DE19536842A1

DE19536842A1 - Uracil-Derivate

Info

Publication number: DE19536842A1
Application number: DE19536842A
Authority: DE
Inventors: Karl-Heinz Linker; Kurt Prof Dr Findeisen; Bernd Dr Alig; Roland Dr Andree; Achim Dr Bertsch; Mark Wilhelm Dr Drewes; Christoph Dr Erdelen
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1995-09-12
Filing date: 1995-10-02
Publication date: 1997-03-13

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten 1-Aryl- und 1-Pyridyl-uracilen zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen.

Verschiedene substituierte 1-Aryl- und 1-Pyridyl-uracile sind in der Literatur bereits mit fungizider, bakterizider oder pharmazeutischer Wirkung beschrieben (vgl. z. B. US 4 266 056; JP 80 111 420; DE-OS 25 09 037; Khim. Geterotsikl. Soedin. 8, 1088 (1970); Chem. Pharm. Bull. 20 1389 (1972); J. Med. Chem 15 471 (1972); Chem. Pharm. Bull 22 189 (1974); J. Heterocyclic. Chem. 13, 1041 (1976); Liebigs Ann. Chem. 1982, 182). Insektizide und akarizide Wirkungen sind für 3-(Het)aryl-uracile beschrieben (vgl. JP 03 387 585 zitiert in C.A. 116 : 235650); JP 05 25 142 zitiert in C.A. 119 : 117269; JP 05 25 144 zitiert in C.A. 119 : 160311).

Es wurde nun gefunden, daß die Uracil-Derivate der Formel (I)

in welcher
A für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Pyridyl steht,
R¹ für Wasserstoff, Cyano, Thiocarbamoyl, jeweils gegebenenfalls durch Halo gen, Cyano, Nitro, Alkoxy oder Amino substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Alkoxy, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl, oder für einen der Reste -S(O)_nR⁴ oder -COR⁵ steht, R² und R³ unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Thiocyanato, Nitro, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Alkylcarbonyl für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Cyano oder Nitro substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl oder für einen der Reste S(O)_nR⁴, -COOR⁶, CH₂COOR⁶ oder -NR⁷R⁸ stehen,
R⁴ für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkoxy oder Amino substituiertes Alkyl, für Alkenyl oder Alkinyl steht,
R⁵ für Wasserstoff, Amino oder gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl steht,
R⁶ für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R⁷ und R⁸ unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkoxy oder Amino substituiertes Alkyl, für Alkenyl, Alkinyl oder Alkoxy, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Benzyl oder Phenyl oder den Rest -S(O)_nR⁴ stehen und
n für 0, 1 oder 2 steht,
sehr gut zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Nematoden geeignet sind.

Die Verbindungen der Formel (I) können in Abhängigkeit von der Art der Substi tuenten als geometrische und/oder optische Isomere oder Isomerengemische unter schiedlicher Zusammensetzung vorliegen. Die Erfindung betrifft sowohl die reinen Isomeren als auch die Isomerengemische.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Uracil-Derivate sind durch die Formel (I) allgemein definiert.

Bevorzugte Substituenten beziehungsweise Bereiche der in den oben und nach stehend erwähnten Formeln aufgeführten Reste werden im folgenden erläutert.

A steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder Pyridyl, wobei als Substi tuenten Halogen, Nitro, Hydroxy, Cyano, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkoxy oder Amino substituiertes Alkyl oder Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder einer der Reste -CX-NY¹Y² oder -S(O)_nR in Frage kommen, wobei
R für Hydroxy, gegebenenfalls durch Alkyl substituiertes Amino, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkoxy oder Amino substituiertes Alkyl, für Alkenyl oder für Alkinyl steht,
X für Sauerstoff oder Schwefel steht und
Y¹ und Y² unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff oder Alkyl ste hen
R¹ steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Thiocarbamoyl, jeweils gege benenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkoxy oder Amino substituiertes C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₄-Alkenyl, C₂-C₄-Alkinyl oder C₁-C₄-Alkoxy, für jeweils gegebenen falls ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl oder C₁-C₄-Halogen alkoxy substituiertes C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₂-alkyl, oder für einen der Reste -S(O)_nR⁴ oder -COR⁵.

R² und R³ stehen unabhängig voneinander jeweils bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Thiocyanato, Nitro, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, C₁-C₆- Alkylcarbonyl, für jeweils gegebenenfalls ein- bis mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Cyano oder Nitro sub stituiertes C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₄-Alkenyl, C₂-C₄-Alkinyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁- C₄-Alkoxy-C₁-C₂-alkyl, C₂-C₄-Alkenyloxy, C₂-C₄-Alkinyloxy, für jeweils gegebenenfalls ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl oder C₁-C₄- Halogenalkoxy substituiertes C₃-C₇-Cycloalkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁ -C₂- alkyl, Phenyl oder Phenyl-C₁-C₂-alkyl oder für einen der Reste -S(O)_nR⁴, -COOR⁶, CH₂COOR⁶ oder -NR⁷R⁸.

R⁴ steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₂- Halogenalkoxy oder Amino substituiertes C₁-C₄-Alkyl, für C₂-C₄-Alkenyl oder C₂-C₄-Alkinyl.

R⁵ steht bevorzugt für Wasserstoff, Amino oder jeweils gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom oder Iod substituiertes C₁-C₄-Alkyl.

R⁶ steht bevorzugt für Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl.

R⁷ und R⁸ stehen unabhängig voneinander jeweils bevorzugt für Wasserstoff- ge gebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkoxy oder Amino substituiertes C₁- C₄-Alkyl, für C₂-C₄-Alkenyl, C₂-C₄-Alkinyl oder C₁-C₄-Alkoxy, für jeweils gegebenenfalls ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl oder C₁-C₄- Halogenalkoxy substituiertes C₃-C₇-Cycloalkyl, Benzyl oder Phenyl oder für den Rest -S(O)_nR⁴.

n steht bevorzugt für 0, 1 oder 2.

A steht besonders bevorzugt für gegebenenfalls ein bis fünffach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden substituiertes Pyridyl, wobei jeweils als Substituenten Fluor, Chlor, Brom, Iod, Nitro, Hydroxy, Cyano, C₁-C₄- Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro oder C₁-C₂-Alkoxy substituiertes C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy, gegebe nenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl oder C₁ -C₄- Halogenalkoxy substituiertes C₃-C₇-Cycloalkyl oder einer der Reste -CX- NY¹Y², -SR, -SOR oder -S(O)₂R in Frage kommen, wobei
R für Hydroxy, gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkyl substituiertes Amino, für C₁-C₄- Alkyl, für C₁-C₄-Halogenalkyl, für C₂-C₄-Alkenyl oder für C₂-C₄- Alkinyl steht,
X für Sauerstoff oder Schwefel steht und
Y¹ und Y² unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff oder C₁-C₄- Alkyl stehen.

R¹ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Thiocarbamoyl, jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Vinyl, Allyl, Ethinyl, Propargyl, Cyclopropyl, Cydopropylmethyl oder für einen der Reste -SR⁴, -S(O)R⁴, -S(O)₂R⁴ oder -COR⁵.

R² und R³ stehen unabhängig voneinander jeweils besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Thiocyanato, Nitro, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, C₁-C₄-Alkylcarbonyl für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy oder Cyano substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Ethinyl, Propargyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Vinyloxy, Allyloxy, Propargyloxy, für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Cyclopropyl, Cyclo butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclopropylmethyl, Phenyl, Benzyl oder Phenethyl oder für einen der Reste -SR⁴, -S(O)R⁴, -S(O)₂R⁴, -COOR⁶, CH₂COOR⁶ oder -NR⁷R⁸.

R⁴ steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy, Difluor methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für Vinyl, Allyl oder Propargyl.

R⁵ steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl.

R⁶ steht besonders bevorzugt für Methyl oder Ethyl.

R⁷ und R⁸ stehen unabhängig voneinander jeweils besonders bevorzugt für Wasserstoff- gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor oder Cyano substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünf fach gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Benzyl oder für einen der Reste -SR⁴, -S(O)R⁴, -S(O)₂R⁴.

A steht ganz besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl oder für gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Pyridyl, wobei jeweils als Substituenten Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Hydroxy, jeweils einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylsulfenyl, Ethylsulfenyl, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, ferner Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl oder einer der Reste -S(O)₂NH₂, -CONH₂, -CSNH₂, -CONHCH₃, -CSNHCH₃, -CON(CH₃)₂ oder -CSN(CH₃)₂ in Frage kommen.

R¹ bis R⁸ stehen ganz besonders bevorzugt für die Reste, die jeweils für R¹ bis R⁸ als besonders bevorzugt angegeben sind.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste definitionen bzw. Erläuterungen können untereinander, also auch zwischen den jeweiligen Vorzugsbereichen, beliebig kombiniert werden.

Erfindungsgemäß bevorzugt verwendet werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeu tungen vorliegt.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendet werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.

Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt verwendet werden die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführte Bedeutungen vorliegt.

In den oben und nachstehend aufgeführten Restedefinitionen sind Kohlenwasser stoffreste, wie Alkyl oder Alkenyl - auch in Verbindungen mit Heteroatomen wie Alkoxy oder Alkylthio - soweit möglich jeweils geradkettig oder verzweigt.

Die Verbindungen der Formel (I) sind teilweise bekannt (siehe z. B. US 4 266 056).

Neu sind die Uracil-Derivate der Formel (I-A)

in welcher
R^1-1 für Wasserstoff, Cyano, Thiocarbamoyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkoxy oder Amino substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Alkoxy, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl, für einen der Reste -S(O)_nR^4-1 oder -COR^5-1 steht,
R^2-1 und R^3-1 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Thiocyanato, Nitro, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Alkylcarbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Cyano oder Nitro substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl oder für einen der Reste S(O)_nR^4-1, -COOR^6-1, CH₂COOR^6-1 oder -NR^7-1R^8-1 stehen,
R^4-1 für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkoxy oder Amino substituiertes Alkyl, für Alkenyl oder Alkinyl steht,
R^5-1 für Wasserstoff, Amino oder gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl steht,
R^6-1 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R^7-1 und R^5-1 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff- gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkoxy oder Amino substituiertes Alkyl, für Alkenyl, Alkinyl oder Alkoxy, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Benzyl oder Phenyl oder den Rest -S(O)_nR^4-1 stehen,
B für die Gruppierungen (a) bis (e) steht

in welchen
R⁹ und R¹³ für Halogen, Nitro, Hydroxy, Cyano, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkoxy oder Amino substituiertes Alkyl oder Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder den Rest -CX-NY¹Y² stehen,
R¹⁰ und R¹⁴ für Halogen, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkoxy oder Amino substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl stehen,
R¹¹ und R¹⁵ für Nitro, Halogen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder den Rest -S(O)_nR¹⁶ stehen,
R¹² für Halogen, Nitro, Hydroxy, Cyano, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkoxy oder Amino substituiertes Alkyl oder Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder den Rest -CX-NY¹Y² steht,
R¹⁶ für Hydroxy, gegebenenfalls durch Alkyl substituiertes Amino, für gege benenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkoxy oder Amino substituiertes Alkyl, für Alkenyl oder für Alkinyl steht,
X für Sauerstoff oder Schwefel steht
Y¹ und Y² unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff oder Alkyl stehen und
n für 0, 1 oder 2 steht,
wobei die folgenden Verbindungsgruppen ausgenommen sind:

1. R^1-1 = Wasserstoff oder Trichlormethylthio und
R^2-1 = Cyano und
R^3-1 = Wasserstoff und
B = Gruppe (c).
2. B = Gruppe (a) mit R⁹ = Methyl.
3. R^1-1 = Wasserstoff oder Trichlormethylthio und
R^2-1 = Cyano und
R^3-1 = Wasserstoff und
B = 2,4,6-Trichlorphenyl oder 2,4,6-Tris-(trifluormethyl)-phenyl oder 4-Chlor-2,6-difluorphenyl.

Die Verbindungen der Formel (I-A) können in Abhängigkeit von der Art der Sub stituenten als geometrische und/oder optische Isomere oder Isomerengemische unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen. Die Erfindung betrifft sowohl die reinen Isomeren als auch die Isomerengemische.

Weiterhin wurde gefunden, daß sich die Verbindungen der Formel (I-A) nach einem der im folgenden beschriebenen Verfahren herstellen lassen.

a) Uracil-Derivate der Formel (I-A) in welcher
R^1-1, R^2-1, R^3-1 und B die oben angegebenen Bedeutungen haben,
lassen sich herstellen, indem man (1H)-Uracile der Formel (II) in welcher
R^1-1, R^2-1, R^3-1 und B die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit Halogen-Verbindungen der Formel (III)B-Hal (III),in welcher
B die oben angegebene Bedeutung hat und
Hal für Halogen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels umsetzt.
b) (3H)-Uracil-Derivate der Formel (I-B) in welcher
R^2-1, R^3-1 und B die oben angegebenen Bedeutungen haben,
lassen sich herstellen, indem man 3-(Het)arylaminoacryloylurethane der Formel (IV) in welchen
R^2-1, R^3-1 und B die oben angegebenen Bedeutungen haben und
R¹⁷ für Alkyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels cyclisiert.
c) (3H)-Uracil-Derivate der Formel (I-C) in welcher
R^2-2 und R^3-2 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder Nitro, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder Nitro substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cyclo alkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl stehen und
B die oben angegebene Bedeutung hat,
lassen sich herstellen, indem man N-(Het)aryl-N′-acryloylharnstoffe der Formel (V) in welcher
R¹⁷, R^2-2, R^3-2 und B die oben angegebenen Bedeutungen haben,
in Gegenwart einer Base und eines Verdünnungsmittels cyclisiert.
d) 6-Amino-(3H)-uracil-Derivate der Formel (I-D) in welcher
B die oben angegebene Bedeutung hat,
lassen sich herstellen, indem man Cyanessigsäureester der Formel (VI)R¹⁸O₂C-CH₂-CN (VI),in welcher
R¹⁸ für Alkyl steht,
mit Harnstoffen der Formel (VII) in welcher
B die oben angegebene Bedeutung hat,
in Gegegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegen wart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
e) Uracil-Derivate der Formel (I-E) in welcher
R^1-2 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkoxy oder Amino substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl oder für einen der Reste -S(O)_nR^4-1 oder -COR^5-1 steht und
R^2-1, R^3-1, R^4-1, R^5-1, B und n die oben angegebene Bedeutung haben,
lassen sich herstellen, indem man (3H)-Uracile der Formel (I-B) in welcher
R^2-1, R^3-1 und B die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Verbindungen der Formel (VIII)E-R^1-2 (VIII)in welcher
R^1-2 die oben angegebene Bedeutung hat und
E für eine elektronenziehende Abgangsgruppe steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels umsetzt.
f) Uracil-Derivate der Formel (I-F) in welcher
R^1-1, B und n die oben angegebene Bedeutung haben und
R¹⁹ für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder Nitro substituiertes Alkyl, für Alkenyl oder Alkinyl steht,
lassen sich herstellen, indem man 6-Amino-uracile der Formel (I-G) in welcher
R^1-1 und B die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Sulfensäurechloriden der Formel (IX)Cl-S-R¹⁹ (IX),in welcher
R¹⁹ die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels umsetzt und gegebenenfalls die so erhaltenen Uracil-Derivate der Formel (I-H) in welcher
R^1-1, R¹⁹ und B die oben angegebene Bedeutung haben,
in üblicher Weise zu den entsprechenden Sulfoxiden (n=1) oder Sulfonen (n=2) der Formel (I-F) oxidiert.

Die neuen Uracil-Derivate sind durch die Formel (I-A) allgemein definiert.

R^1-1 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Thiocarbamoyl, jeweils gegebenen falls einfach oder mehrfach gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkoxy oder Amino substituiertes C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₄-Alkenyl, C₂-C₄-Alkinyl oder C₁-C₄-Alkoxy, für jeweils gegebenen falls einfach oder mehrfach gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl oder C₁-C₄-Halo genalkoxy substituiertes C₃-C₇-Cycloalkyl oder C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁ -C₂- alkyl oder für einen der Reste S(O)_nR^4-1 oder -COR^5-1.

R^2-1 und R^3-1 stehen unabhängig voneinander jeweils bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Thiocyanato, Nitro, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, C₁-C₆- Alkylcarbonyl, für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Cyano oder Nitro substituiertes C₁-C₄-Alkyl, C₂-C₄-Alkenyl, C₂-C₄-Alkinyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₂-alkyl, C₂-C₄-Alkenyloxy, C₂-C₄-Alkinyloxy, für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl oder C₁-C₄-Halogenalkoxy substituiertes C₃-C₇-Cycloalkyl, C₃-C₆- Cycloalkyl-C₁-C₂-alkyl, Phenyl oder Phenyl-C₁-C₂-alkyl oder für einen der Reste S(O)_nR^4-1, -COOR^6-1, CH₂COOR^6-1 oder -NR^7-1R^8-1.

R^4-1 steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₂-Halogenalkoxy oder Amino substituiertes C₁-C₄-Alkyl, für C₂-C₄- Alkenyl oder C₂-C₄-Alkinyl.

R^5-1 steht bevorzugt für Wasserstoff, Amino oder jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom oder Iod substituiertes C₁-C₄-Alkyl.

R^6-1 steht bevorzugt für Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl.

R^7-1 und R^8-1 stehen unabhängig voneinander jeweils bevorzugt für Wasserstoff, gegebenenfalls einfach oder mehrfach gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkoxy oder Amino substituiertes C₁- C₄-Alkyl, für C₂-C₄-Alkenyl, C₂-C₄-Alkinyl oder C₁-C₄-Alkoxy, für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl oder C₁-C₄- Halogenalkoxy substituiertes C₃-C₇-Cycloalkyl, Benzyl oder Phenyl oder für den Rest -S(O)_nR^4-1.

B steht bevorzugt für eine der Gruppierungen (a) bis (e)

in welchen
R⁹ und R¹³ für Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Hydroxy, Cyano, jeweils gege benenfalls einfach oder mehrfach gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro oder C₁-C₂-Alkoxy substituiertes C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy, gegebenenfalls einfach oder mehr fach gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄- Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl oder C₁-C₄-Halogenalk oxy substituiertes C₃-C₇-Cycloalkyl oder den Rest -CX-NY¹Y² stehen,
R¹⁰ und R¹⁴ für Fluor, Chlor, C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Halogenalky stehen,
R¹¹ und R¹⁵ für Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Iod, C₁-C₄-Halogenalkyl, C₁- C₄-Halogenalkoxy, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl oder den Rest -S(O)_nR¹⁶ stehen,
R¹² für Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Hydroxy, Cyano, jeweils gege benenfalls einfach oder mehrfach gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro oder C₁-C₂-Alkoxy substituiertes C₁-C₄-Alkyl oder C₁-C₄-Alkoxy, gegebenenfalls einfach oder mehr fach gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄- Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl oder C₁-C₄-Halogenalk oxy substituiertes C₃-C₆-Cycloalkyl oder den Rest -CX-NY¹Y² steht,
R¹⁶ für Hydroxy, gegebenenfalls einfach oder zweifach gleich oder verschieden durch C₁-C₄-Alkyl substituiertes Amino, für C₁-C₄- Alkyl, für C₁-C₄-Halogenalkyl, für C₂-C₄-Alkenyl oder für C₂-C₄- Alkinyl steht,
X für Sauerstoff oder Schwefel steht,
Y¹ und Y² unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff oder C₁-C₄- Alkyl stehen und
n für 0, 1 oder 2 steht.

