DE19503061A1 - Dimeralkohol-bis- und Trimeralkohol-tris-sulfate und -ethersulfate - Google Patents

Dimeralkohol-bis- und Trimeralkohol-tris-sulfate und -ethersulfate

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Description

Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft Dimeralkohol-bis und Trimeralkohol-tris­ sulfate und -ethersulfate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung durch Umsetzung von Dimer- und Trimeralkoholen mit Sulfiermit­ teln und anschließender Neutralisation sowie ihre Verwendung als oberflächenaktive Substanzen und als Pastenverflüssiger.
Stand der Technik
Unter Gemini-Tensiden sind solche Verbindungen zu verstehen, die zwei hydrophile Gruppen und zwei hydrophobe Gruppen pro Mo­ lekül besitzen. Diese Gruppen sind in der Regel durch einen so­ genannten "Spacer" voneinander getrennt. Dieser Spacer ist in der Regel eine Kohlenstoffkette, die lang genug sein sollte, daß die hydrophilen Gruppen einen ausreichenden Abstand haben, damit sie unabhängig voneinander agieren können. (vgl. M. Ro­ sen, Chemtech (1993), S. 20 ff; F. Menger, C.A. Littau, J. Am. Chem. Soc. 115 (1993), S. 10083 ff.).
Die in den genannten Literaturstellen beschriebenen Tenside zeichnen sich durch eine ungewöhnlich geringe kritische Micell­ konzentration aus und die Fähigkeit, die Oberflächenspannung des Wassers stark zu reduzieren. Diese Tenside sind jedoch syn­ thetisch nur schwer, teilweise durch mehrstufige Synthesen, zu­ gänglich. Die aufwendigen Synthesewege führen zwangsläufig zu höheren Kosten, was für eine technische Anwendung und Nutzung in industriellem Maßstab, nachteilig ist.
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, ein Ver­ fahren zur Herstellung von neuen Gemini-Tensiden zur Verfügung zu stellen, wodurch die Tenside in hohen Ausbeuten und auf eine einfache und kostengünstige Weise erhalten werden können.
Gegenstand der Erfindung
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Dimeralkohol-bis-sulfate und Trimeralkohol-tris-sulfate und -ethersulfate, die dadurch erhältlich sind, daß man Dimeralkohole und/oder Trimer­ alkohole bzw. deren Anlagerungsprodukte mit Alkylenoxiden mit einem Sulfiermittel umsetzt und anschließend mit einer wäßrigen Base neutralisiert.
Überraschenderweise wurde festgestellt, daß bei der Sulfatie­ rung von Dimer- und Trimeralkoholen bzw. deren Alkoxylaten die entsprechenden Bis-sulfate und Tris-sulfate in guter Ausbeute und hohen Sulfiergraden erhalten werden. Die erhaltenen Ver­ bindungen sind sogenannte Gemini-Tenside, wobei die beiden anionischen Sulfatgruppen in der Regel in einem Abstand von et­ wa 18 Kohlenstoffatomen angeordnet sind, was gewährleistet, daß diese beiden hydrophilen Gruppen unabhängig voneinander agieren können.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Ver­ fahren zur Herstellung von Dimeralkohol-bis-sulfaten und Tri­ meralkohol-tris-sulfaten und -ethersulfaten, das sich dadurch auszeichnet, daß man Dimeralkohole und/oder Trimeralkohole bzw. deren Anlagerungsprodukte mit Alkylenoxiden mit einem Sulfier­ mittel umsetzt und anschließend mit einer wäßrigen Base neu­ tralisiert.
Dimer- und Trimeralkohole
Die erfindungsgemäß eingesetzten Dimer- und Trimeralkohole sind im Handel erhältliche Verbindungen und können beispielsweise durch Reduktion von Dimer- und Trimerfettsäureestern gewonnen werden. Die Dimer- und Trimerfettsäuren selbst können z. B. durch Oligomerisierung von ungesättigten Fettsäuren erhalten werden. Die Dimer- und Trimerfettsäuren sind in der Regel Gemi­ sche aus acyclischen und cyclischen Dicarbonsäuren mit durch­ schnittlich 36 bis 44 Kohlenstoffatomen [vgl. A. Hinze in Fette & Öle, 26 (1994)].
