DE2724673A1 - Verfahren zur herstellung von triazin-2,4-dionen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von triazin-2,4-dionenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Triazin-2,4-dionen
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von insektiziden substituierten Triazin-2,4-dionen.
- Es ist bereits bekannt geworden, daß bei der Umsetzung von Harnstoff mit o-Ameisensäuretriäthylester unsubstituiertes symmetrisches Triazin-2, 4-dion entsteht (H.Bredereck, F. Effenberger, A. Hofmann Angew. Chemie, Band 74, Seite 354 (1962)).Durch dieses Verfahren ist jedoch lediglich unsubstituiertes Triazin-2,4-dion zugänglich.
- Es ist ferner bekannt geworden, daß bei der Umsetzung entsprechend substituierter Biurete mit o-Ameisensäuretriäthylester 1,3-disubstituierte symmetrische Triazin-2,4-dione entstehen (A. Piskala, J. Gut Chemical Abstracts, Band 56, 4766 b). Dieses Verfahren beschränkt sich jedoch auf die llerstellung der 1,3-disubstituierten Triazin-2,4-dione und ist somit nicht universell anwendbar.
- Es ist ferner bekannt geworden, 1,3,6-Trimethyltriazin-2,4-dion durch Alkylierung von 6-Methyl-triazin-2,4-dion mittels Dimethylsulfat herzustellen (G. Ostrogovich, M. Safta Chemical Abstracts, Band 78, 84396 y). Bei diesem Verfahren muß jedoch als Fusangsmaterial erst 6-Methyl-triazin-2,4-dion hergestellt werden, das in einer zweiten Stufe alkyliert wird. Dieses Verfahren ist in seiner Gesamtausbeute unbefriedigend und für eine wirtschaftliche Durchführung nicht geeignet.
- Es ist ferner bekannt geworden, daß 1,3-Dimethyltriazin-2,4-dion durch thermische Umlagerung aus 2,4-Dimethoxy-1,3,5-triazin entsteht (A. Piskala, J. Gut,Chemical Abstracts Band 62, 624 g). Die Ausbeute dieser Reaktion, die bei 2200C abläuft, befriedigt jedoch ebenfalls nicht, da zahlreiche Nebenprodukte entstehen. Sie ist ferner auf die angegebene Verbindung beschränkt und gestattet nicht die breite Darstellung weiterer substituierter Triazin-2,4-dione. Auch dieses Verfahren ist somit nicht zur wirtschaftlichen Herstellung substituierter Triazin-2,4-dione geeignet.
- Es ist ferner bekannt geworden, daß 1,3,6-trisubstituierte Triazin-2,4-dione bei der Reaktion von Carbimidsäureäthern mit Isocyanaten entstehen (A. Etienne et.al. C.R. Acad. Sc.
- (1976) C 537-40).Imidsäureäther sind jedoch schwierig herzustellende und wenig beständige Verbindungen. Außerdem dauert die Reaktion relativ lange (16 Std. und mehr). Auch dieses Verfahren ist somit kaum zur wirtschaftlichen Herstellung substituierter Triazin-2,4-dione geeignet.
- Es wurde nun gefunden, daß substituierte Triazin-2,4-dione der allgemeinen Formel (I) in welcher R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen, das ggf. ein- oder mehrfach durch Halogen, CN, N02, Alkoxy, Halogenalkoxy, Aryloxy, Alkylmercapto oder Haloglkylmercapto substituiert ist, für gegebenenfalls substituiertes cyclisches Alkyl mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen, fiir Phenyl oder Napthyl die ggf. ein- oder mehrfach durch Halogen, CN, Nitro, niederes Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Mono- oder Dialkylamino, Halogenalkyl, gegebenenfalls durch Halogen oder Halogenalkyl substituiertes Phenoy, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylmercapto, Alkoxycarbonylalkenyl, Halogenalkylmercapto substituiert sind, sowie für gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, CN, Mono- oder Dialkylamino, Alkylmercapto, Alkoxy substituiertes Phenylsulfonyl, für gegebenenfalls durch Halogen oder CN substituiertes Alkylsulfonyl, steht und R1 für Wasserstoff, für Alkyl mit 1-10 C-Atomen oder Cycloalkyl mit 5-10 C-Atomen steht, die jeweils gegebenenfalls durch Ha logen, Alkoxy, Cyano oder Nitro substituiert sind oder für Aryl steht, wobei Aryl bedeutet gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl mit 1-10 C-Atomen, Halogenalkyl, Alkoxy, Alkylmercapto substituiertes Phenyl oder Napthyl, erhalten werden, indem man silylierte Carbonsäureamide der allgemeinen Formel (11) in welcher R1 die oben angegebene Bedeutung hat mit Isocyanaten der allgemeinen Formel (III) R-N=C=O (III) in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat oder mit Verbindungen, die im Verlauf der Reaktion Isocyanat freisetzen, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
- Die Umsetzung silylierter Carbonsäureamide mit Isocyanaten ist neu. Es war überraschend,daß auf so einfache Weise ir, hoher Ausbeute substituierte Triazin-2,4-dione hergestellt werden können. [)as Verfahren zeichnet sich durch die Wahl verhältnismäßig einfac, icht zugänglich und leicht zu handhabender Ausgangsverbindungen aus. Es erlaubt sowohl die Herstellung 1,3-disubstituierter Triazin-2,4-dione als auch die Herstellun(3 1,3,6-trisubstituierter Triazin-2,4-dione.
- Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Verbindungen zeigen ausgezeichnete insektenentwicklungshemmende Wirksamkeit (vergleiche Deutsche Offenlegungsschrift 2 543 497).
- Verwendet man Trimethylsilylformamid und Phenylisocyanat als Ausgangskomponenten, kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden: Die erfindungsgemäß verwendbaren silyierten Carbonsäureamide sind durch die allgemeinen Formeln (II) definiert.
- In diesen Formeln steht R1 bevorzugt für Wasserstoff, Methyl.
- Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Cyclohexyl, Phenyl. Besonders bevorzugte Ausgangsverbindung der allgemeinem Formel (II) sind Trimethylsilylformamid, Trimethylsilylpropionami(l und Trimethylsilylvaleramid. Die Verbindungen der allgemeinen Formel (II) sind bekannt (J.F. Klebe et al, J.A.C.S. 88/14, 3390, 1966, Franz. Pat. Nr. 1,442,585).
- Die erfindungsgemäß verwendbaren Isocyanate sind durch die allgemeine Formel (III) definiert. In dieser Formel steht R bevorzugt für Alkyl, Halogenalkyl oder Phenyl, das gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Trihalogenmethyl, Äthoxy, Äthoxycarbonylvinyl, Phenoxy oder Halogenphenoxy substituiert ist. Besonders bevorzugte Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel (III) sind -Chlorhexyl-, 4-Trifluormethylphenyl-, 4-Trifluormethyl-3-chlorphenyl- und 4'-Chlorphenoxy-4-phenylisocyanat.
- Die erfindungsgemäße Reaktion wird bevorzugt unter Verwendung inerter organischer Verdünnungsmittel durchgeführt.
- Als solche kommen in Frage aliphatische, aromatische sowie gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol, sowie Äther wie Diäthyl und Dibutyläther, Dioxan, ferner Ketone wie Aceton, Methyläthyl-,Äthylisopropyl-,Methylisobutylketon, ferner Nitrile wie Acetonitril.
- Die Reaktion kann bei Normaldruck durchgeführt werden.
- Die Reaktionstemperatur kann in weiten Bereichen variieren.
- Man arbeitet im allgemeinen zwischen 100C und 1500C, bevorzugt zwischen 35 und 1000C.
- Die Ausgangsstoffe werden im allgemeinen in molarem Verhältnis eingesetzt.
- Herstellungsbeispiele: Beispiel 1 Zu 23,8 g (0.2 mol) Phenylisocyanat in 30 ml abs. Benzol.
- werden 11,7 g (o.1 mol) N-Trimethylsilylformamid so schnell zugetropft, daß die Mischung gerade siedet. Man läßt eine weitere Stunde bei 80 0C rühren, wobei die Mischung immer viskoser wird. Man destilliert dann das Verdünnungsmittel sowie den bei der Reaktion entstehenden Silylalkohol ab, wobei dieser in der Dampfphase in Hexamethyldisiloxan und Wasser zerfällt. Der Rückstand wird aus Alkohol (Äthanol, Propanol oder i-Propanol) umkristallisiert.
