarbonat, Palladium auf Strontium- oder Sariumsulfat, bzw. Palladiumverbindungen wie z.B. Palladium(II)acetat, Palladium(II)trifluoroacetat, Palladium(II)propionat, Palladium(II)acetylacetonat, Palladium(II)chlorid, -bromid, iodid, Additionsverbindungen des Typs PdL2X2 wobei X Chlor, Brom, Iod und L einem neutralen Liganden wie z. B. Ammoniak, Acetonitril, Propionitril, Benzonitril, Cyclooctadien entspricht, Palladium(II)nitrat, Palladium(II)sulfat, Palladium(II)tetramin acetat, Palladium(II)tetrakis(acetonitril)-tetrafluoroborat, Tetrakis(triphenylphosphino)palladium(0) und Tris-(dibenzylidenaceton)dipalladium(0).
- Das erfindungsgemäße molare Verhältnis von Nickel, einer Nickelverbindung, Palladium oder einer Palladiumverbindung zu den Verbindungen (III) bzw. (IV) beträgt 0.1 n : 1 bis 0.00001 n : 1.
- Erfindungsgemäß wird als Phosphor-haltiges Additiv ein Phosphin verwendet wird.
- Erfindungsgemäße Phosphin-Liganden sind aus der Gruppe der Tri-Aryl-Phosphine, Di-Aryl-Alkyl-Phosphine, Aryl-Dialkyl-Phosphine, Trialkyl-Phosphine, Tri-Hetaryl-Phosphine, Di-Hetaryl-Alkyl-Phosphine, Hetaryl-Dialkyl-Phosphine, Di-Aryl-Hetaryl-Phosphine, Aryl-Di-Hetaryl-Phosphine, wobei die Substituenten am Phosphor gleich oder verschieden, chiral oder achiral sein können wobei ein oder mehrere der Substituenten die Phosphorgruppen mehrerer Phosphine verknüpfen können und wobei ein Teil dieser Verknüpfungen auch ein oder mehrere Metallatome sein können, so z.B. Triphenylphosphin, Tri-o-tolylphosphin, Tri-mesitylphosphin, Tri-o-anisylphosphin, Tri-(2,4,6-trismethoxyphenyl)phosphin, Tert-butyl-di-o-tolylphosphin, Di-tert-butyl-o-tolylphosphin, Dicyclohexyl-2-biphenylphosphin, Di-tert-butyl-2-biphenylphosphin, Triethylphosphin, Tri-iso-propyl-phosphin, Tri-cyclohexylphosphin, Tri-tert-butylphosphin, Tri-tert-pentylphosphin, Bis(di-tert-butylphosphino)methan, 1,1'-Bis(di-tert-butylphosphino)ferrocen.
- Besonders bevorzugt sind die Phosphine Tri-o-tolylphosphin, Dicyclohexyl-2-biphenylphosphin, Di-tert-butyl-2-biphenylphosphin, Tri-tert-butylphosphin und Tri-tert-pentylphosphin.
- Erfindungsgemäß werden als Stickstoff-haltige Additive imidazolium-Salze, Imidazol-2-ylidene bzw. Amine und Aminocarbonsäuren verwendet.
- Bevorzugt werden als stickstoff-haltige Additive Imidazolium-Salze wie z. B. 1,3-Bis(phenyl)imidazolium hydrochlorid, 1,3-Bis(2-methylphenyl)imidazolium hydrochlorid, 1,3-Bis(2,6-dimethylphenyl)imidazolium hydrochlorid, 1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium hydrochlorid, 1,3-Bis(2,6-di-iso-propylphenyl)imidazolium hydrochlorid, 1,3-Bis(2,6-di-tert-butylphenyl)imidazolium hydrochlorid, bzw. Imidazol-2-ylidene wie z. B. 1,3-Bis(phenyl)imidazol-2-yliden, 1,3-Bis(2-methylphenyl)imidazol-2-yliden, 1,3-Bis(2,6-dimethylphenyl)imidazol-2-yliden, 1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-yliden, 1,3-Bis(2,6-di-iso-propylphenyl)imidazol-2-yliden, 1,3-Eis(2,6-di-tert-butylphenyl)imidazol-2-yliden, bzw. aromatische Amine und Aminocarbonsäuren wie Pyridin, Lutidin, 2,2'-Bipyridyl, oder Chinolin oder α-, β-γ, δ-Aminocarbonsäuren bzw. deren N-alkylierte Formen bzw. deren Natrium- oder Kaliumsalze so z. B. Anthranilsäure, Dimethylanthranilsäure, 2-Pyridincarbonsäure, Dimethylglycin, Dimethylaminobuttersäure oder 3-Indolylessigsäure verwendet.
- Das erfindungsgemäße molare Verhältnis des Phosphor- bzw. Stickstoff-haltigen Additives zu Nickel, einer Nickelverbindung, Palladium oder einer Palladiumverbindung beträgt 0.5 : 1 bis 1000 : 1.
- Erfindungsgemäße Basen sind organische Base wie z. B. Alkali- und Erdalkalimetall-Alkoholate so z. B. Lithium-, Natrium, Kalium-, Magnesium-, Strontium- und Barium-methanolat, -ethanolat, -propanolat, -butanolat, -iso-propanolat, -iso-butanolat, -sec-butanolat, -tert-butanolat, -phenolat, organische Amine wie z.B. Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, Di-iso-propylamin, N-Ethyl-di-iso-propylamin, Morpholin, N-Methylmorpholin, N-Ethylmorpholin, Pyridin, 2-, 3-, 4- Methylpyridin, Lutidin oder Collidin, Tetraalkylammoniumhydroxide so z.B. Tetramethyl-, Tetraethyl-, Tetrapropyl- und Tetrabutylammoniumhydroxid, Alkali- und Erdalkalimetall-Carboxylate so z. B. Lithium-, Natrium, Kalium-, Magnesium-, Strontium- und Barium-formiat, -acetat, -propionat, -butyrat, -oxalat, oder -benzoat oder Mischungen der genannten Basen.
- Ebenfalls erfindungsgemäße Basen sind anorganische Basen wie z. B. Ammoniak, Alkali- und Erdalkalimetall-Oxide so z. B. Lithium-, Natrium, Kalium-, Magnesium-, Strontium- und Barium-oxid, Alkali- und Erdalkalimetall-hydroxide so z. B. Lithium-, Natrium, Kalium-, Magnesium-, Strontium- und Barium-hydroxid, Alkali- und Erdalkalimetall-carbonate so z. B. Lithium-, Natrium, Kalium-, Cäsium-, Magnesium-, Strontium- und Bariumcarbonat, Alkalimetall-hydrogencarbonate so z. B. Lithium-, Natrium, Kalium-, Cäsiumhydrogencarbonat, Alkalimetall-phosphate, hydrogenphosphate, dihydrogenphosphate so z. B. Lithium-, Natrium-, Kaliumphosphat, -hydrogenphosphat, -dihydrogenphosphat, Alkali- und Erdalkalifluoride wie Lithium-, Natrium, Kalium-, Cäsium-, Magnesium-, Strontium- und Bariumfluorid oder Mischungen der genannten Basen.
- Das erfindungsgemäße molare Verhältnis der organischen oder anorganischen Base zu den Verbindungen (III) bzw. (IV) beträgt 0.5 n : 1 bis 100 n : 1.
- Erfindungsgemäße Reaktionsmedien sind erotische oder aprotische, halogenfreie oder halogenierte Lösemittel so z.B. Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, mehrwertige Alkohole wie Ethylenglykol oder Propylenglykol, Nitrile wie Acetonitril, Propionitril oder Benzonitril, Ether wie Diethylether, THF oder Dioxan, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m-, p-Xylol oder ein Gemisch der isomeren Xylole, Mesitylen, Anisol, Nitrobenzol oder Chlorbenzol, N,N-Dialkylamide wie Dimethylformamid, Dimethylacetamid oder N-Methylpyrrolidinon, Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid, Sulfone wie Dimethylsulfon oder Sulfolan, oder Mischungen der genannten Lösungsmittel.
- Dem organischen Reaktionsmedium kann gegebenenfalls Wasser zugesetzt werden, wobei je nach verwendetem organischen Lösungsmittel die Reaktion einphasig oder auch zweiphasig durchgeführt wird.
- Erfindungsgemäß wird die Umsetzung im Temperaturbereich von 20°C bis 200°C, bevorzugt bei 60°C bis 150°C durchgeführt.
- Erfindungsgemäß liegt die Konzentration der Rhodium-haltigen bzw. Iridium-haltigen Edukte – Verbindungen (III) bzw. Verbindungen (IV) – im Bereich von 0.0005 mol/l bis 2 mol/l, besonders bevorzugt im Bereich von 0.002 mol/l bis 0.5 mol/l.
- Erfindungsgemäß können die Rhodium-haltigen bzw. Iridium-haltigen Edukte gelöst oder suspendiert im Reaktionsmedium vorliegen.
- Erfindungsgemäß wird die Reaktion innerhalb von 1 Stunde bis zu 100 Stunden durchgeführt, bevorzugt innerhalb von 1 h bis 60 h.
- Erfindungsgemäß kann die Reaktion unter Zusatz von inerten Mahlkörpern wie z. B. Keramik-, Glas- oder Metallkugeln oder Pall- oder Raschig-Ringen durchgeführt werden.
- Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I), (Ia), (IIa) bzw. (II) erfolgt mittels des vorstehend beschriebenen Verfahrens und führt zu Verbindungen mit einer Reinheit (mittels 1H-NMR und/oder HPLC bestimmt) mehr als 99%.
- Mit den hier erläuterten Synthesemethoden lassen sich unter anderem die im folgenden dargestellten Beispiele für Verbindungen (I), (Ia), (IIa) bzw. (II) herstellen.
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- Für die Anwendung der erfindungsgemäßen Materialien in den bereits o. g. und auch unten noch erläuterten elektronischen Bauelementen, kann es nun vorteilhaft sein, diese in weitere Materialien einzumischen.
- Besonders bevorzugt ist hierbei das Einmischen in polymere Verbindungen. Deshalb ist ein weiterer Bestandteil der vorliegenden Erfindung Mischungen von einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I/Ia), und/oder (II/IIa) gemäß den Ansprüchen 1 und 2 mit nicht konjugierten, teilkonjugierten oder konjugierten Polymeren.
- Beispiele für diese Polymere, die sich zum Mischen eignen, sind solche aus der Gruppe der Polyfluorene, Poly-spirobifluorene, Poly-para-phenylene, Poly-carbazole, Poly-vinylcarbazole, Polythiophene oder auch aus Copolymeren, die mehrere der hier genannten Einheiten aufweisen.
- Da die Beschichtung bevorzugt aus Lösung geschieht, ist es bevorzugt, daß die entsprechenden Polymere in organischen Lösemitteln löslich sind.
- Es ist auch möglich, die erfindungsgemäßen Materialien mit nicht-polymeren Materialien zu mischen. Des weiteren kann es noch Vorteile bringen, Mehrkomponenten-Mischungen, enthaltend erfindungsgemäße Materialien, Polymere und weitere niedermolekulare Materialien zu verwenden.