R^1-1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Thiocarbamoyl, jeweils gegebenenfalls einfach oder fünffach, gleich oder verschieden durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Vinyl, Allyl, Ethinyl, Propargyl, Cyclopropyl, Cyclopropylmethyl oder für einen der Reste -SR^4-1, -S(O)R^4-1, -S(O)₂R^4-1 oder -COR^5-1.

R^2-1 und R^3-1 stehen unabhängig voneinander jeweils besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Thiocyanato, Nitro, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy oder Cyano substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Vinyl, Allyl, Ethinyl, Propargyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Vinyloxy, Allyloxy, Propargyloxy, für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclopropylmethyl, für Phenyl, Benzyl oder Phenethyl oder für einen der Reste -SR^4-1, -S(O)R^4-1, -S(O)₂R^4-1, -COOR^6-1, CH₂COOR^6-1 oder -NR^7-1R^8-1.

R^4-1 steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Methoxy, Difluor methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Vinyl, Allyl oder Propargyl.

R^5-1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünffach gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl.

R^6-1 steht besonders bevorzugt für Methyl oder Ethyl.

R^7-1 und R^8-1 stehen unabhängig voneinander jeweils besonders bevorzugt für Wasserstoff, gegebenenfalls einfach bis fünffach gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor oder Cyano substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls einfach bis fünf fach gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Benzyl oder für einen der Reste -SR^4-1, -S(O)R^4-1, -S(O)₂R^4-1.

B steht besonders bevorzugt für eine der Gruppierungen (a) bis (e)

in welchen
R⁹ und R¹³ für Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxymethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Chlor difluormethyl, Dichlorfluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormeth oxy, Trifluorethoxy oder für einen der Reste -CONH₂, -CSNH₂, -CONHCH₃, -CSNHCH₃, -CON(CH₃)₂ oder -CSN(CH₃)₂ stehen,
R¹⁰ und R¹⁴ für Fluor, Chlor, Methyl oder Trifluormethyl stehen,
R¹¹ und R¹⁵ für Nitro, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils einfach bis fünffach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylsulfenyl, Ethylsulfenyl, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, für Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl oder für Aminosulfonyl stehen,
R¹² für Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Cyano, Hydroxy, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxymethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Chlordifluormethyl, Dichlorfluormethyl oder für einen der Reste -CONH₂, -CSNH₂, -CONHCH₃, -CSNHCH₃, -CON(CH₃)₂ und -CSN(CH₃)₂ steht.

Dabei sind jeweils die folgenden Verbindungsgruppen ausgenommen:

Eine besonders hervorgehobene Gruppe von Verbindungen sind solche der Formel (I-A), in welcher R^1-1, R^2-1, R^3-1 und B die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit der Maßgabe, daß R^2-1 nicht für Wasserstoff, Cyano oder Carbamoyl steht und R⁹ und R¹² nicht für Nitro stehen.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste definitionen bzw. Erläuterungen gelten für die Endprodukte und für die Aus gangs- und Zwischenprodukte entsprechend. Diese Restedefinitionen können unter einander, also auch zwischen den jeweiligen Vorzugsbereichen, beliebig kombi niert werden.

Erfindungsgemäß bevorzugt verwendet werden die Verbindungen der Formel (I-A), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugt verwendet werden die Verbindungen der Formel (I-A), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevor zugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.

Beispiele für die neuen erfindungsgemäßen Verbindungen sind in den folgenden Tabellen aufgeführt.

Tabelle 1

Tabelle 1 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

Tabelle 2

Tabelle 2 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 3

Tabelle 3 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 4

Tabelle 4 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 5

Tabelle 5 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 6

Tabelle 6 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 7

Tabelle 7 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 8

Tabelle 8 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 9

Tabelle 9 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 10

Tabelle 10 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 11

Tabelle 11 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 12

Tabelle 12 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 13

Tabelle 13 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 14

Tabelle 14 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 15

Tabelle 15 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 16

Tabelle 16 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 17

Tabelle 17 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 18

Tabelle 18 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 19

Tabelle 19 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 20

Tabelle 20 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 21

Tabelle 21 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 22

Tabelle 22 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 23

Tabelle 23 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 24

Tabelle 24 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 25

Tabelle 25 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 26

Tabelle 26 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 27

Tabelle 27 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 28

Tabelle 28 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 29

Tabelle 29 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 30

Tabelle 30 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 31

Tabelle 31 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 32

Tabelle 32 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 33

Tabelle 33 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 34

Tabelle 34 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 35

Tabelle 35 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 36

Tabelle 36 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 37

Tabelle 37 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 38

Tabelle 38 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 39

Tabelle 39 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 40

Tabelle 40 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 41

Tabelle 41 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 42

Tabelle 42 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 43

Tabelle 43 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 44

Tabelle 44 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 45

Tabelle 45 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 46

Tabelle 46 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 47

Tabelle 47 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 48

Tabelle 48 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 49

Tabelle 49 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 50

Tabelle 50 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 51

Tabelle 51 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 52

Tabelle 52 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 53

Tabelle 53 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 54

Tabelle 54 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 55

Tabelle 55 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 56

Tabelle 56 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 57

Tabelle 57 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 58

Tabelle 58 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 59

Tabelle 59 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 60

Tabelle 60 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 61

Tabelle 61 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 62

Tabelle 62 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 63

Tabelle 63 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 64

Tabelle 64 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 65

Tabelle 65 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 66

Tabelle 66 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 67

Tabelle 67 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 68

Tabelle 68 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 69

Tabelle 69 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 70

Tabelle 70 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 71

Tabelle 71 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 72

Tabelle 72 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 73

Tabelle 73 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 74

Tabelle 74 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 75

Tabelle 75 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 76

Tabelle 76 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 77

Tabelle 77 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 78

Tabelle 78 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 79

Tabelle 79 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 80

Tabelle 80 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabelle 81

Tabelle 81 enthält die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^2-1 und R^3-1 wie in Tabelle 1 aufgelistet.

Tabellen 82-162

Die Tabellen 82-162 enthalten die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher
R^2-1 = Cl und
und R^1-1, R^3-1 und B wie in den Tabellen 1-81 aufgelistet.

Tabellen 163-243

Die Tabellen 163-243 enthalten die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher
R^2-1 = H und
R^1-1, R^3-1 und B wie in den Tabellen 1-81 aufgelistet.

Tabellen 244-324

Die Tabellen 244-324 enthalten die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher
R^2-1 = Br und
R^1-1, R^3-1 und B wie in den Tabellen 1-81 aufgelistet.

Tabellen 325-405

Die Tabellen 325-405 enthalten die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher
R^2-1 = CH₃ und
R^1-1, R^3-1 und B wie in den Tabellen 1-81 aufgelistet.

Tabellen 406-486

Die Tabellen 406-486 enthalten die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher
R^2-1 = CN und
R^1-1, R^3-1 und B wie in den Tabellen 1-81 aufgelistet.

Tabellen 487-567

Die Tabellen 487-567 enthalten die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher
R^2-1 = CF₃ und
R^1-1, R^3-1 und B wie in den Tabellen 1-81 aufgelistet.

Tabellen 568-648

Die Tabellen 568-648 enthalten die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher
R^2-1 = COOC₂H₅ und
R^1-1, R^3-1 und B wie in den Tabellen 1-81 aufgelistet.

Tabellen 649-729

Die Tabellen 649-729 enthalten die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher
R^2-1 = CHF₂ und
R^1-1, R^3-1 und B wie in den Tabellen 1-81 aufgelistet.

Tabellen 730-810

Die Tabellen 730-810 enthalten die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher
R^2-1 = C₂H₅ und
R^1-1, R^3-1und B wie in den Tabellen 1-81 aufgelistet.

Tabellen 811-891

Die Tabellen 811-891 enthalten die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher
R^2-1 = CH(CH₃)₂ und
R^1-1, R^3-1 und B wie in den Tabellen 1-81 aufgelistet.

Tabellen 892-972

Die Tabellen 892-972 enthalten die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher
R^2-1 = NO₂ und
R^1-1, R^3-1und B wie in den Tabellen 1-81 aufgelistet.

Tabellen 973-1053

Die Tabellen 973-1053 enthalten die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher
R^2-1 = NH₂ und
R^1-1, R^3-1 und B wie in den Tabellen 1-81 aufgelistet.

Tabellen 1054-1134

Die Tabellen 1054-1134 enthalten die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher
R^2-1 = N(CH₃)₂ und
R^1-1, R^3-1 und B wie in den Tabellen 1-81 aufgelistet.

Tabellen 1135-1215

Die Tabellen 1135-1215 enthalten die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher
R^2-1 = CH₂Cl und
R^1-1, R^3-1 und B wie in den Tabellen 1-81 aufgelistet.

Tabellen 1216-1296

Die Tabellen 1216-1296 enthalten die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher
R^2-1 = CH₂OH und
R^1-1, R^3-1 und B wie in den Tabellen 1-81 aufgelistet.

Tabellen 1297-1377

Die Tabellen 1297-1377 enthalten die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher
R^2-1 = CH₂OCHF₂ und
R^1-1, R^3-1 und B wie in den Tabellen 1-81 aufgelistet.

