DE1198476B - Loesungsvermittler fuer aetherische OEle - Google Patents
Loesungsvermittler fuer aetherische OEleInfo
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Description
- Lösungsvermittler für ätherische Öle Lösungsvermittler für ätherische Öle, d. h. Stoffe welche es erlauben, Lösungen ätherischer Öle in Wasser herzustellen, müssen verschiedenen Anforderungen genügen. Sie sollen vorzugsweise geruchlose Flüssigkeiten sein, die selbst bei niederen Temperaturen in Wasser löslich sind und sollen schon beim Zusatz geringer Mengen möglichst große Mengen ätherischer Öle in Wasser löslich machen.
- Es ist bekannt, äthoxylierte Monoester von Glycerin, beispielsweise äthoxyliertes Glycerinmono-oleat, als Lösungsvermittler für ätherische Öle zu verwenden.
- Die Erfindung beruht auf der neuen Erkenntnis, daß die Wirksamkeit von diesen bekannten Lösungsvermittlern überraschend verbessert wird, wenn man ihnen einen alkoxylierten Ester aus einem Dialkanolamin mit einer höheren Fettsäure zusetzt. Die beiden Bestandteile können in verschiedenen Mengenverhältnissen verwendet werden. Im allgemeinen empfiehlt es sich, einen Überschuß des alkoxylierten Teilesters zu verwenden.
- Die nachstehend angeführten Versuchsergebnisse zeigen die Uberlegenheit deutlich. Hierbei wurden miteinander verglichen, einerseits ein Glycerinmonooleat mit 20 Athoxylgruppen, andererseits ein Gemisch aus 664/o dieser Verbindung mit 34 0/o eines Ölsäure-diäthanolaminesters, der ebenfalls 20 Athoxylgruppen im Molekül enthielt. Es wurde geprüft, wieviel Gramm eines Lösungsvermittlers bekannter Art oder eines Gemisches gemäß der Erfindung erforderlich sind, um 1 g eines ätherischen Öles in 100 g Wasser klar zu lösen. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle enthalten.
Zum Alkoxylieren können in erster Linie Athylenoxyd oder Gemische von Athylenoxyd und Propylenoxyd verwendet werden. Im allgemeinen empfiehlt es sich, die Alkoxylierung so weit zu treiben, daß je Mol des Teilesters bzw. des Esters des Dialkanolamins 10 bis 50 Alkoxygruppen vorhanden sind.66 g Glycerin- mono-oleat Glycerinmono- + 20 Mol AO oleat 34 g Olsäure- + 20 Mol SO diäthanol- aminester + 20 Mol SO Citral ... 14 6 Anisöl ........ 14 10 Pfefferminzöl . 15 9 Thymianöl . .. 16 13 Rosmarinöl .. 16 13 - Zum Beispiel hat sich ein Gemisch aus 65 Teilen von äthoxylierten Glycerindirizinoleat und 35 Teilen eines äthoxylierten Esters aus Rizinolsäure und Diäthanolamin ausgezeichnet bewährt.
- Es wurde ferner gefunden, daß die Eigenschaften dieser Gemische in manchen Fällen noch verbessert werden können, wenn sie geringe Mengen eines alkoxylierten Dialkanolamids einer höheren Fettsäure enthalten. Man kann z. B. der obenerwähnten Mischung noch 5 Teile äthoxyliertes Rizinolsäurediäthanolamid zusetzen.
- Beispiel Verwendet wird ein Gemisch aus 650/0 äthoxyliertem Glycerindirizinoleat, 30 0/o äthoxyliertemRizinolsäurediäthanolaminester und Se/o äthoxyliertem Rizinolsäurediäthanolamid, das im Durchschnitt in jedem Mol der Bestandteile 30 Äthylenoxydgruppen enthält.