- Eine weitere Möglichkeit besteht auch darin, die so erhaltenen erfindungsgemäßen Verbindungen – z.B. Verbindung gemäß den Beispielen 12 und 21 -nun als Co-Monomere in konjugierte oder auch teilkonjugierte Polymere mit ein-zu-polymerisieren. So können sie u. a. in lösliche Polyfluorene (z. B. gemäß
EP-A-842208 EP-A-707020 EP-A-1028136 ) oder auch Copolymere die mehrere der hier genannten Einheiten aufweisen, durch Polymerisation inkorporiert werden. - Diese Polymere finden Verwendung als aktive Komponenten in elektronischen Bauteilen, wie z. B. Organischen Leuchtdioden (OLEDs), Organischen Integrierten Schaltungen (O-ICs), Organischen Feld-Effekt-Transistoren (OFETs), Organischen Dünnfilmtransistoren (OTFTs), Organischen Solarzellen (O-SCs) oder auch Organische Laserdioden (O-Laser).
- Die in
EP-A-842208 - Die in
EP-A-707020 - Die in WO 92/18552 offenbarten Poly-para-phenylene sind Bestandteil dieser Beschreibung.
- Die in
EP-A-1028136 offenbarten Polythiophene sind Bestandteil dieser Beschreibung. - Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, ohne sie darauf beschränken zu wollen. Der Fachmann kann aus den Schilderungen ohne erfinderisches Zutun weitere erfindungsgemäße Komplexe herstellen bzw. das erfindungsgemäße Verfahren anwenden.
- 1. Synthese von symmetrisch und asymmetrisch funktionalisierten tris-orthometallierten Organo-Rhodium- bzw. Organo-Iridium-Verbindungen:
- Die nachfolgenden Synthesen wurden – sofern nicht anders angegeben – in unter einer Schutzgasatmosphäre in getrockneten Lösungsmittel durchgeführt. Die Edukte wurden von ALDRICH [Benzolboronsäure, 2-Methylbenzolboronsäure, 2-Fluorbenzolboronsäure, 2,4-Difluorbenzolboronsäure, 3,4-Difluorbenzolboronsäure, 3,5-Difluorbenzolboronsäure, 2,5-Dimethylphenylboronsäure, Kaliumphosphat wasserfrei, Palladium(II)acetat, Tri-o-tolylphosphin] bezogen. 3,4-Bis-butoxy-benzolboronsäure wurde nach der offengelegten Anmeldung WO 01/34722 A1, fac-Tris[2-(2-pyridinyl-κN)(5-bromphenyl)-κC]-iridium(III) wurde wie in der nicht offengelegten Anmeldung
DE 10109027.7 beschrieben, dargestellt. - Beispiel 1: fac-Tris[2-(2-pyridinyl-κN)(5-(phenyl)phenyl)-κC]-iridium(III)
- Eine Mischung von 8.92 g (10 mmol) fac-Tris[2-(2-pyridinyl-κN)(5-bromphenyl)-κC]-iridium(III), 5.12 g (42 mmol) Benzolboronsäure, 13.37 g (63 mmol) Tri-kaliumphosphat (wasserfrei), wurden mit einer Lösung von 182.62 mg (0.6 mmol) Tri-o-tolylphosphin in Dioxan und mit einer Lösung von 22.44 mg (0.1 mmol) Palladium(II)-acetat in 150ml Toluol versetzt. Die Reaktionsmischung wurde- unter gutem Rühren mit einem KPG-Rühren – 60 h auf 85°C erhitzt. Nachdem Abkühlen wurde zweimal mit je 200 ml Wasser gewaschen. Die Phasen wurden getrennt, und die organische Phase auf 50 ml eingeengt. Anschließend wurde die Lösung auf 150ml Ethanol gegossen. Der so erhaltene gelbe, mikrokristalline Niederschlag wurde abfiltriert (P4) und dreimal mit je 100 ml Ethanol gewaschen und dann im Vakuum (60°C, 10-4 mbar) getrocknet. Die Ausbeute – bei einer Reinheit von > 99.0 % nach 1H-NMR und HPLC – betrug 8.31g – 8.54g entsprechend 94.2 – 96.8 %.
1H-NMR (DMSO): [ppm] = 8.39 – 8.38 (br. m, 3 H), 8.10 (d, 3 H), 7.87 – 7.84 (br. m, 3 H), 7.71 – 7.69 (br m, 6 H), 7.56 – 7.55 (br. m, 3 H), 7.41 – 7.38 (br. m, 6 H), 7.27 – 7.24 (m, 3 H), 7.20-7.18 (m, 3 H), 7.10 – 7.08 (m, 3 H), 6.86 – 6.85 (m, 3 H). - Beispiel 2: fac-Tris[2-(2-pyridinyl-κN)(5-(o-tolyl)phenyl)-κC-iridium(III)
- Eine Mischung von 8.92 g (10 mmol) fac-Tris[2-(2-pyridinyl-κN)(5-bromphenyl)-κC]-iridium(III), 8.56 g (63 mmol) 2-Methylbenzolboronsäure, 13.37 g (63 mmol) Tri-kaliumphosphat (wasserfrei), wurden mit einer Lösung von 182.62 mg (0.6 mmol) Tri-o-tolylphosphin in Dioxan und mit einer Lösung von 22.44 mg (0.1 mmol) Palladium(II)acetat in 150ml Toluol versetzt. Die Reaktionsmischung wurde- unter gutem Rühren mit einem KPG-Rühren – 60 h auf 85°C erhitzt. Aufarbeitung analog zu Beispiel 1. Die Ausbeute – bei einer Reinheit von > 99.0 % nach 1H-NMR und HPLC – betrug 8.66 g – 8.84 g entsprechend 93.7 – 95.4 %.
1H-NMR (DMSO): [ppm] = 8.26 – 8.24 (br. m, 3 H), 7.83 – 7.79 (br. m, 3 H), 7.76 – 7.75 (m, 3 H), 7.58 – 7.57 (m, 3 H), 7.25 – 7.17 (br. m, 15 H), 6.84 – 6.82 m, 3 H), 6.76 – 6.74 (m, 3 H), 2.27 (s, 9 H). - Beispiel 3: fac-Tris[2-(2-pyridinyl-κN)(5-(2-fluorphenyl)phenyl)-κC-iridium(III)
- Eine Mischung von 8.92 g (10 mmol) fac-Tris[2-(2-pyridinyl-κN)(5-bromphenyl)-κC]-iridium(III), 5.87 g (42 mmol) 2-Fluorbenzolboronsäure, 13.37 g (63 mmol) Tri-kaliumphosphat (wasserfrei), wurden mit einer Lösung von 182.62 mg (0.6 mmol) Tri-o-tolylphosphin in Dioxan und mit einer Lösung von 22.44 mg (0.1 mmol) Palladium(II)acetat in 150ml Toluol versetzt. Die Reaktionsmischung wurde- unter gutem Rühren mit einem KPG-Rühren – 60 h auf 85°C erhitzt. Aufarbeitung analog zu Beispiel 1. Die Ausbeute – bei einer Reinheit von > 99.0 % nach 1H-NMR und HPLC – betrug 9.04 g – 9.16 g entsprechend 96.5 – 97.8 %.
1H-NMR (DMSO): [ppm] = 8.28 – 8.27 (br. m, 3H), 7.97 (br s, 3 H), 7.87 – 7.83 (br. m, 3 H), 7.59 – 7.54 (br m, 6 H), 7.33 – 7.30 (br. m, 3 H), 7.25 – 7.20 (br. m, 9 H), 6.98 – 6.96 (m, 3 H), 6.87 – 6.86 (m, 3 H). - Beispiel 4: fac-Tris[2-(2-pyridinyl-κN)(5-(3,4-difluorphenyl)phenyl)-κC]-iridium(III)
- Eine Mischung von 8.92 g (10 mmol) fac-Tris[2-(2-pyridinyl-κN)(5-bromphenyl)-κC]-iridium(III), 6.63 g (42 mmol) 3,4-Difluorbenzolboronsäure, 13.37 g (63 mmol) Tri-kaliumphosphat (wasserfrei), wurden mit einer Lösung von 182.62 mg (0.6 mmol) Tri-o-tolylphosphin in Dioxan und mit einer Lösung von 22.44 mg (0.1 mmol) Palladium(II)acetat in 150ml Toluol versetzt. Die Reaktionsmischung wurde- unter gutem Rühren mit einem KPG-Rühren – 60 h auf 85°C erhitzt. Aufarbeitung analog zu Beispiel 1. Die Ausbeute – bei einer Reinheit von > 99.0 % nach 1H-NMR und HPLC – betrug 9.16 g – 9.47 g entsprechend 92.5 – 95.6 %.
1H-NMR (DMSO): [ppm] = 8.45 – 8.43 (br. m, 3 H), 8.14 (br s, 3 H), 7.89 – 7.86 (br. m, 3 H), 7.85 – 7.79 (br m, 3 H), 7.56 – 7.55 (m, 6 H), 7.45 – 7.40 (br. m, 3 H), 7.21 – 7.19 (br. m, 3 H), 7.10 – 7.08 (br. m, 3 H), 6.82 – 6.81 (m, 3 H). - Beispiel 5: fac-Tris[2-(2-pyridinyl-κN)(5-(3,5-difluorphenyl)phenyl)-κC]-iridium(III)
- Eine Mischung von 8.92 g (10 mmol) fac-Tris[2-(2-pyridinyl-κN)(5-bromphenyl)-κC]-iridium(III), 6.63 g (42 mmol) 3,5-Difluorbenzolboronsäure, 13.37 g (63 mmol) Tri-kaliumphosphat (wasserfrei), wurden mit einer Lösung von 182.62 mg (0.6 mmol) Tri-o-tolylphosphin in Dioxan und mit einer Lösung von 22.44 mg (0.1 mmol) Palladium(II)acetat in 150ml Toluol versetzt. Die Reaktionsmischung wurde- unter gutem Rühren mit einem KPG-Rührer – 60 h auf 85°C erhitzt. Aufarbeitung analog zu Beispiel 1. Die Ausbeute – bei einer Reinheit von > 99.0 % nach 1H-NMR und HPLC – betrug 9.64 g – 9.75 g entsprechend 97.3 – 98.4 %.
1H-NMR (DMSO): [ppm] = 8.50 – 8.48 (br. m, 3 H), 8.21 – 8.20 (br. d, 3 H), 7.90 – 7.87 (br. m, 3 H), 7.55 – 7.54 (m, 3 H), 7.51 – 7.49 (br. m, 6 H), 7.25 – 7.21 (br. m, 3 H), 7.18 – 7.14 (m, 3 H), 7.09 – 7.05 (br. m, 3 H), 6.83 – 6.80 (m, 3H). - Beispiel 6: fac-Tris[2-(2-pyridinyl-κN)(5-(2,4-difluorphenyl)phenyl)-κC]-iridium(III)
- Eine Mischung von 8.92 g (10 mmol) fac-Tris[2-(2-pyridinyl-κN)(5-bromphenyl)-κC]-iridium(III); 6.63 g (42 mmol) 2,4-Difluorbenzolboronsäure, 13.37 g (63 mmol) Tri-kaliumphosphat (wasserfrei), wurden mit einer Lösung von 182.62 mg (0.6 mmol) Tri-o-tolylphosphin in Dioxan und mit einer Lösung von 22.44 mg (0.1 mmol) Palladium(II)acetat in 150ml Toluol versetzt. Die Reaktionsmischung wurde- unter gutem Rühren mit einem KPG-Rühren – 60 h auf 85°C erhitzt. Aufarbeitung analog zu Beispiel 1. Die Ausbeute – bei einer Reinheit von > 99.0 % nach 1H-NMR und HPLC – betrug 9.45 g – 9.59 g entsprechend 95.4 – 96.8 %.