Tabellen 1378-1458

Die Tabellen 1378-1458 enthalten die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher
R^2-1 = SCH₃ und
R^1-1, R^3-1 und B wie in den Tabellen 1-81 aufgelistet.

Tabellen 1459-1539

Die Tabellen 1459-1539 enthalten die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher
R^2-1 = SCF₃ und
R^1-1, R^3-1 und B wie in den Tabellen 1-81 aufgelistet.

Tabellen 1540-1620

Die Tabellen 1540-1620 enthalten die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher
R^2-1 = OC₂H₅ und
R^1-1, R^3-1und B wie in den Tabellen 1-81 aufgelistet.

Tabellen 1621-1701

Die Tabellen 1621-1701 enthalten die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher
R^2-1 = OCHF₂ und
R^1-1, R^3-1 und B wie in den Tabellen 1-81 aufgelistet.

Tabellen 1702-1782

Die Tabellen 1702-1782 enthalten die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher
R^2-1 = SCHF₂ und
R^1-1, R^3-1 und B wie in den Tabellen 1-81 aufgelistet.

Tabellen 1783-1863

Die Tabellen 1783-1863 enthalten die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher
R^2-1 = OCH₂CH=CH₂ und
R^1-1, R^3-1 und B wie in den Tabellen 1-81 aufgelistet.

Tabellen 1864-1944

Die Tabellen 1864-1944 enthalten die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher
R^2-1 = OCH₂C≡CH und
R^1-1, R^3-1und B wie in den Tabellen 1-81 aufgelistet.

Tabellen 1945-2025

Die Tabellen 1945-2025 enthalten die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher
R^2-1 = SCH₂C≡CH und
R^1-1, R^3-1 und B wie in den Tabellen 1-81 aufgelistet.

Tabellen 2026-2106

Die Tabellen enthalten die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher

und R^1-1, R^3-1 und B wie in den Tabellen 1-81 aufgelistet.

Tabellen 2107-2187

Die Tabellen 2107-2187 enthalten die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher
R^2-1 = CH₂OCH₃ und
R^1-1, R^3-1 und B wie in den Tabellen 1-81 aufgelistet.

Tabellen 2188-2268

Die Tabellen 2188-2268 enthalten die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher
R^2-1 = CH₂CN und
R^1-1, R^3-1 und B wie in den Tabellen 1-81 aufgelistet.

Tabellen 2269-2349

Die Tabellen 2269-2349 enthalten die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher
R^2-1 = CH₂COOCH₃ und
R^1-1, R^3-1 und B wie in den Tabellen 1-81 aufgelistet.

Tabellen 2350-2430

Die Tabellen 2350-2430 enthalten die Verbindungen der Formel (I-A), in welcher
R^2-1 = COCH₃ und
R^1-1, R^3-1 und B wie in den Tabellen 1-81 aufgelistet.

Verwendet man beispielsweise 5-Fluomracil und 2,6-Dichlor-4-trifluormethyl fluor-benzol als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf des erfindungs gemäßen Verfahrens (a) durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:

Verwendet man beispielsweise 3-(2-Chlor-4-trifluormethyl)-anilino-2-cyano-N- ethoxycarbonylacrylamid als Ausgangsstoff, so kann der Reaktionsablauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) durch das folgende Formelschema wieder gegeben werden:

Verwendet man beispielsweise 1-(2,6-Dichlor-4-trifluormethylphenyl)-3-(3-ethoxy crotonyl)-harnstoff als Ausgangsstoff, so kann der Reaktionsablauf des erfindungs gemäßen Verfahrens (c) durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:

Verwendet man beispielsweise Cyanessigsäureethylester und (4-Fluor-2-methyl phenyl)-harnstoff als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf des erfindungs gemäßen Verfahrens (d) durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:

Verwendet man beispielsweise 1-(2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-phenyl)-5-fluor uracil und Methyliodid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf des erfindungsgemäßen Verfahrens (e) durch das folgende Formelschema wieder gegeben werden:

Verwendet man beispielsweise 6-Amino-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethyl-phenyl)-3- methyl-uracil und Trifluormethylsulfensäurechlorid als Ausgangsstoffe und oxidiert anschließend mit m-Chlorperbenzoesäure, so kann der Reaktionsablauf des erfin dungsgemäßen Verfahrens (f) durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) benötigten (1H)- Uracile sind durch die Formel (II) allgemein definiert.

Die Verbindungen der Formel (II) sind zum Teil bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (vergl. z. B. DE-OS 34 02 193).

Die weiterhin zur Durchführung des Verfahrens (a) benötigten Halogen- Verbindungen sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel steht Hal für Fluor, Chlor oder Brom.

Die Halogenverbindungen der Formel (III) sind zum Teil bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (vergl. z. B. EP-A 191 181, EP-A 370 332, EP-A 441 004).

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) benötigten (3- (Het)arylamino-acryloyl)-urethane sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In dieser Formel steht R¹⁷ vorzugsweise für Methyl oder Ethyl.

Die Verbindungen der Formel (IV) sind zum Teil bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (vergl. z. B. US 4 266 056; Chem. Pharm. Bull. 20, 1380 (1972); J. Chem. Soc. 1955, 1834).

So lassen sich die Verbindungen der Formel (IV), in denen R^2-1 für Cyano steht (IV-A), z. B. herstellen, indem man in einer ersten Stufe N-Alkoxycarbonylcyano acetamide der Formel (X) mit Carbonsäureorthoestern der Formel (XI) gegebe nenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels wie beispielsweise Essigsäure anhydrid kondensiert und das Reaktionsprodukt der Formel (XII) in einer 2. Stufe mit Amino-Verbindungen der Formel (XIII) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels wie beispielsweise Ethanol gemäß dem folgenden Reaktions schema umsetzt:

Verbindungen der Formel (X) sind zum Teil bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (vergl. z. B. J. Chem. Soc. 1956, 4118). Carbonsäure orthoester der Formel (XI) sowie Aniline bzw. 2-Aminopyridine der Formel (XIII) sind allgemein bekannte Verbindungen der organischen Chemie.

Verbindungen der Formel (IV) in denen R^3-1 für Wasserstoff steht (IV-B), lassen sich z. B. auch herstellen, indem man N-Alkoxycarbonyl-cyano-acetamide der Formel (XIV) in Gegenwart von Aminoverbindungen der Formel (XIII) und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels wie z. B. Wasser und in Gegenwart eines Katalysators wie z. B. Raney-Nickel gemäß dem folgendem Reaktionsschema hydriert (vgl. Khim. Geterotsikl. Soedin 8, 1088 (1970)):

Verbindungen der Formel (XIV) sind zum Teil beschrieben (vergl. Chem. Ber. 42, 735 (1909)) und/oder lassen sich auf übliche Art und Weise herstellen, indem man z. B. in N-Alkoxycarbonyl-cyanoacetamiden der Formel (X) nach bekannten Methoden den aciden Wasserstoff in 2-Position gegen R^2-1 austauscht.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) benötigten N-(Het)aryl-N′-acryloyl-harnstoffe sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In dieser Formel steht R¹⁷ vorzugsweise für Methyl oder Ethyl.

Verbindungen der Formel (V) sind zum Teil bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (vergl. z. B. DE-OS 25 09 037). So kann man z. B. 3-Alkoxyacryloyl-isocyanate der Formel (XV) mit Amino-Verbindungen der Formel (XIII) gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels wie z. B. Toluol gemäß dem folgenden Reaktionsschema umsetzen:

Verbindungen der Formel (XV) sind zum Teil bekannt (vergl. z. B. DE-OS 25 09 037) und/oder lassen sich z. B. aus den entsprechenden Säurechloriden und Silbercyanat herstellen.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (d) benötigten Cyan essigsäureester sind durch die Formel (VI) allgemein definiert. In dieser Formel steht R¹⁸ bevorzugt für Methyl oder Ethyl.

Cyanessigsäureester der Formel (VI) sind allgemein bekannte Verbindungen der organischen Chemie.

Die weiterhin zur Durchführung des Verfahrens (d) benötigten Harnstoffe sind durch die Formel (VII) allgemein definiert.

Harnstoffe der Formel (VII) lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen. So kann man z. B. die entsprechenden (Het)arylamine der Formel (XIII) beziehungsweise deren Hydrochloride mit Kaliumcyanat umsetzen (Ber. Dtsch. Chem. Ges 9, 80 (1876)).

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (e) benötigten (3H)- Uracile sind durch die Formel (I-B) allgemein definiert. In dieser Formel stehen R^2-1 und R^3-1 vorzugsweise für diejenigen Reste, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der Uracil-Derivate der Formel (I-A) als bevorzugte Substituenten genannt wurden.

(1H)-Uracile der Formel (I-B) sind erfindungsgemäße Verbindungen und können z. B. nach den erfindungsgemäßen Verfahren (a) bis (c) hergestellt werden.

Die weiterhin zur Durchführung des Verfahrens (e) benötigten Verbindungen sind durch die Formel (VIII) allgemein definiert. In dieser Formel steht R^1-2 vorzugs weise für die Reste, die bereits oben für die in Frage kommenden Reste bei R^1-1 als bevorzugt genannt wurden, und E steht vorzugsweise für Halogen, oder, wenn R^1-2 ungleich -S(O)-R⁴ bzw. -COR⁵ ist, auch für Mesyloxy, Tosyloxy oder Tri fluormethylsulfonyloxy, oder, wenn R^1-2 für -COR⁵ steht, auch für die Grup pierung -O-CO-R⁵, wobei R^4-1, R^5-1 und n vorzugsweise für die Bedeutungen stehen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der Uracil-Derivate der Formel (I-A) als bevorzugt genannt wurden.

