DE2438712A1 - Strahlungshaertende druckfarben - Google Patents
Strahlungshaertende druckfarbenInfo
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Description
- Beschreibung zur Patentanmeldung der betreffend Strahlungshrtende Druckfarben.
- Der Entwicklung neuer strahlungshärtender Druckfarbensysteme wurde in den letzten Jahren sehr starkes Interesse entgegengebracht. Die Vorteile dieser Systeme liegen in dem raschen Abbinden und Trocknen des Drucks, dem damit verbundenen Wegfall des Bestäubens mit puderförmigen Materialien wie Stärke, gemahlenem Calciumcarbonat u.a., verbunden mit der sofortigen Weiterverarbeitbarkeit der bedruckten Papiere usw. Dass diese Druckfarben bisher doch nicht in dem breiten Rahmen Einsatz fanden wie dies zunächst angenommen wurde liegt an folgenden Fakten: Die für die Lichthärtung massgeblichen Bindemittel sind ausserordentlich komplex. Sie besitzen u.a. schlechte Pigmentbenetzungseigenschaften. Auch sind sie schlecht verdruckbar und kosten ca. 200 - 250% der bisher eingesetzten klassischen Druckfarben. Ausserdem besitzen die damit erhaltenen Druckprodukte deutlich schlechtere Glanzausbeuten als die konventionellen Druckfarben.
- nus der eigenen DT-OS 2 221 412 ist bereits bekannt, dass durch Verkochung von öllöslichen Hartharzen, insbesondere Kohlenwasserstoffharzen reaktiven mit Konjuenol bei Temperaturen unter 260°C Bindemittel erhalten werden, welche dann, mit Pigmenten und Photokatalysatoren versetzt, unter UV-Bestrahlung aushärten.
- Ebenso wurden mit der DT-OS 2 161 085 Bindemittelsysteme für Druckfarben bekannt, welche neben dem Stand der Technik entsprechenden lufttrocknenden Anteilen ungesättigte Dicarbonsäureester wie Dimethylmaleinat, Diäthylfumarat u.a. sowie Photokatalysatoren verwenden.
- Aus der US-PS 3 772 171 ist bekannt, dass sogar versucht wurde, üblichen schnell trocknenden Bindemitteln für Druckfarben Anteile von Sensibilisatoren einzuarbeiten, um zusätzlich eine Strahlungshärtungswirkung im UV-Bereich auszulösen. Bei Belichtung unter Verwendung einer UV-Lampe konnte in ungefähr 1 Sekunde der Druck klebfrei gemacht werden, so dass Stapelung möglich war. Aber erst nach 2-stündiger Lagerung im Stapel war dann der Aufdruck nagelhart bzw. scheuerfes-t durchgetrocknet.
- Die DT-OS 2 345 624, DT-OS 2 264 549 und US-PS 3 713 684 beschreiben Bindemittelsysteme auf Polyester- bzw. Alkydbasis oder Verwindung von Umsetzungsprodukten von epoxydierten pflanzlichen Ölen mit ungesättigter Fettsäure, wie Acrylsäure, usw., die nach Zugabe von Sensibilisatoren zu strahlungshärtbaren Druckfarben verarbeitet werden können. In der DT-OS 2 251 433 werden Druckfarbenbindemittel beschrieben, welche neben klassischen Druckfarbenbestandteilen Anteile von photohärtbaren Acryl- bzw. Methacrylsäurebisamiden enthalten.
- Durch Hinzufügung von Photosensibilisatoren kann eine Lichthärtung erreicht werden.
- Als Polymerisationsaktivatoren bzw. Photosensibilisatoren für diese Bindemittel hat man die verschiedensten Substanzen verwendet. Neben Benzoinderivaten, insbesondere Benzoinäther (vgl. DL-PS 75 637 und DL-PS 75-638 sowie DT-OS 1 923 266) sind bekannt: Thiuramidsulfide, Peroxyde, Azoverbindungen,.
- Benzil und dessen Derivate wie Benzilmethylketal und α-Methoxybenzoinmethyläther und aus der DT-OS 2 221 412 Isocyanatumsetzungsaddukte von Benzoin.
- Alle diese bisher bekannten Bindemittelsysteme besitzen die bereits erwähnten Nachteile der ungenügenden Aushärtegeschwindigkeit sowie die der ungenügenden Verdruckbarkeitseigenschaften und mangelnden'Glanz- und Farbkraftausbeuten.