1H-NMR (DMSO): [ppm] = 8.29 – 8.27 (br. m, 3 H), 7.95 (br s, 3 H), 7.87 – 7.83 (br. m, 3 H), 7.63 – 7.59 (br m, 3 H), 7.55 – 7.54 (br. m, 3 H), 7.30 – 7.23 (br. m, 3 H), 7.22 – 7.20 (m, 3 H), 7.14 – 7.11 (br. m, 3 H), 6.94 – 6.92 (br. m, 3 H), 6.85 – 6.84 (m, 3 H) - Beispiel 7: fac-Tris[2-(2-pyridinyl-κN)(5-(2,5-dimethylphenyl)phenyl)-κC]-iridium(III)
- Eine Mischung von 8.92 g (10 mmol) fac-Tris[2-(2-pyridinyl-κN)(5-bromphenyl)-κC-iridium(III), 9.29 g (62 mmol) 2,5-Dimethylbenzolboronsäure, 13.37 g (63 mmol) Tri-kaliumphosphat (wasserfrei), wurden mit einer Lösung von 182.62 mg (0.6 mmol) Tri-o-tolylphosphin in Dioxan und mit einer Lösung von 22.44 mg (0.1 mmol) Palladium(II)acetat in 150ml Toluol versetzt. Die Reaktionsmischung wurde- unter gutem Rühren mit einem KPG-Rühren – 48 h auf 85°C erhitzt. Aufarbeitung analog zu Beispiel 1. Die Ausbeute – bei einer Reinheit von > 99.0 % nach 1H-NMR und HPLC – betrug 9.24 g – 9.33 g entsprechend 95.6 -96.5 %.
1H-NMR (DMSO): [ppm] = 8.49 – 8.23 (br. m, 3 H), 7.82 – 7.78 (br. m, 3 H), 7.74 – 7.73 (m, 3 H), 7.57 – 7.56 (m, 3 H), 7.19 – 7.17 (br. m, 3 H), 7.12 – 7.11 (m, 3 H), 7.05 (br s, 3 H), 7.00 – 6.98 (br. m, 3 H), 6.82 – 6.81 (d, 3 H), 6.75 – 6.73 (br. m, 3 H), 2.26 (s, 9 H), 2.22 (s, 9 H). - Beispiel 8: fac-Tris[2-(2-pyridinyl-κN)(5-(3,4-di-sec-butoxyphenyl)phenyl)-κC]-iridium(III)
- Eine Mischung von 8.92 g (10 mmol) fac-Tris[2-(2-pyridinyl-κN)(5-bromphenyl)-κC]-iridium(III), 19.9 g (75 mmol) 3,4-Di-sec-butoxybenzolboronsäure, 13.37 g (63 mmol) Tri-kaliumphosphat (wasserfrei), wurden mit einer Lösung von 182.62 mg (0.6 mmol) Tri-o-tolylphosphin in Dioxan und mit einer Lösung von 22.44 mg (0.1 mmol) Palladium(II)acetat in 150ml Toluol versetzt. Die Reaktionsmischung wurde- unter gutem Rühren mit einem KPG-Rühren – 48 h auf 85°C erhitzt. Aufarbeitung analog zu Beispiel 1. Die Ausbeute – bei einer Reinheit von > 99.0 % nach 1H-NMR und HPLC – betrug 12.03 g – 12.44 g entsprechend 91.5 – 94.6 %.
1H-NMR (DMSO): [ppm] = 8.37 – 8.35 (br. m, 3 H), 8.00 (br d, 3 H), 7.86 – 7.82 (br. m, 3 H), 7.56 – 7.55 (m, 3 H), 7.21 – 7.20 (m, 3 H), 7.16 – 7.14 (br. m, 6 H), 7.02 – 7.00 (m, 3 H), 6.95 – 6.93 (m, 3 H), 6.82 – 6.80 (m, 3 H), 3.82 (d, 6 H), 3.74 (d, 6 H), 2.01 (m, 6 H), 1.00 – 0.98 (m, 36 H). - 2. Angaben zur Löslichkeit von Komplexen:
- Tabelle 1. Löslichkeiten verschiedener erfindungsgemäßer Komplexe.
- Wie man aus den Angaben leicht entnehmen kann, erhöht schon das Einfügen einer Phenylgruppe am Liganden (Übergang von der Grundverbindung Ir(ppy)3 zur Verbindung 1) die Löslichkeit um einen Faktor 20. Weitere Erhöhung kann dann durch entsprechende Substitution am Arylrest erreicht werden.
- 3. Herstellung und Charakterisierung von Organischen Elektroluminszenz-Vorrichtungen, die erfindungsgemäße Verbindungen enthalten:
- Die Herstellung von LEDs erfolgte nach dem im folgenden skizzierten allgemeinen Verfahren. Dieses mußte natürlich im Einzelfall auf die jeweiligen Gegebenheiten (z. B. Schichtdickenvariation um optimale Effizienz bzw. Farbe zu erreichen) angepaßt werden.
- 3.1 Allgemeines Verfahren zur Herstellung von OLEDs
- Nachdem man die ITO-beschichteten Substrate (z. B. Glasträger, PET-Folie) auf die richtige Größe zugeschnitten hat, werden sie in mehreren Reinigungsschritten im Ultraschallbad gereinigt (z.B. Seifenlösung, Millipore-Wasser, Isopropanol).
- Zur Trocknung werden sie mit einer N2-Pistole abgepustet und in einem Exsikkator gelagert. Vor der Bedampfung mit den organischen Schichten werden sie mit einem Ozon-Plasma-Gerät für ca. 20 Minuten behandelt. Es kann sich empfehlen, als erste organische Schicht eine polymere Lochinjektionsschicht zu verwenden. Dies ist in der Regel ein konjugiertes, leitfähiges Polymer, wie z. B. ein Polyanilinderivat (PANI) oder eine Polythiophenderivat (z. B. PEDOT, BAYTRON PTM der BAYER AG). Diese wird dann durch Spin-Coaten (Lackschleudern) aufgebracht.
- Die organischen Schichten) können nun durch verschiedenartige Methoden aufgebracht werden:
-
- 1. Zur Erzeugung der im Text genannten Hybridstrukturen können die Triplettemitter entweder als Reinschicht oder in Mischung mit anderen Verbindungen aus Lösung (z. B. durch Spin-Coaten) aufgebracht werden.
- 2. Es kann für
einige der erfindungsgemäßen Verbindungen
aber ebenfalls möglich
sein, diese durch normales Vakuumprozessieren aufzubringen. Entsprechende
Verfahren sind bereits vielfach dokumentiert, beispielsweise in
der noch nicht offengelegten Anmeldeschrift
DE 10215010.9 . - Es wurden folgende OLEDs hergestellt und charakterisiert. Es sei darauf verwiesen, daß die entsprechenden Devices i. d. R. nicht optimiert sind (d. h. z. B. die Schichtdicken oder die exakten Zusammensetzungen wurden nicht variiert).
- 3.2 LED-Beispiele gemäß Typ 1 (Hybrid-OLEDs):
- Es wurden die in Tabelle 1 wiedergegebenen OLEDs aus Lösung präpariert und untersucht. Die einzelnen Ergebnisse sind in der genannten Tabelle zusammengefaßt.
- Es kamen dabei folgende weitere Verbindungen zum Einsatz:
-
- PEDOT = leitfähiges Polythiophen-derivat (PEDOT = Poly((2,3-ethylendioxy)thiophen); aufgebracht aus wässriger Dispersion, enthaltend PSSH (Polystyrolsulfonsäure); kommerziell erhältlich bei BAYER.
- PVK = Poly-vinylcarbazol, bezogen von ALDRICH.
- S-CBP = 2,2',7,7'-Tetrakis-(9-carbazolyl)-spiro-9,9'-bifluoren;
synthetisiert aus 2,2',7,7'-Tetrabrom-spiro-9,9'-bifluoren und Carbazol
gemäß der nicht-offengelegten Anmeldeschrift
DE 10153450.7 . - Tabelle 2. Devicedaten von OLEDs, enthaltend erfindungsgemäße Komplexe.
- Für diese nicht-optimierten LEDs sind die erreichten Effizienzen, besonders bei hohen Leuchtdichten überraschend hoch. Was durch Optimierung (z. B. bessere Injektionsbedingungen) sicherlich noch erreicht werden kann, ist eine deutliche Erniedrigung der benötigten Spannungen.
Claims (22)
- Verbindungen der Formel (I) und (II),wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutung haben: M Rh, Ir; X O, S, Se; Y S, O, R-C=C-R, R-C=N; R ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten N, F, Cl, NO2, CN, eine geradkettige oder verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 20 C-Atomen, wobei ein oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -S-, -NR1-, oder -CONR2 – ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder eine Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 4 bis 14 C-Atomen, die durch einen oder mehrere, nicht aromatische Reste R substituiert sein kann; wobei mehrere Substituenten R, sowohl am selben Ring als auch an den beiden unterschiedlichen Ringen zusammen wiederum ein weiteres mono- oder polycyclisches Ringsystem aufspannen können; Ar eine Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen; Q ist, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten und steht für F, Cl, Br, I, CN, COOH, NH2, OH, SH, NO2, SO3H, SiR3 oder eine geradkettige oder verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 20 C-Atomen, wobei ein oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -COO-, -O-CO-, -NR1-, -(NR2R3)+A-, oder -CONR4- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder eine Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 4 bis 14 C-Atome, die durch einen oder mehrere, nicht aromatische Reste R substituiert sein kann; A- ein einfach geladenes Anion oder dessen Äquivalent; R1, R2, R3, R4 sind gleich oder verschieden, H oder ein aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen; a ist 0, 1, 2, 3 oder 4, bevorzugt 0, 1 oder 2, b ist 0, 1, 2 oder 3, bevorzugt 0 oder 1; c ist 0 bis 15, bevorzugt 0, 1, 2, 3, 4 oder 5, besonders bevorzugt 0, 1 oder 2; n ist 1, 2 oder 3; ausgenommen die Verbindungen:
worin C8 für 2-Ethylhexyl steht.
