DE1900514A1 - Verfahren zur Herstellung von Diisocyanaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von DiisocyanatenInfo
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Description
GM/Tr
f 3. Jan. 1989
Die Herstellung von aliphatischen Diisocyanate!! durch Phos- ^
genierung von Salzen von Aminoverbindungen ist seit langem bekannt. Darüber hinaus ist auch bekannt« Isocyanate durch Dehydratisierung
von Hydroxamsäuren herzustellen (vergleiche z. B. amerikanische Patentschrift 2 294 597).
Überraschenderweise hat es sich nun gezeigt, daß aliphatische
Diisocyanate in sehr vorteilhafter Weise und in guten Ausbeuten durch Phosgenierung von Salzen aliphatischer Aminohydroxameäuren
mit flüchtigen Säuren hergestellt werden können.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit ein Verfahren zur Her*
stellung von aliphatischen Dilsocyanaten durch Umsetzung von Salzen γοη Aminoverbindungen mit Phosgen, dadurch gekennzeichnet,
daß als Salze von Aminoverbindungen Salze von aliphatischen Aminohydroxamsäuren mit flüchtigen Säuren verwendet werden.
Als erfindungsgemäß zu verwendendes Ausgangsmaterial kommen Salze von aliphatischen Aminohydroxamsäuren mit
flüchtigen Säuren in Präge. Als flüchtige Säuren sei dabei besonders
auf HCl und HBr verwiesen, es kommen aber auch beliebige niedrige flüchtige Säuren, wie etwa Kohlensäure, schweflige Säure, in Frage.
Auch die Aminohydroxamsäuren können beliebig gewählt werden, wo-
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009834/1899
£ 19005H
bei allerdings Aminohydroxamsäuren mit weniger als 5 Kohlenstoffatomen
im Molekül nicht bevorzugt sind. AlsAminohydroxamsäuren
seien z. B. genannt:
Aminobutaihydroxamsäure, Aminopentanhydroxamsäure, Aminohexanhydroxamsäure,
Aminooctanhydroxamsäure, Aminoundecanhydroxamsäure, Aminododecanhydroxamsäure, Aminooctadecanhydroxamsäure.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Aminohydroxamsäuren sind
an sich bekannt.
Besonders vorteilhaft ist die Verwendung von Aminohydroxamsäuresalzen,
die durch die Ringöffnung von eyklisehen Lactamen mit Hilfe von Salzen des Hydroxylamine mit flüchtigen Säuren, z. B.
mit Hilfe von Hydroxylaminhydrochlorid oder Hydroxylaminhydrobromid,
erhalten worden sind. Dabei können als Lactame die an sich bekannten eyklisehen Verbindungen,vorzugsweise mit 6 bis 15 Ringgliedern,
wie Piperidon, fc-Caprolactam, 7-Aminoheptansäurelactam,
12-Aminododecansäurelactam eingesetzt werden. Besonders bevorzugt
ist έ-Caprolactam, welches z. B. gemäß dem folgenden Schema zu 1,5-Pentamethylendiisocyaaat führt;
_Π .? ■>
HC1· NHp- \ CH9 /c- -C^
■ * ■ D ^NOH
HCl.NH9- (CH9)R-C^ ·*" 2C0C12 OCN-(CH0),--NCO
Diese Ringöffnung der Lactame zu Aminohydroxamsäuren erfolgt in Analogie zu einer Arbeitsweise,wie sie von E.N. Zilberman et. al.
in Zh. Obshch. Khinu 55 (5), Seiten 857-β6θ (I965) beschrieben ist
und findet in der Regel unter Ausschluß von Wasser durch Vermischen der Komponenten, gegebenenfalls in einem inerten Lösungsmittel!
und längeres Erhitzen,z.B. 20 Stunden bei 8O0C, statt. Das Produkt
der Ringöffnungsreaktion kann direkt als Ausgangsmaterial für das
Verfahren gemäß Erfindung eingesetzt werden.
Die Herstellung von Aminohydroxamsäuren ist an sich bekannt und erfolgt in der Regel durch Umsetzung von Aminocarbonsäureestern
mit Hydroxylamin in Alkoholen wie Methanol, Äthanol oder Butanol. L*,A U 915 -2- 009834/1899
3 19005H
Diese Arbeitsweise ist z. B. in Chem. Ber. 86, Seite 3.186 (1955)
(Th.. Wieland, H. Fritz) beschrieben.
Erfindungsgemäß sind als Aminohydroxamsäuren solche der Formel
in der η eine ganze Zahl von 4 bis 17 darstellt, bevorzugt,
und besonders
bevorzugt ist ^-Aminocapronhydroxamsäure.Zur Durchführung des
erfindungsgemäßen Verfahrens wird z.B. das Salz der Aminohydroxamsäure in einem gegen Isocyanate und Phosgen inerten organischen
Lösungsmittel, wie Chlorbenzol oder Dichlorbenzol, bei Raumtemperatur suspendiert und durch Erhitzen» gegebenenfalls
unter Druck, und Einleiten von trockenem Phosgen in Lösung gebracht. Die Phosgenierungsdauer kann je nach der gewählten Temperatur
zwischen 10 und 20 Stunden liegen.
Die Phosgenierungsbedingungen entsprechen den an sich bekannten
Bedingungen für die Phosgenierung von Aminsalzen; so kann
z. B. nach dem Kaltphasen-HelJjptaeenverfahrtaeearbeitet werden,
nachdem eine Lösung von Phosgen in einem inerten Lösungsmittel
vorgelegt und das Salz der Aminohydroxamsäure bei Raumtemperatur
darin suspendiert wi»d. Anschließend wird bei höherer Temperatur z.B. 120 bis t*30°, phosgeniert. Nach der Entfernung
des überschüssigen Phosgens wird das Isocyanat durch Destillation vom Lösungsmittel getrennt. Die Phosgenieruugstemperatur
als solche liegt in der Regel zwischen 100 bis 25O0C vorzugsweise zwischen 120 bis 2000C.
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BAD ORIGINAL
76 g Hydroxylaminhydrochlorid und II3 g 6-Caprolactam werden
20 Stunden bei 8O0C-gerührt. Das entstandene Hydrochlorid der
6-Amino-c apr onhydr oxamsäure wird bei 0° in eine Lösung von 6OO g
Phosgen in 15OO ml o-Dichlorbenzol eingetragen und innerhalb
von 8 Stunden auf 120° erwärmt. Ab 60° wird Phosgen durch die Lösung geleitet. Die Lösung wird kkr. Danach erhitzt man unter
Einleitung von Phosgen bis zum Rückfluß (10 Stunden ca. 175 l80°). Dann wird kurz mit Stickstoff ausgeblasen, das o-Dichlorbenzol
'im Vakuum entfernt und der Rückstand bis 200°C bei 18 mm ausdestilliert. Redestillation ergab 50 g Pentamethylendiisocyanat
vom Siedepunkt 121 - 125 bei I^ mm (Bismethy!urethan
Schmelzpunkt 114 - 115°).
Le A 11 915 - if -
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Diisocyanaten durch Umsetzung von Salzen von Aminoverbindungen mit
Phosgemdadurch gekennzeichnet, daß als Salze von Aminoverbindungen
Salze von aliphatischen Aminohydroxamsäuren mit flüchtigen Säuren verwendet werden.
2.Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
als aliphatische Aminohydroxamsäuren solche der Formel
in der η eine ganze Zahl von 4 his 17 darstellt, verwendet
werden.
5. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß das Hydrochlorid der 6-Amino-capronhydroxamsäure verwendet wird.
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009834/1899
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