DE4226043A1 - Mittel mit physiologischem Kühleffekt und für diese Mittel geeignete wirksame Verbindungen - Google Patents

Mittel mit physiologischem Kühleffekt und für diese Mittel geeignete wirksame Verbindungen

Info

Publication number
DE4226043A1
DE4226043A1 DE4226043A DE4226043A DE4226043A1 DE 4226043 A1 DE4226043 A1 DE 4226043A1 DE 4226043 A DE4226043 A DE 4226043A DE 4226043 A DE4226043 A DE 4226043A DE 4226043 A1 DE4226043 A1 DE 4226043A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
mol
agents
cooling effect
radical
physiological cooling
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE4226043A
Other languages
English (en)
Inventor
Ralf Dr Pelzer
Horst Dr Surburg
Rudolf Dr Hopp
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Haarmann and Reimer GmbH
Original Assignee
Haarmann and Reimer GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Haarmann and Reimer GmbH filed Critical Haarmann and Reimer GmbH
Priority to DE4226043A priority Critical patent/DE4226043A1/de
Priority to DK93111919.2T priority patent/DK0583651T3/da
Priority to AT93111919T priority patent/ATE154587T1/de
Priority to ES93111919T priority patent/ES2103045T3/es
Priority to EP93111919A priority patent/EP0583651B1/de
Priority to DE59306774T priority patent/DE59306774D1/de
Priority to AU44256/93A priority patent/AU667556B2/en
Priority to CA002101790A priority patent/CA2101790A1/en
Priority to JP21101693A priority patent/JP4020980B2/ja
Publication of DE4226043A1 publication Critical patent/DE4226043A1/de
Priority to US08/509,443 priority patent/US5703123A/en
Priority to GR970402138T priority patent/GR3024499T3/de
Priority to JP2005081952A priority patent/JP4065881B2/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/96—Esters of carbonic or haloformic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Thermotherapy And Cooling Therapy Devices (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft Mittel ohne störenden Eigengeruch und Eigengeschmack, die bei Aufbringen auf die Haut oder auf die Schleimhäute einen physiologischen Kühleffekt bewirken. Offenbar kommt die Wirkung, die der betrof­ fenen Person den Eindruck der Frische vermittelt, durch Stimulierung der entsprechenden Rezeptoren des mensch­ lischen Nervensystems zustande. Weiterhin betrifft die Erfindung neue Verbindungen, die diese Wirkung hervor­ rufen können.
Die bekannteste natürliche Verbindung mit physiologi­ scher Kühlwirkung ist zweifellos das im Pfefferminzöl (ex Mentha arvensis) vorkommende (-)-Menthol. Es wird beispielsweise für die Herstellung von Zahnreinigungs­ mitteln, Mundwässern, Nahrungsmitteln, Getränken und Kosmetika eingesetzt. Jedoch werden das typische inten­ sive Pfefferminz-Eigenaroma und der bitter-brennende Eigengeschmack oft als störend empfunden.
Der in der DE-OS 24 33 165 vorgeschlagenen N-Acetyl­ glycin-menthylester sowie die in der DE-OS 23 39 661 vorgeschlagenen Mentholester heterocyclischer Carbon­ säuren sind bitter, und die in der US-PS 3 830 930 vorgeschlagenen Menthylketoester sind z. T. anhaltend bitter und weisen nur eine schwache Kühlwirkung auf.
Aus der DE-OS 26 08 226 sind Mentholester natürlich vorkommender C2-C6-Hydroxycarbonsäuren (die gegebenen­ falls ihrerseits an der Hydroxygruppe mit C1-C4-Carbon­ säuren verestert sind) bekannt, die geruch- und ge­ schmacklos sind und eine langanhaltende Kühlwirkung auf­ weisen. Insbesondere das l-Menthyllactat hat sich in der Praxis bewährt. Allerdings ist das Produkt nicht basen­ stabil, so daß es nicht für alle Anwendungen (z. B. Sei­ fen) geeignet ist.
Auch andere Produkte werden bereits in der Praxis einge­ setzt, beispielsweise 3-l-Menthoxypropan-1,2-diol (EP-PS 80 148) und N-Ethyl-p-menthan-3-carboxamid (DE-OS 22 05 255 und 24 13 639).
In der DE-OS 20 22 369 wird l-Menthanylethylcarbonat als Kühlmittel vorgeschlagen. Diese Substanz weist einen deutlichen fruchtig-orangenartigen, etwas holzigen Ei­ gengerucht auf. Die Kühlwirkung ist im Vergleich zu l- Menthol sowohl in reiner Form, vor allen Dingen aber in Medien wie zum Beispiel Fondantmasse ganz erheblich schwächer. Es besteht jedoch ein stark zunehmender Be­ darf nach Mitteln, die bei fehlendem Eigengeruch und Eigengeschmack eine Kühlwirkung besitzen, die an Inten­ sität möglichst das Menthol erreicht oder übertrifft.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß gemischte Carbonate, die freie polare Gruppierungen besitzen, im Gegensatz zu solchen ohne diese freien polaren Gruppie­ rungen einen Kühleffekt besitzen, der teilweise höher als der des Menthols ist, und die gleichzeitig möglichst geschmacks- und geruchsneutral sind.
Gegenstand der Erfindung sind Mittel mit physiologischem Kühleffekt enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel
worin
R1 C4-C20-Alkyl, C5-C20-Cycloalkyl oder -Hetero­ cycloalkyl oder C5-C20-Alkoxy, C6-C12-Aryl, C5-C10-Heteroaryl oder C7-C11-Aralkyl,
R2 einen m + w′n-wertigen aliphatischen C1-C8- Rest, cycloaliphatischen oder heterocyclo­ aliphatischen C3-C15-Rest, araliphatischen C7- C20-Rest, einen Alkoxy- oder Acyloxy-haltigen aliphatischen C3-C15-Rest,