- Verbindungen der Formel (Ia) und (IIa),wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutung haben: M Rh, Ir; X O, S, Se; Y S, O, R-C=C-R, R-C=N; R ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten N, F, Cl, NO2, CN, eine geradkettige oder verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 20 C-Atomen, wobei ein oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -S-, -NR1-, oder -CONR2 – ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder eine Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 4 bis 14 C-Atomen, die durch einen oder mehrere, nicht aromatische Reste R substituiert sein kann; wobei mehrere Substituenten R, sowohl am selben Ring als auch an den beiden unterschiedlichen Ringen zusammen wiederum ein weiteres mono- oder polycyclisches Ringsystem aufspannen können; Ar eine Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen; Q ist, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten und steht für F, Cl, Br, I, CN, COOH, NH2, OH, SH, NO2, SO3H, SiR3 oder eine geradkettige oder verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 20 C-Atomen, wobei ein oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -COO-, -O-CO-, -NR1-, -(NR2R3)+A-, oder -CONR4- ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder eine Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 4 bis 14 C-Atome, die durch einen oder mehrere, nicht aromatische Reste R substituiert sein kann; A- ein einfach geladenes Anion oder dessen Äquivalent; R1, R2, R3, R4 sind gleich oder verschieden, N oder ein aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen; a ist 0, 1, 2, 3 oder 4, bevorzugt C, 1 oder 2, b ist 0, 1, 2 oder 3, bevorzugt 0 oder 1; c ist 0 bis 15, bevorzugt 0, 1, 2, 3, 4 oder 5, besonders bevorzugt 0, 1 oder 2; n ist 1, 2 oder 3.
- Verbindungen gemäß Anspruch 1 und/oder 2 bei denen das Symbol Y = 0, S bedeutet.
- Verbindungen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3 dadurch gekennzeichnet, daß für Y = R-C=C-R, R-C=N- gilt.
- Verbindungen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 Verbindungen dadurch gekennzeichnet, daß b = 0 gilt
- Verbindungen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5 dadurch gekennzeichnet, daß für Ar = eine Arylgruppe gilt.
- Verbindungen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5 dadurch gekennzeichnet, daß für Ar = eine Neteroarylgruppe gilt
- Verbindungen gemäß den Ansprüchen 6 oder 7 dadurch gekennzeichnet, daß der Rest Ar für Benzol, Toluol, Xylol, Fluorbenzol, Difluorbenzol, Biphenyl, 1,2- bzw. 1,3- bzw. 1,4-Terphenyl, Tetraphenyl, Naphthyl, Fluoren, Phenanthren, Anthracen, 1,3,5-Triphenylbenzol, Pyren, Perylen, Chrysen, Triptycen, [2.2]Paracyclophan, Pyridin, Pyridazin, 4,5-Benzo-pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, 1,3,5-Triazin, Pyrrol, Indol, 1,2,5- bzw. 1,3,4-Oxadiazol, 2,2'- bzw. 4,4'-Diazabiphenyl, Chinolin, Carbazol, 5,10H- Dihydro-phenazin, 10H-Phenoxazin, Phenothiazin, Xanthen, 9-Acridin, Furan, Benzofuran, Thiophen oder Benzothiophen steht.
- Verbindungen gemäß den Ansprüchen 6 oder 7 dadurch gekennzeichnet, daß Ar für Carbazol, N-Alkylcarbazol, N-Alkyl-phenoxazine, Phenothiazin und/oder Xanthen steht.
- Verbindungen gemäß Anspruch 6 dadurch gekennzeichnet, daß Ar für Phenyl, 1- bzw. 2-Naphthyl, 1-, 2- bzw. 9-Anthracenyl steht.
- Verbindungen gemäß einem oder mehreren der Anspruch 1 bis 10 dadurch gekennzeichnet, daß für Q = F, Cl, Br, CN, NO2 SiR3 oder eine geradkettige oder verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, wobei eine oder mehrere benachbarte CH2-Guppe durch -CF2- ersetzt sein kann, gilt.
- Verbindungen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 dadurch gekennzeichnet, daß für M = Ir gilt.
- Verbindungen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12 dadurch gekennzeichnet, daß c größer oder gleich 1 ist.
- Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, durch Umsetzung von Verbindungen der Formel (III) bzw. (IV),wobei die Symbole und Indizes M, X, Y, R, a, b und n die gleiche Bedeutungen wie in Anspruch 1 haben, und: Z Cl, Br oder I ist, mit einer Arylboronsäure oder einem Arylboronsäureester der Formel (V)
wobei die Symbole und Indizes Q, Ar und c die gleiche Bedeutungen wie in Anspruch 1 haben, und: R' sind gleich oder verschieden bei jedem Auftreten, H oder ein aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, wobei mehrere Substituenten R' ein mono- oder polycyclisches Ringsystem aufspannen können, in einem Reaktionsmedium und in Gegenwart eines Übergangsmetalls bzw. einer Übergangsmetallverbindung, eines Phosphor-haltigen bzw. Stickstoff-haltigen Additivs und einer Base.
- Verbindungen gemäß Anspruch 1 oder 2 dadurch gekennzeichnet, daß, ihre Reinheit (mittels 1H-NMR und/oder HPLC bestimmt) mehr als 99% beträgt.
- Mischungen von einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I/Ia), und/oder (II/IIa) gemäß den Ansprüchen 1 und 2 mit nicht konjugierten, teilkonjugierten oder konjugierten Polymeren.
- Mischung gemäß Anspruch 16 dadurch gekennzeichnet, dass das Polymer aus der Gruppe Polyfluorene, Poly-spirobifluorene, Poly-para-phenylene, Poly-carbazole, Poly-vinylcarbazole, Polythiophene oder auch aus Copolymeren, die mehrere der hier genannten Einheiten aufweisen, ausgewählt ist.
- Mischungen gemäß den Ansprüchen 16 und/oder 17 dadurch gekennzeichnet, dass das Polymer in organischen Lösemitteln löslich ist.
- Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 und/oder 2 in organischen Elektrolumineszenz- und/oder Phosphoreszenz-Vorrichtungen.
- Verwendung der Verbindungen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 und 2 und der Mischungen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 16, 17 und/oder 18 als Emissions-Schicht (EML) in organischen Elektrolumineszenz- und/oder Phosphoreszenz-Vorrichtungen.
- Verwendung der Verbindungen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 und 2 und der Mischungen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 16, 17 und/oder 18 in Solarzellen, in photovoltaischen Vorrichtungen, wie organischen Photodetektoren oder organischen Solarzellen, als in organischen ICs (organischen integrierten Schaltungen), in organischen Feld-Effekt-Transistoren (OTFT), in organischen Dünnschichtransitoren und in organischen-Feststofflasern.
- Elektronisches Bauteil enthaltend die Verbindungen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 und 2 und der Mischungen gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 16, 17 und/oder 18.
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Cited By (19)
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|---|---|---|---|---|
| WO2004045000A3 (en) * | 2002-11-06 | 2004-10-28 | Universal Display Corp | Organic light emitting materials and devices |
| EP1873163A1 (de) | 2006-03-21 | 2008-01-02 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Metallorganischer Komplex und lichtemittierendes Element, lichtemittierende Vorrichtung und den metallorganischen Komplex verwendende elektronische Vorrichtung |
| US7345301B2 (en) | 2003-04-15 | 2008-03-18 | Merck Patent Gmbh | Mixtures of matrix materials and organic semiconductors capable of emission, use of the same and electronic components containing said mixtures |
| EP1932866A1 (de) | 2003-02-06 | 2008-06-18 | MERCK PATENT GmbH | Blends enthaltend konjugierte Carbazol-Polymere, deren Darstellung und Verwendung |
| DE102008045663A1 (de) | 2008-09-03 | 2010-03-04 | Merck Patent Gmbh | Fluorverbrückte Assoziate für optoelektronische Anwendungen |
| DE102008049037A1 (de) | 2008-09-25 | 2010-04-22 | Merck Patent Gmbh | Neue Polymere mit niedriger Polydispersität |
| US7790057B2 (en) | 2006-07-11 | 2010-09-07 | Merck Patent Gmbh | Electroluminescent polymers and use thereof |
| US7851072B2 (en) * | 2005-05-19 | 2010-12-14 | Universal Display Corporation | Stable and efficient electroluminescent materials |
| WO2011015265A2 (en) | 2009-08-04 | 2011-02-10 | Merck Patent Gmbh | Electronic devices comprising multi cyclic hydrocarbons |
| US7902374B2 (en) | 2005-05-06 | 2011-03-08 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
| US7910687B2 (en) | 2002-10-25 | 2011-03-22 | Merck Patent Gmbh | Conjugated polymers containing arylamine units, the representation thereof and the use of the same |
| WO2011032686A1 (de) * | 2009-09-16 | 2011-03-24 | Merck Patent Gmbh | Formulierungen zur herstellung von elektronischen vorrichtungen |
| WO2011137922A1 (de) * | 2010-05-03 | 2011-11-10 | Merck Patent Gmbh | Formulierungen und elektronische vorrichtungen |
| US8101755B2 (en) | 2008-10-23 | 2012-01-24 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex including pyrazine derivative |
| US8580395B2 (en) | 2008-08-29 | 2013-11-12 | Merck Patent Gmbh | Electroluminescent polymers, method for the production thereof, and use thereof |
| US8734963B2 (en) | 2008-10-02 | 2014-05-27 | Basf Se | Complex salts |
| US9051344B2 (en) * | 2005-05-06 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
| US9159930B2 (en) | 2010-11-26 | 2015-10-13 | Merck Patent Gmbh | Formulations and electronic devices |
| EP1745113B1 (de) * | 2004-05-11 | 2016-10-26 | Merck Patent GmbH | Neue materialmischungen für die elektrolumineszenz |
Families Citing this family (292)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4115788B2 (ja) * | 2002-09-17 | 2008-07-09 | 日本放送協会 | 有機発光材料、有機発光素子およびこれを用いたディスプレイ |
| US20040086743A1 (en) | 2002-11-06 | 2004-05-06 | Brown Cory S. | Organometallic compounds for use in electroluminescent devices |
| DE10337077A1 (de) | 2003-08-12 | 2005-03-10 | Covion Organic Semiconductors | Konjugierte Copolymere, deren Darstellung und Verwendung |
| EP2366752B1 (de) | 2003-10-22 | 2016-07-20 | Merck Patent GmbH | Neue materialien für die elektrolumineszenz und deren verwendung |
| WO2005053051A1 (de) | 2003-11-25 | 2005-06-09 | Merck Patent Gmbh | Organisches elektrolumineszenzelement |
| DE10356099A1 (de) | 2003-11-27 | 2005-07-07 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
| DE10357315A1 (de) | 2003-12-05 | 2005-07-07 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organisches Elektrolumineszenzelement |
| US8084145B2 (en) * | 2004-04-02 | 2011-12-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, light emitting element using the complex, light emitting device using the element, and electric apparatus using the device |
| DE102004020298A1 (de) * | 2004-04-26 | 2005-11-10 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Elektrolumineszierende Polymere und deren Verwendung |
| GB0411580D0 (en) * | 2004-05-24 | 2004-06-23 | Cambridge Display Tech Ltd | Light-emitting device |
| EP1754267A1 (de) * | 2004-06-09 | 2007-02-21 | E.I.Du pont de nemours and company | Organometallische zusammensetzungen und mit solchen zusammensetzungen hergestellte einrichtungen |
| DE102004032527A1 (de) * | 2004-07-06 | 2006-02-02 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Elektrolumineszierende Polymere |