- Die für die relativ schnell trocknenden Druckfarben aus der DT-OS 2 221 412 bekannten indemittel besitzen den Nachteil, dass die dort verwendeten polymerisierbaren Produkte, insbesondere die Kon3uenöle, selbst eine deutliche Bigenabsorption im tY'T-Licht besitzen und daher die vom UV-Spender abgegebene Energie nicht optimal zur Aktivierung der Photohärter dienen kann. Die verminderte Ausbeute der Lichtenergie für die Härtungsreaktion ist angesichts der hohen Kosten für die UV-Bestrahlung von wirtschaftlicher Bedeutung.
- Es wurde nunmehr festgestellt, dass sich auf der Basis einer Kombination von öllöslichen filmbildenden Hartharzen mit polymerisierbaren polyfunktionellen Acrylsäureestern von mehrwertigen Alkoholen und aromatenfreiem oder -armem Mineralöl, sowie gegebenenfalls flüssigen ölmodifizierten Alkydkondensationsprodukten und/oder härtenden Ölen Uv-lichtaktivierbare Bindemittel herstellen lassen, die für viele Anwendungen besser sind als die aus der DT-OS 2 221 412 bekannten Bindemittel, so dass die damit hergestellten Druckpasten noch schneller klebfrei bzw. scheuerfest durchtrocknen.
- Die neuen Druckfarben enthaltend 10 - 40 Gew.-% öllösliche filmbildende Harze, 10 - 35 Gew.-% aromatenfreie oder - arme Mineralöle, gegebenenfalls mit Zusatz von ölmodifizierten Alkydkondensaten und/oder härtenden Ölen, sowie 10 - 40 Gew.-% Pigmente, Photosensibilisatoren und Stabilisatoren sind dadurch gekennzeichnet, dass sie noch 10 - 40 Gew.-Vo, vorzugsweise 15 - 30 Gew.-%, polyfunktionelle Acrylatester mehrwertiger Alkohole enthalten. Diese neuen Farbpasten führen zu Drucken, die bereits nach einer UV-Belichtung von nur 0,2 - 0,3 Sekunden abtrocknen.
- Als Erklärung für diese überraschende Tatsache wird angenormen, dass sich durch die unter UV-Belichtung ausgelöste Po3ynerisation unter Gelbildung der Acrylatkompo.nente eine tinverträglichkeit i.m Druckfarbensystem einstellt, was bei dem konv-enti.onel3en filmbildcnden Harzanteil eine schlagartige Verfilmung zur Folge hat, wodurch die im Sys-tem enthaltenen Ölanteile aus dem Druckfarbenauftrag herausgedrängt werden, die dann von den Kapillaren des Bedruckstoffs schnell aufgenommen werden können. Bei Anwesenheit von härtenden Ölen, wie Holzöl oder Leinöl im Mineralölanteil werden diese bei der Acrylatpolymerisation in Form von Copolymerisaten gebunden. Die erhaltenen Drucke sind hochglänzend, scheuerfest und können unmittelbar nach dem Druck der Weiterverarbeitung zugeführt werden.
- Die zur Bereitung klassischer Druckfarbensysteme verendeten Hartharze wie Ketonharze, Maleinatharze, Phenolharze, Alkydharze, phenolformaldehydmodifizierte Kolophoniumharze usw.
- in gelöster bzw. verkochter Form in Mineral- bzw. pflanzlichen Ölen eignen sich für die erfindungsgemässe Kombination. Als besonders geeignet haben sich die öllöslichen Ketonharze erwiesen.
- Für die polymerisierbare Komponente eignen sich die Acrylsäureester der Glykole, des Glycerins, des Trimethylolpropans oder Pentaerythrits usw., wobei nicht alle der Hydroxygruppen bei den höheren Polyalkoholen verestert sein müssen.
- Bei der Herstellung der Druckfarbe empfiehlt es sich, die öllösliche Harzkomponente zusammen mit den Pigmenten oder sonstigen Zusätzen zunächst in dem Nineralölanteil zu lösen.
- Hierfür eigen sich besonders die Mineralölfraktionen mit Siedebereich von 250 - 3100C.