Dimer- und Trimeralkoholalkoxylate
Die als Ausgangsverbindungen eingesetzten Dimer- und Trimeral­ koholalkoxylate können in an sich bekannter Weise durch Alkoxy­ lierung der Dimer- und Trimeralkohole erhalten werden. Zu den bevorzugt eingesetzten Alkoxylaten gehören beispielsweise die Ethoxylate und die Propoxylate oder Addukte die sowohl Ethoxy- als auch Propoxygruppen im Molekül enthalten. Besonders bevor­ zugt werden Addukte mit durchschnittlich 1 bis 20 Mol Ethylen­ oxid pro OH-Gruppe eingesetzt, die gegebenenfalls auch durch­ schnittlich 1 bis 5 Mol Propylenoxid pro Mol Alkohol enthalten können. Die angegebenen Alkoxylierungsgrade stellen statisti­ sche Mittelwerte dar, die für ein spezielles Produkt eine ganze oder eine gebrochene Zahl sein können. Bevorzugte Dimer- und Trimeralkoholalkoxylate weisen eine eingeengte Homologenver­ teilung auf (narrow range ethoxylates, NRE).
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Dimer- und Trimeralkohole bzw. deren Alkoxylate üblicherweise in einem Reaktionsreaktor vorgelegt. Die Umsetzung zum Dimer- oder Trimeralkohol-bis-sulfat kann dann durch kontinuierliches Einbringen des Sulfiermittels erfolgen.
Die Sulfatierung der Dimer- und Trimeralkohole bzw. deren Alk­ oxylate kann man mit üblichen Sulfiermitteln, wie z. B. Schwe­ felsäure, Oleum, Chlorsulfonsäure, Aminosulfonsäure und gas­ förmigem Schwefeltrioxid im Gemisch mit einem Inertgas erfol­ gen, wobei Chlorsulfonsäure und gasförmiges Schwefeltrioxid be­ vorzugt sind. Beim Einsatz von Schwefeltrioxid wird dieses mit Luft oder Stickstoff verdünnt und vorzugsweise wird ein Gasge­ misch mit ca. 1 bis 8, insbesondere 3 bis 5 Vol.-% Schwefel­ trioxid eingesetzt.
Das molare Einsatzverhältnis von OH-Gruppen der Ausgangsverbin­ dungen zu Sulfiermittel kann 1 : 0,95 bis 1 : 1,8 und vor­ zugsweise 1 : 1,0 bis 1 : 1,3 betragen. Üblicherweise wird die Sulfatierung bei 20 bis 98°C durchgeführt. Im Hinblick auf die Viskosität der Ausgangsverbindungen einerseits und die Farb­ qualität der resultierenden Sulfatierungsprodukte andererseits, hat sich ein Temperaturbereich von 25 bis 70°C als optimal erwiesen.
Das bei der Sulfatierung anfallende saure rohe sulfatierte Pro­ dukt wird anschließend mit einer Base neutralisiert und bevor­ zugt auf einen pH-Wert unter 9, besonders bevorzugt von 6,5 bis 8,5 eingestellt. Ein pH-Wert über 9,5 sollte vermieden werden. Es wurde festgestellt, daß bei sehr hohen pH-Werten die Ester­ bindung instabil ist und bereits bei einer kurzfristigen Über­ schreitung eine starke Verseifung zu beobachten ist. Als Basen für die Neutralisation kommen Alkalimetallhydroxide wie Natri­ um-, Kalium- und Lithiumhydroxid, Erdalkalimetalloxide und -hy­ droxide wie Magnesiumoxid, Magnesiumhydroxid, Calciumoxid und Calciumhydroxid, Ammoniak, Mono-, Di- und Tri-C2-4-Alkanola­ mine, beispielsweise Mono-, Di- und Triethanolamin sowie primä­ re, sekundäre oder tertiäre C1-4-Alkylamine in Betracht. Die Neutralisationsbasen werden bevorzugt in Form 5 bis 55 gew.-%iger wäßriger Lösungen eingesetzt, wobei 5 bis 25 gew.-%ige wäßrige Natriumhydroxidlösungen bevorzugt sind.