| US7709100B2 (en) * | 2004-07-07 | 2010-05-04 | Universal Display Corporation | Electroluminescent efficiency |
| TWI479008B (zh) * | 2004-07-07 | 2015-04-01 | Universal Display Corp | 穩定且有效之電致發光材料 |
| GB0419269D0 (en) * | 2004-08-31 | 2004-09-29 | Elam T Ltd | Electroluminescent materials and devices |
| TWI242999B (en) | 2004-12-22 | 2005-11-01 | Ind Tech Res Inst | Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same |
| WO2006093466A1 (en) * | 2005-03-01 | 2006-09-08 | Agency For Science, Technology And Research | Solution processed organometallic complexes and their use in electroluminescent devices |
| JP5723083B2 (ja) * | 2005-03-15 | 2015-05-27 | イシス イノベイション リミテッド | 多分岐デンドリマー |
| EP1869059B1 (de) * | 2005-03-17 | 2014-04-23 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Metallorganischer komplex und lichtemittierendes element, lichtemittierendes gerät und elektronisches gerät, bei dem der metallorganische komplex verwendet wird |
| DE102005022903A1 (de) | 2005-05-18 | 2006-11-23 | Merck Patent Gmbh | Lösungen organischer Halbleiter |
| US20090039771A1 (en) | 2005-07-01 | 2009-02-12 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, display device and lighting device |
| DE102005032332A1 (de) * | 2005-07-08 | 2007-01-11 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| DE102005037734B4 (de) * | 2005-08-10 | 2018-02-08 | Merck Patent Gmbh | Elektrolumineszierende Polymere, ihre Verwendung und bifunktionelle monomere Verbindungen |
| CN104497054B (zh) * | 2005-12-05 | 2017-09-22 | 株式会社半导体能源研究所 | 有机金属配合物和使用它的发光元件、发光设备和电子设备 |
| DE102006003710A1 (de) * | 2006-01-26 | 2007-08-02 | Merck Patent Gmbh | Elektrolumineszierende Materialien und deren Verwendung |
| CN101415718B (zh) | 2006-02-10 | 2013-05-29 | 通用显示公司 | 环金属化的咪唑并[1,2-f]菲啶和二咪唑并[1,2-a:1',2'-c]喹唑啉配位体和其等电子和苯并环化类似物的金属络合物 |
| DE102006006412A1 (de) * | 2006-02-13 | 2007-08-16 | Merck Patent Gmbh | Elektronisches Bauteil, Verfahren zu dessen Herstellung und dessen Verwendung |
| JP5244329B2 (ja) * | 2006-03-21 | 2013-07-24 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機金属錯体及び発光材料 |
| GB0617167D0 (en) | 2006-08-31 | 2006-10-11 | Cdt Oxford Ltd | Compounds for use in opto-electrical devices |
| KR100779009B1 (ko) | 2006-11-20 | 2007-11-28 | 광주과학기술원 | 이리듐 착체, 카바졸 유도체 및 이들을 가지는 공중합체 |
| US8519130B2 (en) | 2006-12-08 | 2013-08-27 | Universal Display Corporation | Method for synthesis of iriduim (III) complexes with sterically demanding ligands |
| US8778508B2 (en) | 2006-12-08 | 2014-07-15 | Universal Display Corporation | Light-emitting organometallic complexes |
| US9130177B2 (en) | 2011-01-13 | 2015-09-08 | Universal Display Corporation | 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode |
| TWI510598B (zh) * | 2007-03-08 | 2015-12-01 | Universal Display Corp | 磷光材料 |
| US7993763B2 (en) * | 2007-05-10 | 2011-08-09 | Universal Display Corporation | Organometallic compounds having host and dopant functionalities |
| JP5484690B2 (ja) | 2007-05-18 | 2014-05-07 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
| WO2008143113A1 (en) * | 2007-05-18 | 2008-11-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, composition and light emitting element including the organometallic complex |
| US10096789B2 (en) * | 2007-05-23 | 2018-10-09 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | Method and apparatus for light absorption and charged carrier transport |
| KR20100018036A (ko) * | 2007-06-05 | 2010-02-16 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 유기금속 착체, 및 발광 재료, 발광 소자, 발광 장치 및 전자 기기 |
| DE102008045664A1 (de) | 2008-09-03 | 2010-03-04 | Merck Patent Gmbh | Optoelektronische Vorrichtung |
| JP5254347B2 (ja) | 2007-10-24 | 2013-08-07 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 光電子デバイス |
| DE102008045662A1 (de) | 2008-09-03 | 2010-03-04 | Merck Patent Gmbh | Optoelektronische Vorrichtung |
| JP5271721B2 (ja) * | 2008-01-23 | 2013-08-21 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | トリアリールピラジン誘導体の製造方法 |
| US20110173758A1 (en) * | 2008-06-20 | 2011-07-21 | Ricky Jay Fontaine | Inflatable mattress and method of operating same |
| DE102008035559A1 (de) | 2008-07-30 | 2010-02-11 | Rupert Goihl | Elektrolumineszenz oder Photovoltaikquelle |
| KR101348698B1 (ko) * | 2008-10-29 | 2014-01-09 | 엘지디스플레이 주식회사 | 적색 인광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자 |
| EP2196518B1 (de) | 2008-11-17 | 2018-09-26 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Lichtemittierendes Element und lichtemittierende Vorrichtung |
| AU2009321486A1 (en) * | 2008-11-28 | 2011-07-07 | The University Of Melbourne | Novel compounds, derivatives thereof and their use in heterojunction devices |
| JP5554075B2 (ja) | 2009-01-21 | 2014-07-23 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機金属錯体 |
| JP5707704B2 (ja) * | 2009-02-03 | 2015-04-30 | 三菱化学株式会社 | 有機金属錯体、有機金属錯体含有組成物、発光材料、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイおよび有機ｅｌ照明 |
| CN102333809A (zh) | 2009-02-27 | 2012-01-25 | 默克专利有限公司 | 具有醛基的聚合物、所述聚合物的转化和交联、交联的聚合物以及包含所述聚合物的电致发光器件 |
| DE102009059985A1 (de) | 2009-12-22 | 2011-07-07 | Merck Patent GmbH, 64293 | Polymer mit Aldehydgruppen, Umsetzung sowie Vernetzung dieses Polymers, vernetztes Polymer sowie Elektrolumineszenzvorrichtung enthaltend dieses Polymer |
| DE102009010714A1 (de) | 2009-02-27 | 2010-09-02 | Merck Patent Gmbh | Vernetzbare und vernetzte Polymere, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
| DE102009010713A1 (de) | 2009-02-27 | 2010-09-02 | Merck Patent Gmbh | Polymer mit Aldehydgruppen, Umsetzung sowie Vernetzung dieses Polymers, vernetztes Polymer sowie Elektrolumineszenzvorrichtung enthaltend dieses Polymer |
| DE102009023154A1 (de) | 2009-05-29 | 2011-06-16 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Emitterverbindung und mindestens ein Polymer mit konjugationsunterbrechenden Einheiten |
| DE102009030847A1 (de) | 2009-06-26 | 2010-12-30 | Merck Patent Gmbh | Polymere enthaltend substituierte Anthracenyleinheiten, Blends enthaltend diese Polymere sowie Vorrichtungen enthaltend diese Polymere oder Blends |
| DE102009030848A1 (de) | 2009-06-26 | 2011-02-03 | Merck Patent Gmbh | Polymere enthaltend Struktureinheiten, die Alkylalkoxygruppen aufweisen, Blends enthaltend diese Polymere sowie optoelektronische Vorrichtungen enthaltend diese Polymere und Blends |
| US20120211707A1 (en) | 2009-08-27 | 2012-08-23 | National Inst. Of Adv. Ind. Sci. And Tech. | Metal complex composition and complex polymer |
| JP5382887B2 (ja) | 2009-08-27 | 2014-01-08 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | イリジウム錯体ならびに該化合物からなる発光材料 |
| JP4500364B1 (ja) * | 2009-08-31 | 2010-07-14 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| JP5457907B2 (ja) | 2009-08-31 | 2014-04-02 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
| JP4564584B1 (ja) * | 2009-08-31 | 2010-10-20 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| DE102009041414A1 (de) | 2009-09-16 | 2011-03-17 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| DE102009053644B4 (de) | 2009-11-17 | 2019-07-04 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| JP2011121876A (ja) * | 2009-12-08 | 2011-06-23 | Canon Inc | 新規イリジウム錯体とそれを有する有機発光素子 |
| US9178156B2 (en) * | 2009-12-23 | 2015-11-03 | Merck Patent Gmbh | Compositions comprising polymeric binders |
| US8288187B2 (en) | 2010-01-20 | 2012-10-16 | Universal Display Corporation | Electroluminescent devices for lighting applications |
| DE102010006377A1 (de) | 2010-01-29 | 2011-08-04 | Merck Patent GmbH, 64293 | Styrolbasierte Copolymere, insbesondere für die Anwendung in optoelektronischen Bauteilen |
| DE102010006280A1 (de) * | 2010-01-30 | 2011-08-04 | Merck Patent GmbH, 64293 | Farbkonvertierung |
| DE102010007938A1 (de) | 2010-02-12 | 2011-10-06 | Merck Patent Gmbh | Elektrolumineszierende Polymere, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
| DE102010002482B3 (de) | 2010-03-01 | 2012-01-05 | Technische Universität Braunschweig | Lumineszente Organometallverbindung |
| JP5829828B2 (ja) * | 2010-04-06 | 2015-12-09 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機金属錯体、発光素子及び発光装置 |
| DE112011101526T5 (de) | 2010-04-30 | 2013-05-16 | Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Synthese von vierfach koordinierten Palladium-Komplexen und deren Anwendungen in lichtemittierenden Vorrichtungen |
| DE102010028776A1 (de) * | 2010-05-07 | 2011-11-10 | Osram Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Optoelektronisches Halbleiterbauelement |
| DE102010020567A1 (de) * | 2010-05-14 | 2011-11-17 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| DE102010027218A1 (de) | 2010-07-15 | 2012-01-19 | Merck Patent Gmbh | Organische Komplexe enthaltend Metalle |
| DE102010027320A1 (de) | 2010-07-16 | 2012-01-19 | Merck Patent Gmbh | Polymere Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102010032737A1 (de) | 2010-07-29 | 2012-02-02 | Merck Patent Gmbh | Polymere enthaltend substituierte Benzodithiopheneinheiten, Blends enthaltend diese Polymere sowie Vorrichtungen enthaltend diese Polymere oder Blends |
| CN106977448A (zh) * | 2010-07-30 | 2017-07-25 | 保土谷化学工业株式会社 | 具有茚并咔唑环结构的化合物和有机电致发光器件 |
| DE102010033080A1 (de) | 2010-08-02 | 2012-02-02 | Merck Patent Gmbh | Polymere mit Struktureinheiten, die Elektronen-Transport-Eigenschaften aufweisen |
| DE102010045369A1 (de) * | 2010-09-14 | 2012-03-15 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102010046412B4 (de) * | 2010-09-23 | 2022-01-13 | Merck Patent Gmbh | Metall-Ligand Koordinationsverbindungen |
| DE102010046512A1 (de) | 2010-09-24 | 2012-03-29 | Merck Patent Gmbh | Phosphorhaltige Metallkomplexe |
| DE102010048497A1 (de) * | 2010-10-14 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Formulierungen für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| DE102010048498A1 (de) | 2010-10-14 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US8664383B2 (en) | 2010-10-15 | 2014-03-04 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex, and light-emitting element and display device using the organometallic complex |
| TW201240958A (en) | 2010-12-08 | 2012-10-16 | Georgia Tech Res Inst | Bis (sulfonyl) biaryl derivatives as electron transporting and/or host materials |
| WO2012088316A1 (en) | 2010-12-22 | 2012-06-28 | Georgia Tech Research Corporation | 2-alkyl-5-phenyl oxadiazole-carbazole hosts for guest emitters |
| WO2012088318A1 (en) | 2010-12-22 | 2012-06-28 | Georgia Tech Research Corporation | Blends of polynorbornenyl polymers comprising hole transporting side groups and polynorbornenyl polymers comprising electron transporting side groups, as host materials for oleds |
| DE102010055901A1 (de) | 2010-12-23 | 2012-06-28 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| US10008677B2 (en) | 2011-01-13 | 2018-06-26 | Universal Display Corporation | Materials for organic light emitting diode |
