DE3736988C1 - Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von organischen Mono- und Polyisocyanaten - Google Patents

Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von organischen Mono- und Polyisocyanaten

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues kontinuier­ liches Verfahren zur Herstellung von Mono- und Polyiso­ cyanaten durch Phosgenierung der ihne zugrundeliegenden Mono- oder Polyamine, wobei die Umsetzung in speziellen, mit Lochböden ausgerüsteten Kolonnen durchgeführt wird.
Die Herstellung von organischen Isocyanaten durch Phosgenierung der ihnen zugrundeliegenden Amine wurde bisher in Rührkesseln (z. B. DE-OS 14 68 445), Rühr­ kesselkaskaden (z. B. DE-PS 8 44 896), in mit Füllkörpern gefüllten Reaktionssäulen bzw. -kolonnen (z. B. DE-OS 21 12 181) oder in ungefüllten Kolonnen (z. B. Ullmanns Encyclopädie der technischen Chemie, 4. Auflage (1977), Seiten 351 ff., insbesondere Abbildung 2 auf Seite 352) durchgeführt. Oftmals (beispielsweise beim Verfahren ge­ mäß DE-OS 21 12 181) ist dabei eine Kreislauffahrweise erforderlich, da bei einmaligem Durchgang durch das Reaktionsgefäß kein vollständiger Umsatz erzielt wird.
Jetzt wurde gefunden, daß bei Verwendung von speziellen, mit Lochböden ausgerüsteten Kolonnen, die von dem Reak­ tionsgemisch von unten nach oben durchströmt werden, eine ganz wesentliche Verbesserung der Phosgenierungs­ reaktion erzielt werden kann. Das nachstehend näher be­ schriebene erfindungsgemäße Verfahren zeichnet sich ins­ besondere durch folgende Vorteile aus:
  • - Eine Verstopfung des Reaktionsgefäßes findet im Ver­ gleich zu den früher eingesetzten Füllkörperkolonnen nicht statt.
  • - Im Vergleich zu den bekannten Verfahren unter Verwen­ dung von ungefüllten Kolonnen gestattet das erfin­ dungsgemäße Verfahren wesentlich höhere Raum/Zeit- Ausbeuten bei gleichzeitig niedrigeren Reaktionstem­ peraturen (Energieersparnis).
  • - Die Produktausbeute wird trotz vergleichsweise niedri­ gen Reaktionstemperaturen und Verweilzeiten erhöht.
  • - Eine Kreislaufführung ist überflüssig, so daß insge­ samt einfachere Apparaturen zur Anwendung gelangen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von orga­ nischen Mono- oder Polyisocyanaten in einstufiger Re­ aktion durch Umsetzung entspechender, in inertem orga­ nischem Lösungsmittel gelöster Mono- oder Polyamine mit in ebenfalls inertem organischem Lösungsmittel ge­ löstem Phosgen bei erhöhter, jedoch unterhalb 150°C liegender Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß man das durch kontinuierliche Vereinigung der Amin­ lösung mit der Phosgenlösung erhaltene Reaktionsgemisch kontinuierlich von unten nach oben eine oder mehrere, in Serie geschaltete, Reaktionskolonnen durchlaufen läßt, welche mindestens insgesamt 10 durch Lochböden voneinander getrennte Kammern aufweisen.
Das erfindungsgemäße Verfahren gestattet die Herstellung von beliebigen organischen Mono- oder Polyisocyanaten durch Phosgenierung der ihnen zugrundeliegenden Mono- oder Polyamine. Aus Ausgangsmaterialien kommen bei­ spielsweise folgende Mono- oder Polyamine in Betracht:
Phenylamin, Halogen-substituierte Phenylamine wie 4- Chlorphenylamin, 1,6-Diaminohexan, 1-Amino-3,3,5- trimethyl-5-aminomethyl-cyclohexan, 2,4- Diaminotoluol, dessen technische Gemische mit 2,6- Diamonotoluol oder Polyamingemische der Diphenyl­ methanreihe, wie sie durch an sich bekannte Anilin- Formaldehyd-Kondensation zugänglich sind.
Besonders bevorzugt wird das erfindungsgemäße Verfahren für die Phosgenierung von 2,4-Diamonotoluol, dessen technische Gemische mit 2,6-Diaminotoluol, die im all­ gemeinen bis zu 30 Gew.-%, bezogen auf Gemisch, an 2,6- Diaminotoluol enthalten, und von Polyamingemischen der Diphenylmethanreihe verwendet.
Die zu phosgenierenden Amine kommen beim erfindungsge­ mäßen Verfahren in in inerten Lösungsmitteln gelöster Form zum Einsatz. Diese Aminlösungen weisen im allge­ meinen einen Amingehalt von 5 bis 40, vorzugsweise von 7 bis 20 Gew.-% auf. Bevorzugte Lösungsmittel sind Chlorbenzol oder Dichlorbenzol oder Gemische dieser Lösungsmittel.
Das Phosgen kommt beim erfindungsgemäßen Verfahren in Form von 30- bis 65-, vorzugsweise 40- bis 65 Gew.-%igen Lösungen in inerten Lösungsmitteln zum Einsatz, wobei vorzugsweise für das Phosgen das gleiche Lösungsmittel wie für das Amin verwendet wird.
Das Äquivalentverhältnis von Amin zu Phosgen liegt im allgemeinen bei 1 : 1,5 bis 1 : 7, vorzugsweise 1 : 2 bis 1 : 5.
Zur Durchmischung der Aminolösung mit der Phosgenlösung können die an sich bekannten Mischaggregate verwendet werden. Hierzu gehören beispielsweise Gegenstrommisch­ kammern (DE-PS 11 46 872), Kreiselpumpen (DE-PS 9 49 227 oder DE-AS 21 53 268), Venturimischdüsen (DE-AS 11 75 666 oder US-PS 35 07 626), Inlinemischer (US-PS 33 21 283) oder Turbularreaktoren (US-PS 32 26 410).
Das durch Durchmischung der Ausgangslösungen herge­ stellte Reaktionsgemisch wird beim erfindungsgemäßen Verfahren von unten nach oben durch eine Reaktions­ kolonne (Phosgenierturm) geleitet, die mit Lochböden ausgerüstet ist, so daß der Innenraum der Kolonne in mindestens 10, vorzugsweise 20 bis 50, durch die hori­ zontal eingebauten Lochböden voneinander abgetrennten Kammern eingeteilt ist. Grundsätzlich möglich, jedoch keinesfalls bevorzugt, wäre auch die Verwendung von mehreren in Serie geschalteten Lochbodenkolonnen mit insgesamt mindestens 10, vorzugsweise 20 bis 50 Kammern.
Eine noch weitergehende Kammerung ist nicht sinnvoll, weil sich einerseits unter jedem Lochboden ein Gaspolster ausbildet, das den festen und flüssigen Be­ standteil des Reaktionsgemisches als Reaktionsraum verloren geht, und andererseits die zusätzliche Ver­ besserung der Verweilzeitspektrums minimal ist.
Die Löcher der Lochböden weisen im allgemeinen einen Durchmesser von maximal 20 mm, vorzugsweise von 2 bis 10 mm auf, wobei die Anzahl der Bohrungen in Abhängig­ keit vom Durchsatz vorzugsweise so gewählt wird, daß eine Rückvermischung des von unten nach oben aufsteigen­ den Reaktionsgemischs zwischen den einzelnen Kammern weitgehend verhindert wird.
Bei dem in der Kolonne aufsteigenden Reaktionsgemisch handelt es sich um ein Gemisch aus flüssigen Bestand­ teilen (Lösungen der Ausgangsmaterialien und der sich bildenden Isocyanate), gasförmigen Bestandteilen (Phosgen und sich bildender Chlorwasserstoff) und (zumindest zu Beginn der Reaktion) festen Bestandteilen (im Lösungsmittel suspendierte Carbamylchloride bzw. Amin-hydrochloride). Optimale Reaktionsbedingungen liegen dann vor, wenn die Geschwindigkeit der auf­ steigenden Gasphase in den Löchern der Lochböden bei 2 bis 20, vorzugsweise 2,5 bis 10 m/sec und die Geschwin­ digkeit der aufsteigenden flüssigen Phase in den Löchern der Lochböden bei 0,05 bis 0,4, vorzugsweise 0,1 bis 0,2 m/sec liegen.
Die Temperatur des, die Mischapparatur verlassenden Reaktionsgemischs liegt im allgemeinen bei 40 bis 100°C, während die Temperatur am Kopf der Reaktionskolonne unterhalb 150°C, vorzugsweise bei 70 bis 130, insbeson­ dere bei 90 bis 125°C liegt. Dies wird im allgemeinen durch geeignete Beheizung der Reaktionskolonne er­ reicht. Um das notwendige Phosgeniervolumen zu mini­ mieren, ist es vorteilhaft, die zum Erreichen der gewünschten Überlauftemperatur erforderliche Energie im unteren Bereich des Phosgenierturms oder auch bereits vor Eintritt in den Reaktor einzubringen. Dadurch wird vermieden, daß ein Teil des Reaktorvolumens wegen zu niedriger Temperatur und daher zu langsamer Brutto­ reaktionsgeschwindigkeit ineffektiv ist.
