DE4214193A1 - Hydrolysestabile polyamide - Google Patents
Hydrolysestabile polyamideInfo
- Publication number
- DE4214193A1 DE4214193A1 DE4214193A DE4214193A DE4214193A1 DE 4214193 A1 DE4214193 A1 DE 4214193A1 DE 4214193 A DE4214193 A DE 4214193A DE 4214193 A DE4214193 A DE 4214193A DE 4214193 A1 DE4214193 A1 DE 4214193A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- polyamides
- polyamide
- aromatic
- hydrolystable
- hydrolysis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 title claims description 31
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 title claims description 31
- -1 aromatic carbodiimide Chemical class 0.000 claims description 8
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 8
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 8
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- AZAKSPACDDRBQB-UHFFFAOYSA-N 2,4-diisocyanato-1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC(C(C)C)=C(N=C=O)C(C(C)C)=C1N=C=O AZAKSPACDDRBQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 3
- YJCCKJOGVKKKIH-UHFFFAOYSA-N 1,3-diethyl-2,4-diisocyanato-5-methylbenzene Chemical compound CCC1=CC(C)=C(N=C=O)C(CC)=C1N=C=O YJCCKJOGVKKKIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FEUFNKALUGDEMQ-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanato-1,3-di(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1N=C=O FEUFNKALUGDEMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002144 chemical decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMAVXDRFOILNKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-isocyanato-3-methylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N=C=O YMAVXDRFOILNKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXOVRCYHWNBCBM-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-isocyanato-3-methylcyclohexane Chemical compound CCC1CCCC(C)C1N=C=O RXOVRCYHWNBCBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGHDAVZHFWFZJK-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanato-1-methyl-3-propan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C)=C1N=C=O PGHDAVZHFWFZJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQDCXRFLJMVOCC-UHFFFAOYSA-N 5-[(3,5-diethyl-4-isocyanatophenyl)methyl]-1,3-diethyl-2-isocyanatobenzene Chemical compound CCC1=C(N=C=O)C(CC)=CC(CC=2C=C(CC)C(N=C=O)=C(CC)C=2)=C1 OQDCXRFLJMVOCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006055 Durethan® Polymers 0.000 description 1
- 229920003692 Grilamid® L Polymers 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000007979 citrate buffer Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000009089 cytolysis Effects 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000009938 salting Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Extrusion Moulding Of Plastics Or The Like (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft Polyamide, insbesondere 6-Poly
amid, 6,6-Polyamid und 12-Polyamid, welche gegen Hydro
lyse bei erhöhten Temperaturen im sauren Milieu bestän
dig sind und ihre Herstellung. Die Erfindung betrifft
auch Formkörper aus den Polyamiden, sowohl Spritzguß
artikel als auch Extrudate (z. B. verstreckte, orientier
te Monofilamente und Multifilamente). Die erfindungs
gemäßen Polyamide enthalten geringe Mengen aromatischer
Carbodiimide, durch die sie gegen hydrolytischen Abbau
geschützt werden.
Es ist bekannt, daß Polyamide gegen Zerstörung durch
Wärme und Licht bei erhöhten Temperaturen wirksam ge
schützt werden können durch Zusatz von
- 1. Salzen des Kupfers und des Mangans
- 2. Phosphor(III)-organischen Verbindungen
- 3. phenolischen Antioxidantien
- 4. aliphatischen oder aromatischen Aminen
Meist werden Kombinationen mehrerer dieser Verbindungen
eingesetzt, um einen erwünschten synergistischen Effekt
zu erreichen.
Keine der genannten Verbindungen ist jedoch in der Lage,
Polyamide gegen Hydrolyse bei erhöhten Temperaturen zu
schützen.
Polyamide sind im alkalischen Milieu sehr beständig; sie
werden jedoch unter dem Einfluß von Säuren - besonders
bei gleichzeitiger Anwesenheit von Oxidationsmitteln
sehr leicht hydrolytisch und/oder radikalisch gespalten.
Es ist zur Zeit nicht möglich, Polyamide gegen Hydrolyse
in einem pH-Bereich 7, vor allem bei gleichzeitiger
Anwesenheit von oxidierenden Substanzen wirksam zu
schützen.