Verbindungen der Formel (VI) sind überwiegend literaturbekannte Reagenzien der organischen Chemie.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (f) benötigten 6-Amino- Uracile sind durch die Formel (I-G) allgemein definiert.

Die 6-Amino-uracile der Formel (I-G) sind erfindungsgemäße Verbindungen und können z. B. nach den erfindungsgemäßen Verfahren (a) oder (c) bis (e) hergestellt werden.

Die weiterhin zur Durchführung des Verfahrens (f) benötigten Sulfensäurechloride sind durch die Formel (IX) allgemein definiert. In dieser Formel und in den Formeln (I-F) und (I-H) steht R¹⁹ bevorzugt für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano oder Nitro substituiertes C₁-C₄-Alkyl, für C₂-C₄-Alkenyl oder C₂-C₄-Alkinyl.

Die Sulfensäurechloride der Formel (IX) sind zum Teil bekannt und/oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen (vergl. z. B. Synthesis 1970, 561).

Als Oxidationsmittel zur Herstellung der entsprechenden Sulfoxide oder Sulfone kommen alle üblicherweise für Schwefeloxidationen verwendbaren Oxidations mittel in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Wasserstoffperoxid oder organische Persäuren, wie beispielsweise Peressigsäure, 5-Nitroperbenzoesäure oder 3-Chlor perbenzoesäure oder auch anorganische Oxidationsmittel wie Periodsäure, Kalium permanganat oder Chromsäure.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) kommen Wasser, organische Lösungsmittel und beliebige Mischungen davon in Betracht. Beispielhaft seien genannt: aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwas serstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloro form, Tetrachlormethan, Tetrachlorethylen, Dichloroder Trichlorethan; Ether, wie Diethyl, Diisopropyl, Methyl-t-butyl, Methyl-t-Amylether, Dioxan, Tetrahydro furan, 1,2-Dimethoxyethan, Diethylenglycoldimethylether, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol; Ketone, wie Aceton, Butanon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder i-Butyronitril oder Benzonitril; Ami de, wie Formamid, N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl formanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethyl, Essigsäureethyl oder Essigsäurebutylester; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid; Sulfone, wie Sulfolan; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, n-, i-, sek- oder tert-Butanol, Ethandiol, Propan-1,2-diol, Ethoxy ethanol, Methoxyethanol, Diethylenglykolmonomethylether oder Diethylenglykol monoethylether.

Das erfindungsgemäße Verfahren (a) kann gegebenenfalls auch in einem Zwei phasensystem, wie beispielsweise Wasser/Toluol oder Wasser/Dichlormethan, gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Phasentransferkatalysators, durchge führt werden. Als Beispiele für solche Katalysatoren seien genannt: Tetrabutyl ammoniumiodid, -bromid oder -chlorid, Tributylmethylphosphoniumbromid, Trimethyl-C₁₃/C₁₅-alkylainnoniumchlorid oder -bromid, Dibenzyldimethylammo nium-methylsulfat, Dimethyl-C₁₂/C₁₄-alkylbenzylannnoniumchlorid oder -bromid, Tetrabutylammoniumhydroxid, Trimethylbenzylammoniumchlorid, 15-Krone-5, 18- Krone-6 oder Tris-[2-(2-methoxyethoxy)-ethyl]-annn.

Das erfindungsgemäße Verfahren (a) wird vorzugsweise in Gegenwart eines geeig neten Säureakzeptors durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorgani schen oder organischen Basen in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkali metall- oder Alkalimetallhydride, -hydroxide, -amide, -alkoholate, -acetate, -carbo nate oder -hydrogencarbonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Natriumamid, Natrium-methylat, Natrium-ethylat, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kalium hydroxid, Ammoniumhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Am moniumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Ammoniumcarbonat, Natrium hydrogencarbonat oder Kaliumhydrogencarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Tri methylamin, Triethylamin, Tributylamin, N,N-Dimethylanilin, N,N-Dimethyl benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, N,N-Dimethylannno pyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabi cycloundecen (DBU).

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und +250°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen +20°C und +180°C.

Das erfindungsgemäße Verfahren (a) wird üblicherweise unter Normaldruck durch geführt. Es ist jedoch auch möglich unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) setzt man pro Mol (1H)- Uracil der Formel (II) im allgemeinen 1,0 bis 3,0 Mol, vorzugsweise 1,0 bis 1,5 Mol Halogen-Derivat der Formel (III) und gegebenenfalls 1,0 bis 3,0 Mol, vorzugsweise 1,0 bis 1,5 Mol Base als Reaktionshilfsmittel ein.

Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach allgemein üblichen, bekannten Verfahren (vergl. auch die Herstel lungsbeispiele).

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) kommen Wasser und organische Lösungsmittel in Frage. Vorzugsweise verwendet man die bei der Beschreibung der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfah rens (a) aufgeführten Lösungsmittel und Phasentransferkatalysatoren.

Das erfindungsgemäße Verfahren (b) kann in Gegenwart eines geeigneten Reak tionshilfsmittels durchgeführt werden. Vorzugsweise verwendet man die bei der Beschreibung der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) aufge führten Basen.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen +20°C und +280°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen +50°C und +220°C.

Das erfindungsgemäße Verfahren (b) wird üblicherweise unter Normaldruck durch geführt. Es ist jedoch auch möglich unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) kommen Wasser und organische Lösungsmittel in Frage. Vorzugsweise verwendet man die bei der Beschreibung der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfah rens (a) aufgeführten Lösungsmittel und Phasentransferkatalysatoren.

Das erfindungsgemäße Verfahren (c) wird in Gegenwart eines geeigneten Reak tionshilfsmittels durchgeführt. Vorzugsweise verwendet man die bei der Be schreibung der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) aufgeführten Basen.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und +150°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen +20°C und +120°C.

Das erfindungsgemäße Verfahren (c) wird üblicherweise unter Normaldruck durch geführt. Es ist jedoch auch möglich unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) setzt man pro Mol N- (Het)aryl-N′-acryloyl-harnstoff der Formel (V) im allgemeinen 1,0 bis 3,0 Mol, vorzugsweise 1,0 bis 1,5 Mol Base als Reaktionshilfsmittel ein.

Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte erfolgt nach allgemein üblichen, bekannten Verfahren.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (d) kommen Wasser und organische Lösungsmittel in Frage. Vorzugsweise verwendet man die bei der Beschreibung der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfah rens (a) aufgeführten Lösungsmittel und Phasentransferkatalysatoren.

Das erfindungsgemäße Verfahren (d) kann in Gegenwart eines geeigneten Reak tionshilfsmittels durchgeführt werden. Vorzugsweise verwendet man die bei der Beschreibung der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) aufge führten Basen.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (d) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -20°C und +150°C, vorzugsweise bei Tempe raturen zwischen 0°C und +120°C.

Das erfindungsgemäße Verfahren (d) wird üblicherweise unter Normaldruck durch geführt. Es ist jedoch auch möglich unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (d) setzt man pro Mol Harn stoff der Formel (VII) im allgemeinen 0,8 bis 3,0 Mol, vorzugsweise 1,0 bis 1,5 Mol Cyanessigester der Formel (VII) und gegebenenfalls 1,0 bis 3,0 Mol, vorzugsweise 1,0 bis 1,5 Mol Base als Reaktionshilfsmittel ein.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (e) kommen Wasser und organische Lösungsmittel in Frage. Vorzugsweise verwendet man die bei der Beschreibung der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfah rens (a) aufgeführten Lösungsmittel und Phasentransferkatalysatoren.

Das erfindungsgemäße Verfahren (e) kann in Gegenwart eines geeigneten Reak tionshilfsmittels durchgeführt werden. Vorzugsweise verwendet man die bei der Beschreibung der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) aufge führten Basen.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (e) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -20°C und +150°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 0°C und +120°C.

Das erfindungsgemäße Verfahren (e) wird üblicherweise unter Normaldruck durch geführt. Es ist jedoch auch möglich unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (e) setzt man pro Mol (3H)- Uracil der Formel (I-B) im allgemeinen 1,0 bis 3,0 Mol, vorzugsweise 1,0 bis 1,5 Mol Reagenz der Formel (VIII) und gegebenenfalls 1,0 bis 3,0 Mol, vorzugs weise 1,0 bis 1,5 Mol Base als Reaktionshilfsmittel ein.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (f) kommen Wasser und organische Lösungsmittel in Frage. Vorzugsweise verwendet man die bei der Beschreibung der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfah rens (a) aufgeführten Lösungsmittel und Phasentransferkatalysatoren.

Das erfindungsgemäße Verfahren (f) kann in Gegenwart eines geeigneten Reak tionshilfsmittels durchgeführt werden. Vorzugsweise verwendet man die bei der Beschreibung der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) aufge führten Basen.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (f) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -40°C und +100°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen -20°C und +60°C.

Das erfindungsgemäße Verfahren (f) wird üblicherweise unter Normaldruck durch geführt. Es ist jedoch auch möglich unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (f) setzt man pro Mol 6- Aminouracil der Formel (I-G) im allgemeinen 0,5 bis 3,0 Mol, vorzugsweise 1,0 bis 1,5 Mol Sulfensäurechlorid der Formel (IX) und gegebenenfalls 0,5 bis 3,0 Mol, vorzugsweise 1,0 bis 2,0 Mol Base als Reaktionshilfsmittel ein.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des Oxidationsschrittes des erfindungs gemäßen Verfahrens (f) kommen in Abhängigkeit vom verwendeten Oxidations mittel Wasser, organische Lösungsmittel und beliebige Mischungen davon in Betracht. Beispielhaft seien genannt: Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, n-, i-, sek- oder tert-Butanol, Ethandiol; Säuren und deren Anhydride, wie beispielsweise Ameisensäure, Essigsäure, Acetanhydrid oder Propionsäure; ali phatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Tetrachlorethylen, Dichloroder Trichlorethan; Ketone, wie Aceton, Butanon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n- oder i-Butyronitril oder Benzonitril; Amide, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, Formamid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäure triamid; Ester wie Essigsäuremethyl- Essigsäureethyl- oder Essigsäurebutylester.

Der Oxidationsschritt des erfindungsgemäßen Verfahrens (f) kann gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt werden. Als solche kommen vorzugsweise alle üblichen anorganischen oder organischen Basen in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Erdalkalioder Alkalimetallhydroxide, -acetate, -carbonate oder -hydrogencarbonate, wie bei spielsweise Calciumhydroxid, Natrium- oder Kaliumhydroxid, -acetat, -carbonat oder -hydrogencarbonat.

Der Oxidationsschritt des erfindungsgemäßen Verfahrens (f) kann gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Katalysators durchgeführt werden. Als solche kommen alle üblicherweise für derartige Schwefeloxidationen verwendbaren Katalysatoren in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Schwermetallkatalysatoren; beispielhaft genannt sei in diesem Zusammenhang Ammoniummolybdat.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des Oxidationsschrittes des erfindungsgemäßen Verfahrens (f) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen -30°C und +100°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 0°C und +80°C.

Der Oxidationsschritt des erfindungsgemäße Verfahren (f) wird üblicherweise unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.

Zur Durchführung des Oxidationsschrittes des erfindungsgemäßen Verfahrens (f) setzt man pro Mol Uracil der Formel (I-H) im allgemeinen 2,0 bis 10,0 Mol, vorzugsweise 2,0 bis 5,0 Mol Oxidationsmittel und gegebenenfalls 1,0 bis 1,5 Mol, vorzugsweise 1,0 bis 1,3 Mol Reaktionshilfsmittel ein.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzen verträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hy gienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel ein gesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schäd lingen gehören:

Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Por cellio scaber.

Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.

Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.

Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.

Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.

Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.

Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.

Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.

Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.

Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.

Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.

Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.

Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.

Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.

Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insula 29626 00070 552 001000280000000200012000285912951500040 0002019536842 00004 29507na, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.

Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinarnensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.

Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.

Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.

Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.

Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Omithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.

Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z. B. Pratylenchus spp., Radopho lus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen der Formel (I) zeichnen sich insbesondere durch hohe insektizide Wirksamkeit aus.

Sie lassen sich mit besonders gutem Erfolg einsetzen zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Blatt- und Bodeninsekten, beispielsweise gegen die Larven des Meerettichblattkäfers (Phaedon cochleariae) oder gegen die Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis).

Weiterhin weisen die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe der Formel (I) auch eine herbizide Wirkung auf insbesondere im Vorauflauf.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lö sungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lös liche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-impräg nierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermi schen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeu genden Mitteln.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlen wasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclo hexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethyl sulfoxid, sowie Wasser.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen- Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylaryl-polyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Einweißhydrolysate; als Disper giermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere ver wendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie na türliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phos pholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalo cyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe können in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwen dungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstums regulierenden Stoffen oder Herbiziden vorliegen. Zu den Insektiziden zählen bei spielsweise Phosphorsäureester, Carbamate, Carbonsäureester, chlorierte Kohlen wasserstoffe, Phenylharnstoffe, durch Mikroorganismen hergestellte Stoffe u. a.

Besonders günstige Mischpartner sind z. B. die folgenden:

Fungizide

2-Aminobutan; 2-Anilino-4-methyl-6-cyclopropyl-pyrimidin; 2′,6′-Dibromo-2-me thyl-4′-trifluoromethoxy-4′-trifluoro-methyl-1,3-thiazol-5-carboxani-lid; 2,6-Di chloroN-(4-trifluoromethylbenzyl)-benzamid; (E)-2-Methoxyimino-N-methyl-2-(2- phenoxyphenyl)-acetamid; 8-Hydroxyquinolinsulfat; Methyl-(E)-2-{2-[6-(2-cyano phenoxy)-pyrimidin-4-yloxy]-phenyl}-3-methoxyacrylat; Methyl-(E)-methoximino- [alpha-(o-tolyloxy)-o-tolyl]acetat; 2-Phenylphenol (OPP), Aldimorph, Ampropylfos, Anilazin, Azaconazol,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazole, Bupirimate, Buthiobate,
Calciumpolysulfid, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Chinomethionat (Quinomethionat), Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazole, Cyprofuram,
Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Dinocap, Diphenyl amin, Dipyrithion, Ditalimfos, Dithianon, Dodine, Drazoxolon,
Edifenphos, Epoxyconazole, Ethirimol, Etridiazol,
Fenarimol, Fenbuconazole, Fenfiiram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzone, Fluazinam, Fludioxonil, Fluoromide, Fluquinconazole, Flusilazole, Flusulfamide, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Aluminium, Fthalide, Fuberidazol, Furalaxyl, Furmecyclox,
Guazatine,
Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iprobenfos (IBP), Iprodion, Isoprothiolan,
Kasugamycin, Kupfer-Zubereitungen, wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux- Mischung,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metsulfovax, Myclobutanil,
Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxycarboxin,
Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Phthalid, Pimaricin, Piperalin, Polycarbamate, Polyoxin, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propiconazole, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon,
Quintozen (PCNB),
Schwefel und Schwefel-Zubereitungen,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thiophanat-methyl, Thiram, Tolclophos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Validamycin A, Vinclozolin,
Zineb, Ziram

Bakterizide

Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamy cin, Octhilinon, FurancarbonsSure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.

Insektizide/Akarizide/Nematizide

Abamectin, AC 303 630, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Alpha methrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyfluthrin, Bifenthrin, BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Buto carboxin, Butylpyridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, CGA 157419, CGA 184699, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlor fluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin, Clocy thrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos, Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Dioxathion, Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat, Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil, Fluazinam, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox, Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Iprob enfos, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb, Isoxathion, Ivermectin, Lambda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos, Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, M 25, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos M, Pirimiphos A, Profenofos, Promecarb, Propaphos, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos, Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen, Pyriproxifen,
Quinalphos,
RH 5992,
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep, Sulprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiafenox, Thiodicarb, Thiofanox, Thio methon, Thionazin, Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Tri azuron, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, YI 5301/5302, Zetamethrin.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe können ferner in ihren handels üblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne daß der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muß.

Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten An wendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0,0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,0001 und 1 Gew.-% liegen.

Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.

Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnen sich die Wirkstoffe durch eine hervorragende Residualwirkung auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.

Außerdem wurde gefunden, daß die erfindungsgemäß verwendbaren Verbindungen der Formel (I) eine hohe insektizide Wirkung gegen Insekten zeigen, die tech nische Materialien zerstören.

Beispielhaft und vorzugsweise - ohne jedoch zu limitieren - seien die folgenden Insekten genannt:
Käfer wie
Hylotrupes bajulus, Chlorophorus pilosis, Anobium punctatum, Xestobium rufovillosum, Ptilinus pecticomis, Dendrobium pertinex, Ernobius mollis, Priobium carpini, Lyctus brunneus, Lyctus africanus, Lyctus planicollis, Lyctus linearis, Lyctus pubescens, Trogoxylon aequale, Minthes rugicollis, Xyleborus spec. Tryptodendron spec. Apate monachus, Bostrychus capucins, Heterobostrychus brunneus, Sinoxylon spec. Dinoderus minutus.

Hautflügler wie
Sirex juvencus, Urocerus gigas, Urocerus gigas taignus, Urocerus augur.

Termiten wie
Kalotermes flavicollis, Cryptotermes brevis, Heterotermes indicola, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes santonensis, Reticulitermes lucifugus, Mastotermes darwiniensis, Zootermopsis nevadensis, Coptotermes formosanus.

Borstenschwanze, wie Lepisma saccharina.

Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht-lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz und Holzverarbeitungsprodukte und Anstrich mittel.

Ganz besonders bevorzugt handelt es sich bei dem vor Insektenbefall zu schützen den Material um Holz und Holzverarbeitungsprodukte.

Unter Holz und Holzverarbeitungsprodukten, welche durch das erfindungsgemäße Mittel bzw. dieses enthaltende Mischungen geschützt werden kann, ist beispielhaft zu verstehen: Bauholz, Holzbalken, Eisenbahnschwellen, Brückenteile, Bootsstege, Holzfahrzeuge, Kisten, Paletten, Container, Telefonmasten, Holzverkleidungen, Holzfenster und -türen, Sperrholz, Spanplatten, Tischlerarbeiten oder Holz produkte, die ganz allgemein beim Hausbau oder in der Bautischlerei Verwendung finden.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form von Konzentraten oder allgemein üblichen Formulierungen wie Pulver, Granulate, Lösungen, Suspensionen, Emul sionen oder Pasten angewendet werden.

Die genannten Formulierungen können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit mindestens einem Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgator, Dispergier- und/oder Binde- oder Fixiermit tels, Wasser-Repellent, gegebenenfalls Sikkative und UV-Stabilisatoren und gege benenfalls Farbstoffen und Pigmenten sowie weiteren Verarbeitungshilfsmitteln.

Die zum Schutz von Holz und Holzwerkstoffen verwendeten insektiziden Mittel oder Konzentrate enthalten den erfindungsgemäßen Wirkstoff in einer Konzen tration von 0,0001 bis 95 Gew.-%, insbesondere 0,001 bis 60 Gew.-%.

Die Menge der eingesetzten Mittel bzw. Konzentrate ist von der Art und dem Vor kommen der Insekten und von dem Medium abhängig. Die optimale Einsatzmenge kann bei der Anwendung jeweils durch Testreihen ermittelt werden. Im allge meinen ist es jedoch ausreichend 0,0001 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,001 bis 10 Gew.-%, des Wirkstoffs, bezogen auf das zu schützende Material, einzusetzen.

Als Lösungs- und/oder Verdünnungsmittel dient ein organisch-chemisches Lö sungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein öliges oder ölartiges schwer flüchtiges organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und/oder ein polares organisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelge misch und/oder Wasser und gegebenenfalls einen Emulgator und/oder Netzmittel.

Als organisch-chemische Lösungsmittel werden vorzugsweise ölige oder ölartige Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt ober halb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, eingesetzt. Als derartige schwerflüchtige, wasserunlösliche, ölige und ölartige Lösungsmittel werden entsprechende Mine ralöle oder deren Aromatenfraktionen oder mineralölhaltige Lösungsmittelgemi sche, vorzugsweise Testbenzin, Petroleum und/oder Alkylbenzol verwendet.

Vorteilhaft gelangen Mineralöle mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Test benzin mit einem Siedebereich von 170 bis 220°C, Spindelöl mit einem Siede bereich von 250 bis 350°C, Petroleum bzw. Aromaten vom Siedebereich von 160 bis 280°C, Terpentinöl und dergleichen zum Einsatz.

In einer bevorzugten Ausführungsform werden flüssige aliphatische Kohlenwasser stoffe mit einem Siedebereich von 180 bis 210°C oder hochsiedende Gemische von aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen mit einem Siedebereich von 180 bis 220°C und/oder Spindeöl und/oder Monochlomaphthalin, vorzugswei se -Monochlornaphthalin, verwendet.

Die organischen schwerflüchtigen öligen oder ölartigen Lösungsmittel mit einer Verdunstungszahl über 35 und einem Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, können teilweise durch leicht oder mittelflüchtige organisch chemische Lösungsmittel ersetzt werden, mit der Maßgabe, daß das Lösungsmittel gemisch ebenfalls eine Verdunstungszahl über 35 und einen Flammpunkt oberhalb 30°C, vorzugsweise oberhalb 45°C, aufweist und daß das Insektizid-Fungizid- Gemisch in diesem Lösungsmittelgemisch löslich oder emulgierbar ist.

Nach einer bevorzugten Ausführungsform wird ein Teil des organisch-chemischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisches oder ein aliphatisches polares orga nisch-chemisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch ersetzt. Vorzugsweise gelangen Hydroxyl- und/oder Ester- und/oder Ethergruppen enthaltende alipha tische organisch-chemische Lösungsmittel wie beispielsweise Glycolether, Ester oder dergleichen zur Anwendung.

Als organisch-chemische Bindemittel werden im Rahmen der vorliegenden Er findung die an sich bekannten wasserverdünnbaren und/oder in den eingesetzten organisch-chemischen Lösungsmitteln löslichen oder dispergier- bzw. emul gierbaren Kunstharze und/oder bindende trocknende Öle, insbesondere Bindemittel bestehend aus oder enthaltend ein Acrylatharz, ein Vinylharz, z. B. Polyvinylacetat, Polyesterharz, Polykondensations- oder Polyadditionsharz, Polyurethanharz, Alkyd harz bzw. modifiziertes Alkydharz, Phenolharz, Kohlenwasserstoffharz wie Inden- Cumaronharz, Siliconharz, trocknende pflanzliche und/oder trocknende Öle und/oder physikalisch trocknende Bindemittel auf der Basis eines Natur- und/oder Kunstharzes verwendet.

Das als Bindemittel verwendete Kunstharz kann in Form einer Emulsion, Disper sion oder Lösung, eingesetzt werden. Als Bindemittel können auch Bitumen oder bituminöse Substanzen bis zu 10 Gew.-%, verwendet werden. Zusätzlich können an sich bekannte Farbstoffe, Pigmente, wasserabweisende Mittel, Geruchskorrigen tien und Inhibitoren bzw. Korrosionsschutzmittel und dgl. eingesetzt werden.

Bevorzugt ist gemäß der Erfindung als organisch-chemische Bindemittel minde stens ein Alkydharz bzw. modifiziertes Alkydharz und/oder ein trocknendes pflanzliches Öl im Mittel oder im Konzentrat enthalten. Bevorzugt werden gemäß der Erfindung Alkydharze mit einem Ölgehalt von mehr als 45 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis 68 Gew.-%, verwendet.

Das erwähnte Bindemittel kann ganz oder teilweise durch ein Fixierungs mittel(gemisch) oder ein Weichmacher(gemisch) ersetzt werden. Diese Zusätze sollen einer Verflüchtigung der Wirkstoffe sowie Kristallisation bzw. Ausfällen vorbeugen. Vorzugsweise ersetzen sie 0,01 bis 30% des Bindemittels (bezogen auf 100% des eingesetzten Bindemittels).

Die Weichmacher stammen aus den chemischen Klassen der Phthalsäureester wie Dibutyl-, Dioctyl- oder Benzylbutylphthalat, Phosphorsäureester wie Tributyl phosphat, Adipinsäureester wie Di-(2-ethylhexyl)-adipat, Stearate wie Butylstearat oder Amylstearat, Oleate wie Butyloleat, Glycerinether oder höhermolekulare Gly kolether, Glycerinester sowie p-Toluolsulfonsäureester.

Fixierungsmittel basieren chemisch auf Polyvinylalkylethern wie z. B. Poiyvinyl methylether oder Ketonen wie Benzophenon, Ethylenbenzophenon.

Als Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel kommt insbesondere auch Wasser in Frage, gegebenenfalls in Mischung mit einem oder mehreren der oben genannten orga nisch-chemischen Lösungs- bzw. Verdünnungsmittel, Emulgatoren und Disper gatoren.

Ein besonders effektiver Holzschutz wird durch großtechnische Imprägnierver fahren, z. B. Vakuum, Doppelvakuum oder Druckverfahren, erzielt.

Die anwendungsfertigen Mittel können gegebenenfalls noch weitere Insektizide und gegebenenfalls noch ein oder mehrere Fungizide enthalten.

Als zusätzliche Zumischpartner kommen vorzugsweise die in der WO 94/29 268 genannten Insektizide und Fungizide in Frage. Die in diesem Dokument genannten Verbindungen sind ausdrücklicher Bestandteil der vorliegenden Anmeldung.

Als ganz besonders bevorzugte Zumischpartner können Insektizide, wie Chlor pyriphos, Phoxim, Silafluofin, Alphamethrin, Cyfluthrin, Cypermethrin, Delta methrin, Permethrin, Imidacloprid, NI-25, Flufenoxuron, Hexaflumuron und Tri flumuron, sowie Fungizide wie Epoxyconazole, Hexaconazole, Azaconazole, Propiconazole, Tebuconazole, Cyproconazole, Metconazole, Imazalil, Dichlorfluanid, Tolylfluanid, 3-Iod-2-propinyl-butylcarbamat, N-Octyl-isothiazolin- 3-on und 4,5-Dichlor-N-octylisothiazolin-3-on, sein.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor.

Herstellbeispiele

Beispiel 1

6,5 g (0,05 mol) 5-Fluoruracil werden mit 7,6 g (0,55 mol) Kaliumcarbonat in 100 ml Dimethylsulfoxid vorgelegt, mit 11,7 g (0,05 mol) 2,6-Dichlor-1-fluor-4- trifluormethyl-benzol versetzt und 12 h bei 80°C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird mit Wasser verrührt, mit konz. Salzsäure auf pH 4 eingestellt und das ausgefallene Produkt durch Filtration isoliert. Man erhält 12,7 g (74% der Theorie) an 1-(2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-phenyl)-5-fluor-uracil vom Schmelzpunkt 243 °C.

Beispiel 2

8,9 g β-(2-Chlor-4-trifluormethyl)-anilino-α-cyano-N-ethoxycarbonylacrylamid werden in 50 ml Dimethylformamid gelöst und 18 h bei 140°C gerührt. Das Dimethylformamid wird unter vermindertem Druck destillativ entfernt, der Rückstand mehrfach mit Wasser und anschließend mit Dichlormethan verrührt. Man erhält 4,6 g (59% der Theorie) an 1-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenyl)-5- cyano-uracil vom Schmelzpunkt 141°C.

Herstellung des Vorproduktes

7 g (33 mmol) α-Cyano-β-ethoxy-N-ethoxycarbonyl-acrylamid werden mit 6,4 g (32,7 mmol) 2-Chlor-4-trifluormethyl-anilin in 50 ml Ethanol 18 h bei Rückfluß temperatur gerührt. Nach dem Abkühlen wird unter vermindertem Druck einge engt, der verbleibende Rückstand mit Wasser verrührt, abgesaugt und getrocknet. Man erhält 8,9 g (75% der Theorie) an β-(2-Chlor-4-trifluormethyl)-anilino-α- cyano-N-ethoxycarbonylacrylamid.

Beispiel 3

Ein Gemisch aus 50 g (154 mmol) 21 Gew.-%ige Natrimethylat-Lösung, 7,3 g (43,3 mmol) 2-Methyl-4-fluorphenylharnstoff und 7,5 g (66,3 mmol) Cyanessig säureethylester wird 18 h unter Rückfluß erhitzt. Der nach destillativer Entfernung des Ethanols im Vakuum verbleibende Rückstand wird mit 400 ml Wasser versetzt und anschließend 2 h bei 100°C gerührt. Mach dem Erkalten wird der Ansatz mit Essigsäure auf pH 4-5 eingestellt und der Niederschlag abgesaugt. Nach dem Waschen mit Wasser erhält man 7,9 g (68% der Theorie) 6-Amino-1-(2-methyl-4- fluorphenyl)-uracil als rosafarbenen Feststoff vom Schmelzpunkt 229-232°C.

