DE1593320C

DE1593320C - Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureamiden

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Publication number: DE1593320C
Authority: DE
Inventors: Louis R. Winston-Salem N.C. Haefele (V.St.A.)
Original assignee: RJ Reynolds Tobacco Co
Current assignee: RJ Reynolds Tobacco Co
Publication date: 1972-06-08

Description

1 2

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungs-

von Carbonsäureamiden durch' Hydratation von Car- form des Verfahrens der Erfindung wird das Nitril

bonsäurenitrilen in Gegenwart von Katalysatoren. in einem flüssigen organischen Lösungsmittel gelöst,,

Verfahren zur Umwandlung von Nitrilen in Amide dessen Siedepunkt das Arbeiten bei erhöhter Temsind in der Technik bekannt. Allgemein handelt es 5 ■ peratur erlaubt. Dabei wird die Lösung des Nitrils sich dabei um eine durch Säure oder Alkali kataly- vorzugsweise auf Rückfiußtemperatur erhitzt, sierle Hydrolyse unter sorgfältig geregelten Bedin- In einer bevorzugten Ausfuhrungsform der Erfingungen, um die Bildung von Säure auf ein Mindest- dung wird ein in einem geeigneten Lösungsmittel maß zu begrenzen. Die meisten dieser Verfahren sind gelöstes Nitril mit einer ausreichenden Menge hydraauf die Umwandlung von Nitrilen allgemein nicht io tisierten Mangandioxids, das ein Moläquivalent Wasanwendbar. Ein weitverbreitetes Verfahren stammt ser enthält, eine geeignete Zeitlang erhitzt, um die von Radzisewskik, Ber. 17 (1884). 1289 bis Umwandlung des Nitrils in das Amid zu bewirken. 1290, bei welchem unter Verwendung eines Alkali- Die Mindesttemperalur, auf welche das Reaktionskatalysators Wasserstoffperoxid als Reaktionspartner gemisch erhitzt wird, ist nicht sonderlich entscheibenutzt wird. Obwohl diese Synthese verhältnismäßig 15 dend. solange praktisch über der Umgebungstemwirkungsvoll ist, ist sie gefährlich und daher nicht peralur liegende Temperaturen angewandt werden, voll befriedigend. Um praktische Reaktionsgeschwindigkeiten zu

Bei herkömmlichen Verfahren zur Herstellung von erreichen, werden Temperaturen über etwa 50 C

z. B. Acrylamid aus Acrylnitril wird Schwefelsäure- benutzt. Sehr hohe Temperaturen, wie z. B. 400'C.

monohydrat verwendet. Das entstandene Acrylamid⁵ 20 sind zu vermeiden, um die Möglichkeit des Eintretens

sulfat ist ein wasserfreies »Salz«, welches dann unter umgekehrter Reaktionen zu vermeiden. Auch die

Verwendung verschiedener alkalischer Materialien. zur Umsetzung erforderliche Zeit schwankt in weiten

wie Ammoniak, neutralisiert wird. Wenn im ersten Grenzen und hängt von der Leichtigkeit ab. mit der

Schritt zu wenig Wasser vorhanden ist. ist die Hy- sich das Nitril in das Amid umwandelt. Im allge-

dratisierung unvollständig, und die Umsätze sind 25 meinen beträgt die Umsetzungszeit mehrere Stun-

niedrig. Wenn zu viel Wasser zugegen ist. tritt als den.

zweite Reaktion eine weitere Hydrolyse unter Bildung Die Amidsynthese der vorliegenden Erfindung hat

von Acrylsäure ein, wodurch wiederum die Aus- eine große Anwendungsbreite und ist allgemein zur

beuten an Amid verringert werden. Es ist daher not- Erzeugung von Amiden aus Nitrilen anwendbar. So

wendig, die Menge des vorhandenen Wassers zu 30 kann das^Nilril die allgemeine Formel R —-C== N

regeln, wie auch das Verhältnis von Wasser zu Nitril haben, in der R ein Kohlenwasserstoffresl ist. So

und/oder Amid zu kontrollieren. Die gewöhnliche kann R z. B. ein Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-. Cyclo-

Neutralisation mit beispielsweise Natriumhydroxid alkcnyl-.Aryl-.AlkaryKAralkyl-oderheterocyclischer

befriedigt nicht, da wiederum Wasser eines der Reak- Rest sein, der gegebenenfalls zusätzliche Substituenten.