- Von diesem Lösungsvermittler sind nur geringe Mengen notwendig, um 1 g ätherisches Öl in 100 g Wasser klar löslich zu machen. Die nachstehende Übersicht gibt die Mengen in Gramm an, die bei verschiedenen ätherischen Ölen als Lösungsvermittler notwendig sind.
- Pfefferminzöl doppelt rekt. Mitcham DAB 6 .. .. 3 g Lavendelöl Bareme 50/52°/o . . 4 g Citral rein . . . .. 4 g Isoeugenol .. 5 g Rosmarinöl (spanisch) .. 9 g Linalylacetat extra . 4 g Thymianöl rekt. DAB 6 .. 4 g Anisöl rekt. fein DAB 6 E. B. 3 .. .. 7 g Citronenöl (italienisch) DAB 6 .. 5 g
Claims (3)
- Patentansprüche: 1. Lösungsvermittler fur ätherische Öle, enthaltend einen alkoxylierten Teilester von Glycerin mit einer höheren Fettsäure, d a d u r c h gekennzeichnet, daß sie einen alkoxylierten Ester aus einem Dialkanolamin mit einer höheren Fettsäure enthalten.
- 2. Lösungsvermittlet nach Anspruch 1 ) dadurch gekennzeichnet, daß sie überwiegende Mengen des äthoxylierten Teilesters enthalten.
- 3. Lösungsvermittler nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich geringe Mengen eines alkoxylierten Dialkanolamids einer höheren Fettsäure enthalten.In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 612 686, 974 639; britische Patentschrift Nr. 384665; USA.-Patentschriften Nr. 2422145, 2429445.
Priority Applications (1)
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| DEC30329A DE1198476B (de) | 1963-07-03 | 1963-07-03 | Loesungsvermittler fuer aetherische OEle |
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Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1198476B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2286908A2 (de) | 2010-11-19 | 2011-02-23 | Symrise AG | Lösungsvermittler für kosmetische Zubereitungen |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB384665A (en) * | 1931-06-04 | 1932-12-05 | Ig Farbenindustrie Ag | Process for the manufacture of amides of higher fatty acids |
| DE612686C (de) * | 1929-01-26 | 1935-05-02 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von ester- und saeureamidartigen Kondensationsprodukten |
| US2422145A (en) * | 1942-02-21 | 1947-06-10 | Atlas Powder Co | Essential oil compositions |
| US2429445A (en) * | 1943-09-29 | 1947-10-21 | Ind Patent Corp | Process for reaction products of primary and secondary alkylolamines |
| DE974639C (de) * | 1954-09-02 | 1961-03-09 | W Dr Phil Weiss | Verfahren zur Verbesserung des Haft- und UEbertragungsvermoegens von Duft- und Riechstoffen fuer Koerperpflegemittel |
-
1963
- 1963-07-03 DE DEC30329A patent/DE1198476B/de active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE612686C (de) * | 1929-01-26 | 1935-05-02 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von ester- und saeureamidartigen Kondensationsprodukten |
| GB384665A (en) * | 1931-06-04 | 1932-12-05 | Ig Farbenindustrie Ag | Process for the manufacture of amides of higher fatty acids |
| US2422145A (en) * | 1942-02-21 | 1947-06-10 | Atlas Powder Co | Essential oil compositions |
| US2429445A (en) * | 1943-09-29 | 1947-10-21 | Ind Patent Corp | Process for reaction products of primary and secondary alkylolamines |
| DE974639C (de) * | 1954-09-02 | 1961-03-09 | W Dr Phil Weiss | Verfahren zur Verbesserung des Haft- und UEbertragungsvermoegens von Duft- und Riechstoffen fuer Koerperpflegemittel |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2286908A2 (de) | 2010-11-19 | 2011-02-23 | Symrise AG | Lösungsvermittler für kosmetische Zubereitungen |
| EP2455157A1 (de) | 2010-11-19 | 2012-05-23 | Symrise AG | Lösungsvermittler für kosmetische Zubereitungen |
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