- Auf diese Weise wird ein sogenanntes klassisches Bindemittel erhalten, das dann mit dem polymerisierbaren Monomeranteil, in dem gegebenenfalls auch ein Teil der Harzkomponenten gelöst wurde und des die Photoaktivatoren usw. enthalten kann, vermischt wird. Als Photohärter können bei der erfindungsgemässen Bindemittelkombination alle Substanzen verwendet werden, welche eine Triplettenergie zwischen 42 - 85 kcal/mol besitzen. Als besonders geeignet haben sich Benzoinäther,α-Methylolbenzoinäther, Benzil bw Mono- u. Diketale von Benzoin, Benzoinurethanderivate, Benzophenon sowie dessen Derivate, Michlerts Keton, Acetophenon, Benzoylbenzalchlorid u. a. gezeigt.
- Für die Pigmentierung der Dru-kfarbe können alle bisher in üblichen ölhaltigen Druckfarben verwendeten 'Farbstoffe bzw.
- Pigmente Verwendung finden. Vorzugsweise werden hierbei 10 -20 Gew.-% organische Farbstoffe verwendet, während man bei anorganischen Pigmenten bis zu 40 Gew.-% hinzufügen kann, wenn diese nur eine geringe UV-Absorption zeigen, was z.B. bei Kieselsäure, Calciumcarbonat oder Bariumsulfat der Fall ist.
- Um eine optimale Pigmentverteilung, verbunden mit optimaler Farbstärkeentwicklung zu erreichen, empfiehlt es sich, diese Zusätze zunachst mit dem klassischen Bindemittelanteil aus flüssiger Ölkomponente und filmbildendern Harz zu vermischen, worauf die lichtaktive polymerisierbare Komponente nach der Pigmentdispergierung zugesetzt wird. Neben dem Pigmentanteil und den Aktivatoren, Stabilisatoren usw. kann man gegebenenfalls noch die üblichen Paraffin- bzw. PE-Wachse zur Erhöhung der Gleit- bzw. Abreibfestigkeit hinzufügen. Ferner können, besonders bei Verwendung von Leinöl, noch geringe Anteile an Trockenstoffen wie organische Metallseifen von Kobalt, Blei und Mangan zugegeben werden.
- Anhand folgender Beispiele soll die Erfindung näher erläutert werden, wobei klassische Harzbindemittelanteile einerseits und belichtungshärtbare Bindemittelanteile andererseits getrennt voneinander zubereitet und dann in angegebener Menge miteinander vermischt werden.
- A. Herstellung der filmbildenden Harzbindemittelanteile A.1 43 g eines phenolmodifizierten Kolophoniumharzes (Albertol KP-172) werden zusammen mit 20 g eines Leinölalkyds auf Basis von Trimethylolpropan und Isophthalsäure (Öllänge 72%) in 37 g aromatenfreiem Mineralöl, Viskosität ca.
- 6 cP/200 bei 1800C gelöst. Diese Lösung besitzt eine Viskosität von ca. 1100 P/200C.
- A. 2 40 g eines maleinsäuremodifizierten Kolophoniumharzes, das mit Glycerin noch verestert worden war, wurden zusammen mit 20 g Leinöl und 40 g Mineralöl mit einem Anilinpunkt von 800C und einem Siedebereich von 280 - 3100C bei 1800C vermischt. Diese Lösung besitzt eine Viskosität von ca.
- 400 P/200C.
- A.3 50 g eines öllöslichen Cyclohexanonformaldehydharzes (Ketonharz N-BASF) werden zusammen mit 10 g eines flüssigen Alkydkondensats auf Basis Leinöl (Öllänge 72%) in 37 g Mineralöl gelöst und anschliessend mit 3% Aluminiumseife (Al-octoat) bei 160°C versetzt und thixotrop gemacht. Es resultiert eine Lösung mit einer Viskosität von ca. 900 p/20°C.
- B. Herstellung der UV-aktiven Bindemittelanteile B.1 45 g eines öllöslichen Cyclohexanonformaldehydharzes werden zusammen mit 0,5 g Hydrochinon, 10 g Benzoylbenzalchlorid und 44,5 g Trimethylolpropantriacrylat unter Rühren gemischt. Die resultierende Lösung hat eine Viskosität von 300 P/200C.
- B.2 45 g eines öllöslichen maleinsäuremodifizierten Kolophoniumharzes werden zusammen mit 0,5 g Hydrochinon, 10 g Benzildimethylketal sowie 44,5 g Trimethylolpropandiacrylat unter Rühren vermischt. Die erhaltene Lösung hat eine Viskosität von 250 P/200C.
- B.3 45 g eines öllöslichen Cyclohexanonformaldehydharzes (Ketonharz-N der BASF) werden zusammen mit 0,5 g Hydrochinon, 10 g Benzoinisopnopyläther, 19,5 g Pentaerythrit-tetraacrylat und 25 g Trimethylolpropantriacrylat unter Rühren vermischt. Die resultierende Lösung hat eine Viskosität von 350 P/200C.
- B.4 45 g des gleichen öllöslichen Cyclohexanonharzes wurden zusaffimen mit 0,5 g Ilydrochinoll, 10 g Benzoinurethanverbindung (stöchiometrisches Umsetzungsprodukt aus Benzoin und Butylisocyanat) sowie 44,5 g Tri?methylolproantriacrylat unter Rühren vermischt. Die erhaltene Lösung hatte eine Viskosität von 300 P/200C.
- C. Herstellung von Druckfarben Gemäss der folgenden Zusammenstellung in den Tabellen wurden Beispiele für übliche und erfindungsgemässe Druckfarben angerieben, wobei drei Farben verwendet wurden, die zunächst jeweils mit dem klassischen Harzbindemittelanteil vermischt wurden. Die auf Papier gedruckte Farbe wurde mit einem Quecksilbermitteldruckstrahler (Type Sylvania 457, ca. 80W/cm) belichtet und geprüft, nach welchen Belichtungszeiten Klebfreiheit bzw. nagelharte Durchtrocknung erreicht wurde.
Ohne Belich- UV - B e l i c h t u n g tung Beispiel 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 % Benzidingelb 12 12 12 12 12 12 12 12 12 12 12 12 12 12 12 12 Color-Index Yellow 13 % Bindemittel A.1 84 -- -- 42 -- -- -- -- 42 42 -- -- 42 -- -- -- % Bindemittel A.2 -- 84 -- -- 42 -- 42 -- -- -- 42 -- -- 42 -- -- % Bindemittel A.3 -- -- 84 -- -- 42 -- 42 -- -- -- 42 -- -- 42 -- % Polyäthylen- wachs-Pulver 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 % UV-Bindemittel B.1 -- -- -- 42 42 42 -- -- -- -- -- -- -- -- -- 84 % UV-Bindemittel B.2 -- -- -- -- -- -- 42 42 42 -- -- -- -- -- -- -- % UV-Bindemittel B.3 -- -- -- -- -- -- -- -- -- 42 42 42 -- -- -- -- % UV-Bindemittel B.4 -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- -- 42 42 42 -- % Triacrylat 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 -- -- -- 2 wischfest Sek. 180 200 180 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,1 0,1 0,1 1 nagelfest Sek. 1200 1200 1200 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,4 0,3 0,3 0,3 1,5 - Die auf Papier gedruckte Farbe trocknete unter UV-Bestrahlung in 0,3 Sekunden wischfest und in 0,6 Sekunden nagelhart. Der Druck zeigte ausgezeichnete Tiefe und guten Glanz.
- PATENTANSPRÜCHE
Claims (3)
- P a t e n t a n s p r ü c h e 1. Strahlungshärtende Druckfarben enthaltend 10 « 40 Gew.-% öllosliche, filmbi3.dende Harze, 10 - 35 Gew.-% aromatenfreie oder -arme Mineralöle, gegebenenfalls mit Zusatz von flüssigen ölmodifizierten Alkydkondensaten und/oder trocknenden Ölen sowie 10 - 40 Gew.-% Pigmente, UV-Sensibilisatoren und Stabil isatoren, dadurch g e k e n n z e i c h n e t , dass sie noch 10 - 40 Gew.-% polyfunktionelle Acrylatester mehrwertiger Alkohole enthalten.
- 2. Druckfarben nach krlspruch 1, dadurch g e k e n n -z e i c h n e t , dass sie 15 - 30 Gew.-% Acrylatester enthalten.
