DE1492166B - Mittel zum Färben menschlicher Haare - Google Patents

Mittel zum Färben menschlicher Haare

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DE1492166B
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Germany
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indazole
alkaline
brown
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English (en)
Inventor
Rudolf Dipl.-Chem. Dr. 2000 Hamburg; Blanke Rolf Dipl.-Chem. 2082 Tornesch; Knitsch Wolfgang Dipl.-Chem.Dr.; Lercher Renate; 6000 Frankfurt. A611 17-00 Randebrock
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hans Schwarzkopf and Henkel GmbH
Original Assignee
Hans Schwarzkopf and Henkel GmbH

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Description

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-R,
R1I- OH, NH2 und einer der beiden kann auch R2J-H sein.
= H oder niederer Alkylrest.
Diese Verbindungen sind keine Handelsprodukte, sie können aber nach in der Literatur beschriebenen Reaktionen hergestellt werden.
Die neuen Farbstoffvorprodukte kommen in sauer bis alkalischer Lösung oder Emulsion zur Anwendung. Die Oxydation zum Farbstoff kann durch den Luftsauerstoff erfolgen, aus Gründen der Zeitersparnis ist jedoch ein chemisches Oxydationsmittel vorzuziehen. Diese Oxydation kann mit allen zu diesem Zweck be-
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2S
Auf dem Gebiet des Haarfärbens werden mit Vorzug sogenannte Oxydationsfarben verwendet, die sehr kräftige und echte Anfärbungen der Haare bewirken. Trotzdem haften auch diesen Farbstoffen immer noch gewisse Nachteile an, die Farbnuancen wirken oft unnatürlich, und bei vielen Typen besteht die Gefahr der Allergisierung und der Hautreizung durch den Zusatz von Alkali.
Es wurde nun eine neue Klasse von Farbstoffvorprodukten gefunden, die diese Nachteile nicht aufweist.
Bei den neuen Farbstoffvorprodukten handelt es sich um Verbindungen der Indazolreihe, die im Benzolring entweder eine Oxy- und bzw. oder eine Aminogruppe tragen, oder zwei Oxy- oder zwei Aminogruppen. Außerdem können diese Verbindungen im Pyrazolring, vorzugsweise an einem der beiden N-Atome, einen niederen Alkylrest tragen. Somit entsprechen die erfindungsgemäßen Farbstoffvorprodukte der allgemeinen Formel:
kannten Oxydationsmitteln durchgeführt werden, z.B. mit Natriumbromat, Natriumperjodat, Ammoniumpersulfat und Wasserstoffperoxyd.
Die mit den erfindungsgemäßen Indazol-Derivaten erzeugten Farbtöne umfassen die ganze Skala von Schwarz bis Hellblond, und zwar sowohl in rötlichen als auch in aschigen Tönen. Außer sehr natürlichen Farbtönen können auch modische Nuancen mit den Indazol-Derivaten erzeugt werden. Die Färbung kann nach dem einstufigen Verfahren erfolgen, indem das Oxydationsmittel dem Färbepräparat kurz vor der Anwendung zugesetzt wird, oder nach dem 2-stufigen Verfahren, indem man zunächst die die Indazolverbindung enthaltende Lösung oder Emulsion auf die Haare einwirken läßt und anschließend mit dem Oxydationsmittel nachbehandelt.