tionsprodukle ist, so daß weitere Hydrolyse eintritt, 35 wie Halogenatome, Alkoxy-, Nitro-, Ester-, Keton-

die zur Bildung von Säure führen kann. oder Säuregruppen enthalten kann. Polynitrile kön-

Zusätzlich müssen wegen der aufgezeigten Reak- nen ebenfalls nach dem erfindungsgemäßen Ver-

tionsmöglichkeiten die anderen Reaktionsparameter. fahren umgewandelt werden.

wie Temperatur, Reaktionszeit, Konzentrations- und Es ist bekannt, daß bestimmte Nitrile schwieriger

Mischungsverhältnisse sorgfältigst geregelt werden, 40 in Amide umgewandelt werden als andere, und zwar

um diese weitere Hydrolyse zu vermeiden. auf Grund bestimmter Faktoren, wie sterischer Hin-

Der Erfindung lag nun die Aufgabe zugrunde, ein derung durch Substituenten an dem Nitril. Allgemein

neues Verfahren zur Umwandlung von Nitrilen in gilt, daß Aryl- und heterocyclische Nitrile leichter in

Amide aufzufinden, das eine breite Anwendbarkeit Amide überführbar sind als Alkylnitrile oder Vinyl-

besitzt, ungefährlich zu handhaben und bequem 45 nitrile. Wenn es sich um Nitrile handelt, die schwie-

durchzuführen ist. riger umzuwandeln sind, wird man sich der üblichen

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur chemischen Hilfsmittel bedienen und die Reaktions-Herstellung von Carbonsäureamiden durch Hydra- bedingungen so abwandeln, daß die Synthese optitation von Carbonsäurenitrilen in Gegenwart von _male "Ergebnisse liefert. Solche Abwandlungen umKatalysatoren, welches dadurch gekennzeichnet ist, 50 fassen z.~B. die Anwendung höherer Temperaturen, daß man das Carbonsäurenitril in Gegenwart von längerer Umsetzungszeiten, anderer Lösungsmittel Wasser und Mangandioxid oder hydratisiertem Man- oder größerer Mengen Mangandioxid. Unter~Beachgandioxid als Katalysator eine für die Carbonsäure- tung dieser Fakten dienen die angegebenen Reakamidbildung ausreichende Zeitlang auf eine oberhalb üonsbedingungen nur zur Erläuterung und sollen etwa 50⁰C liegende Temperatur erhitzt und das erhal- 55 selbstverständlich die Erfindung nicht begrenzen, tene Carbonsäureamid in an sich bekannter Weise Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfinvon den Reaktionsprodukten abtrennt. dung können viele Lösungsmittel verwendet werden.

Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren wurde keine die das umzuwandelnde Nitril lösen und deren Siedeweitere Hydrolyse unter Bildung von Säure, wie punkt. wie früher angegeben, die Anwendung erhöhter Acrylsäure, beobachtet; es ist daher eine große 60 Temperaturen erlaubt. Geeignete Lösungsmittel sind Variationsbreite bezüglich der Reaktionsbedingungen unter anderem Dioxan, Chloroform, Benzol. Toluol, möglich, ohne daß drastische Einflüsse auf den Pyridin. /i-Pikolin oder tert.-Amylalkohol. Obwohl Reaktionsausgang zu erwarten wären. es nicht notwendig ist, bei der erfindunasgemäßen

Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung Synthese ein Lösungsmittel anzuwenden.~verwendet

ist dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator 65 _man aber vorzugsweise ein solches, denn Lösungs-

Mangandioxid verwendet; welches praktisch neutral mittel erleichtern die Durchführung der Reaktion

ist, d. h. bei einer Aufschlämmung von 1 g in 10 g insofern, als sie zur Regelung der Temperatur und

Wasser einen pH-Wert von 6,0 bis 8.0 zeigt. als Verdünnungsmittel bei der Filtration dienen.

IO

Wasserfreies Mangandioxid kann als Katalysator benutzt werden, wobei es notwendig ist, daß Wasser in dem Reaktionsgemisch anwesend ist. Für die Umsetzung sind molare Äquivalente Wasser erforderlich. Am besten wird jedoch hydratisiertes oder aktiviertes Mangandioxid benutzt, um das erforderliche Wasser zu liefern. Die zu benutzende Katalysatormenge hängt von verschiedenen Faktoren wie der Reaktionstemperatur und der gewünschten Umwandlungsgeschwindigkeit ab. Im allgemeinen werden (auf das Nitril bezogen) etwa 0,1 bis etwa 5 Moläquivalente Katalysator benutzt.

Die folgenden Beispiele erläutern die Synthese gemäß der vorliegenden Erfindung im einzelnen. In diesen Beispielen wurde das aktivierte Mangandioxid aus der Umsetzung von äquivalenten Mengen Mangansulfat mit Kaliumpermanganat in Gegenwart eines kleinen Überschusses von Natriumhydroxid hergestellt, wobei die Temperatur bei 80° C gehalten wurde.. Das hergestellte Mangandioxid wurde abfiltriert und mit destilliertem Wasser gewaschen, bis die Waschwässer neutral waren. Da der Mangandioxid-Katalysator vorzugsweise praktisch neutral sein soll, ist er deshalb erforderlichenfalls mit Säure zu waschen, um ihn zu neutralisieren. Unter einem »praktisch neutralen« Mangandioxid-Katalysator wird ein solcher verstanden, der einen pH-Wert von etwa 6,0 bis 8.0 zeigt, wenn 1,0 g Katalysator in 10 g Wasser aufgeschlämmt wird. Das Produkt wurde in einem Ofen bei 100 bis 110⁰C bis zur Gewichtskonstanz getrocknet und dann der atmospHärischen Feuchtigkeit ausgesetzt, bis sein Gewicht nicht mehr zunahm. Das so hergestellte Mangandioxid enthielt etwa 13,5% Wasser, entsprechend der ungefähren Molekularformel MnO₂ · 1/2H₂O.

Beispiel 1

Eine Lösung von 1,56 g Acetonitril wurde unter Rühren mit 10,0 g des oben hergestellten Mangandioxids in 100 ecm Dioxan 5 Stunden am Rückfluß erhitzt. Nach dem Filtrieren und Verdampfen des Lösungsmittels wurden 1,90 g (84%) Acetamid erhalten, Schmelzpunkt 68 bis 72° C.

Beispiel 2

Ein Gemisch aus 4,125 g Benzonitril und 5,0 g des oben hergestellten Mangandioxids wurde unter Rühren 5 Stunden in 100 ecm Benzol am Rückfluß erhitzt. Nach dem Filtrieren und Entfernen des Lösungsmittels wurden 2,522 g feuchter, gelblicher Kristalle isoliert. Das Infrarotspektrum ergab, daß das Produkt Benzamid war, das etwas nicht umgesetztes Benzonitril enthielt.

35

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45 Die Umsetzung wurde unter Verwendung von 4,96 g Benzonitril und 10,0 g des oben hergestellten Mangandioxids und 100 ecm Benzol 5 Stunden lang wiederholt. Die Ausbeute an Benzamid, das nur eine Spur Nitril enthielt, betrug 3,74 g (65%). Fp. 126 bis 128° C.

Beispiel 3

Eine Lösung von 4,96 g Benzonitril in 100 ecm Dioxan wurde mit 10,0 g des oben hergestellten Mangandioxids 5 Stunden unter Rühren am Rückfluß erhitzt. Filtrieren und Verdampfen des Lösungsmittels ergaben 5,35 g (92%) Benzamidkristalle, Schmelzpunkt 125 bis 128° C. Das Infrarotspektrum ergab, daß das Produkt wenig oder gar kein unumgesetztes Benzonitril enthielt.

Beispiel 4

JEine Suspension von 10 g des oben hergestellten Mangandioxids in 100 ecm Dioxan, die 1,59 g Acrylnitril enthielten, wurde unter Rühren 5 Stunden am Rückfluß erhitzt. Filtration und Verdampfung des Lösungsmittels ergaben 0,777 g (37%) weißer Acrylamidkristalle; Schmelzpunkt 54 bis 56° C.

Beispiel 5

Eine ähnliche Reaktion unter Verwendung von 1,59 g Acrylnitril, 10,0 g des oben hergestellten Mangandioxids und 100 ecm Dioxan ergab nach 16 Stunden 1,282 g (60%) Acrylamid, Schmelzpunkt 43 bis 66° C. Nach der Umkristallisation aus Benzol—Hexan stieg der Schmelzpunkt auf 72 bis 73° C.