Die Sulfatierungsprodukte können nach der Neutralisation in an sich bekannter Weise durch Zusatz von Wasserstoffperoxid- oder Natriumhypochloridlösung gebleicht werden. Dabei werden, bezo­ gen auf den Feststoffgehalt der Sulfatierungsprodukte in der Lösung, 0,2 bis 2 Gew.-% Wasserstoffperoxid, berechnet als 100 gew.-%ige Substanz oder entsprechende Mengen Natriumhypochlorid eingesetzt. Der pH-Wert der Lösungen kann unter Verwendung ge­ eigneter Puffermittel, z. B. mit Natriumphosphat oder Zitronen­ säure konstant gehalten werden. Zur Stabilisierung gegen Bakte­ rienbefall empfiehlt sich ferner eine Konservierung, z. B mit Formaldehydlösung, p-Hydroxybenzoat, Sorbinsäure oder anderen bekannten Konservierungsstoffen.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Die erfindungsgemäßen Dimer-bis-sulfate und Trimeralkohol-tris­ sulfate bzw. -ethersulfate weisen grenzflächenaktive Eigen­ schaften auf. Sie fördern beispielsweise die Benetzung fester Oberflächen und die Emulgierung von ansonsten nicht miteinander mischbaren Phasen.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Ver­ wendung der erfindungsgemäßen Verbindungen zur Herstellung von Wasch-, Spül-, Reinigungs- und Avivagemitteln sowie Mitteln zur Haar- und Körperpflege, in denen sie in Mengen von 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 30 Gew.-%, bezogen auf die Mittel, die ent­ halten sein können.
Außerdem wurde festgestellt, daß sie gut als Pastenverflüssiger für hochviskose Tensidsysteme geeignet sind. Hochviskose Ten­ sidsysteme, z. B. flüssige Tensidpasten mit einem Tensidgehalt von über 40 Gew.-% sind üblicherweise dickflüssige Pasten. Durch Zusatz der erfindungsgemäßen Verbindungen zu derartigen Tensidpasten konnte eine deutliche Verbesserung des Fließver­ haltens beobachtet werden.
Demgemäß betrifft ein weiterer Gegenstand die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Pastenverflüssiger, insbe­ sondere für hochviskose Tensidsysteme. Bevorzugt werden die er­ findungsgemäßen Verbindungen den Tensidpasten in einer Menge von 1 Gew.-% bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Tensid­ paste, zugesetzt. Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Menge unter 0,5 Gew. % eingesetzt so wird in der Regel keine ausreichende Verbesserung des Fließverhaltens erreicht.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung nä­ her erläutern.
Beispiele Herstellung von C36-Dimeralkohol-Bissulfat (Di-Natriumsalz)
Allgemeine Arbeitsvorschrift:
In einem Labor-Conti-Fallfilmreaktor (Reaktorabmessungen: 110 cm Länge, Innendurchmesser: 0,6 cm) mit vorgeschaltetem Oleum­ verdampfer wurde unter Verwendung eines Stickstoffstromes von ca. 750 l/h ein Produktstrom von 10 g/min eingeführt (Das vir­ tuelle Molekulargewicht wurde dabei aus der OH-Zahl des Aus­ gangsproduktes bestimmt). Gleichzeitig wurde 65 gew.-%iges Oleum mit einer Rate von 1,05 Moläquivalenten pro OH-Gruppe in den Verdampfer gepumpt. Das dort entstehende Schwefeltrioxid wurde mit einem Stickstoffstrom von 250 l/h aus dem Verdampfer ausgetrieben und ebenfalls in den Reaktor überführt. Der Reak­ tor wurde dabei mit Wasser (30°C) temperiert. Der entstehende Schwefelsäurehalbester wurde am Reaktorausgang entgast und in einem Becherglas unter kontinuierlicher Zugabe und unter Eis­ kühlung und kräftigem Rühren mit 25 gew.-%iger Natronlauge neutralisiert.
Die Kenndaten der so erhaltenen Tensidpasten wurden nach den Einheitsmethoden der DGF bestimmt und sind bei den einzelnen Verbindungen aufgeführt. Zwecks weiterer analytischer Untersu­ chungen wurden die Tensidpasten im Vakuum gefriergetrocknet.
