DE725532C - Verfahren zur Herstellung von Butadien - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ButadienInfo
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Classifications
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Butadien Nach den Angaben Ostromy sslenskis (vgl. Beilsteins Handbuch der organischem, Chemie, IV. Aufl., Ergänzungsband i, S. io8) soll durch überleiten von Tetrahydrofuran über ToneYde oder Bariumchlorid in der Wärme Butadien entstehen. Tatsächlich ist aber das Haupterzeugnis dieser Umsetzung Propylen. Leitet man nämlich den Dampf von Tetrahydrofuran beispielsweise über auf 38o° erhitztes Aluminiumoxyd, so erhält man nach dem Abtrennen des Wasserdampfes ein. Gas, das. zu :etwa 95% aus Propylen und nur zu-,etwa 5% ,aus Butadien besteht. Erhöht man die Temperatur, so sinkt dieser geringfügige Butadienanteil noch mehr, bis beietwa 500° überhaupt kein Butadien im Endgas m 'hr nach-ewiesen werden kann. Barium-,e Z, chlorid und viele `andere der üblichen -vvass@erabspaltenden Katalysatoren verhalten sich. ähnlich.
- Es wurde nun gefunden, daß man Buta-dien durch thermische Dehydration_ von Tetrahydrofuran in der Gasphase, gegebenenfalls im Gemisch mit inerten Gasen oder Dämpfen, in sehr guter Ausbeute erhält, wenn man schwach sauer reagierende Phosphate als Katalysatoren verwendet.
- Es ist zwar in der französischen Patentschrift Sri 695 vorgeschlagen worden, Piperylen durch thermische Dehydration von Methyltetrahydrofuran, gegebenenfalls im Gemisch mit inerten Gasen oder Dämpfen, in Anwesenheit wasserabspaltender Katalysatoren herzustellen. Dort werden als. Katalysatoren neben sauren Phosphaten auch die von O s t r o -m y s s l e n s k i für die Dehydration von Te.trahydrofurfuran vorgeschlagenen und andere wenig geeignete Katalysatoren angeführt, so daß der Patentschrift nicht zu entnehmen war, daß gerade die sauer reagierenden Phosphate besonders .für die Herstellung von Butadien aus Tetrahydrofuran geeignet sind.
- :41s saure Phosphatkatalvsatoren eignen sich primäre und sekundäre Salze der Orthophosphorsäure sowie saure Pyrophosphate, beispielsweise primäres N.atriumphosphat und saures Natriumpyr ophosphat, primäres und sekundäres Calciumphosphat, ferner die primären und sekundären Phosphate anderer Erdalkalimetalle, ferner Silberphosphat und Quecksilberphosphat oder Mischungen mehrerer dieser Salze. Man kann diese Katalysatoren, die auch auf Trägern aufgebracht sein können, ohne Vorb.ehandlung für die Umsetzung verwenden; sie erlangen dann ihr volles Butadienbildungsvermögen erst nach einiger Zeit. Besser unterwirft man die Katalysatoren einer Vorbehandlung bei erhöhter Temperatur, indem man sie iin Umsetzungsgefäß, zweckmäßig im Stickstoffstrom, während einiger Stunden langsam auf ioo bis 28o° :erhitzt, bevor man Tetrahydrofurandampf darüberleitet.
- Die Butadienhildung beginnt häufig schon bei 25o°; im allgemeinen arbeitet man jedoch bei Temperaturen von 3oo his q.50°.
- Beispiel i 250 cm3 Bimsstein werden mit ioo g Mercuriphosphat imprägniert und im Laufe von 24 Stunden auf i So' im Stickstoffstrom erhitzt. Über 500 cm3 des so verhaltenen Katalysators leitet man bei 28o bis 29o- stündlich 44 g dampfförmiges Tetrahydrofuran. . Die den Katalysator verlassenden Gase werden fraktioniert kondensiert. Man erhält zunächst eine aus Wasser und wenig unverändertem Tetrahydrofuran bestehende Fraktion; durch Tiefkühlung mit einer Mischung von Toluol und festem Kohlendioxyd gewinnt man dann 99,5%iges Butadien in einer Ausbeute von 7i%.
- Beispiel 22 g Tetrahydrofuran in Dampfform leitet man stündlich bei 36o° über 3oo cm3 gekörntes Calciu.mphosphat, das durch Erlützen von primärem CalciumorthophosphatimStickstoffstrom auf qoo° hergestellt worden ist. Nach dem Abtrennen des. Wassers und unveränderten Tetrahydrofurans erhält man ein Gas, das zii 88 % aus Butadien besteht. Die .\usbeute beträgt etwa 550;o.