Beispiele 6 bis 51

In den folgenden Beispielen wurde eine Lösung einer üblichen Menge (gewöhnlich 0,03 bis 0,07 Mol) eines Nitrils in 100 ecm Dioxan mit einem leichten Überschuß (10 bis 20 g) hydratisieren Mangandioxids (MnO₂ · 1/?H₂O) 6 Stunden unter Rühren~am Rückfluß erhitzt. Wenn nicht anders angegeben, wurde der Festkörper abfiltriert und das Rohprodukt durch Verdampfung des Lösungsmittels unter verringertem Druck isoliert. In allen Fällen wurde die Identität des Amids und das Vorliegen von gegebenenfalls unumgesetzten Nitrils mittels des Infrarotspektrums des Rohproduktes bestimmt. Das Amid wurde aus einem geeigneten Lösungsmittel umkristallisiert und sein Schmelzpunkt bestimmt. In einigen Fällen wurde von der vorstehenden Verfahrensweise hinsichtlich der Verwendung wasserfreien Mangandioxids bzw. in der Art der Aufarbeitung des Produktes abgewichen. Diese Abweichungen sind in der .folgenden Tabelle vermerkt, in der die Ergebnisse zusammengestellt sind.

Tabelle I
Die Hydratation von Nitrilen zu Amiden unter Verwendung von Mangandioxid

Beispiel	Nitril	Propionitril	Mengt	■ Nitril	Menge	MnO₂*)	Ausbeute an Amid	%	Schmelzpunkt, C	Literatur
		n-Butyronitril	g	Mol	g	Mol	g	61	beobachtet	79
6	Isobutyronitril	3,915	0,071	20	0,208	3,182	60	73-74	115
7	n-Valeronitril	5,000	0,072	20	0,208	3,754	56	115-117	128
8	n-Capronitril	5,000	0,072	20	0,208	3,531	57	127-129	114-116
9	5,000	0,060	20	0,208	3,483	40	105-107	101
10	5.000	0,052	10	0,104	2,379	100-101

*) Berechnet als MnO₂ · '/, H₂O: nur bei a) wurde wasserfreies Material plus zugesetztes Wasser benutzt.

	5	Fortsetzung	Mol	Menge	MnO₂*)	6	%	Schmelzpunkt, ⁰C	Literatur
Beispiel	Nitril	Menge Nitril	0,005	g	Mol	Ausbeute an Amid	80	beobachtet	98,5
		g	0,043	10	0,104	g	5	98-99	140
11	n-Tridecanonitril	0,966	0,043	10	0,104	0,847	91	143	97
12	o-Tolunitril	5,000	0,043	10	0,104	0,310	99	91-92	160
13	m-Tolunitril	5,000	0,042	10	0,104	5,296	90	160-161	112
14	p-Tolunitril	5,000	0,025	10	0,104	5,718	10	109-111	205
15	3,4-Dimethylbenzonitril	5,450	0,048	10	0,104	5,603	93	207-208	129-131
16	a-Naphthonitril	3,858	0,048	10	0,104	0,432	90	127-131	155
17	Nicotinsäurenitril	5,000	0,075	10	0,104	5,440	34	157-158	102-106
18	Isonicotinsäurenitril	5,000	0,075	20	0,208	5,247	85	109	125-126
19	Methacrylsäurenitril	5,000	0,079	20	0,208	2,154	87	128-129	170
20	Cyclopropancarbonitril	5,000	0,063	20	0,208	5,437	47	168-171	250
21	Malonitril¹)	5,200	_# 0,053	20	0,208	6,993	82	236-240	174
22	Succinonitril¹)	5,000	* 0,046	20	0,208	2,280	36	181-184	220
23	Glutaronitril¹)	5,000	0,041	20	0,208	5,668	68	229-233	174
24	Adiponitril¹)	5,000	0,040	20	0,208	2,379	94	172-174	—
25	Pimelonitril¹)	5,000	0,039	20	0,208	5,147	63	>300	233
26	1,4-Cyclohexandicarbonitril¹)	5,400	0,047	20	0,208	6,413	54	233-235	—
27	Phthalonitrile³)	5,000	0,060	10	0,104	4,139	64	—	170
28	Äthylcyanacetat	5,315	0,040	20	0,208	3,344	83	158-168	158
29	Cyanacetamid¹)	5,000	0,042	10	0,104	3,739	73	154-158	119
30	Cyanacetanilid¹)	6,400	0,025	10	0,104	5,944	29	118-120	102
31	a-Chloracetonitril	3,150	0,024	10	0,104	2,852	14	71-77	110-111
32	/J-Chlorpropionitril	2,276	0,042	10	0,104	0,796	61	76-80	25
33	/f-Brompropioriitril	'3,271	0,041	10	0,104	0,503	81	—	50
34	y-Brombutyronitril²)	6,200	0,042	10	0,104	4,257	82	39^13	—
35	/J-Methoxypropionitril	3,500	0,051	10	0,104	3,435	66	52-55	40
36	/Msopropoxypropionitril	4,700	0,040	20	0,208	4,497	69	—	—
37	/f-Dimethylaminopropionitril	5,000	0,071	10	0,104	3,903	32	—	182-184
38	ß-Isopropylaminopropionitril	4,700	0,020	20	0,208	3,603	97	163-173	—
39	Dimethylcyanamid¹)	■5,000	0,0065	20	0,208	1,978	98	—	—
40	Cyanoäthylglycerin⁴)	5,000	0,044	20	0,208	5,892	8	—	182
41	Cyanäthylsucrose⁴)	4,978	0,042	20	0,208	5,797	37	178-182	145
42	Thiodipropionitril	6,200	0,040"	20	0,208	0,612	91	140-144	143
43	Iminodipropionitril	5,200	0,027	20	0,208	2,411	93	54 (Zers.)	205 (Zers.)
44	Iminodiacetonitril ^l )	3,800	0,020	20	0,208	4,794	100	201 (Zers.)	—
45	Nitrilotriacetonitril¹)	3,600	0,043	20	0,208	4,740	(85)	120-132	—
46	Äthylendiamintetraacetonitril¹)	4,400	0,052	10	0,104	6,419	—	—	—
47	Phenylacetonitril⁵)	5,075	0,035	20	0,230	4,306	(84)	203-209	—
48	Diphenylacetonitril^s)a)	10,000	0,039	10	0,104	12,440	(74)	190-191	—
49	p-Chlorphenylacetonitril⁵)	5,245	0,040	10	0,115	4,393	(73)	—	—
50	p-Methoxyphenylacetonitril⁵)a)	5,800	10	0,115	4,314		228 (Zers.)
51	p-Nitrophenylacetonitril⁵)a)	6,500			4,717

*) Berechnet als MnO₂ - '/₂ H₂O; nur bei a) wurde wasserfreies Material plus zugesetztes Wasser benutzt.

') Die Unlöslichkeit von Carbonsäurediamiden in Dioxan machte eine Modifikation der allgemeinen Verfahrensweise zur Aufarbeitung der Produkte aus der Hydratation von Dinitrilen notwendig. Nach der Filtration des Reaktionsgemisches wurde das Mangandioxid wieder in warmem Wasser suspendiert, wiederum filtriert und die Filtrate zur Trockne verdampft. Die vereinigten Gewichte der beiden Fraktionen (Dioxanlösliches und Wasserlösliches) wurden als Rohausbeute genommen. Diese Verfahrensweise wurde zur Aufarbeitung der Produkte aus allen Dinitrilen, aus Cyanacetamid, Cyanacetanilid und aus mehreren anderen polyfunktionellen Verbindungen benutzt, bei denen die Produkte in Dioxan unlöslich waren.

Eine weitere Modifikation der obigen Verfahrensweise war im Falle des 1,4-Cyclohexandicarbonitrils notwendig, bei dem das Amid sowohl in Wasser als auch in Dioxan unlöslich ist. Das Mangandioxid wurde so, wie oben mit Wasser, mit Dimethylformamid gewaschen. Das vereinigte Gewicht aller drei Fraktionen betrug jedoch nur 712 mg. Deshalb wurde das Mangandioxid gelöst, indem es in 500 ecm 10%iger Schwefelsäure suspendiert und langsam mit einer Lösung von 50 g Natriummetabisulfit in 200 ecm Wasser versetzt wurde. Der weiße Festkörper wurde abfiltriert, gründlich mit Wasser gewaschen und ergab nach dem Trocknen an der Luft 5,701 g des Diamids.

²) Das Infrarotspektrum zeigte an, daß das aus 4-Brombutyronitril erhaltene Hauptprodukt Pyrrolidon (y-Butyrolactam) war.

³) Das Produkt war Phthalimid.