Sulfatierung von Dimeralkohol
Als Ausgangsverbindung wurde Sovermol RPOL 900 (Handelsprodukt der Fa. Henkel, Düsseldorf) auf eine Temperatur von 80°C vor­ erwärmt, um das Ausgangsprodukt aufzuschmelzen. Nach beendeter Reaktion wurde das Reaktionsprodukt noch zwei Stunden im Dampfbad nachhydrolisiert, der pH-Wert wurde dabei mit einigen Tropfen NaOH auf 7 bis 9 gehalten.
Kenndaten des C36-Dimeralkohol-Bissulfates (Di-Natriumsalz)
Trockenrückstand (TR):
31 Gew.-%
Unsulfierte Anteile (US): 1,2 Gew.-%
Sulfiergrad (S °): 96%
Natriumsulfat: 1,2 Gew.-%
Organisch gebundener Schwefel: 2,2 Gew.-% (entspricht 2,1 Mol S pro Mol Disulfat)
Verwendung des C36-Dimeralkohol-Bissulfates (Di-Natriumsalz) als Pastenverflüssiger
Die Wirkung der Fließverbesserung wurde durch Zusatz der erhal­ tenen Verbindung zu einer Tensidpasten, die 65 Gew.-% C₁₂-C₁₄-Fettalkohol × 2 EO-sulfat-Na-Salz enthielt, bei 25°C untersucht.
Die in der nachfolgenden Tabelle dargestellten Ergebnisse zei­ gen, daß schon bei einem geringen Zusatz von 1 Gew.-% der er­ findungsgemäßen Verbindung eine deutliche Verbesserung der Fließeigenschaften der Tensidpaste erhalten wird.

Claims (9)

1. Dimeralkohol-bis-sulfate und Trimeralkohol-tris-sulfate und -ethersulfate, die dadurch erhältlich sind, daß man Dimeralkohole und/oder Trimeralkohole bzw. deren Anlage­ rungsprodukte mit Alkylenoxiden mit einem Sulfiermittel umsetzt und anschließend mit einer wäßrigen Base neutrali­ siert.
2. Verfahren zur Herstellung von Dimeralkohol-bis-sulfaten und Trimeralkohol-tris-sulfaten und -ethersulfaten, da­ durch gekennzeichnet, daß man Dimeralkohole und/oder Tri­ meralkohole bzw. deren Anlagerungsprodukte mit Alkylen­ oxiden mit einem Sulfiermittel umsetzt und anschließend mit einer wäßrigen Base neutralisiert.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Alkohole Dimeralkohole mit durchschnittlich 36 bis 44 Kohlenstoffatomen einsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Sulfiermittel Chlorsulfonsäure oder gasförmi­ ges Schwefeltrioxid einsetzt.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch ge­ kennzeichnet, daß man die Sulfatierung mit einem molaren Verhältnis pro OH-Gruppe von Dimer- bzw. Trimeralkohol bzw. des -alkoxylats zu Sulfiermittel von 1 : 0,95 bis 1 : 1,8 durchführt.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch ge­ kennzeichnet, daß man die Sulfierung bei Temperaturen von 50 bis 98°C durchführt.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch ge­ kennzeichnet, daß man die Neutralisation mit 5 bis 55 gew.-%igen wäßrigen Basen aus der von Alkalimetallhy­ droxiden, Erdalkalimetalloxiden und -hydroxiden, Ammoniak, Mono-, Di- und Tri-C2-4-Alkanolaminen sowie primären, se­ kundären und tertiären C1-4-Alkylaminen gebildeten Gruppe durchführt.
8. Verwendung der Dimer-bis-sulfaten und Trimeralkohol-tris­ sulfate und -ethersulfate nach Anspruch 1 zur Herstellung von Wasch-, Spül-, Reinigungs- und Avivagemitteln sowie Mitteln zur Haar- und Körperpflege.
9. Verwendung der Dimer-bis-sulfaten und Trimeralkohol-tris­ sulfate und -ethersulfate nach Anspruch 1 als Pastenver­ flüssiger.
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Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6277359B1 (en) 1999-01-29 2001-08-21 Cognis Deutschland Gmbh Deodorizing formulation
US6380147B1 (en) 1998-06-03 2002-04-30 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Detergents containing amylase and protease
US6391838B1 (en) 1999-03-31 2002-05-21 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Detergents containing enzymes and bleach activators
US6528474B1 (en) 1999-08-04 2003-03-04 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Method of manufacturing a detergent with soluble builder
US6841614B1 (en) 1998-10-29 2005-01-11 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Polymer granules produced by fluidized bed granulation
DE102007016391A1 (de) 2007-04-03 2008-10-09 Henkel Ag & Co. Kgaa Farbschützendes Wasch- oder Reinigungsmittel
US7601678B2 (en) 2001-02-07 2009-10-13 Henkel Ag & Co. Kgaa Washing and cleaning agents comprising fine microparticles with cleaning agent components
US7947087B2 (en) 2006-03-14 2011-05-24 Henkel Ag & Co. Kgaa Color transfer inhibitors, detergent compositions containing the same and uses therefor
US8263541B2 (en) 2005-08-19 2012-09-11 Henkel Ag & Co. Kgaa Triazine derivative dye transfer inhibitors, washing products containing the same and uses therefor
EP2711414A1 (de) 2012-09-19 2014-03-26 Symrise AG Stabilisierug von Kapselsystemen in Wasch- und Reinigungsmitteln
EP2865739A1 (de) 2013-10-28 2015-04-29 Symrise AG Verwendung von Lactonen
EP2960235A1 (de) 2014-06-25 2015-12-30 Symrise AG Tetrahydrofuranderivate als Riechstoffe
EP3061500A1 (de) 2015-02-25 2016-08-31 Symrise AG Stabile Dispersion
DE102015002877A1 (de) 2015-03-09 2016-09-15 Henkel Ag & Co. Kgaa Granulares Wasch- oder Reinigungsmittel mit verbesserter Lösegeschwindigkeit
WO2017148504A1 (de) 2016-02-29 2017-09-08 Symrise Ag Verfahren zur herstellung von riechstoffkapseln mit verbesserter tensidstabilität
WO2018114073A1 (de) 2016-12-21 2018-06-28 Symrise Ag Riechstoffmischung

Families Citing this family (71)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20010034819A (ko) 1998-04-22 2001-04-25 조이스 엘. 모리슨 종이 사이즈 분산액
DE10038845A1 (de) * 2000-08-04 2002-02-21 Henkel Kgaa Teilchenförmig konfektionierte Acetonitril-Derivate als Bleichaktivatoren in festen Waschmitteln
US6806865B2 (en) 2001-02-05 2004-10-19 Palm, Inc. Integrated joypad for handheld computer
DE10112318A1 (de) * 2001-02-05 2002-08-14 Henkel Kgaa Konditioniermittel
DE10159499A1 (de) * 2001-12-04 2003-10-02 Henkel Kgaa Wasch- und/oder Reinigungsartikel
US20030162689A1 (en) * 2002-01-25 2003-08-28 Tatiana Schymitzek Conditioning preparation for fabric care
US20050119151A1 (en) * 2002-04-10 2005-06-02 Konstanze Mayer Textile cleaning agent which is gentle on textiles
US20050215449A1 (en) * 2002-11-20 2005-09-29 Josef Penninger Textile care product
DE10311852A1 (de) * 2003-03-17 2004-10-14 Henkel Kgaa Textilbehandlungsmittel
DE10338070A1 (de) 2003-08-19 2005-03-17 Henkel Kgaa Auf Substratoberflächen aufziehende Mittel
DE10354561A1 (de) * 2003-11-21 2005-07-14 Henkel Kgaa Lösliches Buildersystem
DE102004016497B4 (de) * 2004-04-03 2007-04-26 Henkel Kgaa Verfahren zur Herstellung von Granulaten und deren Einsatz in Wasch- und/oder Reinigungsmitteln
