DE869958C - Verfahren zur Herstellung von Arylhalogensilanen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ArylhalogensilanenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Herstellung von arylsubstituierten
Halogensilanen, vorzugsweise von arylsubstituierten Trihalogensilanen, durch Umsetzung
von Silicium, Arylhalogeniden und Halogenwasserstoff bei erhöhter Temperatur in
Gegenwart eines aromatischen Kohlenwasserstoffs, dessen Arylradikal dem des aromatischen HaIogenids
entspricht, in der Reaktionszone.
In der amerikanischen Patentschrift 2 483 373 ist ein Verfahren zur Herstellung von aromatischen
Halogensilanen beschrieben, gemäß dem Silicium und die Arylhalogenidkomponente einer Mischung
aus Arylhalogenid und Halogenwasserstoff umgesetzt werden. Nach einer Ausführungsform dieses
Verfahrens wird Silicium mit einer Reaktionsmischung, enthaltend Chlorbenzol und Chlorwasserstoff,
unter erhöhter Phenylchlorsilanausbeute umgesetzt. Wird diese Reaktion bei den beschriebenen
erhöhten Temperaturen durchgeführt, so enthält das Reaktionsgemiiseh unerwünschte Anteile von
Benzol. Obwohl das Benzol später in Chlorbenzol ' überführt und wiederverwendet werden kann, stört
dieser Benzolgehalt.
Es wurde nun gefunden, daß Halogensilane in guter Ausbeute und mit geringeren, durch Bildung
aromatischer Kohlenwasserstoffe bedingten Verlusten erhalten werden können, wenn bei der Umsetzung
des Arylhalogenids und des Halogenwasserstoffs beim Überleiten über erhitztes Silicium
gleichzeitig aromatische Kohlenwasserstoffe anwesend sind. Durch die Anwesenheit des aromatischen
Kohlenwasserstoffs läßt, sich die Reaktion besser· regeln, und die Ausbeute an Arylhalogensilanen,
insbesondere an Trihalogensilanen, wie z.B. Phenyltrichloorsilan, läßt sich verbessern.
Die Erfindung betrifft insbesondere die Herstellung von z. B. Phenylhalogensilanen, wie z. B.
Diphenyldichlorsilan, Phenyltrichlorsilan, Tolylhalogens
ilanen, wie z. B. Tolyltrichlorsilan, Ditolyldibromsilan, XyIy!halogensilanen, Biphenylhalogensilanen.
So werden z. B. zur Herstellung von Phenylchlorsilanen neben Chlorbenzol Benzol,
von Tolylhalogensilanen Toluol, von Xylylhalogensilanen Xylol, von Biphenylhalogenisdlanen Biphenyl,
von Naphthylhalogens ilanen Naphthalin verwendet.
Die Mengen des anzuwendenden aromatischen Kohlenwasserstoffs lassen sich im Rahmen der Erfindung
in weiten Grenzen variieren,, so werden z. B. 0,05 bis 6 oder 8 oder mehr Mol des aromatischen
Kohlenwasserstoffe pro Mol Arylhalogenid verwendet. Für die Herstellung von Phenylchlorsilanen
z. B. werden 0,05 bis 5 Mol Benzol pro Mol Chlorbenzol verwendet. Das Verhältnis, hängt
von den Reaktionsbedingungen, der Menge des angewendeten
Halogenwasserstoff« wie auch von dem angestrebten Ergebnis ab.
Zur Durchführung der Erfindung werden das
Arylhalogenid, vorzugsweise ein einkerniges Aryl-
halogenid, und der aromatische Kohlenwasserstoff
vermischt und auf 200 bis1 400° erhitzt. Der
Halogenwasserstoff, wie z. B. Chlorwasserstoff,
wird der gasförmigen Mischung des Arylhalogenids und des aromatischen Kohlenwasserstoffs zugesetzt,
bevor sie über das erhitzte Silicium geleitet werden. Naturgemäß sind auch andere Methoden
der Mischung gemäß der Erfindung möglich.