- Man erhält 22,3 g (84 % d.Th.) 1,3-Diphenyl-triazin-2,4 -dion Schmp. 224 0C Analog wurden hergestellt: Tabelle I
Beispiel R R1 FP OC Ausbeute % 2 H5C2O-- H 159 81 3 Cl- O -O- H ~ H 174 70 CH3 H H 198 84 5 X H 223 61 Beispiel R R1 FP OC Ausbeute 7 CF H 221 79 7 7 O H 221 79 8 Cl- b - H 204 86 Cl 9 F3C- t - H 225 51 10 F3C-0-- H 11 F3CS- H F39 12 O -0 t - H 13 C1 2 CH3 246 80 Cl 14 zuJ ~ CH3 245 47 15 X CH3 277 Zers. 62 16 Cl-0- C 2H5 177 61 Beispiel R R1 FP C Ausbeute 17 H3C e C2H5 168 77 H3C 18 t ~ 2 5 81 19 G - C2H5 231 77 F3 20 b C2H5 165 41 21 F3C - - i-C3H7 78 22 C1- O ~o- i-C 3H7 207 55 23 Cl-- C4H9 249 72 24 F 3c;Ü C4H9 203 37 C 25 Cl-0- 218 62 26 Cl t - O - 248 74 27 p 282 67
Claims (2)
- Patentansprüche pj Verfahren zur Herstellung von substituierten Triazindionen- (2,4) der allgemeinen Formel (I) in welcher R für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit bis zu 20-Kolenstoffatomen, das gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen, CN, N02, Alkoxy, Halogenalkoxy, Aryloxy, Alkylmercapto oder Halogenalkylmercapto substituiert ist, für cyclisches Alkyl mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen, das gegebenenfalls substituiert ist, für Phenyl oder Naphthyl die gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen, CN, Nitro niederes Alyl mit 1-4 C-Atomen, Mono- oder Dialkyamino, Halogenalkyl, gegebenenfalls durch Halogen oder Halogenalkyl substituiertes Phenoxy, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkylmercapto, Alkoxycarbonylalkenyl, Halogenalkylmercapto substituiert sind, sowie für gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, CN, Mono- oder Dialkylamino, Alkylmercapto, Alkoxy substituiertes Phenylsulfonyl, für gegebenenfalls durch Halogen oder CN substituiertes Alkylsulfonyl steht, R1 für Wasserstoff, für Alkyl mit 1-10 C-Atomen oder Cycloalkyl mit 5-10 C-Atomen jeweils gegebenenfalls substituiert durch Halogen, Alkoxy, Cyano oder Nitro oder für Aryl, wobei Aryl bedeutet gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Cyano, Alkyl mit 1-10 C-Atomen, Halogenalkyl, Alkoxy, Alkylmercapto substituiertes Phenyl oder Naphtyl, steht, dadurch gekennzeichnet, daß man silylierte Carbonsäureamide der allgemeinen Formel (II) in welchen R1 die oben angegebene Bedeutung hat, mit Isncyananten der allgemeinen Formel (III) R-N=C=O III in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat, oder mit Verbindungen, die in Verlauf der Reaktion Isocyanat freisetzen, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
- 2) Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bei einer Temperatur zwischen 0 und 1500C durchgeführt wird.
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| DE19772724673 DE2724673A1 (de) | 1977-06-01 | 1977-06-01 | Verfahren zur herstellung von triazin-2,4-dionen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2724673A1 true DE2724673A1 (de) | 1978-12-14 |
Family
ID=6010383
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19772724673 Withdrawn DE2724673A1 (de) | 1977-06-01 | 1977-06-01 | Verfahren zur herstellung von triazin-2,4-dionen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2724673A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015004028A1 (de) | 2013-07-08 | 2015-01-15 | Bayer Cropscience Ag | Sechsgliedrige c-n-verknüpfte arylsulfid- und arylsulfoxid- derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
-
1977
- 1977-06-01 DE DE19772724673 patent/DE2724673A1/de not_active Withdrawn
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015004028A1 (de) | 2013-07-08 | 2015-01-15 | Bayer Cropscience Ag | Sechsgliedrige c-n-verknüpfte arylsulfid- und arylsulfoxid- derivate als schädlingsbekämpfungsmittel |
| CN105517995A (zh) * | 2013-07-08 | 2016-04-20 | 拜耳作物科学股份公司 | 作为杀虫剂的六元c-n键合的芳基硫化物和芳基硫氧化物衍生物 |
| US9783509B2 (en) | 2013-07-08 | 2017-10-10 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Six-membered C-N-linked aryl sulfide derivatives and aryl sulfoxide derivatives as pest conrol agents |
| CN105517995B (zh) * | 2013-07-08 | 2018-10-02 | 拜耳作物科学股份公司 | 作为农药的六元c-n键合的芳基硫化物和芳基硫氧化物衍生物 |
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