| JP6351974B2 (ja) | 2011-02-14 | 2018-07-04 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 細胞および細胞組織の処置のためのデバイスおよび方法 |
| WO2012126566A1 (en) | 2011-03-24 | 2012-09-27 | Merck Patent Gmbh | Organic ionic functional materials |
| WO2012142387A1 (en) | 2011-04-14 | 2012-10-18 | Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Pyridine-oxyphenyl coordinated iridium (iii) complexes and methods of making and using |
| EP2707911B1 (de) | 2011-05-12 | 2017-07-05 | Merck Patent GmbH | Zusammensetzungen und elektronische geräte |
| WO2012162488A1 (en) | 2011-05-26 | 2012-11-29 | Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Synthesis of platinum and palladium complexes as narrow-band phosphorescent emitters for full color displays |
| DE102011102586A1 (de) | 2011-05-27 | 2012-11-29 | Merck Patent Gmbh | Organische elektronische Vorrichtung |
| KR102251362B1 (ko) * | 2011-09-30 | 2021-05-14 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 유기 전계 발광 소자, 및 신규 이리듐 착물 |
| DE102011117422A1 (de) | 2011-10-28 | 2013-05-02 | Merck Patent Gmbh | Hyperverzweigte Polymere, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung in elektronischen Vorrichtungen |
| WO2013097920A1 (en) | 2011-12-27 | 2013-07-04 | Merck Patent Gmbh | Metal complexes comprising 1,2,3-triazoles |
| KR102012047B1 (ko) | 2012-01-06 | 2019-08-19 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 효율이 큰 인광 물질 |
| JP5459447B2 (ja) | 2012-01-13 | 2014-04-02 | 三菱化学株式会社 | イリジウム錯体化合物並びに該化合物を含む溶液組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
| US9386657B2 (en) | 2012-03-15 | 2016-07-05 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent materials and devices |
| CN104203968B (zh) * | 2012-03-23 | 2017-05-03 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 绿色发光材料 |
| WO2013156125A1 (de) | 2012-04-17 | 2013-10-24 | Merck Patent Gmbh | Vernetzbare sowie vernetzte polymere, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung |
| WO2013174471A1 (en) | 2012-05-24 | 2013-11-28 | Merck Patent Gmbh | Metal complexes comprising condensed heteroaromatic rings |
| JP6117618B2 (ja) | 2012-06-01 | 2017-04-19 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
| CN102690293A (zh) * | 2012-06-03 | 2012-09-26 | 南京师范大学 | 一种电致磷光发光材料及其制备方法 |
| WO2014011491A1 (en) | 2012-07-09 | 2014-01-16 | Georgia Tech Research Corporation | Carbazole substituted triazole, triazine, and tetrazine ambipolar host materials and devices |
| WO2014011483A1 (en) | 2012-07-09 | 2014-01-16 | Georgia Tech Research Corporation | Oxadiazole and triazole meta-linked n-phenyl carbazole ambipolar host materials |
| US9540329B2 (en) | 2012-07-19 | 2017-01-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JPWO2014024889A1 (ja) | 2012-08-08 | 2016-07-25 | 三菱化学株式会社 | イリジウム錯体化合物、並びに該化合物を含む組成物、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
| US9312502B2 (en) | 2012-08-10 | 2016-04-12 | Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Iridium complexes demonstrating broadband emission through controlled geometric distortion and applications thereof |
| WO2014031977A1 (en) | 2012-08-24 | 2014-02-27 | Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University | Metal compounds and methods and uses thereof |
| WO2014047616A1 (en) | 2012-09-24 | 2014-03-27 | Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University | Metal compounds, methods, and uses thereof |
| US9252363B2 (en) | 2012-10-04 | 2016-02-02 | Universal Display Corporation | Aryloxyalkylcarboxylate solvent compositions for inkjet printing of organic layers |
| WO2014109814A2 (en) | 2012-10-26 | 2014-07-17 | Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Metal complexes, methods, and uses thereof |
| US9196860B2 (en) | 2012-12-04 | 2015-11-24 | Universal Display Corporation | Compounds for triplet-triplet annihilation upconversion |
| US8716484B1 (en) | 2012-12-05 | 2014-05-06 | Universal Display Corporation | Hole transporting materials with twisted aryl groups |
| JP6264766B2 (ja) * | 2012-12-06 | 2018-01-24 | 三菱ケミカル株式会社 | イリジウム錯体化合物、有機電界発光素子、表示装置ならびに照明装置 |
| US9653691B2 (en) | 2012-12-12 | 2017-05-16 | Universal Display Corporation | Phosphorescence-sensitizing fluorescence material system |
| US10400163B2 (en) | 2013-02-08 | 2019-09-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN104282834B (zh) * | 2013-07-07 | 2019-06-14 | 潘才法 | 一种组合物及其在有机电子器件中的应用 |
| KR102226202B1 (ko) * | 2013-07-31 | 2021-03-12 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 발광 디아자벤즈이미다졸 카르벤 금속 착물 |
| JP6804823B2 (ja) | 2013-10-14 | 2020-12-23 | アリゾナ・ボード・オブ・リージェンツ・オン・ビハーフ・オブ・アリゾナ・ステイト・ユニバーシティーＡｒｉｚｏｎａ Ｂｏａｒｄ ｏｆ Ｒｅｇｅｎｔｓ ｏｎ ｂｅｈａｌｆ ｏｆ Ａｒｉｚｏｎａ Ｓｔａｔｅ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ | 白金錯体およびデバイス |
| US9231217B2 (en) * | 2013-11-28 | 2016-01-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Synthesis method of organometallic complex, synthesis method of pyrazine derivative, 5,6-diaryl-2-pyrazyl triflate, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| US9876173B2 (en) | 2013-12-09 | 2018-01-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10020455B2 (en) | 2014-01-07 | 2018-07-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum and palladium complex emitters containing phenyl-pyrazole and its analogues |
| US10056567B2 (en) | 2014-02-28 | 2018-08-21 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Chiral metal complexes as emitters for organic polarized electroluminescent devices |
| US9450198B2 (en) | 2014-04-15 | 2016-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2015172405A1 (zh) * | 2014-05-13 | 2015-11-19 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 绿光铱(iii)配合物及其制备方法与应用 |
| US9941479B2 (en) | 2014-06-02 | 2018-04-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate cyclometalated platinum complexes containing 9,10-dihydroacridine and its analogues |
| KR102313358B1 (ko) * | 2014-07-10 | 2021-10-18 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| US9923155B2 (en) | 2014-07-24 | 2018-03-20 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum (II) complexes cyclometalated with functionalized phenyl carbene ligands and their analogues |
| US9502671B2 (en) | 2014-07-28 | 2016-11-22 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tridentate cyclometalated metal complexes with six-membered coordination rings |
| US9818959B2 (en) | 2014-07-29 | 2017-11-14 | Arizona Board of Regents on behlaf of Arizona State University | Metal-assisted delayed fluorescent emitters containing tridentate ligands |
| US10793546B2 (en) | 2014-08-15 | 2020-10-06 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Non-platinum metal complexes for excimer based single dopant white organic light emitting diodes |
| US11329244B2 (en) | 2014-08-22 | 2022-05-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Organic light-emitting diodes with fluorescent and phosphorescent emitters |
| WO2016034262A1 (de) | 2014-09-05 | 2016-03-10 | Merck Patent Gmbh | Formulierungen und elektronische vorrichtungen |
| US9865825B2 (en) | 2014-11-10 | 2018-01-09 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Emitters based on octahedral metal complexes |
| US10033003B2 (en) | 2014-11-10 | 2018-07-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate metal complexes with carbon group bridging ligands |
| EP3241248A1 (de) | 2014-12-30 | 2017-11-08 | Merck Patent GmbH | Formulierungen und elektronische vorrichtungen |
| WO2016107667A1 (de) * | 2014-12-30 | 2016-07-07 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzungen umfassend mindestens ein polymer und mindestens einen metallkomplex sowie elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend diese zusammensetzungen |
| KR102433462B1 (ko) | 2014-12-30 | 2022-08-17 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 적어도 하나의 폴리머 및 적어도 하나의 염을 포함하는 조성물 및 이 조성물을 포함하는 전계발광 디바이스 |
| WO2016115726A1 (zh) * | 2015-01-23 | 2016-07-28 | 太原理工大学 | 超支化白光共轭聚合物及其制备方法和应用 |
| US9929361B2 (en) | 2015-02-16 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11056657B2 (en) | 2015-02-27 | 2021-07-06 | University Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10651382B2 (en) | 2015-03-30 | 2020-05-12 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material comprising a siloxane solvent |
| JP6697299B2 (ja) | 2015-04-01 | 2020-05-20 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
| US9859510B2 (en) | 2015-05-15 | 2018-01-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN107614510B (zh) | 2015-05-29 | 2021-04-20 | 三菱化学株式会社 | 铱络合化合物、含有该化合物的有机电致发光元件、显示装置和照明装置 |
| US10418568B2 (en) | 2015-06-01 | 2019-09-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US9879039B2 (en) | 2015-06-03 | 2018-01-30 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate and octahedral metal complexes containing naphthyridinocarbazole and its analogues |
| CN111477766B (zh) | 2015-06-12 | 2023-04-07 | 默克专利有限公司 | 作为用于oled制剂的溶剂的含有非芳族环的酯 |
| US11127905B2 (en) | 2015-07-29 | 2021-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10158091B2 (en) | 2015-08-04 | 2018-12-18 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum (II) and palladium (II) complexes, devices, and uses thereof |
| US11046884B2 (en) | 2015-08-28 | 2021-06-29 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material comprising an epoxy group containing solvent |
| US10361381B2 (en) | 2015-09-03 | 2019-07-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11005042B2 (en) | 2015-12-10 | 2021-05-11 | Merck Patent Gmbh | Formulations containing ketones comprising non-aromatic cycles |
| US11171294B2 (en) | 2015-12-15 | 2021-11-09 | Merck Patent Gmbh | Esters containing aromatic groups as solvents for organic electronic formulations |
| US11407916B2 (en) | 2015-12-16 | 2022-08-09 | Merck Patent Gmbh | Formulations containing a mixture of at least two different solvents |
| KR102723604B1 (ko) | 2015-12-16 | 2024-10-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 고체 용매를 함유하는 제형 |
| US20170229663A1 (en) | 2016-02-09 | 2017-08-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3417033B1 (de) | 2016-02-17 | 2021-02-24 | Merck Patent GmbH | Formulierung aus einem organischen funktionellen material |
| DE102016003104A1 (de) | 2016-03-15 | 2017-09-21 | Merck Patent Gmbh | Behälter umfassend eine Formulierung enthaltend mindestens einen organischen Halbleiter |
| US10236456B2 (en) | 2016-04-11 | 2019-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11335865B2 (en) | 2016-04-15 | 2022-05-17 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | OLED with multi-emissive material layer |
| JP2019523997A (ja) | 2016-06-16 | 2019-08-29 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機機能材料の調合物 |
| US11041083B2 (en) | 2016-06-17 | 2021-06-22 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
