DE801988C - Verfahren zur Reinigung und Trennung von durch Hydrierung von Kohlenoxyd erhaltenen,der Isobutylreihe angehoerenden Alkoholen - Google Patents
Verfahren zur Reinigung und Trennung von durch Hydrierung von Kohlenoxyd erhaltenen,der Isobutylreihe angehoerenden AlkoholenInfo
- Publication number
- DE801988C DE801988C DEP11821D DEP0011821D DE801988C DE 801988 C DE801988 C DE 801988C DE P11821 D DEP11821 D DE P11821D DE P0011821 D DEP0011821 D DE P0011821D DE 801988 C DE801988 C DE 801988C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- purification
- separation
- hydrogenation
- isobutyl
- carbon monoxide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 title claims description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 title claims description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title claims description 5
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 title claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 2
- -1 isobutyl series alcohols Chemical class 0.000 title 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 5
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 7
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940035429 isobutyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000009183 running Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006886 vinylation reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/88—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound
- C07C29/92—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by treatment giving rise to a chemical modification of at least one compound by a consecutive conversion and reconstruction
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Die Reinigung und Trennung der hei der Hydrierung von Kohlenoxyd erhaltenen, der Isobutylreihe
angehörenden Alkohole ist bisher nicht einwandfrei gelungen. Da die Alkohole nahe beieinanderliegende
Siedepunkte haben und außerdem Siedegemische miteinander bilden, und da in den Synthesegemischen auch nichtalkoholische Beimengungen
enthalten sind, die die Trennung erschweren, ist eine Trennung und Reinigung durch
ίο Destillation nicht möglich. Man kann eine gewisse
Reinigung dadurch erzielen, daß man möglichst scharf herausgeschnittene Fraktionen hydriert und
dann nochmals fraktioniert destilliert. Dadurch werden zwar Farbe und Geruch verbessert und
manche Verunreinigungen entfernt, doch wird dadurch noch keine Trennung der einzelnen Alkohole
erreicht.
Es wurde nun gefunden, daß man die genannten Alkohole in ausgezeichneter Weise reinigen und
trennen kann, wenn man die Kohlenoxydhydrierungsprodukte oder ihre Fraktionen in an sich bekannter
Weise in Vinyläther überführt, diese fraktioniert destilliert und dann die reinen Fraktionen
in an sich bekannter Weise verseift.
Die innerhalb eines Grades siedende Hauptfraktion eines technischen Isobutylalkohols (Hydroxylzahl
26,5, Ketonzahl 2,4) wird nach Zugabe von 2% Natriummetall mit Acetylen in an sich be-
kannter Weise vinyliert. Das Vinylierungsgemisch liefert bei der fraktionierten Destillation 90% einer
bei 82 bis 830 siedenden Fraktion, der Rest ergibt bei erneuter Destillation eine bei 92 bis 930 siedende
Fraktion neben höher siedenden Rückständen.
Die Hauptfraktion wird mit der berechneten Menge Wasser unter Zusatz von V2% Schwefelsäure
ι Stunde schwach erwärmt. Man destilliert dann den entstandenen Acetaldehyd ab und versetzt
den Rückstand zur Entfernung der Säure, zur Zerstörung von Resten Acetaldehyde und zur Trocknung
mit Ätzkali. Bei der Destillation erhält man nach geringen Mengen Vorlauf in etwa 90% Ausbeute
reinen Isobutylalkohol vom Siedepunkt 1070
mit der Hydroxylzahl 26,8 bis 27,0 und der Ketonzahl Null.