Beispiel 4

1,7 g (5 mmol) 1-(2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-phenyl)-5-fluor-uracil werden mit 0,8 g (6 mmol) Kaliumcarbonat in 100 ml Dimethylsulfoxid 1 h bei 60°C gerührt, bei Raumtemperatur mit 0,9 g (6 mmol) Methyliodid versetzt und 12 h bei dieser Temperatur gerührt. Anschließend wird mit Wasser verrührt, mit konz. Salzsäure auf pH 4 eingestellt und das ausgefallene Produkt durch Filtration isoliert. Man, erhält 1,1 g (61,7% der Theorie) an 1-(2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-phenyl)-5- fluor-3-methyl-uracil vom Schmelzpunkt 188°C.

Beispiel 5

0,8 g (3,4 mmol) 6-Amino-1-(2-methyl-4-fluorphenyl)-uracil werden in 10 ml Dichlormethan suspendiert und mit 0,3 ml Pyridin versetzt. Es wird mit Eis gekühlt und darauf werden bei 0-5°C 0,57 g (6,0 mmol) 1,1,2,2-Tetrafluorethyl sulfensäurechlorid zugetropft. Es wird 1 h bei 0°C, dann über Nacht bei Raumtemperatur nachgerührt. Nach gaschromatographischer Kontrolle auf vollständigen Umsatz wird 2× mit je 3 ml Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum vollständig entfernt. Man erhält 0,69 g (55% der Theorie) 6-Amino-1-(2-methyl-4- fluorphenyl)-5-(1,1,2,2-tetrafluorethylthio)-uracil vom Schmelzpunkt 91°C.

Analog zu den Beispielen 1 bis 5 bzw. entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren können die in den nachstehenden Tabellen I und H aufgeführten Verbindungen der Formeln (I-A-1) und (I-A-2) hergestellt werden.

Tabelle I

Tabelle II

Anwendungsbeispiele Beispiel A Phaedon-Larven-Test

Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Meerrettichblattkäfer-Larven (Phaedon cochleariae) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.

Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Käfer-Larven abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Käfer- Larven abgetötet wurden.

In diesem Test bewirkten z. B. die Verbindungen gemäß den Herstellungsbeispielen 4, 8, 9, 10, 11 und 12 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,1% eine Abtötung von 100% nach 7 Tagen.

Beispiel B Plutella-Test

Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.

Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, daß alle Raupen abgetötet wurden; 0% bedeutet, daß keine Raupen abgetötet wurden.

In diesem Test bewirkten z. B. die Verbindungen gemäß der Herstellungsbeispiele 4, 6, 8 und 12 bei einer beispielhaften Wirkstoffkonzentration von 0,1% eine Abtötung von 100% nach 7 Tagen.

Claims

1. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) in welcher
A für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Pyridyl steht,
R¹ für Wasserstoff, Cyano, Thiocarbamoyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkoxy oder Amino substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Alkoxy, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl, oder für einen der Reste -S(O)_n-R⁴ oder -COR⁵ steht,
R² und R³ unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff- Halogen, Cyano, Thiocyanato, Nitro, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Alkylcar bonyl für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Cyano oder Nitro substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkoxy alkyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, für jeweils gegebenenfalls substi tuiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl oder für einen der Reste -S(O)_n-R⁴, -COOR⁶, CH₂COOR⁶ oder -NR⁷R⁸ stehen,
R⁴ für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkoxy oder Amino substituiertes Alkyl, für Alkenyl oder Alkinyl steht,
R⁵ für Wasserstoff, Amino oder gegebenenfalls durch Halogen substi tuiertes Alkyl steht,
R⁶ für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R⁷ und R⁸ unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkoxy oder Amino substituiertes Alkyl, für Alkenyl, Alkinyl oder Alkoxy, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Benzyl oder Phenyl oder den Rest -S(O)_n-R⁴ stehen und
n für 0, 1 oder 2 steht,
zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen.

2. Verbindungen der Formel (I-A) in welcher
R^1-1 für Wasserstoff, Cyano, Thiocarbamoyl, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkoxy oder Amino substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl oder Alkoxy, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl, für einen der Reste -S(O)_n-R^4-1 oder -COR^5-1 steht,
R^2-1 und R^3-1 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Thiocyanato, Nitro, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Alkylcar bonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Hydroxy, Cyano oder Nitro substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkoxy alkyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy, für jeweils gegebenenfalls substi tuiertes Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl oder für einen der Reste -S(O)_n-R^4-1, -COOR^6-1, CH₂COOR^6-1 oder -NR^7-1R^8-1 stehen,
R^4-1für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkoxy oder Amino substituiertes Alkyl, für Alkenyl oder Alkinyl steht,
R^5-1 für Wasserstoff, Amino oder gegebenenfalls durch Halogen substi tuiertes Alkyl steht,
R^6-1 für Wasserstoff oder Alkyl steht,
R^7-1 und R^8-1 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, gegebe nenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkoxy oder Amino sub stituiertes Alkyl, für Alkenyl, Alkinyl oder Alkoxy, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Benzyl oder Phenyl oder den Rest -S(O)_n-R^4-1 stehen,
B für die Gruppierungen (a) bis (e) steht in welchen
R⁹ und R¹³ für Halogen, Nitro, Hydroxy, Cyano, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkoxy oder Amino substituiertes Alkyl oder Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder den Rest -CX-NY¹Y² stehen,
R¹⁰ und R¹⁴ für Halogen, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkoxy oder Amino substituiertes Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl stehen,
R¹¹ und R¹⁵ für Nitro, Halogen, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkyl carbonyl, Alkoxycarbonyl oder den Rest -S(O)_n-R¹⁶ stehen,
R¹² für Halogen, Nitro, Hydroxy, Cyano, jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkoxy oder Amino substituiertes Alkyl oder Alkoxy, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder den Rest -CX-NY¹Y² steht,
R¹⁶ für Hydroxy, gegebenenfalls durch Alkyl substituiertes Amino, für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkoxy oder Amino substituiertes Alkyl, für Alkenyl oder für Alkinyl steht,
X für Sauerstoff oder Schwefel steht
Y¹ und Y² unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff oder Alkyl ste hen und
n für 0, 1 oder 2 steht,
wobei die folgenden Verbindungsgruppen ausgenommen sind:

3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I-A), dadurch gekennzeichnet, daß man zum Erhalt von

a) Uracil-Derivaten der Formel (I-A) in welcher
R^1-1, R^2-1, R^3-1 und B die in Anspruch 2 angegebenen Bedeutungen haben,
(1H)-Uracile der Formel (II) in welcher
R^1-1, R^2-1, R^3-1 und B die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Halogen-Verbindungen der Formel (III)B-Hal (III),in welcher
B die oben angegebene Bedeutung hat und
Hal für Halogen steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebe nenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels umsetzt,
b) (3H)-Uracil-Derivaten der Formel (I-B) in welcher
R^2-1, R^3-1 und B die oben angegebenen Bedeutungen haben,
3-(Het)arylaminoacryloylurethane der Formel (IV) in welchen
R^2-1, R^3-1 und B die oben angegebenen Bedeutungen haben und
R¹⁷ für Alkyl steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gege benenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels cyclisiert,
c) (3H)-Uracil-Derivaten der Formel (I-C) in welcher
R^2-2 und R^3-2 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen, Cyano oder Nitro, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder Nitro substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl stehen und
B die oben angegebene Bedeutung hat,
N-(Het)aryl-N′-acryloylharnstoffe der Formel (V) in welcher
R¹⁷, R^2-2, R^3-2 und B die oben angegebenen Bedeutungen haben,
in Gegenwart einer Base und eines Verdünnungsmittels cyclisiert,
d) 6-Amino-(3H)-uracil-Derivaten der Formel (I-D) in welcher
B die oben angegebene Bedeutung hat,
Cyanessigsäureester der Formel (VI)R¹⁸O₂C-CH₂-CN (VI),in welcher
R¹⁸ für Alkyl steht,
mit Harnstoffen der Formel (VII) in welcher
B die oben angegebene Bedeutung hat,
in Gegegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt,
e) Uracil-Derivaten der Formel (I-E) in welcher
R^1-2 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, Alkoxy oder Amino substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alki nyl, für jeweils gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl oder für einen der Reste -S(O)_n-R^4-1 oder -COR^5-1 steht und
R^2-1, R^3-1, R^4-1, R^5-1, B und n die oben angegebene Bedeutung haben,
(3H)-Uracile der Formel (I-B) in welcher
R^2-1, R^3-1 und B die oben angegebenen Bedeutungen haben,
mit Verbindungen der Formel (VIII)E-R^1-2 (VIII)in welcher
R^1-2 die oben angegebene Bedeutung hat und
E für eine elektronenziehende Abgangsgruppe steht,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebe nenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels umsetzt,
f) Uracil-Derivaten der Formel (I-F) in welcher
R^1-1, B und n die oben angegebene Bedeutung haben und
R¹⁹ für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver schieden durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano oder Nitro sub stituiertes Alkyl, für Alkenyl oder Alkinyl steht,
6-Amino-uracile der Formel (I-G) in welcher
R^1-1 und B die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Sulfensäurechloriden der Formel (IX)Cl-S-R¹⁹ (IX),in welcher
R¹⁹ die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebe nenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels umsetzt und gege benenfalls die so erhaltenen Uracil-Derivate der Formel (I-H) in welcher
R^1-1, R¹⁹ und B die oben angegebene Bedeutung haben,
in üblicher Weise zu den entsprechenden Sulfoxiden (n=1) oder Sulfonen (n=2) der Formel (I-F) oxidiert.

4. Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel (I) gemäß Anspruch 1.

5. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 auf Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.

6. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 und Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Stoffen vermischt.