| US10862054B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10672997B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-06-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11482683B2 (en) | 2016-06-20 | 2022-10-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| TW201815998A (zh) | 2016-06-28 | 2018-05-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機功能材料之調配物 |
| WO2018024719A1 (en) | 2016-08-04 | 2018-02-08 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
| US10177323B2 (en) | 2016-08-22 | 2019-01-08 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum (II) and palladium (II) complexes and octahedral iridium complexes employing azepine functional groups and their analogues |
| US10608186B2 (en) | 2016-09-14 | 2020-03-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10680187B2 (en) | 2016-09-23 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11196010B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-12-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11011709B2 (en) | 2016-10-07 | 2021-05-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102888327B1 (ko) | 2016-10-12 | 2025-11-18 | 아리조나 보드 오브 리젠츠 온 비하프 오브 아리조나 스테이트 유니버시티 | 협대역 적색 인광성 4좌 백금(ii) 착물 |
| CN109863223B (zh) | 2016-10-31 | 2023-06-20 | 默克专利有限公司 | 有机功能材料的制剂 |
| CN109890939B (zh) | 2016-10-31 | 2023-07-11 | 默克专利有限公司 | 有机功能材料的制剂 |
| US12317745B2 (en) | 2016-11-09 | 2025-05-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10680188B2 (en) | 2016-11-11 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN109983054B (zh) | 2016-11-30 | 2022-10-04 | 默克专利有限公司 | 具有不对称重复单元的聚合物 |
| WO2018104202A1 (en) | 2016-12-06 | 2018-06-14 | Merck Patent Gmbh | Preparation process for an electronic device |
| CN110168047B (zh) | 2016-12-13 | 2023-08-08 | 默克专利有限公司 | 有机功能材料的制剂 |
| US11183670B2 (en) | 2016-12-16 | 2021-11-23 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Organic light emitting diode with split emissive layer |
| KR102504432B1 (ko) | 2016-12-22 | 2023-02-27 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 적어도 2종의 유기-기능성 화합물을 포함하는 혼합물 |
| US11780865B2 (en) | 2017-01-09 | 2023-10-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11708385B2 (en) | 2017-01-27 | 2023-07-25 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal-assisted delayed fluorescent emitters employing pyrido-pyrrolo-acridine and analogues |
| TWI791481B (zh) | 2017-01-30 | 2023-02-11 | 德商麥克專利有限公司 | 形成有機電致發光（ｅｌ）元件之方法 |
| TWI763772B (zh) | 2017-01-30 | 2022-05-11 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置之有機元件的形成方法 |
| US10844085B2 (en) | 2017-03-29 | 2020-11-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN108658948A (zh) * | 2017-03-29 | 2018-10-16 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种树枝状有机金属配合物、其制备方法及应用 |
| KR20190131554A (ko) | 2017-03-31 | 2019-11-26 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 발광 다이오드 (oled) 를 위한 인쇄 방법 |
| CN110494514A (zh) | 2017-04-10 | 2019-11-22 | 默克专利有限公司 | 有机功能材料的制剂 |
| WO2018202603A1 (en) | 2017-05-03 | 2018-11-08 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
| US10944060B2 (en) | 2017-05-11 | 2021-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN107033190B (zh) * | 2017-05-16 | 2019-08-16 | 安徽工业大学 | 一种含碟烯基磷光铱配合物及其制备方法和电致发光器件 |
| US11101435B2 (en) | 2017-05-19 | 2021-08-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum and palladium complexes based on biscarbazole and analogues |
| US10516117B2 (en) | 2017-05-19 | 2019-12-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal-assisted delayed fluorescent emttters employing benzo-imidazo-phenanthridine and analogues |
| TW201920343A (zh) | 2017-06-21 | 2019-06-01 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置用材料 |
| US12098157B2 (en) | 2017-06-23 | 2024-09-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2019016184A1 (en) | 2017-07-18 | 2019-01-24 | Merck Patent Gmbh | FORMULATION OF AN ORGANIC FUNCTIONAL MATERIAL |
| US11228010B2 (en) | 2017-07-26 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11744142B2 (en) | 2017-08-10 | 2023-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11647643B2 (en) | 2017-10-17 | 2023-05-09 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Hole-blocking materials for organic light emitting diodes |
| US11594688B2 (en) | 2017-10-17 | 2023-02-28 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Display and lighting devices comprising phosphorescent excimers with preferred molecular orientation as monochromatic emitters |
| US12180230B2 (en) | 2017-11-28 | 2024-12-31 | University Of Southern California | Carbene compounds and organic electroluminescent devices |
| KR102882776B1 (ko) | 2017-11-29 | 2025-11-06 | 미쯔비시 케미컬 주식회사 | 이리듐 착물 화합물, 그 화합물 및 용제를 함유하는 조성물, 그 화합물을 함유하는 유기 전계 발광 소자, 표시 장치 및 조명 장치 |
| EP3492480B1 (de) | 2017-11-29 | 2021-10-20 | Universal Display Corporation | Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen |
| US11937503B2 (en) | 2017-11-30 | 2024-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR102666621B1 (ko) | 2017-12-15 | 2024-05-16 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료의 제형 |
| US11542289B2 (en) | 2018-01-26 | 2023-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN111712551A (zh) | 2018-02-26 | 2020-09-25 | 默克专利有限公司 | 有机功能材料的制剂 |
| US12037348B2 (en) | 2018-03-09 | 2024-07-16 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Blue and narrow band green and red emitting metal complexes |
| US11165028B2 (en) | 2018-03-12 | 2021-11-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| TWI835803B (zh) | 2018-06-15 | 2024-03-21 | 德商麥克專利有限公司 | 有機功能性材料之調配物 |
| WO2020018476A1 (en) | 2018-07-16 | 2020-01-23 | Jian Li | Fluorinated porphyrin derivatives for optoelectronic applications |
| US12453279B2 (en) | 2018-08-22 | 2025-10-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP3857621B1 (de) | 2018-09-24 | 2025-10-29 | Merck Patent GmbH | Verfahren zur herstellung von granulat |
| JP2022506510A (ja) | 2018-11-06 | 2022-01-17 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子デバイスの有機素子を形成する方法 |
| KR20210089199A (ko) | 2018-11-07 | 2021-07-15 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 아민기 함유 반복 단위를 갖는 폴리머 |
| US11737349B2 (en) | 2018-12-12 | 2023-08-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP7329324B2 (ja) * | 2018-12-28 | 2023-08-18 | 三星電子株式会社 | 化合物、組成物、液状組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US11925106B2 (en) | 2018-12-28 | 2024-03-05 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Condensed cyclic compound, composition including the same, and organic light-emitting device including the condensed cyclic compound |
| US11878988B2 (en) | 2019-01-24 | 2024-01-23 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Blue phosphorescent emitters employing functionalized imidazophenthridine and analogues |
| US11594691B2 (en) | 2019-01-25 | 2023-02-28 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Light outcoupling efficiency of phosphorescent OLEDs by mixing horizontally aligned fluorescent emitters |
| US11780829B2 (en) | 2019-01-30 | 2023-10-10 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
| US12477890B2 (en) | 2019-02-01 | 2025-11-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP2020158491A (ja) | 2019-03-26 | 2020-10-01 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス |
| TW202110935A (zh) | 2019-04-16 | 2021-03-16 | 德商麥克專利有限公司 | 含有可交聯聚合物之調配物 |
| US12281128B2 (en) | 2019-07-30 | 2025-04-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US12139501B2 (en) | 2019-08-16 | 2024-11-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US11785838B2 (en) | 2019-10-02 | 2023-10-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Green and red organic light-emitting diodes employing excimer emitters |
| US20210135130A1 (en) | 2019-11-04 | 2021-05-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US12538698B2 (en) | 2020-01-06 | 2026-01-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US12426495B2 (en) | 2020-01-28 | 2025-09-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP7216754B2 (ja) | 2020-03-31 | 2023-02-01 | 住友化学株式会社 | 組成物及びそれを含有する発光素子 |
| WO2021213918A1 (en) | 2020-04-21 | 2021-10-28 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
| US11945985B2 (en) | 2020-05-19 | 2024-04-02 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal assisted delayed fluorescent emitters for organic light-emitting diodes |
| CN113683625B (zh) | 2020-05-19 | 2025-06-10 | 亚利桑那州立大学董事会 | 用于有机发光二极管的金属辅助延迟荧光发射体 |
| KR102914927B1 (ko) | 2020-06-23 | 2026-01-19 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 혼합물의 제조 방법 |
| EP3937268B1 (de) | 2020-07-10 | 2025-05-07 | Universal Display Corporation | Plasmonische oleds und vertikale dipolstrahler |
| EP4672933A3 (de) | 2020-09-18 | 2026-03-11 | Samsung Display Co., Ltd. | Organische elektrolumineszente vorrichtung |
| US12187748B2 (en) | 2020-11-02 | 2025-01-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220158096A1 (en) | 2020-11-16 | 2022-05-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220165967A1 (en) | 2020-11-24 | 2022-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US12325717B2 (en) | 2020-11-24 | 2025-06-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| KR20230114756A (ko) | 2020-12-08 | 2023-08-01 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 잉크 시스템 및 잉크젯 인쇄를 위한 방법 |
| US12575316B2 (en) | 2021-02-03 | 2026-03-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4060758A3 (de) | 2021-02-26 | 2023-03-29 | Universal Display Corporation | Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen |
| EP4059915B1 (de) | 2021-02-26 | 2025-12-24 | Universal Display Corporation | Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen |
| US12624055B2 (en) | 2021-03-01 | 2026-05-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US12606582B2 (en) | 2021-03-05 | 2026-04-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US12428599B2 (en) | 2021-03-09 | 2025-09-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220298190A1 (en) | 2021-03-12 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US12421262B2 (en) | 2021-03-15 | 2025-09-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220340607A1 (en) | 2021-04-05 | 2022-10-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US12480042B2 (en) | 2021-04-09 | 2025-11-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4075531A1 (de) | 2021-04-13 | 2022-10-19 | Universal Display Corporation | Plasmonische oleds und vertikale dipolstrahler |
| US20220352478A1 (en) | 2021-04-14 | 2022-11-03 | Universal Display Corporation | Organic eletroluminescent materials and devices |
| US20220407020A1 (en) | 2021-04-23 | 2022-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP2024515366A (ja) | 2021-04-23 | 2024-04-09 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機機能材料の調合物 |
| US20230006149A1 (en) | 2021-04-23 | 2023-01-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2022243403A1 (de) | 2021-05-21 | 2022-11-24 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material und vorrichtung zur kontinuierlichen aufreinigung von mindestens einem funktionalen material |