Die bei 92 bis 930 siedende Fraktion des Vinylierungsgemisches
gibt bei entsprechender Aufarbeitung in 90% Ausbeute reinen sek. Amylalkohol vom Siedepunkt 1130 mit der Hydroxylzahl
22,6 bis 22,7 und der Ketonzahl Null.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Reinigung und Trennung von durch Hydrierung von Kohlenoxyd erhaltenen, der Isobutylreihe angehörenden Alkoholen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kohlenoxydhydrierungsprodukte oder ihre Fraktionen in an sich bekannter Weise in Vinyläther überführt, diese fraktioniert destilliert und die reinen Fraktionen in an sich bekannter Weise verseift.O 33to 1.51
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP11821D DE801988C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Reinigung und Trennung von durch Hydrierung von Kohlenoxyd erhaltenen,der Isobutylreihe angehoerenden Alkoholen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEP11821D DE801988C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Reinigung und Trennung von durch Hydrierung von Kohlenoxyd erhaltenen,der Isobutylreihe angehoerenden Alkoholen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE801988C true DE801988C (de) | 1951-01-29 |
Family
ID=577838
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEP11821D Expired DE801988C (de) | 1948-10-02 | 1948-10-02 | Verfahren zur Reinigung und Trennung von durch Hydrierung von Kohlenoxyd erhaltenen,der Isobutylreihe angehoerenden Alkoholen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE801988C (de) |
-
1948
- 1948-10-02 DE DEP11821D patent/DE801988C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE801988C (de) | Verfahren zur Reinigung und Trennung von durch Hydrierung von Kohlenoxyd erhaltenen,der Isobutylreihe angehoerenden Alkoholen | |
| DE857802C (de) | Verfahren zum Reinigen von Trimethylolpropan | |
| CH411838A (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydrolyse-Produkten von Myrcen-dihydrohalogeniden | |
| DE601070C (de) | Verfahren zur Herstellung ungesaettigter monocyclischer primaerer Diterpenalkohole vom Typus des Vitamins A | |
| DE671261C (de) | Verfahren zur Reinigung von Alkoholen | |
| DE880284C (de) | Verfahren zur Entfernung aldehydischer Verunreinigungen aus waesserigen Loesungen von aus Olefinen hergestellten Alkoholen | |
| AT113324B (de) | Verfahren zur Gewinnung von reinen Phenolen aus den Phenole und Phenoläther enthaltenden Buchenholzteerölen. | |
| DE903210C (de) | Verfahren zur Abtrennung von Kohlenwasserstoffen aus deren Gemischen mit hochmolekularen sauerstoffhaltigen Verbindungen | |
| AT151011B (de) | Verfahren zur Herstellung von Glucosiden höherer aliphatischer Alkohole. | |
| DE929187C (de) | Verfahren zur Gewinnung von metall- und acetalfreien Aldehyden und/oder Alkoholen aus rohen Aldehydgemischen | |
| DE2621405C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von reinem n-Butanol | |
| DE894108C (de) | Verfahren zur Gewinnung von hoehermolekularen aliphatischen Polyoxyverbindungen | |
| DE447659C (de) | Verfahren zur Veredlung von Buchenholzteeroelen und zur Gewinnung reiner, hochwertiger Phenole und anderer Produkte aus ihnen | |
| DE767827C (de) | Verfahren zur Gewinnung eines OElsaeureersatzes | |
| DE817306C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 7-Dimethylocten-(2)-ol-(7) | |
| DE469555C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farnesol | |
| DE529947C (de) | Verfahren zur Darstellung von inaktivem Menthol | |
| DE657069C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‡-Oxyisobuttersaeuremethylester | |
| DE2650829A1 (de) | Verfahren zur reindarstellung von oxo-aldehyden | |
| AT157574B (de) | Verfahren zur Herstellung von Butandiol-(1.3). | |
| DE571226C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Ketonen aus den Schwelprodukten von bituminoesen Schiefern | |
| DE639455C (de) | Verfahren zur Darstellung von Dihydrojasmon und dessen Homologen | |
| DE748194C (de) | Verfahren zur Gewinnung hochwertiger Seifenfettsaeuren | |
| DE907110C (de) | Verfahren zur Herstellung geruchfreier Seifen | |
| DE743223C (de) | Verfahren zur Herstellung von carbonsauren Salzen |