Z und X unabhängig voneinander -O-, -S- oder -NH-,
Y Hydroxy, C1-C10-Alkoxy, C2-C6-Acyloxy, Amino, Mercapto oder -O-R3-O-,
R3 C1-C6-Alkylen,
w die Wertigkeit des Restes Y, vorzugsweise 1 oder 2, und
m und n unabhängig voneinander ganze Zahlen von 1 bis 8 bedeuten mit der Maßgabe, daß die Summe m + n maximal 12 ist.
Bevorzugte Reste R1 umfassen C1-C3-substituiertes Cyclo­ hexyl, vorzugsweise Menthan-3-yl, und verzweigte C3-C8- Alkylreste.
Bevorzugte Reste R2 umfassen beispielsweise Ethylen, Propylen, CH3-C(CH2-)3, CH3CH2C(CH2-)3, C(CH2-)4 und dreiwertige C6-Kohlenwasserstoffreste.
Bevorzugte Verbindungen I umfassen insbesondere die Verbindungen
Aus der US-PS 3 419 543 sind Verbindungen der Formel
bekannt,
worin n von der Art des Restes R abhängt und R den Rest eines Mono-, Di-, Tri- oder Polysaccharids oder eines Glykols (erhalten durch Abstraktion mindestens einer Hydroxylgruppe) bedeutet. Die Verbindungen werden als Tabakzusätze empfohlen und sollen sich in der Tabakglut zersetzen, so daß Menthol frei wird. Eine physiologische Kühlwirkung der unzersetzten Verbindungen selbst wird weder offenbart noch nahegelegt.
Die übrigen Verbindungen der Formel I sind neu. Weiterer Gegenstand der Erfindung sind also die Verbindungen I, ausgenommen die aus der US-PS 3 419 543 bekannten Ver­ bindungen.
Die Verbindungen I können durch basisch-gesteuerte Um­ setzung von Chlorameisensäureestern mit den entsprechen­ den Alkoholen, Aminen oder Thiolen oder durch gestaffel­ te Reaktion von Phosgen oder Triphosgen mit einem R1- Alkohol einerseits und den entsprechenden Alkoholen, Aminen oder Thiolen andererseits hergestellt werden. Man wird vorzugsweise in äquimolaren Verhältnissen, gegebe­ nenfalls aber auch mit einer Komponente im Überschuß arbeiten. Geeignete Basen zur Reaktion sind nicht pro­ tische organische Amine wie Pyridin oder Trialkylamine.
Die Verbindungen (I) weisen teilweise asymmetrische C- Atome auf; bei ihnen kann daher optische Isomerie auf­ treten. Je nach Ausgangsmaterial und den angewendeten Herstellungsmethoden können sie als Gemische der opti­ schen Isomeren oder als reine Isomere vorliegen. Die Kühlwirkung der Isomeren kann unterschiedlich sein, so daß das eine oder andere Isomere bevorzugt sein kann.
Die erfindungsgemäßen Mittel können neben den Verbin­ dungen I Träger und/oder Verdünnungsmittel enthalten.
Deren Art richtet sich nach dem vorgesehenen Zweck des Mittels.
Die erfindungsgemäßen Mittel können überall da ange­ wendet werden, wo eine physiologische Kühlwirkung er­ wünscht ist. Zusammensetzungen, in denen solche Kühl­ mittel gern verwendet werden, sind beispielsweise Genuß­ mittel wie Kaugummi, Kautabak, Zigaretten, Getränke, Eis, Konfekt, Waffelfettmasse, pharmazeutische Präpa­ rate, Körperpflegemittel oder kosmetische Präparate, wie Zahnreinigungsmittel, Mundwasser, Gurgelpräparate, Par­ füms, Puder, Lotionen, Salben, Öle, Cremes, Rasier­ schaum, Rasierwässer, Shampoos usw.
Die Endprodukte enthalten die Verbindungen I in einer Menge, die ausreicht, um das erwünschte Kälteempfinden hervorzurufen. In der Regel kommen 0,01 bis 3, vorzugs­ weise 0,05 bis 1, Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Gesamtzusammensetzung, zur Anwendung.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Bei den Prozentangaben handelt es sich, sofern nichts anderes angegeben ist, um Gewichtsprozente.
Beispiele Beispiel 1
In einem 1000 ml-Dreihalskolben werden 62 g (1 mol) Ethylenglycol und 48 g (0,6 mol) Pyridin vorgelegt. Innerhalb von 2 Stunden werden 109 g (0,5 mol) Chlor­ ameisensäurementhylester zudosiert. Die Reaktion ist deutlich exotherm und erreicht zwischenzeitlich knapp 50°C. Das Gemisch wird 2 Stunden bei 60°C nachgerührt. Mit konz. Salzsäure wird auf pH = 2 angesäuert (ca. 70 g HCl), wobei die Reaktionstemperatur durch Kühlung bei ca. 30°C gehalten wird. Nach Phasentrennung wird die wäßrige Phase mit 50 ml Ether extrahiert, und die ver­ einigten organischen Phasen werden eingeengt. Der Rückstand wird mit 300 ml Hexan versetzt, wobei das Produkt zum größten Teil auskristallisiert (52 g). Die verblei­ bende Mutterlauge wird destilliert und ergibt bei einem Siedepunkt von 137-143°C (0,2 mbar) 27 g Destillat, das durch Waschen mit Hexan zur Kristallisation gebracht wird.
Das gereinigte Kristallisat hat einen Schmp. von 51,4 bis 51,5°C und einen Drehwert α = -67,20 (10%ig in Ethanol).
Beispiel 2
Verfahren analog Beispiel 1 aus 54,5 g (0,25 mol) Chlor­ ameisensäurementhylester und 92,1 g (1 mol) Glycerin. Das Reaktionsgemisch besteht zu 91,3% aus der gewünsch­ ten Verbindung und besitzt folgende Eigenschaften: D = 1,0750; n = 1,4720; α = -59,60° (10%ig in Ethanol), Ausbeute: 73,4% d.Theorie, bezogen auf Chlor­ ameisensäurementhylester.
Beispiel 3
Verfahren analog Beispiel 1 aus 109 g (0,5 mol) Chlor­ ameisensäurementhylester und 76,1 g (1 mol) Propandiol- 1,3; Isolierung durch Destillation.
D = 1,0218; n = 1,4615; α = -64,8° (10%ig in Ethanol); Ausbeute: 63,1% d.Theorie, bezogen auf Chlorameisensäurementhylester.
Beispiel 4
Verfahren analog Beispiel 1 aus 100 g (0,46 mol) Chlor­ ameisensäurementhylester und 49,6 g (0,55 mol) Butan­ diol-1,4; Isolierung durch Destillation.
D = 1,0111; n = 1,4621; α = -58,5° (10%ig in Ethanol); Ausbeute: 51,4% d.Theorie, bezogen auf Chlorameisensäurementhylester.
Beispiel 5
Verfahren analog Beispiel 1 aus 100 g (0,46 mol) Chlor­ ameisensäurementhylester und 42 g (0,55 mol) Propandiol- 1,2; Reinigung durch Destillation.
Das Destillat (130 g) besteht zu 89,1% aus der ge­ wünschten Verbindung und besitzt folgende Eigenschaf­ ten:
D = 1,0154; n = 1,4578; α = -62,2° (10%ig in Ethanol); Ausbeute: 82,1% d.Theorie, bezogen auf Chlorameisensäurementhylester.
Beispiel 6
In einem 1000 ml-Dreihalskolben werden 92 g (1,5 mol) Ethanolamin in 200 ml Methyl-tert.-butylether (MTBE) vorgelegt. Bei anfänglich Raumtemperatur werden ohne Kühlung 109 g (0,5 mol) Chlorameisensäurementhylester zudosiert, wobei deutliche Temperaturerhöhung eintritt und er wird 3 Stunden bei 55°C nachgerührt.
Zu dem zweiphasigen, kristallin-breiigen Reaktionsge­ misch werden 100 ml Wasser zugegeben, die Phasen ge­ trennt, die wäßrige Phase zweimal mit MTBE (je 100 ml) extrahiert und die vereinigten MTBE-Phasen am Rotations­ verdampfer eingeengt. Man erhält 124 g weißes Kristal­ lisat, das zu 97,5% rein ist. Eine Destillation (Sdp. 140°C/0,1 mbar) ergibt das reine Produkt; Fp. 77,8 bis 78,6°C; α = -66,30 (10%ig in Ethanol).
Beispiel 7
Verfahren analog Beispiel 6 aus 100 g (0,46 mol) Chlor­ ameisensäurementhylester und 82,6 g (1,1 mol) 2-Amino­ propanol-1. Ausbeute: 96,6% der Theorie, bezogen auf Chlorameisensäurementhylester.
Fp. 72-72,5°C; α = -63,3° (10%ig in Ethanol).
Beispiel 8
Verfahren analog Beispiel 1 aus 100 g (0,46 mol) Chlor­ ameisensäurementhylester und 43 g (0,55 mol) Monothio­ ethylenglykol. Durch Destillation (Sdp. 130,4-133,7°C/ 0,3 mbar) erhält man eine Mischung (49% d. Theorie, bezogen auf Chlorameisensäurementhylester) aus 2/3 der gewünschten Verbindung und 1/3 der Verbindung
D = 1,0483; n = 1,4870; α = -62,5° (10%ig in Ethanol).
Beispiel 9
Herstellung analog Beispiel 1 aus 100 g (0,46 mol) Chlorameisensäurementhylester und 42 g (0,55 mol) 2- Methoxyethanol; Isolierung durch Destillation (Sdp. 125 bis 130°C/0,2 mbar) ohne nachfolgende Hexankristalli­ sation. Man erhält eine Ausbeute von 93,4% d. Theorie, bezogen auf Chlorameisensäurementhylester.
D = 0,9949; n = 1,4499; α = -62,5° (10%ig in Ethanol).
Beispiel 10
Verfahren analog Beispiel 1 aus 100 g (0,46 mol) Chlor­ ameisensäurementhylester und 57,2 g (0,55 mol) Ethylen­ glykolmonoacetat. Durch Destillation (Sdp. 120-120,5°C/ 0,2 mbar) erhält man 80,1 g der gewünschten Verbindung.
D = 1,0411; n = 1,4530; α = -56,2° (10%ig in Ethanol).
Beispiel 11
Herstellung analog Beispiel 1 aus 109 g (0,5 mol) Chlor­ ameisensäurementhylester und 136 g (1 mol) Pentaerythrit in Gegenwart von 79,9 g (1,01 mol) Pyridin; man erhält ein Gemisch aus Mono-, Di- und Tricarbonat. Das Dicarbo­ nat besitzt die stärkste Kühlwirkung. Das Gemisch be­ sitzt folgende Eigenschaften:
n = 1,4739; α = -50° (10%ig in Ethanol).
Beispiel 12
Verfahren analog Beispiel 11 aus 109 g (0,5 mol) Chlor­ ameisensäurementhylester und 120 g (1 mol) 2,2,2-Tri­ methylolethan in Gegenwart von 79,9 g (1,01 mol) Pyridin; durch Destillation erhielt man 73% d. Theorie, bezogen auf Chlorameisensäurementhylester, des gewünsch­ ten Produkts.
n = 1,4742; α = -56,8° (10%ig in Ethanol).
Beispiel 13
Man legt 65 g (0,55 mol) Milchsäureethylester in 400 ml MTBE vor, gibt 43,5 g (0,55 mol) Pyridin zu und läßt 100 g (0,46 mol) Chlorameisensäurementhylester innerhalb von 2,5 h zutropfen und weitere 2 h bei Raumtemperatur nachreagieren.
Entstandenes Pyridinium-hydrochlorid wird in 100 ml Wasser gelöst. Die organische Phase wird je einmal mit 10%iger Salzsäure, konzentrierter wäßriger Natriumhy­ drogencarbonat-Lösung und mit Wasser gewaschen. Durch fraktionierte Destillation (Sdp. 130,4-135,7°C/1,5 mbar) erhält man 84,4% d. Theorie, bezogen auf Chlor­ ameisensäurementhylester, des gewünschten Produkts.
D = 1,0167; n = 1,4480; α = -71,5° (10%ig in Ethanol).
Beispiel 14
600 ml Hexan werden mit 119 g (0,4 mol) Triphosgen vor­ gelegt; 142 g (1 mol) 3,3,5-Trimethylcyclohexanol und 79 g (1 mol) Pyridin werden in 200 ml Hexan gelöst und bei Raumtemperatur in etwa 2 h zugetropft. Nach 12 Stun­ den Nachreaktionszeit wird ein Gemisch aus 62 g (1 mol) Ethylenglykol, 79 g (1 mol) Pyridin und 100 ml Hexan zu­ getropft, gefolgt von erneut 12 Stunden Nachreaktion. Der Ansatz wird zur Lösung des ausgefallenen Pyridinium­ hydrochlorids mit 250 ml Wasser gerührt, die Phasen ge­ trennt, die organische Phase 1× mit 100 ml 10%iger Salzsäure, 1× mit 100 ml 10%iger wäßriger NaHCO3-Lösung und 2× mit 100 ml Wasser gewaschen.
Die fraktionierte Destillation ergibt das Produkt im Siedebereich von 112-113°C bei 0,5 mbar.
D = 1,0463; n = 1,4578 Ausbeute: 46,3% der Theorie.

