DE3206459A1 - Quaternaere vernetzungsprodukte von xylylendichloriden mit triaethanolaminkondensaten und deren verwendung - Google Patents
Quaternaere vernetzungsprodukte von xylylendichloriden mit triaethanolaminkondensaten und deren verwendungInfo
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Description
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT HOE 82/F 03 0 Dr.OT/Pa
Quaternäre Vernetzungsprodukte von Xylylendichloriden mit
Triäthanolaminkondensaten und deren Verwendung ^_
Es ist bekannt, daß Triäthanolamin mit gutem Erfolg bei
Formulierungen auf dem Reinigungssektor wie auch auf dem Korrosionsschutzgebiet eingesetzt wird. Ebenso ist bekannt,
daß man Triäthanolamin in Gegenwart von katalytischem Mengen von Lewissäuren, wie z.B. ZnCl2/ unter Abspaltung von Wasser
mit sich selbst kondensieren kann. Man erhält dabei bis zu einer Abspaltung von 1 Mol Wasser pro Mol Triäthanolamin
eine hochviskose Paste, die noch in Wasser löslich ist und in Wasser ebenfalls hochviskose Lösungen bildet. Trotz dieser
hohen Viskosität ist der Kondensationsgrad und das damit erreichte Molgewicht relativ niedrig. Das Molgewicht
liegt nach diesem Verfahren bei ca. 650-750. Produkte dieser
Art zeigen gewisse Wirkung auf den Gebieten der Papierveredlung, der Spaltung von OeI sowie der Schmiermittel.
Nachteilig für die genannten Anwendungsgebiete ist jedoch das noch zu geringe Molgewicht der Triäthanolaminkondensate.
Versucht man die Kondensation über das angegebene Maß von 1 Mol Wasser pro Mol Triäthanolamin hinaus durchzuführen,
so durchläuft die Reaktion eine extrem zähe Gelphase, die technisch nicht mehr beherrschbar ist, und man erhält ein
in Wasser völlig unlösliches Polykondensat.
Diese Befunde zeigen, daß es technisch nicht möglich ist, durch direkte Weiterkondensation zu Triäthanolaminkondensaten
mit höherem Molekulargewicht und größeren anwendungstechnischen Möglichkeiten zu gelangen.
Es wurde nun gefunden, daß man zu technisch wertvollen Kondensaten
mit höherern Molekulargewicht kommt, wenn man die Triäthanolaminkondensate mit Xylylenchloriden umsetzt.
Gegenstand der Erfindung sind somit quartäre Vernetzungsprodukte, erhalten durch Umsetzung von Triäthanolaminkonden-
säten der Formel
CH0-CH0-OH CH0-CH0-OH
H(-0-CH2-CH2-N-CH2-CH2-O-CH2-CH2-N-CH2-Ch2-O) H
wobei η eine Zahl von 1 bis 3 bedeutet, mit Xylylendichloriden.
Als Triäthanolaminkondensate werden solche Produkte eingesetzt,
die in Wasser noch völlig klar löslich sind. Die Viskosität einer 40-%igen, wäßrigen Lösung sollte zwischen
30-1500 mPa-s liegen, vorzugsweise zwischen 100-1000 mPa-s
(gemessen in einem Kugelfallviskosimeter). Die Kondensation
selbst wird in an sich bekannter Weise durch saure Katalyse bei Temperaturen zwischen 18O°-23O°C durchgeführt, wobei es
sich empfiehlt, das Reaktionswasser mittels eines Stickstoffstromes abzudestillieren.
Als Xylyldichloride kommen in Frage o-Xylylen-dichlorid,
p-Xylylen-dichlorid und 2,3,5,6-Tetrachlor-p-Xylylendichlorid.
Man erhält diese Xylylendichloride in bekannter Weise
durch partielle Seitenkettenchlorierung der entsprechenden Xylole. Im Gegensatz zu den Vernetzungen mit Epoxyden und
Isocyanaten, welche an der OH-Gruppe des Triäthanolaminkondensats reagieren, erfolgt die Vernetzung mit den Xylylendichloriden
am Stickstoffatom. Dadurch erhält man quarternierte Produkte, die ganz andere Wirkungsprofile zeigen.