DE102004018789A1 (de) * 2004-04-15 2005-11-10 Henkel Kgaa Flüssiges Wasch- oder Reinigungsmittel mit wasserlöslich umhülltem Bleichmittel
DE102004018790B4 (de) 2004-04-15 2010-05-06 Henkel Ag & Co. Kgaa Wasserlöslich umhüllte Bleichmittelteilchen
DE102004021732A1 (de) * 2004-04-30 2005-11-24 Henkel Kgaa Textilplegemittel mit amingruppenhaltigem Celluloseether
DE102004054620A1 (de) 2004-11-11 2006-06-08 Henkel Kgaa Geranonitril-Substitut
US20060264346A1 (en) * 2005-05-19 2006-11-23 Sullivan Mary K Timed-release cleansing and/or treatment formulation and method for making and using the same
DE102005029778A1 (de) * 2005-06-24 2006-12-28 Henkel Kgaa Siloxan-haltige Zubereitung zur Verminderung der Faltenbildung
DE102006018344A1 (de) * 2006-04-19 2007-10-31 Henkel Kgaa Umhüllte Imidoperoxocarbonsäureteilchen
WO2007134614A1 (de) * 2006-05-18 2007-11-29 Henkel Ag & Co. Kgaa Farbschützendes waschmittel
DE102006034899A1 (de) * 2006-07-25 2008-01-31 Henkel Kgaa OH-gruppenhaltige Esterquats zur verbesserten Duftstoffausbeute
DE102007038457A1 (de) 2007-08-14 2009-02-19 Henkel Ag & Co. Kgaa Textilpflegemittel
DE102007023805A1 (de) 2007-05-21 2008-11-27 Henkel Ag & Co. Kgaa Textilpflegemittel
DE102007027372A1 (de) * 2007-06-11 2008-12-18 Cognis Oleochemicals Gmbh Verfahren zur Hydrierung von Glycerin
EP2662433B1 (de) 2012-05-07 2017-11-29 Symrise AG Composition de perfume
EP2774481B1 (de) 2013-03-08 2018-06-13 Symrise AG Antimikrobielle Zusammensetzungen
EP2807925A1 (de) 2013-05-26 2014-12-03 Symrise AG Antimikrobielle Zusammensetzungen
EP2962678A1 (de) 2014-06-30 2016-01-06 Symrise AG Aroma- und Duftstoffzubereitungen enthaltend Acetophenon-Derivate
EP2963100B1 (de) 2014-07-04 2018-09-19 Kolb Distribution Ltd. Flüssige Klarspülmittel
EP3443950A1 (de) 2014-07-30 2019-02-20 Symrise AG Prafümzubereitung
WO2017041834A1 (en) 2015-09-08 2017-03-16 Symrise Ag Fragrance mixtures
EP3367994B1 (de) 2015-10-28 2021-05-12 Symrise AG Verfahren zur unterdrückung oder maskierung von fischgerüchen
WO2017097434A1 (en) 2015-12-06 2017-06-15 Symrise Ag A fragrance composition
EP3500236A1 (de) 2016-08-20 2019-06-26 Symrise AG Konservierende mischung
WO2018068825A1 (en) 2016-10-11 2018-04-19 Symrise Ag Antimicrobial compositions
WO2018099580A1 (en) 2016-12-01 2018-06-07 Symrise Ag Mixtures comprising phenyl alkanol and linear alcohol
EP3459985B1 (de) 2017-09-22 2020-06-17 Cliq Swisstech Gmbh Harnstoff urethane (ii)
EP3381961B1 (de) 2017-04-01 2020-11-11 CliQ SwissTech (Netherlands) B.V. Giessharzzusammensetzung
WO2019029808A1 (en) 2017-08-09 2019-02-14 Symrise Ag 1,2-ALKANEDIOLS AND PROCESSES FOR PRODUCING THE SAME
DE202017007679U1 (de) 2017-08-09 2024-03-15 Symrise Ag 1,2-Alkandiole
BR112020006732B1 (pt) 2017-10-10 2022-08-23 Symrise Ag Composições contendo derivados de ácido benzoico ou ácido furoico e uso dos derivados para a estabilidade de emulsão e espuma
EP3824058A1 (de) 2018-07-18 2021-05-26 Symrise AG Reinigungsmittelzusammensetzung
KR20240095376A (ko) 2018-08-27 2024-06-25 시므라이즈 아게 적어도 하나의 하이드록시페논 유도체 (hydroxyphenone derivative) 를 포함하는 항균성 혼합물
US12403076B2 (en) 2018-09-20 2025-09-02 Symrise Ag Compositions comprising odorless 1,2-pentanediol