- 3. Druckfarben nach Anspruch 1 oder 2, dadurch g e k e n n -z e i c h n e t , dass sie als öllösliches Harz ein Cyclow hexanonformaldehydharz und als Acrylatester Trimethylolpropantriacrylat enthalten.
Priority Applications (1)
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| DE2438712A DE2438712A1 (de) | 1974-08-12 | 1974-08-12 | Strahlungshaertende druckfarben |
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Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2372876A1 (fr) * | 1976-12-02 | 1978-06-30 | Munchen Michael Huber | Encres d'imprimerie pour la fabrication de papiers de thermographie par offset ou typographie |
| WO2006021478A1 (de) * | 2004-08-26 | 2006-03-02 | Degussa Ag | Produkte aus polymeranalogen umsetzungen |
| US7199166B2 (en) | 2003-08-22 | 2007-04-03 | Degussa Ag | Radiation-curable resins based on hydrogenated ketone-aldehyde and phenol-aldehyde resins and a process for preparing them |
| US7329710B2 (en) | 2003-08-22 | 2008-02-12 | Degussa Ag | Radiation-curable resins based on ketone-aldehyde and/or urea-aldehyde resins and a process for preparing them |
| DE102007045944A1 (de) | 2007-09-25 | 2009-04-09 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur lösemittelfreien, kontinuierlichen Herstellung von zinnfreien, strahlungshärtbaren Urethanacrylaten auf Basis von carbonylhydrierten Keton-Aldehydharzen und/oder hydrierten Keton und/oder carbonylhydrierten und kernhydrierten Keton-Aldehydharzen auf Basis von aromatischen Ketonen, die hergestellten Produkte und deren Verwendung |
| EP2248591A2 (de) | 2009-05-04 | 2010-11-10 | NETZSCH-Feinmahltechnik GmbH | Verfahren und Vorrichtung zum Entleeren von Mahlkörpern aus einem Mahlbehälter |
| EP3749704A4 (de) * | 2018-02-08 | 2022-01-19 | Guangdong Huarun Paints Co. Ltd. | Ketonaldehydmodifiziertes harz und verfahren zu seiner herstellung |
-
1974
- 1974-08-12 DE DE2438712A patent/DE2438712A1/de active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2372876A1 (fr) * | 1976-12-02 | 1978-06-30 | Munchen Michael Huber | Encres d'imprimerie pour la fabrication de papiers de thermographie par offset ou typographie |
| US7199166B2 (en) | 2003-08-22 | 2007-04-03 | Degussa Ag | Radiation-curable resins based on hydrogenated ketone-aldehyde and phenol-aldehyde resins and a process for preparing them |
| US7329710B2 (en) | 2003-08-22 | 2008-02-12 | Degussa Ag | Radiation-curable resins based on ketone-aldehyde and/or urea-aldehyde resins and a process for preparing them |
| WO2006021478A1 (de) * | 2004-08-26 | 2006-03-02 | Degussa Ag | Produkte aus polymeranalogen umsetzungen |
| DE102007045944A1 (de) | 2007-09-25 | 2009-04-09 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur lösemittelfreien, kontinuierlichen Herstellung von zinnfreien, strahlungshärtbaren Urethanacrylaten auf Basis von carbonylhydrierten Keton-Aldehydharzen und/oder hydrierten Keton und/oder carbonylhydrierten und kernhydrierten Keton-Aldehydharzen auf Basis von aromatischen Ketonen, die hergestellten Produkte und deren Verwendung |
| EP2248591A2 (de) | 2009-05-04 | 2010-11-10 | NETZSCH-Feinmahltechnik GmbH | Verfahren und Vorrichtung zum Entleeren von Mahlkörpern aus einem Mahlbehälter |
| DE102009019501A1 (de) | 2009-05-04 | 2010-12-02 | Netzsch-Feinmahltechnik Gmbh | Verfahren und Vorrichtung zum Entleeren von Mahlkörpern aus einem Mahlbehälter |
| EP3749704A4 (de) * | 2018-02-08 | 2022-01-19 | Guangdong Huarun Paints Co. Ltd. | Ketonaldehydmodifiziertes harz und verfahren zu seiner herstellung |
| US11692059B2 (en) | 2018-02-08 | 2023-07-04 | Guangdong Huarun Paints Co., Ltd. | Ketone-aldehyde modified resin and the preparation process thereof |
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