Obwohl sich Halogenwasserstoff mit dem aromatischen Halogenid und dem aromatischen
Kohlenwasserstoff in allen Gewichts- und Volumenverhältnissen mischen läßt, so hängt die tatsäch-■
lieh verwendete Menge Halogenwasserstoff von dem - Grad der Verwendung des Halogenwasserstofftsi
und den Reaktionsbedingungen ab. Zur Herstellung von Arylhalögensilanen werden, im allgemeinen
0,01 bis 3 oder mehr Mol Halogenwasserstoff pro Mol angewendetes Arylhalogenid
angewendet. Vorzugsweise kommen auf jedes Mol bei der Reaktion verwendeten Arylhalogenids 0,1
bis 2 Mol Halogenwasserstoff. Mit der Erhöhung dasi in der Reaktionszone anwesenden Halogenwasserstoffs
und mit erhöhter Temperatur erhöht sich auch die Menge an gebildetem SiCl4. Die vorzugsweise
bei der Herstellung von Mischungen von aromatischen, z. B. arylsubstituierten Halogensilanen,
vorzugsweise von monoaromatischen Trihalogenistilanen, anzuwendende Menge Halogenwasserstoff
beträgt vorzugsweise 1 bis 75 Gewichtsprozent oder mehr, bezogen auf die Gewichtsmenge des in der Reaktion verwendeten Aryl-
halogenide.
Die folgenden Beispiele dienen zur Veranschaulichung und nicht zur Beschränkung des Verfahrens
gemäß der Erfindung. Alle Teilangaben sind Gewichtsteile.
Beispiel ι
Eine Mischung von Monochlorbenzol und Benzol wird zu einem elektrisch erhitzten Verdampfer und
Überhitzer gepumpt. Der überhitzte Dampf von etwa 3500 wird mit Chlorwasserstoffgas vermischt
und die Gesamtmischung auf den Boden eines Reaktionsgefäßes mit einer Einleitungstemperatur
von etwa 3000 geleitet. Das ummantelte Reaktionegefäß
enthält gepulvertes Silicium und Katalysator und hat eine lichte Weite von 15 cm und eine Höhe
von 3 m. Eine am Boden angebrachte Diffusionsplatte zerteilt das·, Reaktionsgut über den Querschnitt
des Reaktionsgefäßes. Durch ein poröses, keramisches Filter im Hals des Reaktionsgefäßes go
werden die festen Anteile von dem gasförmigen Reaktionsprodukt abgetrennt. Danach werden die
Gase auf Atmosphärendruck entspannt und kondensiert. Das Kondensat wird bei Atmosphärendruck
fraktioniert, bis die Temperatur etwa 1500 erreicht.
Das Destillat und das Bodenprodukt werden gemessen und analysiert.
Das Reaktionsrohr wird mit gepulvertem Silicium und gepulvertem Kupfer als Katalysator gefüllt
und verschlossen. Die Siebanalyse des Siliciumpulvers ergab folgende Teilchengröße: 50% des
Pulvers gingen durch ein Sieb mit 0,250 mm öffnungen, nicht aber durch ein Sieb mit 0,074 mm
Öffnungen; 25% gingen durch ein Sieb mit 0,074 mm öffnungen, nicht aber durch ein Sieb mit
0,037 mm öffnungen; 250Zo gingen durch ein Sieb
mit 0,037 mm öffnungen.
Der Kupferkatalysator hat eine mittlere Teilchengröße von 0,002 mm. Die feinteilige Kontaktmasse
besteht zu 90 Gewichtsprozent aus Silicium und zu no 10 Gewichtsprozent aus Kupfer.
Nun wird der Gasstrom angestellt und so bemessen, daß Silicium- und Kupferpulver durch das
aufsteigende Gas in einen gleichsam flüssigen Zustand versetzt werden. Sobald sich in der Vorlage
ein Kondensat bildet, wird der Druck erhöht und die Temperatur auf die gewünschte Reaktionstemperatur
eingestellt. Während der jedesmal etwa 12V2 Stunden dauernden Reaktionszeit schwankt
die Temperatur zwischen 475 und 5500, meist sogar nur zwischen 490 und 530°. Der Druck wird
während der Reaktion auf 8 bis 8,8 kg/cm2 gehalten. Die (superficial) Gasgeschwindigkeit beträgt
3 bis 9 cm/sec. Nachstehend sind weitere Versuchsbedingungen
und die erhaltenen Ergebnisse aufgeführt.
