DE1183503B - Stabilisierung von Silanen - Google Patents
Stabilisierung von SilanenInfo
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Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESGHRIFT
Internat. Kl.: C07f
Deutsche Kl.: 12 ο -26/03
Nummer: 1183 503
Aktenzeichen: D 41858 IV b/12 ο
Anmeldetag: 28. Juni 1963
Auslegetag: 17. Dezember 1964
Nach einem älteren Vorschlag des Erfinders werden Acryloxypropylsilane als Überzugsmittel für
Glasfasern verwendet, um deren Haftfestigkeit in verstärkten
Kunststoffen zu verbessern. Die hiermit erzielte Haftfestigkeit ist erheblich besser als- bei Verwendung
anderer Überzugsmassen für Glasfasern. Im Zuge der Entwicklung dieser Stoffe zeigten, sich indessen
auf Grund der Polymerisationsneigung bei der Lagerung beträchtliche Schwierigkeiten, die-durch
Zugabe der üblichen Acrylat-Polymerisationsinhibitoren,
wie Hydrochinon, nicht behoben werden konnten. Diese verhindern zwar die Polymerisation nach
der Zugabe, aber nur für kurze Zeit, da die Wirkung dieser Mittel stetig abnimmt, so daß nach einigen
Tagen oder Wochen nur noch eine sehr geringe Inhibitorwirkung vorhanden ist. Unter diesen Bedingungen
können die Produkte dann gelieren,und damit wertlos werden.
Erfindungsgemäß werden nun zur Stabilisierung von Silanen der Formel
CH2 = CRCOO(CH2)3Si(OCH3)3
worin R ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeutet, und/oder deren Hydrolysaten, diesen als
Polymerisationsinhibitoren bekannte Hydroxyphenylverbindungen und 0,5 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen
auf das Gewicht der Silane, eines in Wasser und in dem Silan löslichen Alkohols zugesetzt.
Vorzugsweise wird der Alkohol per se zugegeben. Er kann aber auch in situ durch Zugabe einer geringen
Menge Wasser aus dem Methoxysilan gebildet werden. Hierfür können beliebige Alkohole, die sich
sowohl in Wasser als auch in dem verwendeten Silan lösen, verwendet werden, z. B. Methanol, Äthanol,
Propanol, Isopropanol, tert. Butanol, Äthylenglycol, Diäthylenglycol, Glyzerin, sowie Monomethyläther
von Äthylenglycol, von Diäthylenglycol und von Glyzerin.
Als Polymerisationsinhibitoren können beliebige Hydroxyphenylverbindungen, die die Polymerisation
von Acrylverbindungen verhindern und seit langem für die Stabilisierung monomerer organischer Acrylverbindungen
üblich sind, verwendet werden. Beispiele hierfür sind Hydrochinon, Hydrochinonmonomethyläther,
tert. Butylhydrochinon, Pyrogallol, tert. Butylpyrogallol, Pikrinsäure, Nitropikrinsäure, tert.
Butylphenol und Hexahydrobenzol.
Im allgemeinen werden 50 bis 500 ppm (bezogen auf das Silan) der Polymerisationsinhibitoren verwendet.
Die genaue Menge ist jedoch nicht entscheidend, sie muß nur für die Verhinderung der Polymerisation
ausreichen.
Stabilisierung von Silanen
Anmelder:
Dow Corning Corporation, Midland,,Mich,,
(V. StA!).'.
Vertreter:
L. F. Drissl, Rechtsanwalt, '
München 23, Clemensstr. 26
Als Erfinder benannt:
John L. Speier, Midland, Mich. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 2. Juli 1962 (207 029)
Durch die Zugabe des Alkohols zusammen mit dem Polymerisationsinhibitor wird die Stabilität der
Silane während der Lagerung außerordentlich erhöht. Dadurch können diese weiter versandt und länger gelagert
werden als bei Zugabe der Hydroxyphenylverbindung allein.
Die Reihenfolge der Zugabe des Alkohols und des Inhibitors zu den Silanen ist' nicht entscheidend.
Selbstverständlich ist es notwendig, den Inhibitor kurz nach der Herstellung des' Silans zuzufügen, da
sonst die Gefahr des Gelierens besteht. Der Alkohol kann vor oder nach dem Inhibitor zugegeben werden.
Es wurde gefunden, daß der Alkohol selbst dann noch die Stabilität des Systems erhöhen kann, wenn
der Inhibitor bereits einen beträchtlichen Teil seiner Wirkung eingebüßt hat. Durch die erfindungsgemäße
Verwendung des Alkohols kanu nicht nur die Dauer der Inhibitorwirkung verlängert werden, sondern darüber
hinaus wird auch die Brauchbarkeit dieser Silane als Glasüberzugsmittel verbessert.
Beispiel 1
Das Silan der Formel
CH3
Das Silan der Formel
CH3
CH2 = CCOO(CH2)3Si(OCH3)3
wurde mit 300 ppm Hydrochinon versetzt und die Mischung in drei Chargen aufgeteilt. Zu Charge 1
wurde kein Methanol zugegeben; Charge 2 wurde mit 1% Methanol, bezogen auf das Gewicht des
409 758/401
Silans, und Charge 3 mit 3 % Methanol versetzt. Alle Chargen wurden in Glasflaschen in Abwesenheit von
Licht aufbewahrt. Nach einigen Tagen (Anzahl der Tage siehe folgende Tabelle) wurden jeweils Proben
entnommen und auf 145° C erhitzt. Dann wurde die Zeit in Stunden registriert, bis die ersten Anzeichen
einer Polymerisation sichtbar wurden und bis Gelierung eintrat. Das Erhitzen auf 145° C ist ein beschleunigtes
Testverfahren und entspricht dem Stehenlassen während einiger Monate bei Raumtemperatur.
Die gemachten Prozentangaben sind Gewichtsprozente.
| Charge 1 | Gelierung | Charge 2 | Gelierung | Charge 3 | Gelierung | |
| Aufbewahrungszeit | mit 0 o/o Methanol | in Stunden | mit 1 Gewichtsprozent Methanol | in Stunden | mit 3 Gewichtsprozent Methanol | in Stunden |
| in Tagen | Polymerisation | 8 | Polymerisation | 8 | Polymerisation | 8 |
| in Stunden | 5 | in Stunden | 7 | in Stunden | 5,5 | |
| 0 | 5 . | 5 | 5 | 7 | 5 | 7 |
| 15 | 2,5 | 3,5 | 3,5 | 5,5 | 5 | 6,5 |
| 26 | 1,5 | 1,5 | 2 | 2 | 3 | 2,5 |
| 43 | 0,5 | 1,5 | 5,5 | |||
| 75 | 0,25 | 1,75 | 2 |
Beispiel 2 ao
Praktisch die gleichen Ergebnisse wurden erhalten, wenn an Stelle des Silans aus Beispiel 1 das Silan
der Formel
verwendet wurde. Desgleichen können an Stelle des im Beispiel 1 verwendeten Methanols folgende Alkohole
in den gleichen Mengenverhältnissen eingesetzt werden: Äthanol, Isopropanol, Äthylenglycol, Glyzerin
sowie Monomethyläther von Äthylenglycol und von Diäthylenglycol und tertButanol.
Claims (1)
- Patentanspruch:Stabilisierung von Silanen der Formel
CH8 =worin R ein Wasserstoflatom oder einen Methylrest bedeutet, und/oder deren Hydrolysaten, dadurch gekennzeichnet, daß man als Polymerisationsinhibitoren bekannte Hydroxyphenylverbindungen und 0,5 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Silane, eines in Wasser und in dem Silan gelösten Alkohols zusetzt.409 758/401 12.64 © Bundesdruckerei Berlin
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