Es wurde gefunden, daß sich Polyamide insbesondere 6-
Polyamid, 6,6-Polyamide und 12-Polyamide gegen Hydro
lyse durch den Zusatz geringer Mengen aromatischer,
sterisch gehinderter Carbodiimide wirksam schützen
lassen.
Gegenstand der Erfindung sind somit gegen Zersetzung im
sauren pH-Bereich und eventuell in Anwesenheit oxidie
render Medien geschützte Polyamide, insbesondere 6-Poly
amide, 6,6-Polyamide und 12-Polyamide, die als Stabili
satoren 0,5 bis 4 Gew.-% aromatisches Carbodiimid beza
gen auf Polyamid enthalten.
Polyamide im Sinne der Erfindung sind insbesondere Poly
kondensate auf der Basis von ε-Caprolactam (6-Polyamid)
oder Adipinsäure/Hexamethylendiamin (6,6-Polyamid) oder
γ-Laurylactam (12-Polyamid). Diese Substanzen sind
bekanntermaßen gegen Alkalien beständig, jedoch gegen
Säuren und oxidierende Medien - vor allem bei höheren
Temperaturen - sehr labil.
Aromatische Carbodiimide im Sinne der Erfindung sind
Reaktionsprodukte substituierter aromatischer Isocyanate
wie
2,6-Diisopropylphenylisocyanat,
1,3,5-Triisopropyl-2,4-diisocyanatobenzol,
Naphthalin-1,5-diisocyanat,
2,4-Diisocyanato-3,5-diethyltoluol,
4,4′-Methylen-bis-(2,6-diethylphenylisocyanat),
4,4′-Methylen-bis-(2-ethyl-6-methyl phenylisocyanat),
4,4′-Methylen-bis-(2-isopropyl-6-methylphenylisocyanat),
4,4′-Methylen-bis-(2,6-diisopropylphenylisocyanat),
4,4′-Methylen-bis-(2-ethyl-6-methylcyclohexylisocyanat).
2,6-Diisopropylphenylisocyanat,
1,3,5-Triisopropyl-2,4-diisocyanatobenzol,
Naphthalin-1,5-diisocyanat,
2,4-Diisocyanato-3,5-diethyltoluol,
4,4′-Methylen-bis-(2,6-diethylphenylisocyanat),
4,4′-Methylen-bis-(2-ethyl-6-methyl phenylisocyanat),
4,4′-Methylen-bis-(2-isopropyl-6-methylphenylisocyanat),
4,4′-Methylen-bis-(2,6-diisopropylphenylisocyanat),
4,4′-Methylen-bis-(2-ethyl-6-methylcyclohexylisocyanat).
Die Carbodiimide können aus reinen Isocyanaten herge
stellt sein, z. B. das Polymerisationsprodukt des 1,3,5-
Triisopropyl-2,4-diisocyanatobenzol oder aus einem Ge
misch verschiedener Isocyanate, z. B. aus 50% 1,3,5-Tri
isopropyl-2,4-diisocyanatobenzol und 50% 2,4-Diisocya
nato-3,5-diethyltoluol.
Die Polymerisation ist prinzipiell bekannt, wird durch
übliche Katalysatoren beschleunigt und erfolgt unter
Kohlendioxidabspaltung (vgl. J. Crg. Chem. 28, 2069
(1963); J. Am. Chem. Soc, 84, 3673 (1962); Chem. Rev.
81, 589 (1981); Angew. Chem. 93, 855 (1981).
Bevorzugte Carbodiimide sind:
Die erfindungsgemäß gegen Hydrolyse stabilisierten
Polyamide können wie folgt hergestellt werden:
Die Polyamide mit einem H2O-Gehalt 0,03%, das aro
matische Carbodiimid und eventuell zusätzliche Additive
werden bei Zimmertemperatur miteinander vermengt und
durch einen Zweischneckenkneter mit einem L/D-Verhält
nis von 28-40 und speziellen Knetelementen oberhalb
der Schmelztemperatur des Polyamides extrudiert. Die Be
standteile können alternativ dazu getrennt in den Knet
raum des Extruders gebracht und anschließend in der
Schmelze homogen verteilt werden. Die Schmelze wird nach
dem Extrudieren gekühlt, granuliert und im Vakuum ge
trocknet. Das so erhaltene Granulat hat einen H2O-Ge
halt 0,03%.
Die so hergestellten Polyamide zeichnen sich durch
erhöhte Hydrolysebeständigkeit aus.