WO2020094244A1 (en) 2018-11-08 2020-05-14 Symrise Ag An antimicrobial surfactant based composition
CN116806825A (zh) 2019-01-17 2023-09-29 西姆莱斯股份公司 一种抗微生物混合物
US20220183937A1 (en) 2019-03-11 2022-06-16 Symrise Ag Method for improving the performance of a fragrance or a fragrance mixture
AU2019434303B2 (en) 2019-03-12 2024-11-14 Symrise Ag An antimicrobial mixture
JP7706442B2 (ja) 2019-09-04 2025-07-11 シムライズ アーゲー 香油混合物
EP4045179A1 (de) 2019-10-16 2022-08-24 Symrise AG Polyharnstoffmikrokapseln und diese enthaltende flüssige tensidsysteme
EP4488352A3 (de) 2019-11-29 2025-04-16 Symrise AG Rim-block mit verbesserter duftleistung
WO2021228352A1 (en) 2020-05-11 2021-11-18 Symrise Ag A fragrance composition
CN116490160A (zh) 2020-12-09 2023-07-25 西姆莱斯股份公司 一种含有1,2-链烷二醇的混合物
US20250283018A1 (en) 2021-03-03 2025-09-11 Symrise Ag Toilet rim blocks with scent change
EP4314220A1 (de) 2021-03-22 2024-02-07 Symrise AG Flüssige waschmittelzusammensetzung
EP4083050A1 (de) 2021-05-01 2022-11-02 Analyticon Discovery GmbH Mikrobielle glykolipide
WO2023147874A1 (en) 2022-02-04 2023-08-10 Symrise Ag A fragrance mixture
WO2023160805A1 (en) 2022-02-25 2023-08-31 Symrise Ag Fragrances with methoxy acetate structure
JP2025515108A (ja) 2022-05-04 2025-05-13 シムライズ アーゲー フレグランス混合物（ｖ）
WO2023232243A1 (en) 2022-06-01 2023-12-07 Symrise Ag A fragrance mixture (v)
WO2023232242A1 (en) 2022-06-01 2023-12-07 Symrise Ag Fragrance mixture
CN119255980A (zh) 2022-06-01 2025-01-03 西姆莱斯股份公司 具有环丙基结构的香料
WO2024027922A1 (en) 2022-08-05 2024-02-08 Symrise Ag A fragrance mixture (ii)
WO2024037712A1 (en) 2022-08-17 2024-02-22 Symrise Ag 1-cyclooctylpropan-2-one as a fragrance
EP4584351A1 (de) 2022-09-06 2025-07-16 Symrise AG Duftstoffmischung (iii)
WO2024078679A1 (en) 2022-10-10 2024-04-18 Symrise Ag A fragrance mixture (vi)
EP4655366A1 (de) 2023-01-23 2025-12-03 Symrise AG Duftzusammensetzung
WO2024199669A1 (en) 2023-03-31 2024-10-03 Symrise Ag Preparations comprising hydroxy pinacolone retinoate
EP4464309A1 (de) 2023-05-16 2024-11-20 Analyticon Discovery GmbH Antischuppenzusammensetzungen enthaltend 1-acetoxychavicol acetate
CN121752242A (zh) 2023-08-18 2026-03-27 西姆莱斯股份公司 防晒霜组合物
WO2025051371A1 (en) 2023-09-07 2025-03-13 Symrise Ag A fragrance pastille

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB308824A (de) * 1928-03-30
US4024078A (en) * 1975-03-31 1977-05-17 The Procter & Gamble Company Liquid detergent composition
US4217296A (en) * 1978-07-24 1980-08-12 Fmc Corporation Alkyl glyceryl ether sulfate salts and process for their preparation
US4269786A (en) * 1978-11-13 1981-05-26 Fmc Corporation Alkyl glyceryl ether sulfate salts and process for their preparation
US4765926A (en) * 1986-03-18 1988-08-23 Vista Chemical Company Surfactant compositions and method therefor
DE3617550A1 (de) * 1986-05-24 1987-11-26 Henkel Kgaa Verwendung von salzen von estern langkettiger fettalkohole mit (alpha)-sulfofettsaeuren
US4832876A (en) * 1987-09-14 1989-05-23 Colgate-Palmolive Company Process for the manufacture of higher fatty monoglyceride monosulfate detergents
DE3918252A1 (de) * 1989-06-05 1990-12-13 Henkel Kgaa Fettalkylsulfate und fettalkyl-polyalkylenglycolethersulfate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US5117032A (en) * 1990-06-06 1992-05-26 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Process for making glycerol ether sulfates