| US20230133787A1 (en) | 2021-06-08 | 2023-05-04 | University Of Southern California | Molecular Alignment of Homoleptic Iridium Phosphors |
| US12550611B2 (en) | 2021-08-03 | 2026-02-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4151699A1 (de) | 2021-09-17 | 2023-03-22 | Universal Display Corporation | Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen |
| TW202349760A (zh) | 2021-10-05 | 2023-12-16 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置之有機元件的形成方法 |
| US12473318B2 (en) | 2021-10-08 | 2025-11-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US12509628B2 (en) | 2021-12-16 | 2025-12-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4231804A3 (de) | 2022-02-16 | 2023-09-20 | Universal Display Corporation | Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen |
| US20230292592A1 (en) | 2022-03-09 | 2023-09-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20230337516A1 (en) | 2022-04-18 | 2023-10-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2023213759A1 (de) | 2022-05-04 | 2023-11-09 | Merck Patent Gmbh | Polymere enthaltend speziell substituierte triarylamin-einheiten sowie elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend diese polymere |
| US20230389421A1 (en) | 2022-05-24 | 2023-11-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| EP4293001A1 (de) | 2022-06-08 | 2023-12-20 | Universal Display Corporation | Organische elektrolumineszente materialien und vorrichtungen |
| US20240016051A1 (en) | 2022-06-28 | 2024-01-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240107880A1 (en) | 2022-08-17 | 2024-03-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240180025A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-05-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240188319A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240188419A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240188316A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20240196730A1 (en) | 2022-10-27 | 2024-06-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2024115426A1 (de) | 2022-12-01 | 2024-06-06 | Merck Patent Gmbh | Polymere enthaltend spirotruxenderivate als wiederholungseinheit sowie elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend diese polymere |
| US20240247017A1 (en) | 2022-12-14 | 2024-07-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| TW202440819A (zh) | 2022-12-16 | 2024-10-16 | 德商麥克專利有限公司 | 有機功能性材料之調配物 |
| WO2025032039A1 (en) | 2023-08-07 | 2025-02-13 | Merck Patent Gmbh | Process for the preparation of an electronic device |
| US20250204239A1 (en) | 2023-12-15 | 2025-06-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20250204238A1 (en) | 2023-12-15 | 2025-06-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminscent materials and devices |
Family Cites Families (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2063568B (en) | 1979-11-15 | 1984-11-21 | Zs Electroniques Pty Ltd | Antenna |
| US4539507A (en) | 1983-03-25 | 1985-09-03 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies |
| US5679760A (en) * | 1991-04-11 | 1997-10-21 | Hoechst Aktiengesellschaft | Ladder polymers containing conjugated double bonds |
| DE4111878A1 (de) | 1991-04-11 | 1992-10-15 | Wacker Chemie Gmbh | Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen |
| US5151629A (en) * | 1991-08-01 | 1992-09-29 | Eastman Kodak Company | Blue emitting internal junction organic electroluminescent device (I) |
| DE4436773A1 (de) * | 1994-10-14 | 1996-04-18 | Hoechst Ag | Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
| JP3865406B2 (ja) | 1995-07-28 | 2007-01-10 | 住友化学株式会社 | ２，７−アリール−９−置換フルオレン及び９−置換フルオレンオリゴマー及びポリマー |
| DE19846766A1 (de) | 1998-10-10 | 2000-04-20 | Aventis Res & Tech Gmbh & Co | Konjugierte Polymere, enthaltend spezielle Fluorenbausteine mit verbesserten Eigenschaften |
| US6166172A (en) | 1999-02-10 | 2000-12-26 | Carnegie Mellon University | Method of forming poly-(3-substituted) thiophenes |
| DE19953806A1 (de) | 1999-11-09 | 2001-05-10 | Covion Organic Semiconductors | Substituierte Poly(arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| US6821645B2 (en) * | 1999-12-27 | 2004-11-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex |
| DE10037391A1 (de) | 2000-08-01 | 2002-02-14 | Covion Organic Semiconductors | Strukturierbare Materialien, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| KR100865096B1 (ko) | 2000-11-30 | 2008-10-24 | 캐논 가부시끼가이샤 | 발광 소자 및 표시 장치 |
| AU2002222565A1 (en) * | 2000-11-30 | 2002-06-11 | Canon Kabushiki Kaisha | Luminescent element and display |
| DE10104426A1 (de) * | 2001-02-01 | 2002-08-08 | Covion Organic Semiconductors | Verfahren zur Herstellung von hochreinen, tris-ortho-metallierten Organo-Iridium-Verbindungen |
| KR100582797B1 (ko) * | 2001-02-20 | 2006-05-23 | 아이시스 이노베이션 리미티드 | 금속 함유 덴드리머 |
| DE10109027A1 (de) * | 2001-02-24 | 2002-09-05 | Covion Organic Semiconductors | Rhodium- und Iridium-Komplexe |
| JP4438042B2 (ja) * | 2001-03-08 | 2010-03-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
| DE10116962A1 (de) * | 2001-04-05 | 2002-10-10 | Covion Organic Semiconductors | Rhodium- und Iridium-Komplexe |
| DE10153450A1 (de) | 2001-10-30 | 2003-05-22 | Covion Organic Semiconductors | Verfahren zur Herstellung von Arylaminen |
| AU2003214421A1 (en) * | 2002-03-18 | 2003-09-29 | Isis Innovation Limited | Phosphorescent dendrimers for use in light-emitting devices |
| TWI277617B (en) | 2002-03-26 | 2007-04-01 | Sumitomo Chemical Co | Metal complexes and organic electro luminescence elements |
| JP4496709B2 (ja) * | 2002-03-26 | 2010-07-07 | 住友化学株式会社 | 金属錯体化合物、高分子化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| DE10215010A1 (de) | 2002-04-05 | 2003-10-23 | Covion Organic Semiconductors | Rhodium- und Iridium-Komplexe |
-
2002
- 2002-08-24 DE DE10238903A patent/DE10238903A1/de not_active Withdrawn
-
2003
- 2003-08-14 WO PCT/EP2003/009015 patent/WO2004026886A2/de not_active Ceased
- 2003-08-14 EP EP10009385.5A patent/EP2289902B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-08-14 JP JP2004536946A patent/JP4558491B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-08-14 EP EP10009384.8A patent/EP2256125B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-08-14 KR KR1020057003133A patent/KR100989489B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2003-08-14 CN CNB038200724A patent/CN100343263C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-08-14 EP EP03753356.9A patent/EP1534722B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-08-14 US US10/525,396 patent/US7883785B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7910687B2 (en) | 2002-10-25 | 2011-03-22 | Merck Patent Gmbh | Conjugated polymers containing arylamine units, the representation thereof and the use of the same |
| WO2004045000A3 (en) * | 2002-11-06 | 2004-10-28 | Universal Display Corp | Organic light emitting materials and devices |
| US6916554B2 (en) | 2002-11-06 | 2005-07-12 | The University Of Southern California | Organic light emitting materials and devices |
| EP1932866A1 (de) | 2003-02-06 | 2008-06-18 | MERCK PATENT GmbH | Blends enthaltend konjugierte Carbazol-Polymere, deren Darstellung und Verwendung |
| US7345301B2 (en) | 2003-04-15 | 2008-03-18 | Merck Patent Gmbh | Mixtures of matrix materials and organic semiconductors capable of emission, use of the same and electronic components containing said mixtures |
| EP2281861A2 (de) | 2003-04-15 | 2011-02-09 | Merck Patent GmbH | Mischungen von organischen zur Emission befähigten Halbleitern und Matrixmaterialien, deren Verwendung und Elektronikbauteile enthaltend diese Mischungen |
| EP1745113B1 (de) * | 2004-05-11 | 2016-10-26 | Merck Patent GmbH | Neue materialmischungen für die elektrolumineszenz |
| US9051344B2 (en) * | 2005-05-06 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
| US7902374B2 (en) | 2005-05-06 | 2011-03-08 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
| US7851072B2 (en) * | 2005-05-19 | 2010-12-14 | Universal Display Corporation | Stable and efficient electroluminescent materials |
| US8999520B2 (en) | 2006-03-21 | 2015-04-07 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex and light emitting element, light emitting device, and electronic device using the organometallic complex |
| EP2254173A1 (de) * | 2006-03-21 | 2010-11-24 | Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd. | Metallorganischer Komplex und lichtemittierendes Element, lichtemittierende Vorrichtung und den metallorganischen Komplex verwendende elektronische Vorrichtung |
| US10103341B2 (en) | 2006-03-21 | 2018-10-16 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex and light emitting element, light emitting device, and electronic device using the organometallic complex |
| EP1873163A1 (de) | 2006-03-21 | 2008-01-02 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Metallorganischer Komplex und lichtemittierendes Element, lichtemittierende Vorrichtung und den metallorganischen Komplex verwendende elektronische Vorrichtung |
| US7790057B2 (en) | 2006-07-11 | 2010-09-07 | Merck Patent Gmbh | Electroluminescent polymers and use thereof |
| US8580395B2 (en) | 2008-08-29 | 2013-11-12 | Merck Patent Gmbh | Electroluminescent polymers, method for the production thereof, and use thereof |
| DE102008045663A1 (de) | 2008-09-03 | 2010-03-04 | Merck Patent Gmbh | Fluorverbrückte Assoziate für optoelektronische Anwendungen |
| DE102008049037A1 (de) | 2008-09-25 | 2010-04-22 | Merck Patent Gmbh | Neue Polymere mit niedriger Polydispersität |
| US8734963B2 (en) | 2008-10-02 | 2014-05-27 | Basf Se | Complex salts |
| US8101755B2 (en) | 2008-10-23 | 2012-01-24 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex including pyrazine derivative |
| US8329903B2 (en) | 2008-10-23 | 2012-12-11 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element including organometallic complex including pyrazine derivative |
| WO2011015265A2 (en) | 2009-08-04 | 2011-02-10 | Merck Patent Gmbh | Electronic devices comprising multi cyclic hydrocarbons |
| US9666806B2 (en) | 2009-09-16 | 2017-05-30 | Merck Patent Gmbh | Formulations for the production of electronic devices |
| WO2011032686A1 (de) * | 2009-09-16 | 2011-03-24 | Merck Patent Gmbh | Formulierungen zur herstellung von elektronischen vorrichtungen |
| US10714691B2 (en) | 2009-09-16 | 2020-07-14 | Merck Patent Gmbh | Formulations for the production of electronic devices |
| WO2011137922A1 (de) * | 2010-05-03 | 2011-11-10 | Merck Patent Gmbh | Formulierungen und elektronische vorrichtungen |
| US9882135B2 (en) | 2010-05-03 | 2018-01-30 | Merck Patent Gmbh | Formulations and electronic devices |
| US10490747B2 (en) | 2010-05-03 | 2019-11-26 | Merck Patent Gmbh | Formulations and electronic devices |
| US9159930B2 (en) | 2010-11-26 | 2015-10-13 | Merck Patent Gmbh | Formulations and electronic devices |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |