DE449113C - Verfahren zur Herstellung von Sulfosaeurederivaten aralkylierter, mehrkerniger aromatischer oder hydroaromatischer Kohlenwasserstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Sulfosaeurederivaten aralkylierter, mehrkerniger aromatischer oder hydroaromatischer KohlenwasserstoffeInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Sulfosäurederiväten aralkylierter, mehrkerniger aromatischer oder hydroaromatischer Kohlenwasserstoffe. Sulfiert man die Einwirkungsprodukte von Aralkyl-Halogeniden (z. B. Benzylchlorid) auf Naphthalin, Hydronaphthaline, Anthracen, Phenanthren usw., oder läßt man auf Naphthalinsulfosäuren usw. Aralkylhalogenide einwirken, so erhält man Sulfosäuren, welche, sei es in freier Form, sei es in Form ihrer Alkalisalze der verschiedensten Verwendung in der Farbstoff- und Textilindustrie sowie in anderen Gewerben fähig sind.
- Es ist nun gefunden worden, daß sich Produkte von veränderten und noch günstigeren Eigenschaften dadurch erhalten lassen, daß man die oben angegebenen Einwirkungsprodukte vor, während oder nach der Sulfierung mit höher molekularen Alkoholen in wechselnden Mengenverhältnissen umsetzt.
- Man kann beispielsweise so verfahren, daß man auf Benzylnaphtbalin während oder nach der Sulfierung mit starken Sulfierungsmitteln höhere Alkohole einwirken läßt, oder daß man Naphthalinsulfosäuren entweder gleichzeitig oder nacheinander mit Aralkylhalogeniden und- höheren Alkoholen aller Art behandelt. Zu den gleichen Produkten kommt man auch, wenn man Naphthalin während der Sulfierung gleichzeitig oder nacheinander mit beispielsweise Benzylchlorid und Buty lalkohol umsetzt. Beispiele: ` 1. Man erwärmt 12,8 Teile Naphthalin mit 13o Teilen Benzylchlorid bis zum Aufhören der Salzsäureentwicklung, fügt 15o Teile Butylalkohol hinzu und sulfiert mit einer Mischung von etwa 5o Teilen Oleum 2oprozentig und 1q.o Teilen Chlorsulfonsäure bei etwa 7o bis 8o°. Nachdem Wasserlöslichkeit eingetreten ist, entfernt man eventuell den Schwefelsäureüberschuß mit Kalk, wandelt das Kalksalz der entstandenen Sulfosäure in das Natronsalz um und trocknet, oder man trocknet ohne Abkalkung.
- Die neue Sulfosäure, die in Form ihres Matronsalzes ein fast farbloses Pulver darstellt, besitzt gegenüber der durch Sulfierung des Einwirkungsproduktes von Benzylchlorid auf Naphthalin ohne Anwendung eines Alkohols gewonnenen Sulfosäure ein stark erhöhtes Schäumvermögen und eine wesentlich bessere Netz- und Emulgierungsfähigkeit. Dasselbe trifft für die in den folgenden Beispielen beschriebenen Sulfosäuren bzw. deren Natronsalzen zu.
- z. Man läßt zu 1a8 Teilen Naphthalin gleichzeitig 13o Teile Benzylchlorid, 5o Teile Oleum aoprozentig gemischt mit 1.4o Teilen Chlorsulfonsäure und gleichzeitig 1q.8 Teile n-Butylalkohol bei 9o bis ioo° zulaufen. Nach beendigter Reaktion wird die Masse wie in Beispiel i angegeben aufgearbeitet.
- 3. Man- erwärmt i28' Teile Naphthalin und 13o Teile Benzylchlorid bis zum Aufhören der Salzsäureentwicklung und sulfiert das entstandene Öl mit 5o Teilen Oleum 2oprozentig und 14o Teilen Chlorsulfoneäure bei 6o bis ioo°. Nach beendeter Sulfierung fügt man ioo Teile Cyklohexanol bei etwa 8o° hinzu und arbeitet nach beendeter Reaktion wie in Beispiel i angegeben auf.
- 4. ioo Teile des durch Kondensation von Benzylchlorid mit Tetralin entstehenden harzartigen öls werden mit einem Gemisch von 25 Teilen Oleum 2oprozentig und 70 Teilen Chlorsulfonsäure bei etwa 6o bis ioo° sulfiert. Danach fügt man bei etwa ioo° eine Mischung von 7o Teilen Isobutylalkohol und 5o Teilen Monohydrat hinzu und arbeitet nach Beispiel i auf.
- 5. 128 Teile Naphthalin werden mit 150 Teilen 96prozentiger Schwefelsäure in ,B-INTaphthasulfosäure übergeführt. Man läßt dann gleichzeitig i26 Teile Benzylchlorid, 74 Teile Butylalkohol und 9o Teile konzentrierte Schwefelsäure unter Rühren bei etwa ioo bis i2o° allmählich einlaufen. Nach erfolgter Umsetzung und Abtrennung der abgeschiedenen überschüssigen Schwefelsäure wird in üblicher Weise, ohne abzukalken, auf freie Säure oder Salze aufgearbeitet.
- 6. 128 Teile Naphthalin werden mit 150 Teilen 96prozentiger Schwefelsäure bei i2o° in Naphthalinsulfosäure überführt. Man läßt dann 126 Teile Benzylchlorid und 9o Teile konzentrierte Schwefelsäure unter Rühren bei iqo bis i2o° allmählich einlaufen. Hierzu fließen 74 Teile n-Butylalkohol. Nach erfolgter Umsetzung wird von der bei ruhigem Stehen unten absitzenden überschüssigen Schwefelsäure abgetrennt, worauf man das Umsetzungsprodukt als solches oder in Form des Natron- bzw. Ammonsalzes gewinnt. Man kann die zuletzt zugegebenen 9o Teile Schwefelsäure auch in zwei Teilen zugeben, den ersten Teil mit dem Chlorid, den zweiten mit dem Butylalkohol.
- Man kann den Butylalkohol auch durch die äquivalente Menge eines anderen höhermolekularen Alkohols z. B. Allylalkohol ersetzen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Sulfo-Säurederivaten aralkylierter, mehrkerniger aromatischer oder hydroaromatischer Kohlenwasserstoffe, darin bestehend, daß man die Einwirkungsprodukte von Aralkylhalogeniden auf mehrkernige, ' aromatische oder hydroaromatische Kohlenwasserstoffe vor, während oder nach ihrer Sulfierung mit höher molekularen einwertigen oder mehrwertigen, gesättigten oder ungesättigten Alkoholen umsetzt--bzw. die Einwirkungsprodukte von Aralkylhalogeniden auf sulfierte mehrkernigearomatische oder hydroaromatische Kohlenwasserstoffe mit den erwähnten Alkoholen umsetzt.
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Also Published As
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