- Beispiel 3 Der Katalysator wird in folgender Weise hergestellt: ioo Teile primäres. Natriu.morthophos.ph.at werden mit 12 Teilen Phosphorsäure und ioo Teilen Graphitkörnern (Durchmesser 5 bis 7 mm) zusammengeschmolzen und heiß mit 3,14 Teilen Nickelacetat versetzt. Nach dem Erkalten wird die Masse in kleine Stücke gebrochen und vorsichtig bei Temperaturen bis Zoo' so lange getrocknet, bis kein Wasser mehr entweicht. Statt der 3,14 Teile Nickelacetat kann man auch 3,i9 Teile primäres Nickelorthophospbat hinzufügen und auf den Zusatz der freien Phosphorsäure verzichten.
- Über 2 1 des so hergestellten Katalysators, die in ein elektrisch beheiztes Rohr eingefüllt sind, leitet man bei 26o bis 310' stündlich etwa i io g .eines Dampfgemisches aus gq.0;'o Tetrahydrofuran und 6% Wasser. Man erhält so in 65%iger Ausbeute 97- bis ggo`oiges Butadien. Das nicht umgesetzte Tetrahydrofuran führt man von neuem der Umsetzung zu.
- An Stelle von Nickelacetat kann man bei der Herstellung des Katalysators auch Kobaltacetat oder Bleiacetat, an Stelle von Nickelphosphat auch Kupferphosphat oder Silberphosphat verwenden.
- Beispiel q.
- iooo Geivichtsteile wasserfreies primäres Natriumorthophosphat werden in Soo Gewichtsteilen Wasser gelöst, mit 78 Gewichtsteilen go%iger Phosphorsäure versetzt und dann unter Zusatz von Zoo Gewichtsteilen Graphitmehl eingedampft. Der trockene Katalysator wird nach dem Zerkleinern im Laufe von 2¢ Stunden im Stickstoffstrom langsam auf 25o' erhitzt.
- Über i ooo cm3 dieses Katalysators, die sich in einem elektrisch beheizten Rohr befinden, leitet man stündlich bei 28o° ein dampfförmiges Gemisch von 45 g Tetrahydrofuran und 35 g Wasser. Die das Rohr verlassenden Gase gelangen in einen Kühler, in dem das nicht umgesetzte Tetrahydrofuran und das Wasser niedergeschlagen werden. Sie können erneut verwendet werden. Das Butadien tvird in einer Tiefkühlvorlage kondensiert. Es ist 98- bis 99%ig. Die Ausbeute beträgt über go0,'o.
- Beispiel 5 Eine Lösung von 926 Gewichtsteilen wasserfreem saurem N:atriumpyrophosphat in Soo Gewichtsteilen Wasser versetzt man mit 78 Gewichtsteilen 9o %iger Phosphorsäure und dampft das. Ganze unter Zusatz von Zoo Gewichtsteilen Graphitmehl ein. Die erhaltene Masse wird nach dem Erkalten zerkleinert und in der im Beispiel ¢ beschriebenen Weise vorbehandelt. Unter den im Beispiel q. angegebenen Bedingungen läßt sich Tetrahydrofuran mit go%iger Ausbeute in Butadien überführen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Butadien durch thermische Dehydration von Tetrahydrofuran in der Gasphase, gegebenenfalls im Gemisch mit inerten Gasen .oder Dämpfen, in Gegenwart von Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man schwach sauer reagierende Phosphate als Katalysatoren verwendet.
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| DEI59493D DE725532C (de) | 1937-11-05 | 1937-11-05 | Verfahren zur Herstellung von Butadien |
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| DE725532C true DE725532C (de) | 1942-09-25 |
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| DEI59493D Expired DE725532C (de) | 1937-11-05 | 1937-11-05 | Verfahren zur Herstellung von Butadien |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE725532C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016092517A1 (en) | 2014-12-12 | 2016-06-16 | Versalis S.P.A. | Process for the production of 1, 3-butadiene from 1, 4 -butanediol via tetrahydrofuran |
-
1937
- 1937-11-05 DE DEI59493D patent/DE725532C/de not_active Expired
Cited By (1)
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| WO2016092517A1 (en) | 2014-12-12 | 2016-06-16 | Versalis S.P.A. | Process for the production of 1, 3-butadiene from 1, 4 -butanediol via tetrahydrofuran |
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