12-Polyamid, (Grilamid L 25/Fa. Ems AG), und ein pulver
förmiges aromatisches Carbodiimid, - aus 50 Gew.-%
1,3,5-Triisopropyl-2,4-diisocyanatobenzol und 50 Gew.-%
2,4-Diisocyanato-3,5-diethyltoluol hergestellt -, werden
trocken miteinander vermischt und auf einem Zwei
schneckenkneter aufgeschmolzen, die Schmelze durchmischt
und extrudiert. Das Extrudat wird auf einen H2O-Gehalt
0,03% getrocknet und anschließend zur S-1-Norm
prüfstäben spritzgegossen. Diese werden einer Hydrolyse
in Wasserdampf bei 121°/C unterworfen. Als Maß des
chemischen Abbaus des Polymeren wird die Abnahme der
Reißfestigkeit über die Zeit gewählt (in %), wobei die
unbelastete Probe mit 100 angegeben wird.
6-Polyamid, (Durethan B 40F der Bayer AG), wird mit
einem pulverförmigen aromatischen Polycarbodiimid aus
1,3,5-Triisopropyl-2,4-diisocyanatobenzol trocken ver
mischt und in einem schnell drehenden Zweiwellenkneter
aufgeschmolzen, die Schmelze durchmischt und extrudiert.
Das zylinderförmige Extrudat wird auf einen H2O-Gehalt
0,03% getrocknet und zu S-1-Normprüfstäben spritzge
gossen. Diese werden einer Hydrolyse unterworfen unter
folgenden Prüfbedingungen:
- A) H2O/Citratpuffer; pH = 4; T = 100°C
- B) 95% H2O/5% Al2 (SO4)3; T=90°C
- C) H2O T=130°C sauerstofffrei
- D) H2O T=121°C sauerstoffhaltig
Als Maß des chemischen Abbaus wird die Abnahme der
Zugfestigkeit über die Zeit gewählt (in %), wobei die
unbelastete Probe mit 100 angegeben wird.
Claims (1)
- Gegen Hydrolyse bei hohen Temperaturen, besonders in saurem Milieu stabilisierte Polyamide, welche 0,5- 4% eines polymeren, aromatischen Carbodiimides ent halten.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4214193A DE4214193A1 (de) | 1992-04-30 | 1992-04-30 | Hydrolysestabile polyamide |
| US08/049,115 US5360888A (en) | 1992-04-30 | 1993-04-19 | Hydrolysis-stable polyamides |
| EP93106309A EP0567884A1 (de) | 1992-04-30 | 1993-04-19 | Hydrolysestabile Polyamide |
| JP5120420A JPH0616933A (ja) | 1992-04-30 | 1993-04-26 | 加水分解安定ポリアミド |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4214193A DE4214193A1 (de) | 1992-04-30 | 1992-04-30 | Hydrolysestabile polyamide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4214193A1 true DE4214193A1 (de) | 1993-11-04 |
Family
ID=6457798
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE4214193A Withdrawn DE4214193A1 (de) | 1992-04-30 | 1992-04-30 | Hydrolysestabile polyamide |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5360888A (de) |
| EP (1) | EP0567884A1 (de) |
| JP (1) | JPH0616933A (de) |
| DE (1) | DE4214193A1 (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10238319B4 (de) * | 2002-08-21 | 2007-05-03 | Deutsche Institute für Textil- und Faserforschung Stuttgart | Verfahren zur Reduktion der Rückbildung von Caprolactam in Polycaprolactam |
| EP3636714A1 (de) | 2018-10-12 | 2020-04-15 | AKRO-PLASTIC GmbH | Thermoplastische bauteile für die verwendung in kühlkreisläufen |
| WO2022200095A1 (en) | 2021-03-23 | 2022-09-29 | Basf Se | Polyamide composition with increased hydrolysis resistance, a process for preparing the same, its application and an article made therefrom |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69935561T2 (de) * | 1998-03-30 | 2007-07-19 | Nisshinbo Industries, Inc. | Verwendung eines gegenstandes aus einer polyamidharz-zusammensetzung |
| EP1054031B1 (de) * | 1999-05-21 | 2005-08-24 | Ciba SC Holding AG | Molekulargewichtsaufbau und Modifizierung von Polykondensaten |
| US20040010094A1 (en) * | 2002-04-22 | 2004-01-15 | Kenichi Shinohara | Injection moldable polyamide resin compositions containing poly carbo-di-imides and articles made therefrom |
| CN104098891A (zh) * | 2005-05-12 | 2014-10-15 | 株式会社捷太格特 | 聚酰胺树脂组合物 |
| DE502006005768D1 (de) | 2005-09-21 | 2010-02-11 | Raschig Gmbh | Hydrolysestabilisatorformulierungen |
| DE602006013351D1 (de) * | 2005-11-23 | 2010-05-12 | Du Pont | Kohlefaserverstärkte polyamidharzzusammensetzung |
| US7728071B2 (en) * | 2006-05-12 | 2010-06-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Gear for electric power steering device |
| US20080064826A1 (en) * | 2006-09-08 | 2008-03-13 | Kenichi Shinohara | Polyamide resin composition |
| WO2009054312A1 (ja) * | 2007-10-26 | 2009-04-30 | Nisshinbo Industries, Inc. | カルボジイミド変性可溶性ポリアミド、その製造方法及びカルボジイミド変性可溶性ポリアミド溶液 |
| DE202010002421U1 (de) | 2010-02-17 | 2011-04-07 | Lanxess Deutschland Gmbh | Bauteile im Kraftfahrzeug-Kühlkreislauf |
| EP2562205A1 (de) * | 2011-08-22 | 2013-02-27 | Rhein Chemie Rheinau GmbH | Neue Folien für Solarzellen |
| EP2562219B1 (de) | 2011-08-25 | 2016-12-21 | LANXESS Deutschland GmbH | Thermoplastische formmassen mit erhöhter hydrolyse-beständigkeit |
| DE102011090092A1 (de) | 2011-12-29 | 2013-07-04 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung eines Formteils aus einer Polyamidformmasse mit verbesserter Hydrolysebeständigkeit |
| CN105705565B (zh) * | 2013-11-14 | 2018-06-01 | Ems 专利股份公司 | 用于大型模制件的聚酰胺模塑料 |
| EP2933285B1 (de) | 2014-04-15 | 2019-01-09 | Raschig GmbH | Hydrolysestabilisatorformulierungen |
| FR3027907B1 (fr) * | 2014-11-05 | 2018-03-30 | Arkema France | Composition a base de polymere thermoplastique visqueuse et stable a la transformation, sa preparation et ses utilisations |
| CN104530702B (zh) * | 2014-12-31 | 2017-01-18 | 金发科技股份有限公司 | 一种稳定剂组合物及其制备方法和由其组成的模塑组合物 |
| FR3049953B1 (fr) | 2016-04-08 | 2020-04-24 | Arkema France | Composition de polymere thermoplastique et stabilisant a base de cuivre, sa preparation et ses utilisations |
| WO2017189761A1 (en) | 2016-04-28 | 2017-11-02 | Medtronic, Inc. | Hydrolytically stable polymer compositions, articles, and methods |
| FR3073848B1 (fr) | 2017-11-17 | 2020-11-13 | Arkema France | Copolymere a blocs presentant des resistances ameliorees a l'abrasion et a la dechirure |
| FR3073851B1 (fr) * | 2017-11-17 | 2019-11-08 | Arkema France | Film imper-respirant souple et etirable a base de copolymere a blocs |
| FR3073867B1 (fr) * | 2017-11-17 | 2019-11-08 | Arkema France | Materiau textile souple etirable et anti-bouloches a base de copolymere a blocs |
| FR3073852B1 (fr) * | 2017-11-17 | 2019-10-11 | Arkema France | Mousse de copolymere a blocs |
| KR102204087B1 (ko) | 2017-12-26 | 2021-01-18 | 주식회사 엘지화학 | 폴리아미드 수지 조성물, 이의 제조방법 및 이로부터 제조된 성형품 |
| FR3114768B1 (fr) | 2020-10-01 | 2023-09-29 | Arkema France | Structure multicouche pour le transport ou le stockage de l’hydrogene |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH499565A (de) * | 1968-10-09 | 1970-11-30 | Inventa Ag | Verfahren zur Regulierung der Polymerisationsgeschwindigkeit der anionischen Polymerisation von Lactamen |
| DE2615343C2 (de) * | 1976-04-08 | 1984-09-27 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Polymerkombinationen |
| US4128599A (en) * | 1976-12-22 | 1978-12-05 | Celanese Corporation | Polyamides for extrusion applications |
| JPS6172022A (ja) * | 1984-09-14 | 1986-04-14 | Asahi Chem Ind Co Ltd | ポリアミドの製造方法 |
| CH670831A5 (de) * | 1986-11-25 | 1989-07-14 | Inventa Ag | |
| US4772649A (en) * | 1986-12-18 | 1988-09-20 | The Dow Chemical Company | Polyesteramide and sufficient carbodiimide to impart improved compression set |
| US4861828A (en) * | 1987-04-06 | 1989-08-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Toughened thermoplastic polyarylate-polyamide compositions |
-
1992
- 1992-04-30 DE DE4214193A patent/DE4214193A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-04-19 EP EP93106309A patent/EP0567884A1/de not_active Ceased
- 1993-04-19 US US08/049,115 patent/US5360888A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-04-26 JP JP5120420A patent/JPH0616933A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10238319B4 (de) * | 2002-08-21 | 2007-05-03 | Deutsche Institute für Textil- und Faserforschung Stuttgart | Verfahren zur Reduktion der Rückbildung von Caprolactam in Polycaprolactam |
| EP3636714A1 (de) | 2018-10-12 | 2020-04-15 | AKRO-PLASTIC GmbH | Thermoplastische bauteile für die verwendung in kühlkreisläufen |
| WO2022200095A1 (en) | 2021-03-23 | 2022-09-29 | Basf Se | Polyamide composition with increased hydrolysis resistance, a process for preparing the same, its application and an article made therefrom |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5360888A (en) | 1994-11-01 |
| JPH0616933A (ja) | 1994-01-25 |
| EP0567884A1 (de) | 1993-11-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE4214193A1 (de) | Hydrolysestabile polyamide | |
| US4172069A (en) | Stabilization of polyamides | |
| EP1037943A1 (de) | Stabilisierte formmassen biologisch abbaubarer materialien | |
| CH639677A5 (de) | Verwendung von quadratsaeureamiden als stabilisierungsmittel fuer geformte oder nicht geformte kunststoffe oder kunststoffgemische. | |
| DE69332395T2 (de) | Biologisch abbaubare Kunststoffmaterialien, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie ihre Verwendung | |
| EP0786483A2 (de) | Verfahren zur aktivierten anionischen Lactampolymerisation | |
| EP0450439B1 (de) | Polyester und Polyesterurethane | |
| DE1805921A1 (de) | Thermoplastische,transparente Polyamid-Formmassen | |
| DE2519583A1 (de) | Thermoplastische polybutylenterephthalat-formmassen | |
| EP0255901A2 (de) | Flammgeschützte verstärkte Polyamidformmassen mit heller Einfärbung | |
| DE2703052C2 (de) | Stabilisierte, flammgeschützte, thermoplastische Formmassen | |
| EP1249465B1 (de) | Anionisch hergestelltes Polyamid und Verfahren zu seiner Herstellung sowie ein Verfahren zum Wiederaufbereiten von Polyamid | |
| DE3719151C2 (de) | ||
| DE1669702C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von schlagzähen thermoplastischen Polyamid-Formmassen | |
| DE2150484C3 (de) | Selbstverlöschende Formmassen | |
| DE1149531B (de) | Verfahren zur Herstellung vernetzter stickstoffhaltiger Polymerer | |
| DE2428758C3 (de) | Verfahren zur Herstellung selbstverlöschender thermoplastischer Formmassen | |
| DE2638855C3 (de) | Verwendung von Quadratsäureamiden als Stabilisierungsmittel für geformte oder nicht geformte Kunststoffe | |
| DE2805892A1 (de) | Konditionierungsfreie polyamide | |
| EP0175908B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyamidformkörpern | |
| EP0608510A1 (de) | Verfahren zur Einarbeitung von Stabilisatoren in Polykondensate | |
| EP0652908B1 (de) | Polyamidmasse und verfahren zur herstellung | |
| EP0312013A2 (de) | Formkörper | |
| DE2533097A1 (de) | Polybutylenterephthalat-formmassen mit verbesserter bestaendigkeit gegen waerme und sauerstoff | |
| DE3516089A1 (de) | Mit monoisocyanaten modifizierte polyamide |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |