DE69905880T2 - Verfahren zur herstellung von hydrazinhydrat - Google Patents

Verfahren zur herstellung von hydrazinhydrat

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Hydrazinhydrat. Die vorliegende Erfindung betrifft genauer gesagt ein verbessertes Verfahren zur Produktion von Hydrazinhydrat ausgehend vom Azin des Methylethylketons, das durch Oxidation von Ammoniak mit Hilfe von Wasserstoffperoxid in Gegenwart eines Coreagenzes oder eines Katalysators gewonnen wird.
  • Die industrielle Produktion von Hydrazinhydrat wird gemäß dem RASCHIG- bzw. BAYER-Verfahren oder mit Wasserstoffperoxid durchgeführt.
  • Im RASCHIG-Verfahren wird Ammoniak mittels Hypochlorit oxidiert, so daß eine verdünnte Hydrazinhydratlösung gewonnen wird, die anschließend mittels Destillation aulkonzentriert werden muß. Dieses wenig selektive, wenig produktive und stark umweltverschmutzende Verfahren wird nahezu nicht mehr angewendet.
  • Das BAYER-Verfahren stellt eine Variante des RASCHIG-Verfahrens dar, bestehend aus dem Verschieben eines chemischen Gleichgewichts, indem mit Hilfe von Aceton das gebildete Hydrazin in Form von Azin (CH&sub3;)&sub2;C = N-N = C-(CH&sub3;)&sub2; abgefangen wird. Das Azin wird anschließend isoliert und dann zu Hydrazinhydrat hydrolysiert. Die Ausbeuten sind verbessert, es liegt aber keine Verbesserung in bezug auf Abgaben bzw. Emissionen in die Umwelt vor.
  • Das Wasserstoffperoxidverfahren besteht aus der Oxidation einer Mischung aus Ammoniak und einem Keton mittels Wasserstoffperoxid in Gegenwart eines Aktivierungsmittels für Wasserstoffperoxid zur direkten Herstellung von Azin, wobei dieses anschließend zu Hydrazinhydrat hydrolysiert. Die Ausbeuten sind erhöht, und das Verfahren ist nicht umweltverschmutzend. Dieses Wasserstoffperoxidverfahren wird von der Anmelderin verwendet und ist in zahlreichen Patenten beschrieben, zum Beispiel in den US-Patenten 3 972 878, 3 972 876, 3 948 902 und 4 093 656.
  • Die Hydrolyse eines Azins zu Hydrazinhydrat ist in den US-Patenten 4 724 133 von SCHIRMANN et al., 4 725 421 von SCHIRMANN et al. und in der GB 1 164 460 beschrieben. Diese Hydrolyse findet in einer Destillationskolonne statt, die mit Wasser und Azin gespeist wird, am Kopf erhält man das Keton und am Fuß das Hydrazinhydrat.
  • EP 70 155 beschreibt außerdem ein anderes Wasserstoffperoxidverfahren.
  • Diese Verfahren sind ebenfalls in ULLMANN'S ENCYCLOPEDIA OF IN- DUSTRIAL CHEMISTRY (1989), Bd. A13, Seiten 182 bis 183 und in den einbezogenen Verweisen beschrieben.
  • In dem Wasserstoffperoxidverfahren oxidiert man Ammoniak mittels Wasserstoffperoxid in Gegenwart eines Ketons und eines Aktivierungsmittels für Wasserstoffperoxid zur Herstellung eines Azins gemäß der folgenden allgemeinen Reaktion:
  • Das Aktivierungsmittel kann ein Nitril, ein Amid, eine Carbonsäure oder weiterhin ein Selen-, Antimon- oder Arsenderivat sein. Anschließend wird das Azin zu Hydrazin hydrolysiert und das regenerierte Keton gemäß der folgenden Reaktion rezykliert bzw. rückgewonnen:
  • Diese Hydrolyse findet in einem Destillationsaufsatz bzw. einer Destillationskolonne statt, man gewinnt das Keton am Kopf und das Hydrazinhydrat am Fuß. Die Anmelderin hat herausgefunden, daß sich bei diesem Wasserstoffperoxidverfahren unter Verwendung von Methylethylketon (MEK) geringe Mengen eines Nebenprodukts bilden, das Oxim des MEK
  • und daß die Gegenwart dieses Oxims den Verfahrensablauf stört. Insbesondere ist das Oxim schwer vom Azin zu trennen, man findet es in der Kolonne zur Hydrolyse des Azins, und es führt zu einem Zerfall des Hydrazinhydrats. Das erfindungsgemäße Verfahren besteht darin, dieses Oxim zu entfernen.