Der erzeugte Farbton ist nicht allein von den Substituenten der Indazolverbindung abhängig, sondern wird auch durch den pH-Wert des Präparates und das verwendete Oxydationsmittel beeinflußt.
In den folgenden Beispielen werden einige erfindungsgemäße Haarfärbemittel auf Basis von Indazolverbindungen zugleich mit den Färbeergebnissen beschrieben. Um die Ergebnisse besser vergleichen zu können werden nur folgende Zusammensetzungen und Färbeverfahren verwendet:
1. Die sauer eingestellten Färbepräparate werden stets nach folgender Rezeptur hergestellt:
Färbemittel 1,0 g
Eisessig 2,5 ecm
Wasser/Äthanol (1:1) auf .. 100 ecm
2 a) Die alkalisch eingestellten Färbelösungen haben stets folgende Zusammensetzung:
Färbemittel 1,0 g
Ammoniak (20%ig) 2,5 ecm
Wasser/Äthanol (1:1) auf.. 100 ecm
2 b) Beim Färben mit alkalischen Emulsionen werden auf die Haare Emulsionen nachstehender Zusammensetzung aufgetragen, die frisch mit dem Oxydationsmittel vermischt sind:
Färbemittel 1,0 g
Ammoniak (20%ig)....... 3,0 ecm
Thioglykolsäure (50%ig)... 0,1 ecm
Oxydationsmittel 4,0 g
Emulgator...... 9,0 g
Wasser (oder Wasser/
Äthanol 1:1) auf 100 ecm
Beim Färben der Haare mit den erfindungsgemäßen Mitteln wird sowohl/das 1-stufige wie das 2-stufige Verfahren angewendet.
Beim 1-stufigen Färbeverfahren wird dem Färbemittel kurz vor der Anwendung 2% Oxydationsmittel zugesetzt. Die Einwirkungszeit beträgt 30 Min. bei 37°C. Danach werden die Haare gespült, gewaschen und getrocknet.
Beim 2-stufigen Verfahren kommt das Färbemittel ebenfalls 30 Minuten bei 37°C zur Einwirkung; anschließend wird das Haar mit einer 2%igen Lösung des Oxydationsmittels 30 Minuten bei 37° C nachbehandelt, zuletzt wird ebenfalls gespült, gewaschen und getrocknet.
Das 6,7-Dioxyindazol
Beispiel Γ
HO
ist aus 6-NitroindazoI nach den folgenden Literatur-Angaben hergestellt worden: Ber., 23 (1890), 3635; Ben, (1904), 2579; J. Am. Chem. Soc, 48 (1926), 1100 und A 404 (1914),
Beispiel Zubereitung . PH Oxydationsmittel Verfahren Farbe
la Lösung sauer Na-BrO3 1-stufig Dunkelviolett
braun
b Lösung sauer Na-BrO3 2-stufig Dunkelviolett
braun
C Lösung alkalisch Na-BrO3 .1-stufig Grauschwarz
d Emulsion alkalisch Na-BrO3 1-stufig Graugrün
e Lösung alkalisch Na-BrO3 2-stufig Grauschwarz
Das 6,7-Diaminoindazol
Beispiel 2
NH-
N ■
NH,
ist nach folgenden Literaturangaben aus 6-Amino-Indazol hergestellt worden: J. Am. Chem. Soc, 48 (1926), 1100 bis 1103.
Beispiel Zubereitung pH sauer Oxydationsmittel Verfahren Farbe-
2a Lösung sauer Na-BrO3 1-stufig Kastanienbraun
b Lösung alkalisch Na-BrO3 2-stufig Kastanienbraun
C Lösung alkalisch NH4S2O8 1-stufig Mittelbraun
d Emulsion alkalisch NH4S2O8 1-Stufig ; Mittelbraun
e Lösung NH4S2O8 2-stufig Mittelbraun
Das 6-Oxy-7-amino-indazol
Beispiel 3
NH7
ist aus 6-Nitro-indazol nach folgenden Literaturangaben hergestellt worden: Ber., 23 (1890), 3635; Ber., 37 (1904), 2579, J. Am. Chem, Soc, 48 (1926), 1100 bis HOL
Beispiel Zubereitung pH sauer Oxydationsmittel Verfahren Farbe
3a Lösung sauer NaBrO3 2-stufig Dunkelviolett-
braun
b Lösung sauer NaJO4 2-stufig Rötlichbraun
C Lösung (NH4)S2O8 2-stufig Dunkelviolett-
alkalisch bräun
d Lösung alkalisch NaBrO3 2-stufig Grauviolett
e Lösung alkalisch NaJO4 2-stufig Dunkelbraun -
f Lösung NH4S2O8 2-stufig Braun
Das l-Äthyl-ö-oxy-T-amino-indazol
Beispiel 4
OH
QH5
ist nach den folgenden Literaturstellen aus 6-Nitro-indazol hergestellt worden: Ber., 53 (1920), 1198; J. Am. Chem. Soc, 48 (1926), 1100.
Beispiel Zubereitung pH sauer Oxydationsmittel Verfahren Farbe
4a Lösung NaBrO3 2-stufig Dunkelviolett
säuer schwarz
b Lösung sauer NaJO4 2-stufig Rotbraun
C Lösung sauer (NHJS2O8 2-stufig Rotbraun
d Lösung alkalisch H2O2 2-stufig Dunkelaschblond
e Emulsion alkalisch (NHJ2S2O8 1-stufig Aschblond
f Lösung alkalisch NaBrO3 2-stufig Goldblond
(TO . Lösung alkalisch NaJO4 2-stufig Rosebraun
h Lösung alkalisch (NHJ2S2O8 2-stufig Dunkelgraubraun
i Lösung H2O2 2-stufig Goldblond
Das 2-Äthyl-7,6-diamino-indazol
Beispiel 5
NB
NH2
Die Verbindung ist aus 6-Nitro-indazol nach folgenden Literaturstellen hergestellt worden: Ber., 53 (1920), 1198, J. Am. Chem. Soc, 48 (1926), 1103.
Beispiel Zubereitung pH Oxydationsmittel Verfahren Farbe
5a
b
Lösung
Lösung
sauer
alkalisch
(NH4J2S2O8
(NHJ2S2O8
2-stufig
2-stufig
Mittelbraun
Mittelbraun
Beispiel 6
Das 6-Amino-indazol
NH2 N
ist aus 6-Nitro-Indazol nach J. Am. Chem. Soc, 48 (1926), 1100, hergestellt worden.
Beispiel Zubereitung pH Oxydationsmittel Verfahren Farbe
6a
b
C
d
Lösung
Lösung
Lösung
Lösung
sauer
sauer
alkalisch
alkalisch
NaJO4
(NHJ2S2O8
NaJO4
(NHJ2S2O8
2-stufig
2-stufig
2-stufig
2-stufig
Rotbraun
Rotbraun
Rotbraun
Rotbraun
Das 6-Oxy-indazol
Beispiel 7
OH N
ist aus 6-Nitro-indazol nach J. Am. Chem. Soc, 48 (1926), 1100 bis 1101, hergestellt worden.
Beispiel Zubereitung pH Oxydationsmittel Verfahren Farbe
7a
b
Lösung
Lösung
sauer
alkalisch
Na-BrO3
Na-BrO3
2-stufig
2-stufig
Intensivgelb
Hellgelb
Das 5,6-Diamino-indazol
Fp. 265°C sublimiert,
Fp. 275° C geschmolzen,
Beispiel 8 NH2
NH
ist aus 6-Nitro-indazol nach A. 550 (1942), 41, hergestellt worden.
Beispiel Zubereitung PH Oxydationsmittel Verfahren Farbe
8 Lösung alkalisch Na-JO4 1-stufig Hellblond

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Mittel zum Färben menschlicher Haare, dadurch g e k e η η zei c hn e t, daß es als farbbildenden Bestandteil Oxy- und bzw. oder Amino-Indazolderivate in einer Lösung oder Emulsion enthält.
2. Mittel zum Färben menschlicher Haare nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als farbbildenden Bestandteil ein mit Oxy- und bzw. oder Aminogruppen in o-Stellung substituiertes Indazol enthält.
3. Mittel zum Färben menschlicher Haare nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Indazol im Pyrazolring — vorzugsweise in 1- oder 2-Stellung — einen niederen Alkylrest besitzt.

Family

ID=

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2527791A1 (de) * 1975-06-21 1976-12-30 Henkel & Cie Gmbh Haarfaerbemittel

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2527791A1 (de) * 1975-06-21 1976-12-30 Henkel & Cie Gmbh Haarfaerbemittel

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