DE69518030T2 - Zusammensetzung und Verfahren zur Füllung von Zähnen - Google Patents

Zusammensetzung und Verfahren zur Füllung von Zähnen

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Description

    ZUSAMMENSETZUNG UND VERFAHREN ZUR FÜLLUNG VON ZÄHNEN
  • Die Erfindung betrifft eine Zahnfüllmasse. Eine Zahnfüllmasse gemäß der Erfindung ist zur Bildung von Epoxid-Amin-Additionspolymeren mit Füllstoffen ausgelegt. Die Zahnfüllmasse schließt Füllstoffe und Diepoxide, primäre Monoamine und/oder disekundäre Diamine ein. Die Zahnfüllmassen gemäß der Erfindung polymerisieren zu einem thermoplastischen linearen Polymer, das zum Versiegeln eines Kanals in der Zahnwurzel ausgelegt ist. Der Füllstoff liegt in einer Menge von 40 bis 85 Gewichtsprozent der Zahnfüllmasse vor. Das Zahnfüllmaterial wird durch Polymerisation gebildet und weist eine Radiopazität von mehr als 3 mm/mm Al auf. Die klinische Verarbeitungszeit ist bis zu etwa 2 Stunden und die Abbindezeit ist etwa 0,5 bis etwa 40 Stunden.
  • Blahman et al. in USSR 311637 und 311638 offenbaren Zahnfüllmaterialien. Feichtinger et al. in US-Patent 3 317 469 offenbaren das Reaktionsprodukt eines Glycidylpolyethers und Diaminomethyltricyclodecan.. Lee in US-Patent 3 327 016 offenbart mit 1,4-Bis(aminomethyl)cyclohexan gehärtete Epoxidmassen. Toepel et al. in US-Patent 3 673 558 offenbaren Polyadditionsprodukte und ein Verfahren für deren Herstellung. Rogier in US-Patent 4 229 376 offenbart polycyclische Polyamine. Rogier in US-Patent 4 296 004 offenbart polycyclische Polyamine. Hörhold et al. in US-Patent 4 308 085 offenbaren ein Verfahren zur Herstellung von thermoplastischen Epoxid-Amin-Polyaddukten mit hohem Molekulargewicht. Fujisawa et al. in US-Patent 4 931 096 offenbaren Versiegelungsmittel zum Füllen eines Zahnwurzelkanals. Chang et al. in US-Patent 4 950 697 offenbaren thermoplastische und injizierbare endodontische Füllmassen. In US-Patent 5 236 362 wird eine Wurzelkanal füllende und haftende Masse beschrieben. Polyfunktionelle aliphatische und aromatische Amine, wie Hexamethylendiamin, Diethylentriamin, Triethylentetramin, Methylendianilin oder m- Phenylendiamin, die für die Epoxid-Amin-Polymerisation verwendet werden, sowie tertiäre Aminstarter, wie 2,4,6-Tris(dimethylaminoethyl)phenol oder Triethanolamin, führen zu unlöslichen, vernetzten Netzwerkpolymeren. Vernetzte Polymere neigen während der Polymerisation im allgemeinen zu höherem Schrumpfen, was Anlaß zur Bildung von Kantenrissen und Lücken ergibt.
  • Zahnfüllmaterialien des Standes der Technik für Zahnwurzelkanäle weisen eine relativ lange Abbindezeit, hohe Viskosität und Verfärbung auf, Paraformaldehyd wird manchmal verwendet, siehe Sowjetunion-Patent 1 510 131 und Chemical Abstracts 115 (1991) 78952z. Andere Produkte enthalten organische Substanzen mit geringem Molekulargewicht, wie CHI&sub3;, siehe Japanisches Patent 9 127 308 A2 und Chemical Abstract 115 (1991) 78973 g. Aliphatische und cycloaliphatische Epoxide wurden in Zahnfüllmaterialien, die mit Imidazolin oder BF&sub3; gehärtet wurden, angewendet, siehe Sowjetunion-Patente 549 150, 545 353, 52 106 und 349 396, weisen jedoch bekanntlich mutagene Eigenschaften auf. Andere Zahnfüllmaterialien enthalten Epoxide, Diethylendiamin und Füllstoffe wie Porzellanpulver, Quarz und Zeolith, wie in Sowjetunion- Patenfen 311 638 und 311 637. Diese Füllstoffe stellen keine wesentliche Radiopazität bereit. Die Verwendung eines härtenden aliphatischen Amins allein ist nachteilig, weil es den Spannungen, die durch Schrumpfen und Temperaturänderung verursacht werden, nicht widersteht. Aliphatische Amine verursachen Nebenreaktionen (Veretherung von Hydroxylgruppen) bei der Epoxid-Amin-Additionspolymerisation. Folglich wird ein Teil der Amingruppen nicht umgesetzt.
  • Lineare Epoxid-Amin-Additionspolymere mit hohem Molekulargewicht (Mn 10000 bis 20000 g/Mol) wurden unter Verwendung von Diglycidylethern von Bisphenolen und N,N-Dibenzyldiaminen, siehe DD 141 667, US 4 308 085, GB 2 045 269, CS 227 363; oder primären Monoaminen, siehe DD 154 945, DD 214 381, DD 261 365, synthetisiert. Die Additionspolymere wurden als Klebstoffe für optische und elektrophotographische Anwendung hergestellt.
  • Es ist eine Aufgabe der Erfindung, ein Zahnfüllmaterial bereitzustellen, das eine Radiopazität von mindestens 3 mm/mm Al bereitstellt.
  • Es ist eine Aufgabe der Erfindung, eine Zahnwurzelfüllmasse bereitzustellen, die eine Radiopazität von mindestens 3 mm/mm Al und eine Viskosität von weniger als 20000 cP aufweist.
    • KURZBESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Eine Wurzelkanal-Versiegelungszahnfüllmasse schließt flüssige polymerisierbare organische Monomere und Füllstoffe ein. Die polymerisierbaren organischen Monomere schließen ein Diepoxid und ein primäres Monoamin und/oder ein disekundäres Diamin ein. Der Füllstoff macht 40 bis 85 Gewichtsprozent der Masse aus und stellt eine Radiopazität von mindestens 3 mm/mm Al bereit.
    • BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG IM EINZELNEN
  • Erfindungsgemäßes Zahnfüllmaterial schließt flüssige polymerisierbare organische Monomere und Füllstoffe ein und ist zum Versiegeln eines Zahnwurzelkanals, der durch Wurzelkanalverfahren gebildet wurde, ausgelegt. Die polymerisierbaren organischen Monomere sind Diepoxide, primäre Monoamine und/oder disekundäre Diamine. Unsubstituierte aliphatische primäre Monoamine, die mit Diepoxid vernetztes Polymer bilden, sind in dem erfindungsgemäßen Zahnfüllmaterial als polymerisierbare organische Monomere nicht bevorzugt. Der Füllstoffanteil in dem erfindungsgemäßen Zahnfüllmaterial ist vorzugsweise 40 bis 85 Gewichtsprozent des Zahnfüllmaterials als anorganische und/oder organische Füllstoffteilchen.
  • Ein erfindungsgemäßes Zahnfüllmaterial pelymerisiert unter Bildung von Epoxid-Amin-Additionspolymeren innerhalb einer oder mehreren der allgemeinen Formeln I, II oder III wie nachstehend:
  • worin R eine Einheit, gebildet aus einem Diepoxid, darstellt, R&sub1; ein substituiertes Alkyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl, substituiertes Cycloalkyl, Aryl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes Aryl, Arylalkyl oder substituiertes Arylalkyl darstellt,
  • R&sub2; ein difunktionelles Alkyl, substituiertes Alkyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl, substituiertes Cycloalkyl, Aryl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes Aryl, Arylalkyl oder substituiertes Arylalkyl darstellt, und n, m, x und y jeweils unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 1 bis 1000 ist. Wenn substituiert, sind R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander mit einer oder mehreren Alkoxy-, Halogen-, Nitrat-, Acyl- oder Carboxylalkyl-Einheiten substituiert.
  • In den erfindungsgemäßen Zahnfüllmassen verwendbare Diepoxide schließen Glycidylether von Bisphenol-A (2,2-Bis[4-(2,3-epoxypropoxy)phenyl]propan), Diglycidylether von Bisphenol-F (ist ein Isomerengemisch von Bis[4-(2,3-epoxypropoxy)phenyl]metham und dem 2,4-Homologen (CIBA-Geigy)), Butandioldiglycidylether, N,N-Diglycidylanilin und Δ³-Tetrahydrophthalsäure (manchmal als Bis(2,3-epoxypropoxy)cyclohex-2- endicarbonsäureester bezeichnet) ein. Gemäß der Erfindung verwendbare Monoamine sind Anilin, p- Fluoranilin, Benzylamin, 1-Aminoadamantan, a-Phenethylamin, Dimethyl(aminomethyl)phosphinoxid und Ethanolamin. Gemäß der Erfindung verwendbare Diamine sind N,N'-Dibenzylethylendiamin, N,N-Dibenzyl- 3,6-dioxaoctandiamin-1,8, N,N'-Dibenzyl-5-oxanonandiamin-1,9, N,N'-Dibenzyl-(2,2,4)/(2,4,4)-trimethylhexamethylendiamin.
  • Gemäß der Erfindung verwendbare Füllstoffe sind anorganische Füllstoffe, einschließlich anorganische Verbindungen, wie La&sub2;O&sub3;, ZrO&sub2;, BiPO&sub4;, CaWO&sub4;, BaWO&sub4;, SrF&sub2;, Bi&sub2;O&sub3;; organische Füllstoffe, wie Polymergranulat; und Kombinationen von organischen und anorganischen Füllstoffen.
  • Erfindungsgemäßes Zahnfüllmaterial überwindet die Probleme des bekannten Füllmaterials, wie die Verfärbung und Freisetzung von Formaldehyd. Zahnfüllmaterial gemäß der Erfindung stellt die Vorteile einer niedrigen Viskosität, relativ kurzen Abbindezeit, relativ hohen Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, thermoplastisches Verhalten und hohe Radiopazität (RO), d. h. größer als 3 mm/mm Al, bereit. Höhere Radiopazitätswerte von beispielsweise größer als 7 mm/mm Al werden unter Verwendung von La&sub2;O&sub3;, BiPO&sub4;, CaWO&sub4; und BaWO&sub4; als Füllstoffe erhalten.
  • Beispielsweise zeigt eine Zahnfüllmasse, die Diglycidylether von Bisphenol-A, N,N'-Dibenzylethylendiamin und CaWO&sub4; enthält, eine Viskosität (Brookfield) (B) von 2100 cP, eine Abbindezeit von 3 Stunden und eine Radiopazität (R&sub0;) von 9,2 mm/mm Al.
  • Die Erfindung stellt Zahnfüllmaterial bereit, das aus einem Zwei-Komponenten-Pastensystem hergestellt wird, das unter Verwendung einer Lentulospirale oder tubularen Nadel aufgrund der niedrigen Viskosität vorzugsweise in Wurzeln eingeführt wird. Das erfindungsgemäße Zahnfüllmaterial wird mit geringem Schrumpfen gebildet. Dies verhindert Kontraktionslücken und darauffolgende Kantenrisse von stark schrumpfenden Materialien. Das erfindungsgemäße Zahnfüllmaterial weist geringe Wasserabsorption und gute Anhaftung an Dentin auf. Die daraus gebildeten Komposite sind leicht durch Erhitzen, Bohren oder Solubilisieren in organischem Lösungsmittel entfernbar und sind deshalb als temporäre Füllmaterialien anwendbar. Die erfindungsgemäße Masse weist vorzugsweise eine Viskosität von weniger als 20000 Centipoise auf und wird vorzugsweise durch einen Kanal einer Nadel mit einem Durchmesser von 1 mm in eine Zahnwurzel geleitet. Das in der erfindungsgemäßen Masse verwendete polymerisierbare Epoxidmonomer ist vorzugsweise ein Diglycidylether von Bisphenol-A, Diglycidylether von Bisphenol-F, Butandioldiglycidylether oder 9- Tetrahydrophthalsäurediglycidylester.
  • In Beispielen 1-4 werden die ausgewiesenen Abbindezeiten gemäß dem Verfahren von ISO 6876 bestimmt (1986-12-01: Zahnwurzelkanal-Versiegelungsmaterialien).
    • Beispiel 1
  • Ein Zahnfüllmaterial wird durch homogenes Vermischen von 3,404 g (10,00 mMol) Diglycidylether von Bisphenol-A (ebenfalls als 2,2-Bis[4-(2,3-epoxypropoxy)phenyl]propan bezeichnet), 2,404 g (10,00 mMol) N,N'-Dibenzylethylendiamin und 18,000 g CaWO&sub4; erhalten. Dieses Zahnmaterial weist eine Viskosität (Brookfield) (η) von 3200 Centipoise, eine Abbindezeit von 24 Stunden (37ºC) und eine Radiopazität von 9,5 mm/mm Al auf. Nach der Polymerisation ist das erhaltene Zahnfüllprodukt in organischen Lösungsmitteln, wie CHCl&sub3; oder CHCl&sub3;/Ethanol-Gemischen, löslich.
    • Beispiel 2
  • Verwendbare thermisch abbindende Zahnfüllmasse wird als ein Zwei-Komponenten-Pastensystem aus Teil A und Teil B hergestellt.
  • Teil A wird durch homogenes Vermischen von 142,570 g (374,36 mMol) Diglycidylether von Bisphenol-A (ebenfalls als 2,2-Bis[4-(2,3-epoxypropoxy)phenyl]propan bezeichnet) mit einem Zahlenmittel des Molekulargewichts (Mn) von etwa 380 g/Mol, 111,680 g (37,44 mMol) Diglycidylether von Bisphenol-F (das ein Isomerengemisch von Bis[4-(2,3-epoxypropoxy)phenyl]methan und Bis[2-(2,3-epoxypropoxy)phenyl]- methan, von CIBA-Geigy, darstellt) und 241,463 g CaWO&sub4;, 60,366 g ZrO&sub2;, 0,637 g Fe&sub2;O&sub3; und 4,277 g Aerosil 200 (von Degussa) erhalten.
  • Die Paste B wird durch homogenes Vermischen von 22,064 g (205,90 mMol) Benzylamin, 70,112 g (205,90 mMol) N,N'-Dibenzyl-5-oxanonandiamin-1,9, 392,068 g CaWO&sub4;, 98,017 g ZrO&sub2; und 25,663 g Aerosil (von Degussa) hergestellt. Das Volumenverhältnis von A vermischt mit B ist 1 : 1. Die Abbindezeit ist 7 Stunden (bei 37ºC) bzw. die Verarbeitungszeit 2 : 23 Stunden (bei 23ºC). Die Masse ist durch die nachstehenden Werte gekennzeichnet: Radiopazität (RO) 11,6 min/mm Al, Fluß 45 mm, Filmdicke 10 um, Löslichkeit 0,23% (alle gemäß ISO 6876) und Schrumpfung 1,63 Volumenprozent.
    • Beispiel 3
  • Verwendbare thermisch abbindende Zahnfüllmasse wird als Zwei-Komponenten-Pastensystem von Teil A und B hergestellt.
  • Teil A wird durch homogenes Vermischen von 128,313 g (337,67 mMol) Diglycidylether von Bisphenol-A (auch als 2,2-Bis[4-(2,3-epoxypropoxy)phenyl]propan bezeichnet) mit einem zahlenmittleren Molekulargewicht (Mn) von etwa 380 g/Mol, 10,535 g (33,77 mMol) Diglycidylether von Bisphenol-F (der ein Isomerengemisch von Bis[4-(2,3-epoxypropoxy)phenyl]methan und Bis[2-(2,3-epoxypropoxy)phenyl]methan, von CIBA-Geigy, darstellt), und 294,551 g CaWO&sub4;, 73,638 g ZrO&sub2;, 0,637 g Fe&sub2;O&sub3; und 1,426 g Aerosil 200 erhalten.
  • Die Paste B wird durch homogenes Vermischen von 28,140 g (185,72 mMol) 1-Aminoadamantan, 63,241 g (185,72 mMol) N,N-Dibenzyl-5-oxanonandiamin-1,9, 8,554 g Aerosil 200, 365,519 g CaWO&sub4;, 91,380 g ZrO&sub2; und 11,364 g OL-31 (das ein Silikonöl, von Bayer, ist) hergestellt. Das Volumenverhältnis von A vermischt mit B ist 1 : 1. Die Abbindezeit ist 8 Stunden (bei 37ºC) bzw. die Arbeitszeit ist 16 Stunden bei (23ºC). Die Masse ist durch die nachstehenden Werte gekennzeichnet: Radiopazität (R&sub0;) von 10,1 mm/mm Al, Fluß 35 mm, Filmdicke 15 um, Löslichkeit 0,27% (alle gemäß ISO 6876) und Schrumpfung 1,13 Volumenprozent.
    • Beispiel 4
  • Ein verwendbares thermisch abbindendes Zahnfüllmaterial wird durch homogenes Vermischen von 2,000 g (5,88 mMol) Diglycidylether von Bisphenol-A, 1,413 g (5,88 mMol) N,N'-Dibenzylethylendiamin und 8,000 g La&sub2;O&sub3; erhalten. Die Abbindezeit ist 6 Stunden (bei 37ºC) und die Radiopazität ist 6,3 mm/mm Al.
  • Selbstverständlich sollte die vorliegende, hier bezüglich bestimmter spezieller Ausführungsformen genauer beschriebene Erfindung nicht als auf solche Ausführungsformen begrenzt angesehen werden. Sie kann jedoch in einer anderen Weise, ohne vom Erfindungsgedanken und Umfang der Erfindung gemäß den beigefügten Ansprüchen abzuweichen, angewendet werden.

Claims (11)

1. Zahnfüllmasse zum Versiegeln des Wurzelkanals, umfassend: Füllstoff und flüssige polymerisierbare organische Monomere, wobei die Monomere zu einem thermoplastischen linearen Polymer polymerisieren, ausgelegt zum Versiegeln eines Zahnwurzelkanals, und umfassend polymerisierbares Diepoxidmonomer und Aminmonomer, wobei das Aminmonomer ein primäres Monoamin und/oder ein disekundäres Diamin darstellt, der Füllstoff 40 bis 85 Gewichtsprozent der Masse ausmacht und eine Radiopazität von mindestens 3 mm/mm Aluminium bereitstellt.
2. Masse nach Anspruch 1, wobei das Aminmonomer und das Epoxidmonomer zu einem Polymer innerhalb des Bereichs von mindestens einer der allgemeinen Formeln:
worin R eine Einheit, gebildet aus einem Diepoxid, darstellt, R&sub1; ein substituiertes Alkyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl, substituiertes Cycloalkyl, Aryl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes Aryl, Arylalkyl oder substituiertes Arylalkyl darstellt, R&sub2; ein difunktionelles Alkyl, substituiertes Alkyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl, substituiertes Cycloalkyl, Aryl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertes Aryl, Arylalkyl oder substituiertes Arylalkyl darstellt, und n, m, x und y jeweils unabhängig voneinander eine ganze Zahl von 1 bis 1000 ist, und wenn substituiert, R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander mit einer oder mehreren Alkoxy-, Halogen-, Nitrat-, Acyl- oder Carboxylalkyl-Einheiten substituiert sind, polymerisiert werden.
3. Masse nach Ansprüchen 1 oder 2, wobei das polymerisierbare Epoxidmonomer Diglycidylether von Bisphenol-A, Diglycidylether von Bisphenol-F, Butandioldiglycidylether oder Δ³-Tetrahydrophthalsäurediglycidylester ist.
4. Masse nach Ansprüchen 1, 2 oder 3, wobei das Monoamin Benzylamin, Adamantanamin, α-Phenethylamin oder Ethanolamin darstellt, das Diamin N,N'-Dibenzylethylendiamin, N,N'-Dibenzyl-3,6-dioxaoctandiamin-1, 8, N,N'-Dibenzyl-5-oxanonandiamin-1,9,N,N'-Dibenzyl-(2,2,4)/(2,4,4)-trimethylhexamethylendiamin darstellt.
5. Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei der Füllstoff La&sub2;O&sub3;, ZrO&sub2;, BiPO&sub4;, BaWO&sub4;, SrF&sub2;, Bi&sub2;O&sub3; und/oder Polymergranulate darstellt.
6. Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 5, wobei die Masse aus zwei Komponenten gebildet wird, die so ausgelegt sind, daß sie zum Starten der Polymerisation miteinander vermischt werden.
7. Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei das Diepoxid, Monoamin und/oder Diamin zur Bildung eines Komposits, das in CHCl&sub3; und/oder C&sub2;H&sub5;OH löslich ist, ausgelegt sind.
8. Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei der Füllstoff eine Radiopazität von mindestens 5 mm/mm Al bereitstellt.
9. Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 8, wobei die Masse so ausgelegt ist, daß sie bei 37ºC innerhalb von 0,5 bis 40 Stunden abbindet.
10. Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 9, wobei die Masse so ausgelegt ist, daß sie innerhalb von 0,5 bis 3 Stunden abbindet.
11. Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 10, wobei die Masse eine Viskosität von weniger als 5000 Centipoise aufweist.
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