US5290484A (en) * 1992-11-12 1994-03-01 Shell Oil Company Process for the preparation of secondary alkyl sulfate-containing surfactant compositions
US5846923A (en) * 1997-07-08 1998-12-08 Rhodia Inc. Polyamphoteric phosphate ester surfactants
US5811384A (en) * 1997-11-26 1998-09-22 Rhodia Inc. Nonionic gemini surfactants

Cited By (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6380147B1 (en) 1998-06-03 2002-04-30 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Detergents containing amylase and protease
US6841614B1 (en) 1998-10-29 2005-01-11 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Polymer granules produced by fluidized bed granulation
US6277359B1 (en) 1999-01-29 2001-08-21 Cognis Deutschland Gmbh Deodorizing formulation
US6391838B1 (en) 1999-03-31 2002-05-21 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Detergents containing enzymes and bleach activators
US6528474B1 (en) 1999-08-04 2003-03-04 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Method of manufacturing a detergent with soluble builder
US7601678B2 (en) 2001-02-07 2009-10-13 Henkel Ag & Co. Kgaa Washing and cleaning agents comprising fine microparticles with cleaning agent components
US8263541B2 (en) 2005-08-19 2012-09-11 Henkel Ag & Co. Kgaa Triazine derivative dye transfer inhibitors, washing products containing the same and uses therefor
US8785362B2 (en) 2005-08-19 2014-07-22 Henkel Ag & Co. Kgaa Triazine derivative dye transfer inhibitors, washing products containing the same and uses therefor
US7947087B2 (en) 2006-03-14 2011-05-24 Henkel Ag & Co. Kgaa Color transfer inhibitors, detergent compositions containing the same and uses therefor
DE102007016391A1 (de) 2007-04-03 2008-10-09 Henkel Ag & Co. Kgaa Farbschützendes Wasch- oder Reinigungsmittel
EP2711414A1 (de) 2012-09-19 2014-03-26 Symrise AG Stabilisierug von Kapselsystemen in Wasch- und Reinigungsmitteln
EP2865739A1 (de) 2013-10-28 2015-04-29 Symrise AG Verwendung von Lactonen
EP2960235A1 (de) 2014-06-25 2015-12-30 Symrise AG Tetrahydrofuranderivate als Riechstoffe
EP3061500A1 (de) 2015-02-25 2016-08-31 Symrise AG Stabile Dispersion
DE102015002877A1 (de) 2015-03-09 2016-09-15 Henkel Ag & Co. Kgaa Granulares Wasch- oder Reinigungsmittel mit verbesserter Lösegeschwindigkeit
DE102015002877B4 (de) 2015-03-09 2024-09-12 Henkel Ag & Co. Kgaa Wasch- oder reinigungsaktive Extrudate, deren Herstellung und Verwendung in granularen Wasch- oder Reinigungsmitteln
WO2017148504A1 (de) 2016-02-29 2017-09-08 Symrise Ag Verfahren zur herstellung von riechstoffkapseln mit verbesserter tensidstabilität
WO2018114073A1 (de) 2016-12-21 2018-06-28 Symrise Ag Riechstoffmischung
EP4282853A1 (de) 2016-12-21 2023-11-29 Symrise AG Verfahren zur herstellung von estern der mesaconsäure

Also Published As

Publication number Publication date
EP0807103A1 (de) 1997-11-19
DE59601606D1 (de) 1999-05-12
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WO1996023768A1 (de) 1996-08-08
EP0807103B1 (de) 1999-04-07
US5922670A (en) 1999-07-13
ES2129954T3 (es) 1999-06-16

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