  • Die vorliegende Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von Hydrazinhydrat, bei dem
  • (a) man Ammoniak, Wasserstoffperoxid und Methylethylketon in Gegenwart einer Arbeitslösung reagieren läßt, um ein Azin zu bilden;
  • (b) man die Arbeitslösung vom Azin, welches das Oxim des Methylethylketons und gegebenenfalls Methylethylketon enthält, abtrennt;
  • (c) man die Arbeitslösung, gegebenenfalls nach einer Behandlung, wieder dem Schritt (a) zuführt;
  • (d) man das Azin hydrolysiert, um ein Hydrazinhydrat zu erhalten und das Methylethylketon zu regenerieren;
  • (e) man das Methylethylketon wieder dem Verfahrensschritt (a) zuführt, wobei dieses Verfahren dadurch gekennzeichnet ist, daß man in Schritt (d) eine Entfernung des Oxims des Methylethylketons durchführt.
  • Schritt (a):
  • Wasserstoffperoxid kann in der üblichen kommerziellen Form verwendet werden, zum Beispiel als wäßrige Lösung zwischen 30 und 90 Gew.-% H&sub2;O&sub2;. Vorzugsweise kann man einen oder mehrere für Peroxidlösungen übliche Stabilisatoren hinzugeben, zum Beispiel Phosphor-, Pyrophosphor-, Zitronen-, Nitrilotriessigsäure, Ethylendiamintetraessigsäure oder Ammonium- bzw. Alkalimetallsalze dieser Säuren. Die eingesetzte Menge liegt vorzugsweise zwischen 10 und 1000 ppm, vorzugsweise zwischen 50 und 250 ppm, der Gesamtheit aus Reagenzien und Arbeitslösung am Reaktoreingang. Der Ammoniak kann wasserfrei sein oder in wäßriger Lösung vorliegen.
  • Die Arbeitslösung enthält ein Aktivierungsmittel für das Wasserstoffperoxid, d. h. eine derartige Substanz, die es ermöglicht, das Azin ausgehend von Ammoniak, Wasserstoffperoxid und Methylethylketon herzustellen.
  • Dieser Aktivator kann ausgewählt sein aus organischen oder anorganischen Oxysäuren, ihren Ammoniumsalzen und allgemein ihren Derivaten: Anhydride, Ester, Amide, Nitrile, Acylperoxide oder ihre Mischungen. Vorzugsweise verwendet man Amide, Ammoniumsalze und Nitrile.
  • Als Beispiele können (i) Amide von Carbonsäuren der Formel R&sub5;COOH genannt werden, wobei R&sub5; Wasserstoff, ein linearer Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder ein verzweigter oder zyklischer Alkylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen oder ein gegebenenfalls substituierter Vinylrest ist, und (ii) Amide von Polycarbonsäuren der Formel R&sub6;(COOH)n genannt werden, wobei R&sub6; ein Alkylenrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt und n eine ganze Zahl größer oder gleich 2 sein kann. R&sub6; kann eine Einfachbindung sein, dann beträgt n gleich 2. Die Reste R&sub5; und R&sub6; können mit Halogenen, OH&supmin;, NO&sub2;- oder Methoxygruppen substituiert sein. Man kann ebenfalls die Amide organischer Arsensäuren anführen. Organische Arsensäuren sind zum Beispiel Methylarsensäure, Phenylarsensäure und Kakodylsäure.
  • Bevorzugte Amide sind Formamid, Acetamid, Monochloracetamid und Propionamid.
  • Unter den Ammoniumsalzen verwendet man vorzugsweise Salze von Wasserstoffsäuren, von mineralischen Oxysäuren, von Arylsulfonsäuren, von Säuren R&sub5;COOH oder von Säuren R&sub6;(COOH)n, wobei R&sub5;, R&sub6; und n wie vorangehend definiert sind, und von Salzen organischer Arsensäuren.
