DE2307627A1 - Riechstoffkomposition - Google Patents
RiechstoffkompositionInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
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Description
- Riechstoffkomposition Es wurde gefunden, daß die isomeren polycyclischen Dimethylole der Formel (I) und (II) der ohemischen Bezeichnung: (I) Tricyclo[5.2.1.0 2.6]-decan-4.8-dimethylol und (II) Tricyclo[5.2.1.0 2.6]-decan-4.9-dimethylol einen bemerkenswert feinen und lang anhaftenden Moschusgeruch besitzen und sich daher sehr gut für neue Riechstoffkompositionen eignen.
- Der Moschusgeruch ist im konzentrierten Produkt kaum wahrnehmbar, tritt Jedoch beim Erwärmen oder beim Verdünnen mit leichter flüchtigen Lösungsmitteln deutlich zu Tage. Es hat sich nämlich herausgestellt, daß die polycyclischen Dimethylole (I) und (II) obwohl sie in konzentrierter Form nur einen schwachen Geruch besitzen, sich als Fixateur in der Parfümerie gut verwenden lassen, da sie die Eigenschaft besitzen, selbst bei Zusatz kleiner Mengen zu Mischungen künstlicher oder natürlicher Riechstoffe, deren Riechkraft zu verstärken bzw. gegen zu rasches Verdunsten zu schützen. Es hat sich gezeigt, daß die polycyclischen Dimethylole (I) und (II), welche ausserdem noch in ihrer Endo- und Exoform stereo-isomer vorliegen können, eine deutliche Geruchsverbesserung für Äthylalkohol und Isopropylalkohol bei Zusätzen unter 1 % bewirken, was für eeinen Einsatz in Parfümkompositionen große Vorteile bringt. Der Eigengeruch der polycyclischen Dimethylole (I) und (II) ist schwach und angenehm und tritt gegenüber dem Geruch der zugesetzten Riechstoffe stets zurück.
- Die Herstellung des Isomeren-Gemisches nach Formel (I) und (II) erfolgt nach allgemein bekannten Methoden der organischen Chemie und wird nicht Gegenstand des vorliegenden Schutzbegehrens.
- Beispiel 1 Eine Riechstoffkomposition folgender Zusammensetzung: 200 g Phenyläthylalkohol 260 g Geraniol 290 g Citronellol 10 g Phenylessigsäure 30 g Ionon 100 % 60 g Linalool 15 g Rhodinol 8 g Geranylacetat 2 g Phenyläthylbutyrat 15 g Cyolanenaldehyd 10 g Phenylacetaldehyd 50 % 100 g Isomerengemisch aus je ca. 50 % Tricyclol5.2.1.0 -decan-4 . 8-dimethylol und Tricyclo5.2.l.0 26-decan-4.9-dimethylol 1000 g besaß durch die Anwesenheit des Isomeren-Gemisches der polycyclischen Dimethylole (I) und (II) eine wesentlich bessere Haftfähigkeit und abgerundetere Duftnote als ohne dieses Isomeren-Gemisch.
- Beispiel 2 Eine Riechstoffkomposition der folgenden Zusammensetzung: 50 g Limetteöl 100 g Bergamotteöl 200 g Bergamotteöl künstlich 160 g Zitronenöl 80 g Orangenöl süß 40 g Orangenöl bitter 20 g Rosmarinöl 100 g Neroliöl künstlich 30 g Linalool 10 g Linalylacetat 10 g Geranylacetat 10 g Anthranilsäuremethylester 17 g Lavendelöl 10 g Petitgrainöl terpenfrei 30 g Methylnaphtylketon 10 g Resinoid Elemi 5 g Geraniumöl 5 g Thyaianöl 10 g n-Decylaldehyd 10 %-ig 3 g Citronellal 100 g Isomerengemisch aus e ca. 50 % Tricyclo[5.2.1.0 2.6]-decan-4.8-dimethylol und Tricyclo[5.2.1.0 2.6]-decan-4.9-dimethylol 1000 g besaß eine angenehme Note mit gut haftendem Hintergrund und längere Duftwirkung auf der Haut als die gleiche Komposition ohne Zusatz des Isomeren-Gemisches der polycyclischen Dimethylole (I) und (II).
Claims (3)
1.) Riechstoffkomposition, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem
Isomeren-Gemisch der polycyclischen Dimethylole: (I) Tricyclo[5.2.1.0 2.6]-decan-4.8-dimethylol
und (II) Tricyclo[5.2.1.0 2.6]-decan-4.9-dimethylol der Formel
als Riechstoff und/oder Fixateur.
2.) Riechstoffkompoeition nach Anepruch 1.) dadurch gekennzeichnet,
daß ein isoliertes Tricyclo[5.2.1.0 2.6]-decan-4.8-dimethylol in der Konposition
enthalten ist.
3.) Riechstoffkomposition nach Anspruch 1.) dadurch gekennzeichnet,
daß ein isoliertes Tricyclop5.2.1.0 2.6] -decan-4.9-dimethylol in der Komposition
enthalten ist.
Priority Applications (1)
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| DE19732307627 DE2307627C3 (de) | 1973-02-16 | Riechstoffkomposition |
Applications Claiming Priority (1)
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| DE19732307627 DE2307627C3 (de) | 1973-02-16 | Riechstoffkomposition |
Publications (3)
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4123394A (en) * | 1975-12-08 | 1978-10-31 | Firmenich Sa | Tricyclo[5.2.1.02,6 ]decane-methylol or its lower alkyl or alkenyl ester or ether derivatives in perfume compositions |
| US4146505A (en) * | 1976-05-25 | 1979-03-27 | Ruhrchemie Aktiengesellschaft | Isomeric hydroxymethyl-formyl tricyclo[5.2.1.02,6 ]decane mixtures in perfume compositions |
| WO2018206559A1 (en) * | 2017-05-11 | 2018-11-15 | Firmenich Sa | Perfuming composition |
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Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4123394A (en) * | 1975-12-08 | 1978-10-31 | Firmenich Sa | Tricyclo[5.2.1.02,6 ]decane-methylol or its lower alkyl or alkenyl ester or ether derivatives in perfume compositions |
| US4146505A (en) * | 1976-05-25 | 1979-03-27 | Ruhrchemie Aktiengesellschaft | Isomeric hydroxymethyl-formyl tricyclo[5.2.1.02,6 ]decane mixtures in perfume compositions |
| WO2018206559A1 (en) * | 2017-05-11 | 2018-11-15 | Firmenich Sa | Perfuming composition |
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| DE2307627B2 (de) | 1976-01-02 |
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