Die Umsetzung der Triäthanoaminkondensate mit den Xylylendichloriden
erfolgt bei Temperaturen zwischen 70-160 C, vorzugsweise zwischen 8O-12O°C. Die Reaktion erfolgt im
allgemeinen ohne Lösungsmittel, doch ist es auch möglich, die Reaktion in einem geeigneten Lösungsmittel durchzuführen,
Das ist vorallem dann angebracht, wenn die Viskosität der Reaktanten und des Endproduktes in unverdünntem Zustand zu
hoch ist.
Das Molverhältnis des Triäthanolaminkondensates zum Xylylendichlorid
liegt bei 1 : 0,5 bis 1 : 0,05, wobei die Obergrenze des Xylylendichlorideinsatzes abhängig ist von der
Viskosität und damit dem Molgewicht des eingesetzten Kondensates. Je höher das Molgewicht des Kondensates ist, desto
niedriger sollte die zugesetzte Menge an Dichlorid sein, da man sonst durch Vernetzungsreaktionen gelartige, nicht mehr
wasserlösliche Endprodukte erhält.
Das eingesetzte Xylylendichlorid kann entweder direkt oder
in mehreren Portionen zugesetzt, oder, wenn es flüssig ist, kontinuierlich während der Reaktionszeit zugetropft werden.
Ein zusätzlicher Katalysator ist für die Umsetzung nicht erforderlich und die Reaktionszeit hängt ab von der Reaktionstemperatur.
Die Umsetzung wird solange durchgeführt, bis eine Titration auf ionisches Chlorid der Theorie entspricht.
Die so erhaltenen Produkte eignen sich sehr gut als Spalter von natürlichen und künstlichen Emulsionenaus Wasser und
Mineralöl, als Schmierstoffe von Maschinenteilen sowie als Papierhilfsmittel.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie jedoch einzuschränken.
298 Gewichtsteile Triäthanolamin werden zusammen mit 3 Gewichtsteilen
gepulvertem Zinkchlorid in einen Liter Vierhalskolben mit Rührer, Thermometer und Kurzwegdestillationsaufsatz
gegeben und anschließend unter Rühren bis auf 23O°C geheizt. Durch überleiten eines leichten Stickstoffatoms
wird das entstehende Reaktionswasser über den Kurzwegdestillationsaufsatz
abgetrennt. Man läßt solange reagieren, bis etwa 35,5 g Destillat abgeschieden ist (ca. 5 Stunden).
Das Produkt ist noch wasserlöslich und hat direkt gemessen (d,h. ohne Verdünnung in Wasser) eine Viskosität von 32 Pas
bei Raumtemperatur. Zu diesem Kondensat gibt man über einen Pulvertrichter im Verlauf von 1 Stunde bei 100 C Innentemperatur
unter Rühren portionsweise 6 Gewichtsteile p-Xylylendichlorid und man läßt noch 1 Stunde nachrühren. Wenn die
potentiometrische Titration auf ionisches Chlorid zeigt,
daß die Quarternierung vollständig ist, wird in den Ansatz
soviel Wasser gegeben, daß eine 40-%ige wäßrige Lösung resultiert.
Die Viskosität dieser Lösung beträgt 5-6 Pa-s,
298 Gewichtsteile Triäthanolamin werden wie in Beispiel 1
beschrieben solange kondensiert, bis eine Probe in unverdünntem Zustand eine Viskosität von 66 Pa-s zeigt (bei
Raumtemperatur).
Anschließend gibt man gemäß Beispiel 1 bei 100°C 12 g o-Xylylendichlorid im Verlauf von 1 Stunde zu und läßt
noch 1 Stunde nachrühren. Nach überprüfung des Chloridwertes wird die hochviskose, braune Flüssigkeit mit Wasser
auf 40 Gew.% verdünnt. Man erhält das Endprodukt mit einer Viskosität von 8-9 Pa-s.
Man stellt gemäß Beispiel 2 ein Triäthanolaminkonderisat mit einer Viskosität von 66 Pa-s her. Das sehr viskose Produkt
wird mit 60 Gewichtsteilen Methoxybutanol verdünnt und man
gibt bei 1200C 6 Gewichtsteile Tetrachlor-p-Xylylendichlorid
portionsweise zu und erhöht dann die Temperatur während 2 weiteren Stunden auf 150 . Nach beendeter Umsetzung
kühlt man auf 90 C ab, versetzt mit 100 Gewichtsteilen
Wasser und destilliert das Methoxybutanol ab. Nach Einstellen des Produktes mit Wasser auf 40 Gewichtsprozent
erhält man eine braune Flüssigkeit mit einer Viskosität von 8-9 Pas.
298 Gewichtsteile eines Triäthanolaminkondensates gemäß Beispiel 1 mit einer Viskosität von 32 Pa-s werden bei
100 innerhalb 1 Stunde mit einer Mischung aus 4 Teilen p-Xylylendichlorid und 4 Teilen o-^Xylylenchlorid versetzt.
Man läßt 2-3 Stunden bei 100°C nachreagieren und stellt dann mit Wasser auf 40 Gew.-%. Die resultierende Flüssig^
keit hat eine Viskosität von 4 Pas.
Claims (3)
- - *- HOE 82/P 030Patentansprüche:.j Quartäre Vernetzungsprodukte erhalten durch Umsetzung von Triäthanolaminkondensaten der FormelCH2-CH2-OH CH2-CH2-OHH(-0-CH2-CH2-N-CH2-CH2-O-CH2-CH2-N-Ch2-CH2-O)wobei η eine Zahl von 1 bis 3 bedeutet, mit Xylylendichloriden._
10 - 2. Quartäre Vernetzungsprodukte nach Anspruch 1 erhalten durch Umsetzung mit o-Xylylendichlorid, p-Xylylendichlorid oder Tetrachlor-p-Xylylendichlorid.
- 3. Verwendung der quartären Vernetzungsprodukte nach Anspruch 1 als Demulgatoren von Öl-Wasser-Emulsionen, als Schmierstoffe und als Papierhilfsmittel.
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| US06/467,738 US4500735A (en) | 1982-02-23 | 1983-02-18 | Quaternary crosslinked products of xylylene dichlorides and triethanolamine condensates and their use |
| DE8383101598T DE3360222D1 (en) | 1982-02-23 | 1983-02-19 | Cross-linked compounds from the reaction of xylylene dichloride with triethanol amine condensates, and their use |
| EP83101598A EP0087147B1 (de) | 1982-02-23 | 1983-02-19 | Quaternäre Vernetzungsprodukte von Xylylendichloriden mit Triäthanolaminkondensaten und deren Verwendung |
| JP58027100A JPS58160318A (ja) | 1982-02-23 | 1983-02-22 | キシリレンジクロリドとトリエタノ−ルアミン縮合物との第四架橋生成物及びその使用法 |
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Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6114464A (en) * | 1996-05-29 | 2000-09-05 | Basf Aktiengesellschaft | Thermosetting aqueous compostions |
| US8129326B2 (en) | 2007-11-09 | 2012-03-06 | Basf Se | Alkoxylated polyalkanolamines |
| US8540885B2 (en) | 2008-03-04 | 2013-09-24 | Basf Se | Use of alkoxylated polyalkanolamines for splitting oil-water emulsions |
| WO2018162403A1 (en) | 2017-03-09 | 2018-09-13 | Basf Se | Use of hydrophobically modified polyalkanolamines as wax inhibitors, pour point depressant and additive for lubricants |
| WO2019145265A1 (en) | 2018-01-23 | 2019-08-01 | Basf Se | Aqueous binder compositions |
| WO2022129368A1 (en) | 2020-12-16 | 2022-06-23 | Basf Se | Alkoxylated polymeric n-(hydroxyalkyl)amine as wetting agents and as a component of defoamer compositions |
| WO2023213742A1 (en) | 2022-05-06 | 2023-11-09 | Basf Se | Coating composition and preparation for the same |
| WO2024240172A2 (en) | 2023-05-23 | 2024-11-28 | Basf Se | Aqueous binder compositions and water-borne coating compositions comprising the same |