  • Bevorzugte Ammoniumsalze sind Formiat, Acetat, Monochloracetat, Propionat, Phenylarsenoat und Kakodylat. Unter den Nitrilen kann man vorzugsweise Produkte gemäß der Formel R&sub7;(CN)n anführen, n kann gemäß der Wertigkeit von R&sub7; 1 bis 5 betragen, R&sub7; ist ein zyklisches oder nichtzyklisches Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Benzol oder Pyridin. R&sub7; kann mit Gruppen substituiert sein, die im Reaktor des Schritts (a) nicht oxidieren, zum Beispiel Halogene, Carboxylgruppen, Carboxylestergruppen, Nitro-, Amin-, Hydroxy- oder Sulfonsäuregruppen.
  • Bevorzugte Nitrile sind Acetonitril und Propionitril.
  • Man stellt die Arbeitslösung her, indem man ein oder mehrere Produkte in Lösung bringt, die ausgewählt sind aus organischen oder anorganischen Oxysäuren, ihren Ammoniumsalzen und allgemein ihren Derivaten: Anhydride, Ester, Amide, Nitrile, Peroxyacyle oder deren Mischungen. Vorzugsweise verwendet man die zuvor angeführten Amide, Ammoniumsalze oder Nitrile.
  • Diese Lösung kann wäßrig sein oder auf Alkohol oder auf einer Mischung von Alkohol und Wasser basieren. Unter den Alkoholen verwendet man vorzugsweise gesättigte aliphatische Alkohole mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen.
  • Man verwendet zudem vorzugsweise Diole, besonders bevorzugt Diole mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen. Man kann beispielsweise Glykol, Propylenglykol, 1,3- Propandiol, 1,3- und 1,4-Butandiol und 1,5-Pentandiol anführen.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführung der Erfindung ist die Arbeitslösung eine alkoholische Lösung einer organischen Arsensäure, die in dem Patent EP 70 155 beschrieben ist, dessen Inhalt in der vorliegenden Anmeldung eingeschlossen ist. Gemäß einer weiteren vorzugsweisen Ausführung der Erfindung, besteht die Arbeitslösung aus einer wäßrigen Lösung eines Amids einer schwachen Säure und eines Ammoniumsalzes, entsprechend der Säure, die in dem Patent EP 487 160 beschrieben ist.
  • Diese Amide schwacher Säuren sind Derivate entsprechender Carbonsäuren, die eine Dissoziationskonstante kleiner 5 · 10&supmin;&sup5; aufweisen, d. h. diese Säuren weisen in wäßriger Lösung einen pK-Wert größer als 4,3 bei 25ºC auf.
  • In bezug auf die Polycarbonsäuren verwendet man solche Säuren, deren Konstante der ersten Ionisierung (erste Dissoziationskonstante) kleiner als 5 · 10&supmin;&sup6; ist.
  • Beispielsweise können Carbonsäuren der Formel R&sub8;COOH, wobei R&sub8; ein linearer Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder ein verzweigter oder zyklischer Alkylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen oder ein gegebenenfalls substituierter Phenylrest ist, und Polycarbonsäuren der Formel R&sub9;(COOH)n genannt werden, wobei R&sub9; ein Alkylenrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt und n eine Zahl größer oder gleich 2 ist. R&sub9; kann eine Einfachbindung sein, dann beträgt n gleich 2. Die Reste R&sub8; und R&sub9; können mit Halogenen, OH-, NO&sub2;- oder Methoxygruppen substituiert sein. Vorzugsweise verwendet man Acetamid, Propionamid, n-Butyramid oder Isobutyramid.
  • Das entsprechende Ammoniumsalz des Acetamids ist Ammoniumacetat.
  • Der Rahmen der Erfindung wird nicht verlassen, wenn das Ammoniumsalz in situ gebildet wird, d. h. unter Verwendung der entsprechenden Carbonsäure, die durch Reaktion mit Ammoniak das Ammoniumsalz ergibt.
  • Die Verhältnisse Amid zum entsprechenden Ammoniumsalz können in weiten Grenzen variieren. Man verwendet üblicherweise 1 bis 25 Teile Ammoniumsalz auf 5 Teile Amid, vorzugsweise 2 bis 10 Teile.
  • Die Reagenzien können in stöchiometrischen Mengen eingesetzt werden, jedoch verwendet man pro mol Wasserstoffperoxid 0,2 bis 5 mol und vorzugsweise 1,5 bis 4 mol Methylethylketon; 0,1 bis 10 mol und vorzugsweise 1,5 bis 4 mol Ammoniak. Die Menge der Arbeitslösung liegt zwischen 0,1 und 1 kg pro mol Wasserstoffperoxid. Diese Menge hängt von seiner Qualität ab, d. h. von seiner katalytischen Kraft und seiner Aktivität, welche die Umwandlung der Reagenzien zu Azin erlauben. Die oben genannten Verhältnisse der Reagenzien erlauben einen vollständigen Umsatz des Wasserstoffperoxids und eine Ausbeute (Herstellung) von Azin, die mehr als 50% des eingesetzten Wasserstoffperoxids entspricht und die 90% erreichen kann.
  • Das Inkontaktbringen von Wasserstoffperoxid, Ammoniak, Methylethylketon mit der Arbeitslösung kann in beliebiger Weise stattfinden.
  • Vorzugsweise verfährt man in einem homogenen Milieu oder in einem Milieu, das zumindest eine ausreichende Solubilisierung (Lösung) der Reagenzien gewährleistet, um das Azin erhalten zu können. Die Reaktion kann in einem sehr großen Temperaturbereich stattfinden, zum Beispiel zwischen 0 und 100ºC, man verfährt vorzugsweise zwischen 30 und 70ºC. Obwohl man bei einem beliebigen Druck verfahren kann, ist es am einfachsten, bei Atmosphärendruck zu arbeiten, man kann den Druck aber bis ungefähr 10 bar erhöhen, wenn es für die Aufrechterhaltung der Reaktion des Schritts (a) vorzugsweise in flüssiger Phase notwendig ist.
  • Die Reagenzien können gleichzeitig oder einzeln in einer beliebigen Reihenfolge in die Arbeitslösung gegeben werden. Man kann jede Art von Reaktoren verwenden, mit oder ohne Rührvorrichtung oder ebenso mit geringen Kapazitäten, wobei man die Reaktoren parallel, in Serie, im Gleichstrom oder im Gegenstrom oder in jeder Kombination aus diesen Möglichkeiten anordnen kann.
  • Schritt (b):
  • Man separiert (i) das Azin und gegebenenfalls den Überschuß an Methylethylketon und (ii) die Arbeitslösung mit Hilfe von bekannten Verfahren, wie Flüssig/- Flüssigextraktion, Destillation, Dekantierung oder jede Kombination aus diesen Möglichkeiten.
  • Das Methylethylketon wird bevorzugt, da sein Azin in der Arbeitslösung unlöslich ist.
  • In Schritt (c) kann die Arbeitslösung behandelt werden.
  • Die Schritte (a), (b) und (c) sind beispielsweise in den Patenten EP 399 866 und EP 518 728 beschrieben, deren Inhalt in der vorliegenden Anmeldung eingeschlossen ist.
  • Die Anmelderin hat beispielsweise festgestellt, daß das in Schritt (b) erhaltene Azin nach Abtrennung mit der Arbeitslösung von nichtreagiertem Methylethylketon und verschiedenen Verunreinigungen begleitet ist. Die Anmelderin glaubt, ohne an diese Erklärung gebunden zu sein, daß diese Verunreinigungen während des Schritts (a) gebildet und aufgrund der gleichzeitigen Gegenwart von Wasserstoffperoxid, Ammoniak, Methylethylketon und dem Aktivierungsmittel für H&sub2;O&sub2; hervorgerufen werden.
  • Zu diesen Verunreinigungen gehört das Oxim des Methylethylketons
  • das durch Destillation schwierig vom hauptsächlich produzierten Azin getrennt werden kann, auch wenn sie im industriellen Verfahren gleichzeitig der Apparatur zugeführt werden, die eine Hydrolyse des Azins zu Hydrazinhydrat ermöglicht. Dabei hat die Anmeldeirn festgestellt, daß sich bei Durchführung dieser Hydrolyse in einer Bodenkolonne das Oxim auf bestimmten Böden anreichert und man aber ebenso einen anormalen Zerfall des Hydrazinhydrats beobachtet, was bedeutende Rückgänge der Ausbeute zur Folge hat.
  • Das Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung einer Möglichkeit (Verfahren), so daß die Ausbeuteverluste nicht hingenommen werden müssen, indem einfach durch gleichmäßiges Abziehen des Oxims über einen seitlichen Abzug seine Akkumulation (Anreicherung) verhindert wird. Dabei beobachtet man tatsächlich, daß der Umsatz der Hydrolyse des Azins zu Hydrazinhydrat hoch bleibt und nicht abnimmt.
  • Schritt (d) findet beispielsweise in einer Bodenkolonne oder in einer Füllkörperkolonne vom Typ Destillationskolonne statt, die man mit in Schritt (b) entstandenem Azin und mit Wasser speist. Man erhält (i) am Kopf Methylethylketon in Form eines Azeotrops mit Wasser und (ii) am Fuß eine wäßrige Hydrazinhydratlösung.
  • Die Hydrolyse der Azine ist bekannt. Zum Beispiel beschreibt E. C. GILBERT in einem Artikel im Journal of American Chemical Society, Bd. 51, Seiten 3397 bis 3409 (1929), die Gleichgewichtsreaktionen zur Bildung von Azin und dessen Hydrolysereaktionen und gibt die thermodynamischen Systemparameter für den Fall der in Wasser löslichen Azine an. Beispielsweise ist die Hydrolyse des Azins in Aceton im US-Patent 4 724 133 beschrieben. Handelt es sich um in wäßrigen Lösungen nicht lösliche Azine, zum Beispiel das Azin des Methylethylketons
  • muß die Hydrolyse in einer Reaktionskolonne stattfinden, und zwar in der Weise, daß wenn man Methylethylketon kontinuierlich am Kopf der Destillationskolonne und Hydrazinhydrat am Fuß der Kolonne abtrennt, man zu einer vollständigen Hydrolyse gelangen kann. Allerdings ist dieses System, wenn man kontinuierlich arbeitet, wie in dem französischen Patent 1 315 348 oder in dem englischen Patent 1 211 547 oder weiterhin im US-Patent 4 725 421 beschrieben ist, hinsichtlich seines Betriebs am besten.
  • In allen diesen Patenten wird die Reaktion in einer Füllkörperdestillationskolonne oder besser in einer Bodenkolonne durchgeführt, die mit einem Druck von 2 bis 25 bar und mit einer Temperatur am Fuß von 150ºC bis 200ºC betrieben wird.
  • Wenn man mit reinem Azin arbeitet, d. h. welches beispielsweise ausgehend von Hydrazinhydrat und Methylethylketon erhalten wird, stellt man, nach diesen Patenten verfahrend, tatsächlich fest, daß man mit einer guten Ausbeute verdünnte Lösungen von Hydrazinhydrat erhält.
  • In dieser Kolonne findet die Hydrolyse des Azins und die Trennung des Hydrazinhydrats vom Methylethylketon statt. Die Bedingungen hierfür sind bekannt. Der Fachmann kann die Anzahl der Platten oder die Höhe der Füllkörper (Befüllung) sowie die Zugabestellen für Azin und Wasser leicht bestimmen. Man erhält am Fuß Lösungen mit 30 Gew.-% oder ebenso mit nahezu 45 Gew. -% Hydrazinhydrat. Dieses Wasser/Azin-Molverhältnis an der Speisestelle (Zufuhrstelle) dieser Kolonne ist mindestens größer als die Stöchiometrie und liegt vorzugsweise zwischen 5 und 8. Der Fuß der Kolonne liegt zwischen 150ºC und 200ºC, vorzugsweise 175ºC bis 190ºC. Der Druck ist von der Siedetemperatur des Azins, des Wassers und des Reagenzes, das eine Carbonylgruppe trägt, abhängig. Eine solche Hydrolyse ist in dem US-Patent 4 725 721 beschrieben.
  • Gemäß der Anzahl der Böden oder der Höhe der Füllkörper, der Position der Zugabestelle von Azin und der Position der Zugabestelle von Wasser, dem Rückfluß der Natur des Azins etc., kann der Fachmann die Stelle der Kolonne leicht bestimmen, an der man die maximale Konzentration des Oxims erhält. Es ist tatsächlich einfacher, das Oxim an der Stelle, an der seine maximale Konzentration vorliegt, durch Abziehen zu entfernen. Man kann ein kontinuierliches oder batchweises (diskontinuierliches) Abziehen durchführen, das Wesentliche ist die Vermeidung einer Anreicherung des Oxims in dieser Kolonne, da seine Gegenwart zu einem Zerfall des Hydrazinhydrats führt.
  • Die Reaktion in Schritt (a) kann zu einem Azin führen, das bis zu 2 Gew.- % Oxim enthalten kann.
  • Man vermeidet, daß die Oximkonzentration auf den Böden oder an den Stellen der Kolonne, an welchen seine Konzentration maximal ist, 15 Gew.-% übersteigt.
  • Wenn man beispielsweise mit dem Azin des Methylethylketons verfährt, das aus einem Oxidationsvorgang mit Wasserstoffperoxid gemäß dem Patent EP 70 155 oder weiterhin gemäß den Patenten EP 399 866, EP 518 728 oder EP 487 160 entstanden ist, so beobachtet man, daß dieses Azin nicht rein ist, aber daß es eine Oximmenge enthält, die zwischen 0,1 und 1% Oxim des Methylethylketons
  • variieren kann, dessen Siedepunkt unter Atmosphärendruck bei 151ºC im Vergleich zu 161ºC für das Azin des Methylethylketons liegt. Es ist abwegig, diese beiden Verbindungen mit Hilfe einer Destillation trennen zu wollen. Auf dem Umweg der Rezyklierung kann man ins Auge fassen, den Oximgehalt auf einige Prozente zu steigern.
  • Auf Ebene der industriellen Produktion hat die Anmelderin herausgefunden, daß man das Azin, welches das Oxim enthält, in die Hydrolysekolonne zugeben kann und daß sich dieses Oxim aufgrund seines azeotropen Verhaltens in bezug auf Wasser in der Kolonne auf einem Zwischenniveau zwischen Hydrazinhydrat und Methylethylketon anordnet und daß man es aufgrund dieser Tatsache leicht durch seitliches Abziehen trennen kann. Die Antragstellerin hat gleichzeitig herausgefunden, daß man bei Anstieg des Oximgehalts in der Kolonne gleichzeitig einen zunehmenden Wert des Zerfalls des Hydrazinhydrats beobachtet. Dieser Zerfall ist mit dem Vorhandensein des Oxims verbunden, wie es in den Beispielen gezeigt ist.
  • Beispiel 1:
  • Eine 316-Liter-Edelstahlkolonne mit einer Höhe von 3 m und einem Durchmesser = 70 mm wird mit 40 Böden aus perforierten Einzelglocken mit einem Durchmesser von 27 mm und mit einem Abstand von jeweils 80 mm bestückt. Die Löcher der jeweiligen Glocken haben einen Durchmesser von 2 mm und sind 14 Stück. Das nutzbare Volumen der auf dem Boden zurückgehaltenen Flüssigkeit beträgt 33 ml. Es kann durch Einstellen der Höhe des Abflusses variiert werden.
  • Diese Kolonne ist mit Temperaturmeßstellen (Thermoelementen) auf den Böden Nummer 3, 6, 10, 13, 15, 19, 26, 28, 31 und 37 sowie am Fuß und am Kopf bestückt. Die mit Schiebern (Ventilen) bestückten Abziehausgänge sind an den Böden 3, 10, 19, 26, 31 und 37 angebracht.
  • Die Zugabe der Reagenzien ist auf Höhe der Böden 5, 8, 12, 19, 22, 26 und 34 möglich. Die Menge des Rückflusses wird mit Hilfe eines vorzugsweise kalibrierten Rota-Durchflußmessers bestimmt. Die Energiezufuhr am Fuß der Kolonne wird durch eine elektrische Heizung gewährleistet. Die adiabatischen Eigenschaften des Kolonnenschafts wird durch eine Umhüllung aus warmer Luft, die durch elektrisches Heizen erhalten wird, sichergestellt, so daß die Temperaturen auf der Innenseite und auf der Außenseite der Kolonne, ins Gleichgewicht gebracht sind.
  • Die Zufuhr der Reagenzien wird mittels einer Dosierpumpe durchgeführt.
  • Der Kondensator wird mit einer Zirkulation aus heißem Öl mit einer Temperatur von 130ºC bis 140ºC versorgt.
  • Das Arbeitsverfahren ist das folgende:
  • Man gibt in einen Siedekessel der Kolonne (mit einem Volumen von 800 cm³) 400 cm³ doppelt destilliertes Wasser. Die Gesamtheit der Anlage wird geschlossen, man fährt die Heizvorrichtung an und läßt den Druck bis auf 8 bar steigen. Wenn anschließend das Wasser nach und nach in der Kolonne aufsteigt, entfernt man die inerten Stoffe unter Beibehaltung des Drucks von 8 bar. Wenn das Niveau des Siedekessels 200 cm³ erreicht, beginnt man mit dem Einspritzen von Wasser auf den 34. Boden in einer Menge von 645 g in 1 h 15 min. um die Ballastzusammensetzung (Beladung) des Wassers in der Kolonne beizubehalten. Wenn die Temperatur 162ºC auf dem 19. Boden erreicht, beginnt man mit dem Einspritzen von Azin auf den 26. Boden in einer Menge von 543 g einer 82,4%igen (3,2 mol) Azinlösung innerhalb von 1 h 30 min. Man fährt mit der Entfernung der inerten Stoffe der Kolonne unter Beibehaltung des Drucks von 8 bar fort. Man läßt einen Rückfluß zustandekommen, und man ermöglicht einen Gesamtrückfluß, bis die Flüssigkeit des Rückflusses homogen ist. Anschließend beginnt man mit der kontinuierlichen Zufuhr der Reagenzien und dem Abziehen am Fuß und am Kopf. Man arbeitet an Rückfluß 1. Das Azin wird in Form eines Gemisches mit MEK in einer Menge von 275,4 g/h (enthaltend 82,4% Azin und 3% des Oxims des MEK) und mit 289 g/h bidestilliertem Wasser zugegeben. Die Temperatur am Kopf stellt sich auf 148ºC ein, wenn die Temperatur am Fuß 180 bis 181ºC beträgt. Im stationären Bereich zieht man am Fuß 200 g/h der wäßrigen farblosen Hydrazinhydratlösung mit 35 Gew.-% ab. Der Oximgehalt auf Höhe von Boden 26 beträgt 14,5% nach einigen zehn Betriebsstunden. Man zieht auf diesem Boden alle 5 Stunden 20 ml eines Gemisches aus Azin, Hydrazin, Oxim und Wasser ab. Am Kopf zieht man ein Azeotrop aus MEK/Wasser ab, das nach Abkühlung auf übliche Temperaturen eine organische Phase von 300 g/h mit 86,5% MEK und eine wäßrige Phase von 55 g/h mit 20% MEK darstellt.
  • Beispiel 2:
  • Man verfährt wie in Beispiel 1, wobei man jedoch mit einem synthetischen Azin aus MEK verfährt, das kein Oxim enthält. Man führt kein Abziehen durch. Man beobachtet ein vergleichbares Ergebnis.
  • Beispiel 3 (nicht erfindungsgemäß):
  • Man verfährt wie in Beispiel 1, wobei man jedoch auf dem Boden 26 kein Abziehen durchführt. Man stellt fest, daß der Hydrazinhydratgehalt der Fraktion, die man am Fuß der Kolonne abzieht, nicht mehr als 31 Gew.-% Hydrazinhydrat enthält.

Claims (1)

1. Verfahren zur Herstellung von Hydrazinhydrat, bei dem
(a) man Ammoniak, Wasserstoffperoxid und Methylethylketon in Gegenwart ein Arbeitslösung reagieren läßt, um ein Azin zu bilden;
(b) man die Arbeitslösung vom Azin, welches das Oxim des Methylethylketons und gegebenenfalls nicht umgesetztes Methylethylketon enthält, abtrennt;
(c) man die Arbeitslösung wieder dem Schritt (a) zuführt, gegebenenfalls nach einer Behandlung;
(d) man das Azin in einer Destillationskolonne hydrolysiert, um am Kolonnenboden das Hydrazinhydrat zu erhalten und am Kolonnenkopf das Methylethylketon zu regenerieren;
(e) man das Methylethylketon wieder dem Verfahrensschritt (a) zuführt,
dadurch gekennzeichnet,
daß man in Schritt (d) seitlich von der Destillationskolonne das Oxim des Methylethylketons abzieht.
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