DE2552907A1 - Verfahren zur herstellung von aromatischen carbonaten - Google Patents
Verfahren zur herstellung von aromatischen carbonatenInfo
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Description
betreffend
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von aromatischen Carbonaten der allgemeinen Formel
OCO -O-
R (1-5)
R (1-5)
v/orin R für eine Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Aryloxy- oder 2
Gruppe stebnn kann, aus Verbindungen der allgemeinen lOrmeJ.
worin R eine nichttertiäre Alkylgruppe bedeutet.
Es ist bekannt, daß die Diarylcarbonate aus den betreffenden Phenolen mit Phosgen hergestellt werden können, daß jedoch
die hierzu verwendete komplexe Methode beträchtlige Risiken aufweist und daß dabei Chlorwasserstoffsäure als Nebenprodukt
entsteht. Die aromatischen Carbonate sind insofern von beträchtlichem technischem Interesse, als sie als Zwischenproaukte
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"bei der Herstellung von aromatischen Polycarbonaten und "bei
der Synthese von gewissen Isocyanaten verwenuet v/erden.
Es wurde nun gefunden, daß man Diarylcarbonate in selektiver Weise und mit guter Ausbeute erhalten kann, wenn räan
Phenylalkylcarbonate in Anwesenheit eines geeigneten Katalysators zur Umsetzung bringt. Neben den gesuchten Diarylcarbonaten
erhält man dabei in äquimolekularer Menge Dialkylcarbonate.
Die Umsetzung wird in flüssiger Phase mit oder ohne Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 25 und 35O0G, vorzugsweise
zwischen 80 und 25O0C und Drücken zwischen 0,1 und
100, vorzugsweise zwischen 1 und 25 Atm.abs. durchgeführt.
Wirksame Katalysatoren sind Metallverbindungen der 3?ormel Al X5, Ti X5, UX^, Ti X4, VO X3, VX5, Zn X2, Pe X5 und
Sn X., worin X für ein Halogenatora oder eine Acetoxy-, Alkoxy-,
oder Aryloxygruppe steht, sowie ganz allgemein Lewis-Säuren oder Verbindungen von Übergangsmetallen, die die letzteren
erzeugen.
Die Lewis-Säuren können als solche allein oder vermischt
verwendet werden oder man verwendet ihre Addukte mit organischen Molekülen.
Die Erfindung sei anhand der Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1
Ein Mol Phenyläthylcarbonat wurde zusammen mit 0,023 Mol
Titantetraphenolat 4 Stunden bei 1800C gehalten.
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Es wurde eine 4O$-ige Umsetzung des Phenyläthylcarbonates
erreicht, wobei die Selektivität hinsichtlich Diphenylcarbonat und Diäthylcarbonat höher als 95$ war und außerdem geringe
Anteile an Phenyläthyläther gebildet wurden.
60g Phenylraethylcarbonat und 1,5 g Titantetramethylat
wurden in Anwesenheit von 50 cnr normalem Hexan 4 Stunden auf
18O0C gehalten, wobei das Azeotrop aus Dimethylcarbonat und
Hexan bei einem Rüclcflußverhältnis von 20/1 kontinuierlich
destilliert wurde.
Es wurde eine 63$ige Umsetzung des Phenylmethylcarbonates
erreicht, wobei die Selektivität hinsichtlich der Bildung von Diphenylcarbonat und Diraethylcarbonat höher als 95$ war und
geringe Mengen Anisol gebildet wurden.
60 g Phenyläthylcarbonat und 3,5 g Titantetraphenolat
wurden in 60 oxP Äthylcyclohexan 4 Stunden auf 1800G gehalten,
wobei das Azeotrop aus Diäthylcarbonat und Kohlenwasserstoff kontinuierlich destilliert wurde ( Rückflußverhältnis 20/1).
Es wurde eine 70$ige Umsetzung von Phenyläthylcarbonat
mit einer Selektivität hinsichtlich Diphenylcarbonat und Diäthylcarbonat von 95$ erreicht, wobei sich geringe Mengen
an Phenyläthyläther bildeten.
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Claims (3)
1.J Verfahren zur Herstellung von aromatischen Carbonaten
der allgemeinen Formel
- OCO - 0 -
R (1-5)
(1-5)
worin R eine Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Aryloxy- oder ITO2-Gruppe
vertritt, dadurch gekennze ich η et, daß man Verbindungen
der allgemeinen IO r to el
( O- ο - cooR1
worin R die obige Bedeutung hat und R' eine nichttertiäre
Alkylgruppe vertritt, mit einem Katalysatorsystem in Form von einer oder mehreren Lewis-Säuren oder Verbindungen von
Übergangsmetallen, aus denen die Lewis-Säuren gebildet werden können, in Kontakt bringt.
2.
ze
ze
Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennichnet, daß man als Katalysator eine oder mehrere
Metallverbindungen der Formel AlX3, TiX55 UX^, TiX^, VOX5,
oder SnX., worin X ein Haxogenatora oder eine Acetoxy-,
Alkoxy- oder Aryloxygruppe vertritt, verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Umsetzung in Anwesenheit eines Katalysators in Form eines Adduktes der Metallverbindungen mit organischen
Molekülen durchführt.
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4-, Verfahren nach einem, der vorangehenden Ansprüche,
dadurch g e k e η η ζ e i c h η e t, daß man die Umsetzung
bei einer Temperatur zwischen .25 und 36O0C und einem Druck
zwischen 0,1 und 100 Atm.abs. durchführt.
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