Die Abmessungen der Reaktionskolonne, sowie die Konstruktion der Böden und die Menge des in die Kolonne unten eingebrachten Reaktionsgemisches werden im übrigen im allgemeinen so bemessen, daß die mittlere Verweilzeit des Reaktionsgemischs in der Reaktionskolonne bei maximal 120, vorzugsweise maximal 60 Minuten liegt.
Der Druck am Kopf der Reaktionskolonne liegt im allge­ meinen bei 1,2 bis 3, vorzugsweise 1,5 bis 2,5 bar (abs.). Es kann jedoch auch unter höheren oder niedri­ geren Drücken gearbeitet werden.
Das die Reaktionskolonne am oberen Ende verlassende, flüssige und gasförmige Bestandteile enthaltende Reak­ tiongemisch wird in an sich bekannter Weise zunächst von gasförmigen Bestandteilen (überschüssiges Phosgen und Chlorwasserstoff) befreit und anschließend destil­ lativ aufgearbeitet.
Die in den nachfolgenden Beispielen gemachten Prozentan­ gaben beziehen sich auf Gewichtsprozent.
Beispiele
In den nachfolgenden Beispielen wurden die Mischungen der Diaminlösungen mit den Phosgenlösungen in einer ent­ sprechend DE-AS 21 53 268 modifizierten Kreiselpumpe vorgenommen. Die so erhaltenen Lösungs-Suspensionen wur­ den mit einer Temperatur von 70-90°C in den unteren Teil der jeweiligen Reaktionsapparatur eingebracht. Als Reaktionsapparatur dienten einerseits eine konven­ tionelle Reaktionskaskade bestehend aus 3 hinterein­ andergeschalteten Reaktoren (Reaktionskolonnen) ohne Einbauten mit einem Gesamtvolumen von 17 m3 in Analogie zu Ullmanns Encyclopädie der technischen Chemie, 4. Auflage (1977), Abbildung 2 auf Seite 352 (Vergleichs­ beispiele 1a bis 5a) als auch eine erfindungsgemäß mit 23 Lochböden ausgerüstete Reaktionskolonne mit einem Gesamtvolumen von 7 m3, wobei die Löcher einen Durch­ messer von 10 mm aufwiesen (erfindungsgemäße Beispiele 1b bis 5b).
In allen Beispielen wurde ein Gemisch aus 65% 2,4-Di­ aminotoluol und 35% 2,6-Diaminotoluol (TDA) als Aus­ gangsamin verwendet.
Das in allen Beispielen am Kopf des (letzten) Reaktors unter einem Druck von ca. 1,5 bar (abs.) anfallende Reaktionsgemisch wurde jeweils von gasförmigen Bestand­ teilen befreit und anschließend destillativ aufgearbei­ tet.
Beispiel 1a (Vergleich)
550 kg TDA/h, gelöst in 7300 kg/h o-Dichlorbenzol (ODB) werden mit 7070 kg/h einer 48%igen Phosgenlösung in ODB vermischt und die so erhaltene Lösungs-Suspension in die beheizte Reaktionskaskade gemäß Stand der Technik einge­ tragen, wobei die Temperaturführung so gewählt wurde, daß die Temperatur am Kopf des ersten Reaktors bei 80°C, am Kopf des zweiten Reaktors bei 125°C und am Kopf des dritten Reaktors bei 170°C lag. Bei einer mittleren Verweilzeit von 80 Minuten lag die Ausbeute an, dem Ausgangsamin entsprechenden Diisocyanatotoluol-Iso­ merengemisch (TDI) bei 95,8%.
Beispiel 1b (erfindungsgemäß)
Beispiel 1a wurde wiederholt, jedoch unter Verwendung der erfindungsgemäßen Reaktionskolonne (Phosgenierturm), die im unteren Teil so beheizt wurde, daß das am Kopf überlaufende flüssige Reaktionsgemisch eine Temperatur von ca. 115°C aufwies. Die Strömungsgeschwindigkeit der Gasphase in den einzelnen Löchern der Lochböden lag bei 6,6 m/sec, die der Flüssigphase bei ca. 0,18 m/sec.
Bei einer mittleren Verweilzeit von 33 Minuten wurde eine TDI-Ausbeute von 97,0% erzielt.
Beispiel 2a (Vergleich)
Beispiel 1a wurde wiederholt, jedoch unter Verwendung von lediglich 4450 kg/h OBD zum Lösen des Diamins.