⁴) Die Reaktionen wurden 24 Stunden ablaufen gelassen und nach der Verfahrensweise 1 aufgearbeitet.

⁵) Phenylacetonitril und seine Derivate erlitten nicht leicht Hydratation zum Amid, vielmehr wurde ein (auch das Amid) enthaltendes komplexes Gemisch von Produkten erhalten. Ohne an eine bestimmte Theorie gebunden zu sein, könnten diese Ergebnisse auf der Basis einer Nebenreaktion erklärt werden, bei der eine Kopplung zwischen empfindlichen aktiven Methylengruppen eintritt. Möglicherweise besteht eine Konkurrenz zwischen der »Haupt«-(Hydratations)-Reaktion und der »Neben«-(Kopplungs)-Reaktion.

Wie aus den obigen Beispielen ersichtlich, kann die Umwandlung von Carbonsäurenitrilen in Amide im allgemeinen unter Erzielung guter Ausbeuten bewerkstelligt werden. Die Beispiele erläutern jedoch weiterhin, daß in bestimmten Fällen je nach dem besonderen Nitril-Ausgangsmaterial oder dem betreffenden Lösungsmittel die Ausbeute an Amid niedriger als gewünscht war bzw. besondere Verfahrensweisen herangezogen werden mußten, um das Produkt zu gewinnen. Selbstverständlich sollen aber diese Beispiele nur zur. Erläuterung der Grundlagen der vorliegenden Erfindung, nämlich der Umwandlung von Nitrilen in Amide mit Hilfe von Wasser und Mangandioxid als Katalysator dienen. In besonderen Fällen werden Fachleute nach Kenntnis der Beschreibung «5 ohne Schwierigkeit die verschiedenen offenbarten Hilfsmittel zu ergreifen wissen, um die Amidausbeute zu erhöhen und/oder die Erzeugung von Nebenprodukten zu verringern.

Ein bequemes Herstellungsverfahren zur Umwandlung bestimmter Nitrile in Amide bedient sich eines azeotropen Gemisches des Nitrils mit Wasser. So bilden z. B. Acetonitril und Wasser ein konstant siedendes Gemisch, das 83,7% Nitril enthält und den Siedepunkt 76,5° hat. Ein Gemisch aus äquimolaren Mengen Acetonitril und Wasser wird in einem Apparat am Rückfluß erhitzt, bei dem die Dämpfe (des azeotropen Gemisches) einen porösen Behälter einhüllen, in welchem sich eine bestimmte Menge Mangandioxid als Katalysator befindet, und der so angebracht ist, daß das Kondensat des azeotropen Gemisches durch das Katalysatorbett streicht. Ein Teil des Nitrils und des Wassers verbinden sich unter dem Einfluß des Katalysators unter Bildung des Amids (z. B. Acetamid). Das nicht umgesetzte Nitril und das das Amid enthaltende Wasser streichen dann durch den Behälter und werden zu dem Gefäß zurückgeführt. Das Amid ist unter diesen Bedingungen praktisch nicht flüchtig und konzentriert sich in dem Gefäß. Durch kontinuierliche Umläufe gelangt man so zu einem wirksamen Herstellungsverfahren. Die Versuche haben ergeben, daß der Katalysator bei wiederholter Verwendung ■ nicht merklich an Aktivität einbüßt.

Claims

Patentansprüche:

1. Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureamiden durch Hydratation von Carbonsäurenitrilen in Gegenwart von Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man das Carbonsäurenitril in Gegenwart von Wasser und Mangandioxid oder hydratisiertem Mangandioxid als Katalysator eine für die Carbonsäureamidbildung ausreichende Zeillang auf eine oberhalb etwa 50⁰C liegende Temperatur erhitzt und das erhaltene Carbonsäureamid in an sich bekannter Weise von den Reaktionsprodukten abtrennt.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator Mangandioxid verwendet, das praktisch neutral ist, d. h. bei einer Aufschlämmung von 1 g in 10 g Wasser einen pH-Wert von 6,0 bis 8,0 zeigt.

3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2. dadurch gekennzeichnet, daß man das Nitril in einem flüssigen organischen Lösungsmittel löst, dessen Siedepunkt das Arbeiten bei erhöhter Temperatur erlaubt.

4. Verfahren nach Anspruch 1 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Lösung des Nitrils auf Rückflußtemperatur erhitzt.

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