Claims (2)

1. Mittel mit physiologischem Kühleffekt enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel worin
R1 C4-C20-Alkyl, C5-C20-Cycloalkyl oder -Heterocycloalkyl oder C5-C20-Alkoxy, C6-C12-Aryl oder C5-C10-Heteroaryl oder C7-C11-Aralkyl,
R2 einen m + w′n-wertigen aliphatischen C1- C8-Rest, cycloaliphatischen oder hetero­ cycloaliphatischen C3-C15-Rest, aralipha­ tischen C6-C20-Rest, einen Alkoxy- oder Acyloxy-haltigen aliphatischen C3-C15 Rest,
Z und X unabhängig voneinander -O-, -S- oder -NH-,
Y Hydroxy, C1-C10-Alkoxy, Amino, Mercapto oder -O-R3-O-,
R3 C1-C6-Alkylen,
w die Wertigkeit des Restes Y und
m und n unabhängig voneinander ganze Zahlen von 1 bis 8 bedeuten mit der Maßgabe, daß die Summe m + n maximal 12 ist.
2. Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1, ausge­ nommen die aus der US-PS 3 419 543 bekannten Ver­ bindungen.
DE4226043A 1992-08-06 1992-08-06 Mittel mit physiologischem Kühleffekt und für diese Mittel geeignete wirksame Verbindungen Withdrawn DE4226043A1 (de)

Priority Applications (12)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4226043A DE4226043A1 (de) 1992-08-06 1992-08-06 Mittel mit physiologischem Kühleffekt und für diese Mittel geeignete wirksame Verbindungen
DE59306774T DE59306774D1 (de) 1992-08-06 1993-07-26 Verfahren zur Erzeugung eines physiologischen Kühleffekts und dafür geeignete wirksame Verbindungen
AT93111919T ATE154587T1 (de) 1992-08-06 1993-07-26 Verfahren zur erzeugung eines physiologischen kühleffekts und dafür geeignete wirksame verbindungen
ES93111919T ES2103045T3 (es) 1992-08-06 1993-07-26 Procedimiento para provocar un efecto refrescante fisiologico y compuestos activos, adecuados para estos agentes.
EP93111919A EP0583651B1 (de) 1992-08-06 1993-07-26 Verfahren zur Erzeugung eines physiologischen Kühleffekts und dafür geeignete wirksame Verbindungen
DK93111919.2T DK0583651T3 (da) 1992-08-06 1993-07-26 Fremgangsmåde til frembringelse af en fysiologisk køleeffekt og dertil egnede virksomme forbindelser
AU44256/93A AU667556B2 (en) 1992-08-06 1993-07-28 Agents having a physiological cooling effect and active compounds which are suitable for these agents
CA002101790A CA2101790A1 (en) 1992-08-06 1993-08-03 Agents having a physiological cooling effect and active compounds which are suitable for these agents
JP21101693A JP4020980B2 (ja) 1992-08-06 1993-08-04 生理学的な清涼効果を有する化学剤およびこの化学剤に適した活性化合物
US08/509,443 US5703123A (en) 1992-08-06 1995-07-31 Method for causing a physiological cooling effect to the skin or mucosa involving the application of carbonic acid esters
GR970402138T GR3024499T3 (de) 1992-08-06 1997-08-21 Compositions having a physiological cooling effect
JP2005081952A JP4065881B2 (ja) 1992-08-06 2005-03-22 生理学的な清涼効果を有する化合物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4226043A DE4226043A1 (de) 1992-08-06 1992-08-06 Mittel mit physiologischem Kühleffekt und für diese Mittel geeignete wirksame Verbindungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE4226043A1 true DE4226043A1 (de) 1994-02-10

Family

ID=6464997

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE4226043A Withdrawn DE4226043A1 (de) 1992-08-06 1992-08-06 Mittel mit physiologischem Kühleffekt und für diese Mittel geeignete wirksame Verbindungen
DE59306774T Expired - Lifetime DE59306774D1 (de) 1992-08-06 1993-07-26 Verfahren zur Erzeugung eines physiologischen Kühleffekts und dafür geeignete wirksame Verbindungen

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE59306774T Expired - Lifetime DE59306774D1 (de) 1992-08-06 1993-07-26 Verfahren zur Erzeugung eines physiologischen Kühleffekts und dafür geeignete wirksame Verbindungen

Country Status (10)

Country Link
US (1) US5703123A (de)
EP (1) EP0583651B1 (de)
JP (2) JP4020980B2 (de)
AT (1) ATE154587T1 (de)
AU (1) AU667556B2 (de)
CA (1) CA2101790A1 (de)
DE (2) DE4226043A1 (de)
DK (1) DK0583651T3 (de)
ES (1) ES2103045T3 (de)
GR (1) GR3024499T3 (de)

Cited By (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2033688A2 (de) 2007-08-20 2009-03-11 Symrise GmbH & Co. KG Oxalsäurederivate und deren Verwendung als physiologische Kühlwirkstoffe
EP2135516A1 (de) 2008-06-13 2009-12-23 Symrise GmbH & Co. KG Neo-Menthylderivate als Geschmacksstoffe
WO2010097480A3 (en) * 2010-05-25 2011-04-14 Symrise Ag Menthyl carbamate compounds as skin and/or hair lightening actives
WO2010089421A3 (en) * 2010-05-25 2011-04-14 Symrise Ag Menthyl carbamate compounds as active anti-cellulite ingredients
WO2011061330A2 (de) 2009-11-20 2011-05-26 Symrise Ag Verwendung physiologischer kühlwirkstoffe und mittel enthaltend solche wirkstoffe
EP2389922A1 (de) * 2010-05-25 2011-11-30 Symrise AG Cyclohexylcarbamatverbindungen als Anti-ageing-Wirkstoffe
EP2253710A4 (de) * 2008-02-14 2013-03-27 Ube Industries Asymmetrische carbonatverbindung und herstellungsverfahren dafür
WO2013041621A1 (de) 2011-09-20 2013-03-28 Basf Se Niedermolekulare modulatoren des kälte-menthol-rezeptors trpm8 und deren verwendung
EP2620137A1 (de) 2012-01-30 2013-07-31 Symrise AG Zubereitungen
WO2013171018A2 (de) 2012-05-16 2013-11-21 Symrise Ag Mischungen mit verbesserter kühlwirkung
WO2014090293A1 (de) 2012-12-12 2014-06-19 Symrise Ag Zubereitungen
EP2801263A1 (de) 2013-05-09 2014-11-12 Symrise AG Kühlende Zusammensetzung
EP2979751A1 (de) 2014-07-29 2016-02-03 Symrise AG Verfahren zur Herstellung von festen Kühlstoffen
DE202012013357U1 (de) 2012-12-12 2016-07-29 Symrise Ag Zubereitungen
EP3059009A1 (de) 2015-02-19 2016-08-24 Symrise AG Verfahren zur lagerung von kühlstoffen
WO2016139066A1 (en) 2015-03-04 2016-09-09 Symrise Ag Compositions comprising menthol compounds as soothing agents
WO2017190789A1 (de) 2016-05-05 2017-11-09 Symrise Ag Kühlstoffmischungen
WO2017198284A1 (de) 2016-05-14 2017-11-23 Symrise Ag Menthol-haltige aromazubereitungen
WO2019043164A1 (de) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se Verwendung physiologischer kühlwirkstoffe und mittel enthaltend solche wirkstoffe
EP3689324A1 (de) 2019-02-04 2020-08-05 Symrise AG Neue kühlstoffe und zubereitungen, die diese enthalten
WO2022105986A1 (de) 2020-11-17 2022-05-27 Symrise Ag Neue kühlstoffe und zubereitungen, die diese enthalten
WO2022122144A1 (en) 2020-12-09 2022-06-16 Symrise Ag A method for fighting microorganisms using menthol derivatives
WO2022207944A2 (en) 2022-07-11 2022-10-06 Symrise Ag Novel mixtures and uses of (2e)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-n-phenyl-n-(tetrahydro-3-furanyl)-2-propenamide
WO2022258189A1 (en) 2021-06-10 2022-12-15 Symrise Ag Compositions for fighting malodors
WO2023021012A1 (en) 2021-08-16 2023-02-23 Symrise Ag Compositions
WO2023083445A1 (en) 2021-11-10 2023-05-19 Symrise Ag Compositions comprising trpm8 agonistic cooling agents
WO2023144326A1 (de) 2022-01-28 2023-08-03 Symrise Ag Neue kühlstoffe und zubereitungen, die diese enthalten
WO2023147852A1 (en) 2022-02-02 2023-08-10 Symrise Ag Compositions (iii)
WO2023222577A1 (en) 2022-05-18 2023-11-23 Symrise Ag Antimicrobial mixtures
WO2024110023A1 (en) 2022-11-23 2024-05-30 Symrise Ag An active composition comprising retinol
WO2025026525A1 (de) 2023-07-28 2025-02-06 Symrise Ag Heterozyklische verbindungen als physiologische kühlstoffe
WO2025051340A1 (en) 2023-09-04 2025-03-13 Symrise Ag Trpm8 modulators and related method for modulating trpm8 receptors
WO2026092819A1 (en) 2024-10-28 2026-05-07 Symrise Ag Oral care compositions

Families Citing this family (68)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5583198A (en) * 1989-12-22 1996-12-10 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organization Amino acids, peptides or derivatives thereof coupled to fats
US6627233B1 (en) 1997-09-18 2003-09-30 Wm. Wrigley Jr. Company Chewing gum containing physiological cooling agents
AU4428197A (en) 1997-09-18 1999-04-05 Wm. Wrigley Jr. Company Chewing gum containing physiological cooling agents
US6455080B1 (en) 1997-12-29 2002-09-24 Wm. Wrigley Jr., Company Chewing gum containing controlled release acyclic carboxamide and method of making
AU9757398A (en) 1997-11-27 1999-06-16 Firmenich S.A. Novel compounds derived from menthol and use as refreshing agent
EP1541039B1 (de) 1999-03-31 2008-01-02 Firmenich Sa Verwendung von Cubebol als Aromastoff
BR0015488A (pt) * 1999-11-12 2002-07-02 Procter & Gamble Composição detergente
JP2001294546A (ja) * 2000-02-28 2001-10-23 Takasago Internatl Corp （１’Ｒ，２’Ｓ，５’Ｒ）３−ｌ−メントキシアルカン−１−オール冷感剤
FR2818640B1 (fr) 2000-12-22 2004-02-13 Poudres & Explosifs Ste Nale Procede de synthese de chloroformiates aliphatiques, cycloaliphatiques ou araliphatiques
CN100386397C (zh) * 2002-03-01 2008-05-07 高砂香料工业株式会社 冷感组合物、冷感辅助组合物及它们的用途
GB2401865A (en) * 2003-05-22 2004-11-24 Givaudan Sa Antibacterial and antifungal glycerol monocarbonates
DE10341699A1 (de) * 2003-09-10 2005-04-28 Symrise Gmbh & Co Kg Verfahren zur Herstellung unsymmetrischer Kohlensäureester
DE102004012904A1 (de) * 2004-03-17 2005-10-06 Bayer Chemicals Ag Verfahren zur kontinuierlichen Zerlegung von Stoffgemischen
WO2006034495A2 (en) * 2004-09-23 2006-03-30 Matias Jonathan R Methods of using menthol propyleneglycol-carbonate and analogs thereof for producing anti-inflammatory and anti-angiogenic effects
US20060067962A1 (en) * 2004-09-30 2006-03-30 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Skin cooling compositions
US20060067961A1 (en) * 2004-09-30 2006-03-30 Kimberly-Clark Worldwide,Inc. Skin cooling compositions
DE102004048987B3 (de) * 2004-10-04 2005-12-15 Coty Deutschland Gmbh Kühlende kosmetische Zusammensetzung und deren Verwendung
US20070077331A1 (en) 2005-10-05 2007-04-05 Cadbury Adams Usa Llc. Cooling compositions
AU2006330915B2 (en) 2005-12-23 2011-02-03 Intercontinental Great Brands Llc Compositions providing a sensation substantially similar to that provided by menthol
JP2009523029A (ja) * 2006-01-10 2009-06-18 コルゲート・パーモリブ・カンパニー 炎症の予防または軽減のために、細胞表面受容体を調節する方法
JP5215839B2 (ja) * 2008-01-15 2013-06-19 サッポロビール株式会社 発泡性アルコール飲料及びその製造方法
US8632792B2 (en) * 2008-04-01 2014-01-21 Takasago International Corporation Cooling sensation agent composition and sensory stimulation agent composition
MX2011001724A (es) 2008-08-15 2011-03-21 Procter & Gamble Sintesis de derivados de ciclohexano utiles como agentes de sensacion en productos de consumo.
CA2731965A1 (en) * 2008-08-15 2010-02-18 The Procter & Gamble Company Solution of menthane carboxamides for use in consumer products
EP2346475B2 (de) 2008-11-20 2023-04-19 The Procter & Gamble Company Körperpflegezusammensetzungen mit erhöhtem kühlungsempfinden
AR076177A1 (es) 2009-04-01 2011-05-26 Colgate Palmolive Co MÉTODO PARA IDENTIFICAR UN COMPUESTO uTIL PARA TRATAR UNA ENFERMEDAD O CONDICIoN DE LA CAVIDAD ORAL
TWI481870B (zh) 2009-04-01 2015-04-21 Colgate Palmolive Co 用於軟組織疾病診斷及作為用於口腔保健干預的標靶之蛋白質生物標記
US10426752B2 (en) 2009-04-01 2019-10-01 Colgate-Palmolive Company Menthol-derivative compounds and use thereof as oral and systemic active agents
AU2009343748B2 (en) 2009-04-01 2013-01-31 Colgate-Palmolive Company Anti-biofilm carbonate compounds for use in oral care compositions
CN103002868B (zh) 2010-05-25 2016-05-04 西姆莱斯有限公司 作为活性溶脂成分的氨基甲酸环己酯化合物
JP5838498B2 (ja) * 2010-05-25 2016-01-06 シムライズ アーゲー 皮膚及び／又は毛髪のライトニング活性物質としてのシクロヘキシルカルバメート化合物
JP2013535450A (ja) 2010-07-19 2013-09-12 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー 精油化合物の誘導体を含む組成物、及びパーソナルケア製品における使用
CN103140209B (zh) 2010-10-01 2017-10-13 宝洁公司 具有改善的风味的口腔护理组合物
CN102321116B (zh) * 2011-06-07 2013-11-27 湖南中烟工业有限责任公司 钛酸三薄荷一乙酯及其制备和应用方法
US20130042482A1 (en) 2011-08-16 2013-02-21 Valerie Jean Bradford Skin Engaging Member Comprising An Anti-Irritation Agent
RU2578465C2 (ru) 2011-09-01 2016-03-27 Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани Композиции для ухода за полостью рта с улучшенной реологией
US20130315843A1 (en) 2012-05-25 2013-11-28 The Procter & Gamble Company Composition for reduction of trpa1 and trpv1 sensations
RU2664731C2 (ru) 2012-09-28 2018-08-22 Дзе Жиллетт Компани Контактирующий с кожей элемент, содержащий по меньшей мере одно термоустойчивое вещество, оказывающее сенсорное воздействие
RU2015105518A (ru) 2012-09-28 2016-11-20 Дзе Жиллетт Компани Контактирующий с кожей элемент вспомогательного средства для бритья, содержащий, по меньшей мере, одно термоустойчивое вещество, оказывающее сенсорное воздействие
US9884130B2 (en) 2013-11-13 2018-02-06 The Procter & Gamble Company Compositions for delivery of oral comfort sensations
EP3110510A1 (de) 2014-02-27 2017-01-04 The Procter & Gamble Company Mundpflegezusammensetzungen mit verringerter wahrnehmung von bittergeschmack
US20150273711A1 (en) 2014-03-26 2015-10-01 The Gillette Company Razor Comprising A Molded Shaving Aid Composition Comprising A Thermally Resilient Sensate
US20150272847A1 (en) 2014-03-26 2015-10-01 The Gillette Company Skin Engaging Shaving Aid Comprising A Thermally Resilient Sensate And A TRPA1 Receptor Inhibitor
RU2016138746A (ru) 2014-04-23 2018-05-24 Дзе Проктер Энд Гэмбл Компани Циклогексанкарбоксамид с охлаждающими свойствами
CN106659649A (zh) 2014-08-15 2017-05-10 宝洁公司 具有增量化学物质的牙粉
WO2016025414A1 (en) 2014-08-15 2016-02-18 The Procter & Gamble Company Oral care compositions and regimens
CN114191317A (zh) 2014-08-15 2022-03-18 宝洁公司 感官体验增强的口腔护理组合物
BR112017011022B1 (pt) 2014-11-26 2021-02-17 The Gillette Company Llc dispositivo de remoção de pelo e processo de formação de um membro de engate à pele
US9951295B2 (en) 2015-02-19 2018-04-24 The Procter & Gamble Company Compositions for deposition on biological surfaces
EP3381453A3 (de) 2015-04-09 2018-12-12 The Procter & Gamble Company Verringerung der cpc-geschmacksabneigung durch reduzierung der cpc-aktivierung von trpa1-rezeptoren, tprv1-rezeptoren oder beiden
AU2016342264A1 (en) 2015-10-22 2018-04-05 The Procter & Gamble Company Synthesis of cyclohexane carboxamide derivatives useful as sensates in consumer products
JP2018533567A (ja) 2015-10-22 2018-11-15 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー クロマトグラフィー分離方法
WO2017106279A1 (en) 2015-12-18 2017-06-22 The Procter & Gamble Company Synthesis of cyclohexane ester derivatives useful as sensates in consumer products
EP3435960A1 (de) 2016-04-01 2019-02-06 The Procter and Gamble Company Mundpflegezusammensetzungen mit kaliumnitrat und peroxid
BR112018069874A2 (pt) 2016-04-01 2019-02-05 Procter & Gamble composições para tratamento bucal contendo uma fase de rede de gel e nitrato de potássio
BR112018069841A2 (pt) 2016-04-01 2019-01-29 Procter & Gamble composições para tratamento bucal contendo uma fase de rede de gel
US10925820B2 (en) 2016-04-01 2021-02-23 The Procter & Gamble Company Oral care compositions with an effective flavor display
WO2017173196A1 (en) 2016-04-01 2017-10-05 The Procter & Gamble Company Oral care compositions containing gel networks and potassium nitrate
US20170334082A1 (en) 2016-05-18 2017-11-23 The Gillette Company Llc Skin Engaging Member Comprising Ethylene Vinyl Acetate
WO2018081191A1 (en) 2016-10-25 2018-05-03 The Procter & Gamble Company Differential pillow height fibrous structures
US11198972B2 (en) 2016-10-25 2021-12-14 The Procter & Gamble Company Fibrous structures
WO2018085479A1 (en) 2016-11-03 2018-05-11 The Gillette Company Llc Skin engaging member comprising ethylene vinyl acetate
AU2017362347B2 (en) 2016-11-17 2020-09-03 The Gillette Company Llc Skin engaging member comprising ethylene vinyl acetate and a fragrance
CN114174254A (zh) * 2019-08-02 2022-03-11 巴斯夫欧洲公司 芳香化学品的纯化
US20220096363A1 (en) 2020-09-28 2022-03-31 The Procter & Gamble Company Oral Care Composition Comprising Hops And Flavor
JP2024516018A (ja) 2021-05-11 2024-04-11 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー ブロックコポリマーを含む口腔ケア組成物
TWI850852B (zh) * 2021-11-18 2024-08-01 南韓商韓國煙草人參股份有限公司 包括新型香味劑的吸煙製品
KR102726020B1 (ko) * 2021-11-18 2024-11-06 주식회사 케이티앤지 신규한 향미제, 향미제 조성물 및 이를 포함하는 제품

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1054346A (de) * 1964-10-01 1900-01-01
GB1476351A (en) * 1974-04-17 1977-06-10 Wilkinson Sword Ltd Compounds having a physiological cooling effect and compo sitions containing them

Cited By (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8344025B2 (en) 2007-08-20 2013-01-01 Symrise Ag Oxalic acid derivatives and use thereof as physiological cooling active ingredients
EP2033688A2 (de) 2007-08-20 2009-03-11 Symrise GmbH & Co. KG Oxalsäurederivate und deren Verwendung als physiologische Kühlwirkstoffe
EP2253710A4 (de) * 2008-02-14 2013-03-27 Ube Industries Asymmetrische carbonatverbindung und herstellungsverfahren dafür
EP2135516A1 (de) 2008-06-13 2009-12-23 Symrise GmbH & Co. KG Neo-Menthylderivate als Geschmacksstoffe
US8852664B2 (en) 2008-06-13 2014-10-07 Symrise Ag Neo-menthyl derivatives as flavor materials
WO2011061330A2 (de) 2009-11-20 2011-05-26 Symrise Ag Verwendung physiologischer kühlwirkstoffe und mittel enthaltend solche wirkstoffe
DE102010002558A1 (de) 2009-11-20 2011-06-01 Symrise Ag Verwendung physiologischer Kühlwirkstoffe und Mittel enthaltend solche Wirkstoffe
EP3663366A2 (de) 2009-11-20 2020-06-10 Symrise AG Verwendung physiologischer kühlwirkstoffe und mittel enthaltend solche wirkstoffe
EP2389922A1 (de) * 2010-05-25 2011-11-30 Symrise AG Cyclohexylcarbamatverbindungen als Anti-ageing-Wirkstoffe
WO2010089421A3 (en) * 2010-05-25 2011-04-14 Symrise Ag Menthyl carbamate compounds as active anti-cellulite ingredients
WO2010097480A3 (en) * 2010-05-25 2011-04-14 Symrise Ag Menthyl carbamate compounds as skin and/or hair lightening actives
US9060949B2 (en) 2010-05-25 2015-06-23 Symrise Ag Menthyl carbamate compounds as skin and/or hair lightening actives
WO2013041621A1 (de) 2011-09-20 2013-03-28 Basf Se Niedermolekulare modulatoren des kälte-menthol-rezeptors trpm8 und deren verwendung
EP2620137A1 (de) 2012-01-30 2013-07-31 Symrise AG Zubereitungen
EP3219303A1 (de) 2012-01-30 2017-09-20 Symrise AG Zubereitungen
US9743685B2 (en) 2012-05-16 2017-08-29 Symrise Ag Mixtures having improved cooling effect
WO2013171018A2 (de) 2012-05-16 2013-11-21 Symrise Ag Mischungen mit verbesserter kühlwirkung
WO2014090293A1 (de) 2012-12-12 2014-06-19 Symrise Ag Zubereitungen
DE202012013357U1 (de) 2012-12-12 2016-07-29 Symrise Ag Zubereitungen
DE102014006596A1 (de) 2013-05-09 2014-11-13 Symrise Ag Kühlende Zusammensetzung
EP2801263A1 (de) 2013-05-09 2014-11-12 Symrise AG Kühlende Zusammensetzung
EP2979751A1 (de) 2014-07-29 2016-02-03 Symrise AG Verfahren zur Herstellung von festen Kühlstoffen
EP3059009A1 (de) 2015-02-19 2016-08-24 Symrise AG Verfahren zur lagerung von kühlstoffen
WO2016131710A1 (de) 2015-02-19 2016-08-25 Symrise Ag Verfahren zur lagerung von kühlstoffen
EP4015075A1 (de) 2015-02-19 2022-06-22 Symrise AG Normverpackungen mit festen kühlstoffen
WO2016139066A1 (en) 2015-03-04 2016-09-09 Symrise Ag Compositions comprising menthol compounds as soothing agents
WO2017190789A1 (de) 2016-05-05 2017-11-09 Symrise Ag Kühlstoffmischungen
WO2017198284A1 (de) 2016-05-14 2017-11-23 Symrise Ag Menthol-haltige aromazubereitungen
US11434220B2 (en) 2017-08-31 2022-09-06 Basf Se Use of physiological cooling active ingredients, and compositions comprising such active ingredients
WO2019043164A1 (de) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se Verwendung physiologischer kühlwirkstoffe und mittel enthaltend solche wirkstoffe
EP3689324A1 (de) 2019-02-04 2020-08-05 Symrise AG Neue kühlstoffe und zubereitungen, die diese enthalten
WO2022105986A1 (de) 2020-11-17 2022-05-27 Symrise Ag Neue kühlstoffe und zubereitungen, die diese enthalten
WO2022106452A2 (de) 2020-11-17 2022-05-27 Symrise Ag Neue kühlstoffe und zubereitungen, die diese enthalten
WO2022122144A1 (en) 2020-12-09 2022-06-16 Symrise Ag A method for fighting microorganisms using menthol derivatives
WO2022258189A1 (en) 2021-06-10 2022-12-15 Symrise Ag Compositions for fighting malodors
WO2023021012A1 (en) 2021-08-16 2023-02-23 Symrise Ag Compositions
WO2023083445A1 (en) 2021-11-10 2023-05-19 Symrise Ag Compositions comprising trpm8 agonistic cooling agents
WO2023144326A1 (de) 2022-01-28 2023-08-03 Symrise Ag Neue kühlstoffe und zubereitungen, die diese enthalten
WO2023143741A1 (de) 2022-01-28 2023-08-03 Symrise Ag Neue kühlstoffe und zubereitungen, die diese enthalten
WO2023147852A1 (en) 2022-02-02 2023-08-10 Symrise Ag Compositions (iii)
WO2023222577A1 (en) 2022-05-18 2023-11-23 Symrise Ag Antimicrobial mixtures
WO2023222213A1 (en) 2022-05-18 2023-11-23 Symrise Ag Antimicrobial mixtures
WO2022207944A2 (en) 2022-07-11 2022-10-06 Symrise Ag Novel mixtures and uses of (2e)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-n-phenyl-n-(tetrahydro-3-furanyl)-2-propenamide
WO2024110023A1 (en) 2022-11-23 2024-05-30 Symrise Ag An active composition comprising retinol
WO2024110515A1 (en) 2022-11-23 2024-05-30 Symrise Ag An active composition comprising retinol
WO2025026525A1 (de) 2023-07-28 2025-02-06 Symrise Ag Heterozyklische verbindungen als physiologische kühlstoffe
WO2025051340A1 (en) 2023-09-04 2025-03-13 Symrise Ag Trpm8 modulators and related method for modulating trpm8 receptors
WO2026092819A1 (en) 2024-10-28 2026-05-07 Symrise Ag Oral care compositions

Also Published As

Publication number Publication date
JP4020980B2 (ja) 2007-12-12
ES2103045T3 (es) 1997-08-16
GR3024499T3 (de) 1997-11-28
JPH06199740A (ja) 1994-07-19
EP0583651B1 (de) 1997-06-18
AU4425693A (en) 1994-02-10
CA2101790A1 (en) 1994-02-07
DK0583651T3 (da) 1997-12-29
ATE154587T1 (de) 1997-07-15
AU667556B2 (en) 1996-03-28
EP0583651A1 (de) 1994-02-23
US5703123A (en) 1997-12-30
JP4065881B2 (ja) 2008-03-26
JP2005232184A (ja) 2005-09-02
DE59306774D1 (de) 1997-07-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0583651B1 (de) Verfahren zur Erzeugung eines physiologischen Kühleffekts und dafür geeignete wirksame Verbindungen
EP0507190B1 (de) Mittel mit physiologischem Kühleffekt und für diese Mittel geeignete wirksame Verbindungen
DE2516610C2 (de) Verbrauchsprodukt mit physiologischer Kühlwirkung
DE69808126T2 (de) Mentholderivate und ihre anwendung als erfrischungsmittel
DE69312953T2 (de) Cyclohexanol-derivate enthaltende mischungen als mittel zur übertragung eines angenehm kühlen gefühls, verfahren zur herstellung dieser derivate sowie benötigte zwischenprodukte
DE4424533A1 (de) Oligohydroxydicarbonsäurederivate
DE10253331A1 (de) Verwendung von trans-Pellitori als Aromastoff
DD151931A5 (de) Verfahren zur herstellung neuer polyolderivate
EP0114607A1 (de) Neue Dibenzoyl-methan-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP2033688A2 (de) Oxalsäurederivate und deren Verwendung als physiologische Kühlwirkstoffe
WO1995034531A1 (de) Pseudoceramide und ihre verwendung zur herstellung von hautpflegemitteln
EP2168957A2 (de) Alkylsubstituierte Tetrahydropyrane als Aromastoffe
WO2004011415A1 (en) Flavourant compounds
US4457944A (en) 1,3-Dialkyl-cyclohexanes, method of production and method of use in cosmetics
EP0046970A2 (de) Gewünschtenfalls mit Natriumsulfit umgesetzte Partialester von mehrwertigen Alkoholen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als hautfreundliche, nicht ionogene und/oder anionenaktive oberflächenaktive Substanzen
DE69433062T2 (de) Ceramid i analoge auf basis von phytosphingosine
EP0900781A2 (de) Phenolsäureamide hydroxysubstituierter Benzylamine
EP1284145A1 (de) 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethyl-substituierte Kohlensäurederivate und deren Verwendung
US8575349B2 (en) Derivatives of 1-alkyl-6-oxo-piperidine-3-carboxylic acids and 1-alkyl-5-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acids and their uses as cooling compounds
EP0115007B1 (de) Alkoxyessigsäuren, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP0888276B1 (de) Cinnamylidencampherderivate und ihre verwendung als uv-a lichtschutzmittel
DE2351864C3 (de) Desodorierendes kosmetisches Mittel
US20250154123A1 (en) Cooling compounds and compositions
DE69500120T2 (de) Verwendung von Dehydroalanin-Derivate zum Schutz der Haut, der Schleimhaut und/oder des Haares gegen oxidativen Stress, diese enthaltende kosmetische oder dermatologische Zusammensetzungen und ähnliche neue Verbindungen
CH634225A5 (en) Sunscreen compositions

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee