DE1769367A1 - Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden SchaumstoffenInfo
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Description
FARBENFABRIKEN BAYER AG 1769367
LEVERKUS EN-Bayerwerk GM/Bn Piteat-AbteÜum
. Mai 1968
Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen
aufweisenden Schäumet of feia
Urethangruppen aufweisende Schaumstoffe mit den verschiedenartigsten
physikalischen Eigenschaften werden nach, dem Isocyanatpolyadditionsverfahren
aus Verbindungen mit mehreren aktiren Wasaerstoffatomen, speziell aus Polyhydroxyverbindungen,
und Polyisocyanaten unter Mitverwendung von Wasser und/oder anderen Treibmitteln und Aktivatoren sowie in der
Regel unter Mitverwendung von weiteren Hilfsmitteln, wie
Emulgatoren und Stabilisatoren auf Silikonbaeis seit langem
in technischem Mafistab hergestellt. Nach dieser fesfahrensweise
können bei geeigneter Wahl der Komponenten sowohl
weiche als auch harte Schaumstoffe bzw. alle zwtscbea diesel·?,
Gruppen liegenden Varianten hergestellt
Schaumstoffe auf Polyisocyanatbasis werdea
durch Vermischen fHiesiger Komponenten hergestellt, wobei
man die miteinander umsusetseaden Ausgangssatesfialisa /or
zugsweise gleichzeitig aueammenmiecht oder afcer
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9844/ 17 0 5
BAD
aus einer Polybydroxylverbindung mit einem Überschuß an
Polyisocyanaten ein NCO-Gruppen aufweisendes Voraddukt herstellt, welches dann in einem zweiten Arbeitsgang mit
Wasser in einen Schaumstoff übergeführt wird.
Wichtig für die Durchführung des Verfahrens ist vor allem auch die Wahl von geeigneten Aktivatoren. Als Aktivatoren
haben in der Praxis vor allem Aminkatalysatoren, z.B. tert. Amine wie Dimethylbenzylamin oder Triätbylendiamin und/oder
organometallverbindungen wie Dibutylzinndilaurat, Zinndioctoat, Eisenacetylacetonat, Anwendung gefunden. Hit Hilfe dieser
Aktivatoren ist es möglich, Schaumstoffe mit in der Regel befriedigenden oder guten physikalischen Eigenschaften herzustellen.
Sie so erhaltenen Schaumstoffe sind indessen nicht für alle gewerblichen Anwendungen geeignet, vor allem deshalb,
weil die roitvgrwscdetön Katalysatoren in gesundheitlicher
Hinsicht nicht #ir;*aii>ir^ei sind bzw. nicht den einschlägigen
Lebeaamittulgdaetzen entsprechen.
Is hat zwar an Versuchen nicht gefehlt, diese durch die
Flüchtigkeit und Wanderungsfähigkeit der bisher verwendeten Katalysatoren, bedingten Kachteile z.B. dadurch zu vermeiden,
d&fi aas Hydioxylgruppen-haltige tertiäre Amine mit dem Ziel
Yarwenciei, sie während der Polyadditionsreaktion in das
Makromolekül einzubauen. Diese Bemühungen hatten jedoch nur begrenzten Erfolg, weil derartige Produkte zwar den Start
der Polyadditionsreaktion und der Oasbildung
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BAD QHIQiNAL 109844/17 05
ausreichend katalysieren, in. der Phase der Aushärtung des
geschäumten Produkts dagegen, deshalb nicht mehr wirksam sind, weil sie bereits weitgehend im Polyurethansystem eingebaut
wurden.
Überraschenderweise wurde nun· gefunden, daß Di-n-oktylzlnnmercaptid
ein hervorragender Aktivator zur Herstellung von Schaumstoffen aus Polyhydroxy!verbindungen und Polyisocyanaten
und dabei selbst in gesundheitlicher Hinsicht völlig unbedenklieh
ist. Die mit Hilfe dieses Katalysators erhaltenen Schaumstoffe sind somit auch als gesundheitsunschädlich anzusehen
und entsprechen den Forderungen der einschlägigen Gesetze. Dadurch wird nun der Anwendungsbereich von Polyurethanschaumstoffen
auch auf die Gebiete ausgedehnt, die ihnen, aus ÄQn bereits
erwähnten Gründen bisher verschlossen geblieben ',msofka
Die physikalischen Eigenschaften der Verfahrensprodukte sind
ausgezeichnet und entsprechen in vollem Umfange dem technischen
Standard.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen
durch Umsetzung von Polyhydroxyverbindungen mit Polyisocyanaten
in Gegenwart von Wasser und/oder anderen Treibmitteln, Aktivatoren und gegebenenfalls weiteren Hilfsmitteln, dadurch gekennzeichnet,
daß als Aktivator Di-n-okijtLzinnmercaptid verwendet wird.
Erfindungsgemäß wird somit als Aktivator Di-n-oktylzinnmercaptid
der Formel -j O9844 / 1705 ^_χ0
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S-(CH2)7-CH3
Sn
S-
eingesetzt, wobei die Verwendung dieses Katalysators speziell in Kombination mit epoxidiertem Sojaöl bevorzugt ist. Auch
die Verwendung des erfindungsgemäß einzusetzenden Katalysators mit einbaufähigen tertiären Aminen ist in vielen Fällen
vorteilhaft. Als einbaufähige tertiäre Amine kommen dabei z.B. Diäthyläthanolamin, Triäthanolamin, Umsetzungsprodukte
von Ammoniak und Äthylendiamin mit Alkylenoxiden in Frage.
Insbesondere durch die Kombination der erfindungsgemäß zu
verwendenden Verbindung mit einbaufähigen tertiären Aminen wird der oben beschriebene Nachteil der alleinigen Verwendung
dieser Amine behoben.
Als Polyhydroxylverbindungen sind erfindungsgemäß solche
der unterschiedlichsten Art geeignet. Bei der Herstellung von weichen Schaumstoffen verwendet man vorzugsweise PoIyole,
deren Hydroxylzahl zwischen 30 und 80 liegt. Bei der Herstellung von harten Schaumstoffen werden bevorzugt Polyole
mit Hydroxylzahlen zwischen 200 und 700 eingesetzt. Naturgemäß
sind Kombinationen beider Polyolgruppen möglich, wobei Schaumstoffe mit halbharter Beschaffenheit erhalten werden
können. Infrage kommende Polyhydroxyverbindungen dieser Art sind z.B. in Kunststoff-Handbuch, Band VII, "Polyurethane",
Carl Hanser Verlag, München, 1966, Seiten 45 - 73 und 511 - 515, sowie z.B. in der deutschen Patentschrift 1 217 604- und in der
DAS 1 229 290 genannt.
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Γ/69367
Als Polyisocyanate kommen aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische
und aromatische Polyisocyanate in Frage, z.B. 1,6-Hexamethylendiisocyanat,
m-Xylylendiisocyanat, 1-Methylcyclohexan-2,4-
und -2,6-Diisocyanat sowie beliebige Gemische dieser Isomeren, 4,4I-Diphenyltnethandiisocyanat, Polyphenylpolymethylenpolyisocyanate
wie sie durch Anilinformaldehydkondensation und anschließende Phosgenierung erhalten werden,
Carbodilmidgruppen-haltige Polyisocyanate, wie sie z.B. gemäß
der deutschen Patentschrift 1 092 007 erhältlich sind, Naphthy7
len-1,5-diisocyanat, Toluol-2,4,b-triisocyanat, Umsetzungsprodukte
von beispielsweise 1 Mol eines 3-wertigen Alkohols mit 3 Mol eines Diisocyanats.
Als Treibmittel kommen erfindungsgemäß Wasser uud/oder
andere Treibmittel ia Präge wie niedrig siedende Halogenkohlenwasserstoffe.
Treibmittel dieser Art sind z.B. Monofluorchlormethan,
Difluordichlormethan oder Methylenchlorid.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrene können
ferner die an sich bekannten Hilfsmittel wie Emulgatoren oder Schaumstabilisatoren verwindet wtrdta. ils Emulgatoren
kommen z.B. sulfoniertes Rizinusöl und als Schaumstabilisatoren speziell solche auf Silikonbasis in Frage.
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1098/U/170 5
ORIGINAL INFECTED
!/69367
Der erfindungsgemäß zu verwendeade Katalysator wird ia der
Regel la Meageα von 0,05 bis 1 Gew.-^, bezogen auf 100 Gewichtsteile Polyöl, eingesetzt.
Die Schaumstoffherstellung selbst erfolgt im übrigen völlig
la der bekannten Verfahrensweise bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur, vorzugsweise durch einfaches Nischen
der Komponenten. Hierbei bedient man sich vorteilhafterweise Maschineller Einrichtungen wie sie z.B. in der französischen
Patentschrift 1 074 713 beschrieben sind, flammschutzmittel»
Farbstoffe, Pigmente oder Zusatzstoffe können ohne weiteres mitverwendet werden, sofern sie in gesundheitlicher Hinsicht
unbedenklich sind.
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109844/170 5 original inspected
100 Gewichtateile eines teilverzweigten. Polyäthers aus
Trimethylolpropan und Propylenoxid mit einer OH-Zahl von
46 und einer Viskosität von 575 cP/25°0, 37 Gewichtsteile
eines Toluylendiisocyanates, das die 2,4- und 2,6-Isomeren
im Gewicbtsverhältnis von 80 ; 2ü enthält, 3 Gewichtsteile
Wasser, 0,3 Gewichtsteile Triäthylendiamin (1,4-Diaza-bicyclo-(2,2,2)-octan),
0,2 Gewichteteile Di-n-oktylzinnmercaptid
als Katalysator und 1 Gewichtstell wasserlösliches Polysiloxan werden in der üblichen Weise miteinander vermischt.
Aus dem Gemisch erhält man nach dem Ausgießen einen in einer
Minute steigenden Schaumstoff, der nach dem Abbinden in seinen physikalischen Eigenschaften dem technischen Stand
entspricht.
Der erfindungsgemäß eingesetzte Katalysator Dt-n-oktylzinnmercaptid
zeigt bei gleichen Gewichtsteilen gegenüber dem ' bisher üblichen Katalysator Zinn-dioctoat eine verstärkte
aktivierende Wirkung. Darüberhinaus ist der erhaltene Polyurethanschaumstoff
in gesundheitlicher Hinsicht unbedenklick.
80 Gewichtsteile eines Polyäthers aus Trimethylolpropan und
Propylenoxid mit einer OH-Zahl von 550.und einer Viskosität von ca. 2000 cP 250C, 10 Gewichtsteile Tximethylolpropan,
20 Gewichtsteile Trlchloräthylphosphat, 10 Gewichtsteile eines Aminoäthers aus Äthylendiamin und Propylenoxid mit
einer OH-Zahl von 450 und einer Viskosität von 5000 ep 250C,
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—"" 10984Λ/1705
1,b Gewichtstelle einer 50$igen wässrigen Lösung des Na-Salzes
der sulfonierten Risinolsäure, 2 Gewichtsteile wasserlösliches Polysiloxan, 0,5 G-ewichtsteile Di-n-oktylzinnmer-
captid, 30 Gewichtsteile- Monofluortrichlormethan als Treibmittel
und 145 Gewichtsteile Polyphenylpolymethylenpolyisocyanat,
wie es durch Phosgenierung eines durch Anilin/Formaldehyd-Kondensation
hergestellten Polyamingemischs erhalten wird, werden mit einem mechaniscnen Rührwerk gut vermischt
und liefern nach dem Ausgießen einen schrumpfstabilen Hartschaum, der nach 45 Sekunden abbindet. Bei einem Raumgewicht
von 32 kg/m erreicht der Schaumstoff eine Druckfestigkeit von 2,7 kp/cm2 und eine Wärmebiegefestigkeit von 1300C. Er
ist in gesundheitlicher Hinsicht unbedenklich.
Verschäumt man das Gemisch gemäß Beispiel 2 mit 145 Gewichtsteilen eines Carbodiimidgruppen enthaltenden rohen Diphenylmethan-4,4'-diisocyanates
(herstellbar gemäß dem Verfahren der deutschen Patentschrift 1 092 007) anstelle von 145 Gewichtsteilen
des dort genannten Polyisocyanate, so erhält man einen in 30 Sekunden abbindenden, schrumpfstabilen Hartschaumstoff
mit einem Raumgewicht von 30 kg/m , einer Druck- festigkeit von 2,0 kp/cm und einer Wärmestandfestigkeit von
1100C. Er ist in physiologischer Hinsicht einwandfrei.
Le A 11 449 . " - 8 -
1 0984-A/ 1 70 5
Beispiel 4: *
80 Gewicbtsteile eines Polyäthers aus Trimethylolpropan und
Propylenoxid mit einer OH-Zahl von 550 und einer Viskosität
von ca. 2000 cP 250C, 10 Gewichtsteile Trimethylolpropan,
20 Gewichtsteile Trichloräthylphosphat, 1,5 Gewichtsteile
einer 50$igen wässrigen Lösung des lia-Salzea der sulfonierten
Rinzinolsäure, 2 Gewichtsteile Polysiloran, 1,5 Gewichtsteile
Di-n-oktylzinnmercaptid, 30 Gewichtsteile Monofluortrichlormethan
als Treibmittel und 135 Gewichtsteile Polyisocyanat gemäß Beispiel 2 werden gut verrührt und ergeben nach dem
Aushärten einen zähen, schrumpf festen Hartschaumstoff, der -.-'
bei einem Raumgewicht von 32 kg/nr eine Druckfestigkeit von
2,1 kp/cm und eine Wärmebiegefestigkeit von 125 C aufweist.
Er ist in gesundheitlicher Hinsicht unbedenklich.
82 Gewichtsteile eines Polyäthers auf Basis von propoxyliertem
Sorbit mit einer OH-Zahl von 490 und einer Viskosität von 8700 cP 25°, 1 Gewichtsteil 2-Dimethylatninoäthanol als einbaufähiger
tertiärer Amin-Katalysator, 1 Gewichtsteil Di-n-oktylzinnmer- Λ
captid, 1 Gewichtsteil Polysiloxan, 40 Gewichtsteile Monofluortrichlormethan
und 100 Gewichtsteile eines 29%-NCO-Gruppen
enthaltenden Semiprepolymeren, das durch Umsetzung von Toluylendiisocyanat
nach Beispiel 1 mit dem oben genannten Polyäther hergestellt wird, werden gut miteinander vermischt und liefern
einen zäh-festen Hartschaumstoff, der sich durch eine besonders gute Druckfestigkeit auszeichnet. Er ist physiologisch unbedenklich.
Le A 11 449 - 9 -
Le A 11 449 - 9 -
109844/1705
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden
Schaumstoffen durch Umsetzung von Polyhydroxylverbindungen mit Polyisocyanaten in Gegenwart von Wasser und/oder anderen
Treibmitteln, Aktivatoren und gegebenenfalls weiteren Hilfsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß als Aktivator Di-noktylzinnmercaptid
verwendet wird.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Di-n-oktylzinnmercaptid in Kombination mit epoxidiertem
Sojaöl verwendet wird.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
das Di-n-oktylzinnmercaptid in Kombination mit einbaufäbigen Aminen verwendet wird.
Le a ■ i 449 - 10 -
109844/1705
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19681769367 DE1769367C3 (de) | 1968-05-15 | Verfahren zur Herstellung von Urethangruppen aufweisenden Schaumstoffen | |
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| US824313A US3645927A (en) | 1968-05-15 | 1969-05-13 | Polyurethane catalyst |
| FR6915767A FR2008607A1 (de) | 1968-05-15 | 1969-05-14 |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
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Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| DE1769367B2 DE1769367B2 (de) | 1975-08-07 |
| DE1769367C3 DE1769367C3 (de) | 1976-03-18 |
Family
ID=
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005058994A1 (en) | 2003-12-16 | 2005-06-30 | Bayer Materialscience, Llc | Soft polyurethaneurea spray elastomers with improved abrasion resistance |
| US7771782B2 (en) | 2005-07-29 | 2010-08-10 | Intercast Europe, srl | Method of manufacturing a high impact polarized optical element and polarized optical element including an integrally bonded polarizing film |
| WO2011113792A1 (en) | 2010-03-17 | 2011-09-22 | Bayer Materialscience Ag | Process for the production of polyether polyols with a high ethylene oxide content |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005058994A1 (en) | 2003-12-16 | 2005-06-30 | Bayer Materialscience, Llc | Soft polyurethaneurea spray elastomers with improved abrasion resistance |
| US7771782B2 (en) | 2005-07-29 | 2010-08-10 | Intercast Europe, srl | Method of manufacturing a high impact polarized optical element and polarized optical element including an integrally bonded polarizing film |
| US8894205B2 (en) | 2005-07-29 | 2014-11-25 | Intercast Europe S.P.A. | Method of manufacturing a high impact polarized optical element and polarized optical element including an integrally bonded polarizing film |
| WO2011113792A1 (en) | 2010-03-17 | 2011-09-22 | Bayer Materialscience Ag | Process for the production of polyether polyols with a high ethylene oxide content |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1769367B2 (de) | 1975-08-07 |
| GB1204100A (en) | 1970-09-03 |
| FR2008607A1 (de) | 1970-01-23 |
| US3645927A (en) | 1972-02-29 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| EHV | Ceased/renunciation |