Bei einer mittleren Verweilzeit von 100 Minuten wurde eine TDI-Ausbeute von 94,5% erzielt.
Beispiel 2b (erfindungsgemäß)
Beispiel 1b wurde wiederholt, jedoch unter Verwendung von lediglich 4450 kg/h ODB zum Lösen des Diamins. Die Strömungsgeschwindigkeit der Gasphase an den Löchern der Lochböden lag bei ca. 6,6 m/sec, die der Flüssigphase bei 0,14 m/sec. Bei einer mittleren Verweilzeit von 41 Minuten wurde eine TDI-Ausbeute von 96,5% erzielt.
Beispiel 3a (Vergleich)
Beispiel 1a wurde wiederholt, jedoch unter Verwendung von lediglich 3120 kg/h ODB zum Lösen des TDA. Nach einer mittleren Verweilzeit von 113 Minuten wurde eine TDI-Ausbeute von 93,3% erzielt.
Beispiel 3b (erfindungsgemäß)
Beispiel 1b wurde wiederholt, jedoch unter Verwendung von lediglich 3120 kg/h ODB zum Lösen des Diamins. Die mittlere Geschwindigkeit der Gasphase in den Löchern der Lochböden lag bei ca. 6,6 m/sec, die mittlere Geschwin­ digkeit der Flüssigphase bei ca. 0,12 m/sec. Nach einer mittleren Verweilzeit von 46 Minuten wurde eine TDI- Ausbeute von 95,7% erzielt.
Beispiel 4a (Vergleich)
Beispiel 1a wurde wiederholt, jedoch unter Verwendung von 400 k/h TDA, 5300 kg/h ODB zum Lösen des TDA und von 5400 kg/h der 48%igen Phosgenlösung. Bei einer mittleren Verweilzeit von 107 Minuten wurde eine TDI- Ausbeute von 96,1% erzielt.
Beispiel 4b (erfindungsgemäß)
Die gleichen Mengenströme wie in Beispiel 4a ergeben unter Verwendung der erfindungsgemäßen Reaktionskolonne bei einer mittleren Verweilzeit von 44 Minuten eine TDI- Ausbeute von 97,0%. Die Geschwindigkeit der Gasphase in den Löchern der Lochböden lag hier bei ca. 4,8 m/sec, die der Flüssigphase bei ca. 0,13 m/sec.
Beispiel 5a (Vergleich)
Beispiel 1a wird wiederholt, jedoch unter Verwendung von 400 kg/TDA, gelöst in 5300 kg/h OBD und von 2700 kg/h einer 48%igen Phosgenlösung. Bei einer mittleren Ver­ weilzeit von 138 Minuten wurde eine TDI- Ausbeute von 94,6% erzielt.
Beispiel 5b (erfindungsgemäß)
Die gleichen Mengenströme wie in Beispiel 5a ergeben in der erfindungsgemäßen Kolonne bei einer mittleren Ver­ weilzeit von 57 Minuten eine TDI-Ausbeute von 95,6%. Die Geschwindigkeit der Gasphase in den Löchern der Lochböden lag hierbei bei ca, 4,8 m/sec, die der Flüssigphase bei ca. 0,10 m/sec.

Claims (4)

1. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von orga­ nischen Mono- oder Polyisocyanaten in einstufiger Re­ aktion durch Umsetzung entsprechender, in inertem orga­ nischem Lösungsmittel gelöster Mono- oder Polyamine mit ebenfalls in inertem organischem Lösungsmittel ge­ löstem Phosgen bei erhöhter, jedoch unterhalb 150°C liegender Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß man das durch kontinuierliche Vereinigung der Amin­ lösung mit der Phosgenlösung erhaltene Reaktionsgemisch kontinuierlich von unten nach oben eine oder mehrere, in Serie geschaltete Reaktionskolonnen durchlaufen läßt, welche mindestens insgesamt 10 durch Lochböden voneinander getrennte Kammern auf­ weisen.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Löcher der Lochböden einen Durchmesser von maximal 20 mm aufweisen.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Geschwindigkeit der in der Kolonne bzw. in den in Serie geschalteten Kolonnen aufsteigenden Gasphase in den Löchern der Lochböden bei 2 bis 20 m/sec und die Geschwindigkeit der aufsteigenden Flüssigphase in den Löchern der Lochböden bei 0,05 bis 0,4 m/sec liegt.
4. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 3 zur Herstellung von organischen Polyisocyanaten, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsamine 2,4-Diaminotoluol, dessen technische Gemische mit 2,6-Diaminotoluol oder Poly­ amingemische der Diphenylmethanreihe einsetzt.
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