DE1230031B - Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Naphthalin-1, 4, 5, 8-tetracarbonsaeurediimids - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Naphthalin-1, 4, 5, 8-tetracarbonsaeurediimidsInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimids Es wurde gefunden, daß Derivate des Naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimids der allgemeinen Formel in der R1 ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder eine Dialkylaminoalkylgruppe und R2 ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Dialkylaminoalkylgruppe oder den Acylrest der Isonicotinsäure bedeutet oder R1 und R2 zusammen eine gegebenenfalls durch ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine Alkyliminogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen unterbrochene Alkylengruppe darstellen, gute Wirkung gegen Tuberkulose und Amöben-, Lamblien- und Oxyuren-Infektionen besitzen.
- Die Verbindungen beeinflussen als solche oder in Form ihrer Salze mit nicht toxischen anorganischen oder organischen Säuren die genannten Infektionen günstig. Im Vergleich dazu sind die bekannten nicht basischen Imide der Naphthalin- 1 ,4,5,8-tetracarbonsäure [deutsche Patentschrift 552 760; Liebigs Ann. d. Chem., 531, S. 1 (1937); Helv. chim. acta, 21, 5. 1466 (1938); USA.-Patentschrift 2914531] unwirksam.
- Die neuen Verbindungen haben außerdem laxierende Wirkung. Die erfindungsgemäß erhältlichen Verbindungen zeichnen sich durch eine gute Wirkung gegenüber solchen Tuberkelbazillen aus, die gegen eine Behandlung durch Isonicotinsäurehydrazid (INH) und Thiosemicarbazon resistent geworden sind. Sie zeigen auch gegenüber anderen klinisch bedeutsamen Tuberkulostatika, wie Streptomycin und p-Aminosalicylsäure, keine Kreuzresistanz. In der folgenden Aufstellung sind die minimalen Hemmkonzentrationen von verschiedenen Verfahrensprodukten in γ/ml Eimedium, die für eine Unterdrückung des Wachstums von gegen INH-resistenten Mykobakterien erforderlich waren, im Vergleich zur Hemmkonzentration des Isonicotinsäurehydrazids aufgeführt. Die Versuche wurden.an einem Laborstamm (125) durchgeführt, der ursprünglich aus Patientenmaterial isoliert worden war.
Minimale Hemmkonzentration Verbindung γ/ml Eimedium, INH-resistenter Stamm 125 INH.................. 100 1 (Beispiel 1 a) ........ 40 2 (Beispiel 1 b) ........ 40 3 (Beispiel 2) .......... 1 4 (Beispiel 3) .......... 10 5 (Beispiel 4 a) ........ 40 6 (Beispiel 4 b) ........ 40 - Die Umsetzung wird in Gegenwart eines Lösungsmittels oder in der Schmelze durchgeführt. Als besonders günstig hat sich die Verwendung von Toluol und Xylol als Lösungsmittel erwiesen. Bei der bei Siedetemperatur rasch verlaufenden Reaktion läßt sich das entstehende Wasser durch azeotrope Destillation am Wasserabscheider in einfacher Weise entfernen.
- Beispiel 1 a) 15 g Naphthalin- 1,4,5, 8-tetracarbonsäuredianhydrid werden in 250 ccm Chlorbenzol suspendiert und unter Rühren zum Sieden erwärmt. Man tropft 23 g N,N-Bis-(ß-diäthylaminoäthyl)-hydrazin ein und kocht 1 Stunde unter Rückfluß. Nach dem Erkalten wird mit verdünnter Essigsäure extrahiert, die essigsauren Auszüge alkalisch gestellt und mit Chloroform ausgeschüttelt. Nach dem Trocknen und Eindampfen hinterbleibt ein Ol, das nach einiger Zeit kristallisiert.
- Zur Charakterisierung der erhaltenen Verbindung fällt man aus Äthanol das Maleinat aus, das sich aus Athanol umkristallisieren läßt. Man erhält 14 g N,N'-Bis-[bis-(ß-diäthylaminoäthyl)-amino]-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid-maleinat; F. 184 bis 186"C. b) In analoger Weise erhält man N,N'-Bis-[ß-diäthylaminoäthylamino] - naphthalin - 1,4,5,8 - tetracarbonsäurediimid; F. 187 bis 188"C.
- Beispiel 2 13,4 g Naphthalin- 1,4, 5,8-tetracarbonsäuredianhydrid werden in 80 ccm Dimethylformamid auf 100"C erwärmt. Man tropft unter Rühren langsam 6 ccm Hydrazinhydrat ein und rührt weitere 2 Stunden bei Zimmertemperatur. Nach dem Erkalten wird abgesaugt, der Rückstand mit Äthanol gewaschen, anschließend mit der zehnfachen Menge gesättigter Sodalösung auf dem Wasserbad erwärmt, wieder abfiltriert und neutral gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 10 g N,N'-Diaminonaphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid, das oberhalb 250"C schmilzt.
- Beispiel 3 21 g Naphthalin- 1 ,4,5,8-tetracarbonsäuredianhydiid und 27 g Isonicotinsäurehydrazid werden gemischt und etwa 1 Stunde auf 260"C zum Schmelzen erhitzt. Nach dem Erkalten wird in Dimethylformamid gelöst und durch Eintropfen in Äthanol ausgefällt; man erhält 20 g N,N'-Bis-(isonicotinoylamino) - naphthalin - 1,4,5,8- tetracarbonsäurediimid; E. >360°C.
- Beispiel 4 a) 13,4 g Naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäureanhydrid werden in 100 ml Äthanol mit 11,2 gN-Aminomorpholin 6 Stunden unter Rückfluß gekocht. Man saugt nach demErkalten ab und wäscht mit Methanol.
- Man erhält 20 g N,N'-Dimorpholino-naphthalin-1,4,5,8-tetracarbonsäurediimid; F. >260°C. b) In analoger Weise erhält man das N,N'-Bis-(dimethylamino)-naphthalin-1 ,4,5,84etracarbonsäurediimid; F. >260°C.
Claims (1)
- Patentanspruch: Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Naphthalin- 1,4,5,8 -tetracarbonsäuredümids, d a -durch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise das Anhydrid der Formel oder die entsprechende Tetracarbonsäure mit einem Amin der allgemeinen Formel worin R1 ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder eine Dialkylaminoalkylgruppe und R2 ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe, eine Dialkylaminoalkylgruppe oder den Acylrest der Isonicotinsäure bedeutet oder R1 und R2 zusammen eine gegebenenfalls durch ein Sauerstoff-oder Schwefelatom oder eine Alkyliminogruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen unterbrochene Alkylengruppe darstellen, umsetzt und aus dem Reaktionsgemisch die Verbindung der allgemeinen Formel in der R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, isoliert.In Betracht gezogene Druckschriften: Liebigs Annalen der Chemie, 531 (1937), S. 1 ff; Helv. chim. acta, 21 (1933), S. 1466 ff.
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