| EP4570865A1 (de) | 2023-12-15 | 2025-06-18 | Hilti Aktiengesellschaft | Wässrige brandschutzzusammensetzung mit hoher anwendungsschichtdicke und brandschutzbeschichtung mit verbesserter widerstandsfähigkeit gegen schimmelbildung |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IN172191B (de) * | 1985-03-14 | 1993-05-01 | Lubrizol Corp | |
| DE3829974A1 (de) * | 1988-09-03 | 1990-03-15 | Basf Ag | Quaternierte kondensationsprodukte |
| DE4003243A1 (de) * | 1990-02-03 | 1991-08-08 | Basf Ag | Verwendung von trialkanolaminpolyethern als demulgatoren von oel-in-wasser-emulsionen |
| DE4006255A1 (de) * | 1990-02-28 | 1991-08-29 | Basf Ag | Als emulgatoren von oel-in-wasser-emulsionen geeignete kondensationsprodukte |
| WO2009060409A1 (en) * | 2007-11-09 | 2009-05-14 | The Procter & Gamble Company | Cleaning compositions with alkoxylated polyalkanolamines |
| WO2016141050A1 (en) * | 2015-03-04 | 2016-09-09 | Ecolab Usa Inc. | Reverse emulsion breaker polymers |
| CA2978434C (en) | 2015-03-06 | 2023-03-28 | Ecolab Usa Inc. | Reverse emulsion breaker polymers |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2912390A (en) * | 1956-05-08 | 1959-11-10 | Pittsburgh Plate Glass Co | Synthetic resin from dihaloalkyl xylene and polyalkylene polyamines |
| US3475518A (en) * | 1959-05-26 | 1969-10-28 | Montedison Spa | Solid polymonoolefin compositions having improved dye receptivity and new basic nitrogen polycondensates employed therein |
| US3558314A (en) * | 1966-11-04 | 1971-01-26 | Agfa Gevaert Ag | Process for increasing the sensitivity of photographic silver halide emulsions |
| US3899534A (en) * | 1971-10-12 | 1975-08-12 | California Inst Of Techn | Cross-linked polyelectrolytes |
| US3825511A (en) * | 1972-05-15 | 1974-07-23 | Monsanto Co | Electroconductive resins and process of preparation |
| GB1430608A (en) * | 1972-08-08 | 1976-03-31 | Hoechst Ag | Polyquaternary ammonium compounds and their use as petroleum demulsifiers |
| US4016128A (en) * | 1975-05-23 | 1977-04-05 | Monsanto Company | Preparation of aqueous solutions of quaternary ammonium resins from di(tertiary amine) and 1,4-dihalobutene-2 |
| US4038318A (en) * | 1975-06-27 | 1977-07-26 | Nalco Chemical Company | Ionenes |
| DE2802487A1 (de) * | 1978-01-20 | 1979-07-26 | Bayer Ag | Polyamine |
-
1982
- 1982-02-23 DE DE19823206459 patent/DE3206459A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-02-18 US US06/467,738 patent/US4500735A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-02-19 EP EP83101598A patent/EP0087147B1/de not_active Expired
- 1983-02-19 DE DE8383101598T patent/DE3360222D1/de not_active Expired
- 1983-02-22 JP JP58027100A patent/JPS58160318A/ja active Pending
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6114464A (en) * | 1996-05-29 | 2000-09-05 | Basf Aktiengesellschaft | Thermosetting aqueous compostions |
| US8129326B2 (en) | 2007-11-09 | 2012-03-06 | Basf Se | Alkoxylated polyalkanolamines |
| US8540885B2 (en) | 2008-03-04 | 2013-09-24 | Basf Se | Use of alkoxylated polyalkanolamines for splitting oil-water emulsions |
| WO2018162403A1 (en) | 2017-03-09 | 2018-09-13 | Basf Se | Use of hydrophobically modified polyalkanolamines as wax inhibitors, pour point depressant and additive for lubricants |
| US11274180B2 (en) | 2017-03-09 | 2022-03-15 | Basf Se | Use of hydrophobically modified polyalkanolamines as wax inhibitors, pour point depressant and additive for lubricants |
| WO2019145265A1 (en) | 2018-01-23 | 2019-08-01 | Basf Se | Aqueous binder compositions |
| US11377566B2 (en) | 2018-01-23 | 2022-07-05 | Basf Se | Aqueous binder compositions |
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