Bedingungen
| Versuch ι | versuch 2 |
| 0,804 0,196 |
0,670 O,l6o 0,170 |
| 1,000 | 1,000 |
| 131.7 kg | ii8,8 kg |
| 3.88 1,70 2,06 0,29 |
3.14 1.79 1,67 0,31 |
| 1,19 0,44 |
0,65 0,244 |
Ausgangsprodukte
molarer Anteil an Chlorbenzol
molarer Anteil an Benzol
molarer Anteil an Chlorwasserstoff
ίο erhaltenes Phenyltrichlorsilan
Verbrauch an Ausgangsstoffen
Mole C6H5CLMoI C0H, SiCl3
Mole HCl Mol C6H- SiCl3
kg C6H5Cl/kg C6H5SiCl3
kg HCl kg C6H5SiCl3
als Nebenprodukt erzeugtes Benzol neben dem eingeführten Benzol
Mole C6H6MoI C6H, SiCl3
kg C6H6. Mol C6H5 SiCl3
Gleiche Ausgangsstoffe, gleiche Temperatur- und Druckbedingungen wie in Versuch 2 des Beispiels i,
Versuchsdauer aber nur 8 Stunden, molares Verhältnis von Benzol zu Chlorbenzol verringert und
nur 5 Gewichtsprozent der Kupfer-Silicium-Masse sind Kupfer. Für jedes Mol des angewendeten
Chlorbenzols werden o,o8 Mol Benzol den Ausgangsstoffen zugefügt. Für jede® Mol erzeugtes
Phenyltrichlorsilan werden 3,1 Mol Chlorbenzol verbraucht, d. h. aus 740 g Chlorbenzol werden
450 g Phenyltrichlorsilan erzeugt. Zur Erzeugung von ι Mol Phenyltrichlorsilan werden 1,22MoIHCl
verbraucht, d. h. für 4501 g Phenyltrichlorsilan werden 95 g H Cl verbraucht. Für jedes Mol gebildetes
Phenyltrichlorsilan werden nur 0,63 Mol Benzol neben der eingeführten Benzolmenge gebildet.
Demgegenüber wurden in Versuch 1 des Beispiels ι 1,19 Mol zusätzliches Benzol pro Mol
Phenyltrichlorsilan gebildet.
Tolylchlorsilane werden durch Umsetzung von Silicium und einer Mischung aus im Kern chloriertem
Toluol (z. B. Monochlortoluol) und einem Halogenwasserstoff, wie z. B. Chlorwasserstoff, bei
erhöhten Temperaturen und im wesentlichen den gleichen Bedingungen wie in den vorhergehenden
Beispielen hergestellt. In entsprechender Weise lassen sich Biphenylhalogensilane aus chloriertem
Biphenyl, Biphenyl und Chlorwasserstoff im Kontakt mit Silicium unter den angegebenen Bedingungen
herstellen.
Aus den Beispielen ist ersichtlich, daß der Zusatz eines aromatischen Kohlenwasserstoffs, wie z. B.
Benzol, die Ausnutzung des Arylbalogenids, z. B. Chlorbenzol, verbessert und die Bildung eines aromatischen
Kohlenwasserstoffs, wie z. B. Benzol, als Nebenprodukt herabsetzt.
Die Reaktion läßt sich auch in Gegenwart anderer Katalysatoren als Kupfer, z. B. Nickel, Zinn, Antimon,
Mangan, Silber, Titan, durchführen. Die vorteilhafte Wirkung des Zusatzes eines aromatischen
Kohlenwasserstoffs tritt aber auch in Erscheinung, wenn kein Katalysator angewendet wird. Für optimale
Umsetzungen ist es aber zweckmäßig, einen Katalysator zu verwenden. go
Die bevorzugte Reaktiomstemperatur, bei der höchste Ausbeuten an aromatischen Halogensilanen
erzielt werden, hängt z. B. von den verwendeten Ausgangsmaterialien, den Reaktionsbedingungen
und der Art des verwendeten Reaktionsgefäßes ab. Der bevorzugte Temperaturbereich liegt bei 350
bis 6oo°, optimale Ergebnisse werden bei 450 und 5500 erhalten. Atmosphärendruck oder Überdruck
läßt sich im Rahmen der Erfindung anwenden.
Werden Halogenwasserstoffe verwendet, deren Halogenanteil sich von dem im aromatischen
Halogenid enthaltenen unterscheidet, so werden gewisse Mengen von arylsubstituierten Halogensilanen
erhalten, in denen die an das Siliciumatom gebundenen Halogenatome verschieden sind, d.h.
das eine Halogenatom stammt aus dem Halogenwasserstoff, das andere aus dem aromatischen
Halogenid. Dieser Fall tritt ein, da sich das Siliciumatom mit den in der Reaktionszone
vorhandenen Halogenatomen wahllos verbindet, woher sie auch stammen, mögen sie gleich oder
verschieden sein.
Aus den Beispielen ist ersichtlich, daß gemäß der Erfindung verbesserte Ausbeuten an aromatischen
Halogensilanen, insbesondere aromatischen Trihalogensilanen, durch vergrößerten Umsatz der
aromatischen Halogenide und geringere Verluste infolge Bildung aromatischer Kohlenwasserstoffe
als Nebenprodukte erhalten werden als unter vergleichbaren Bedingungen ohne die aromatischen
Kohlenwasserstoffe.
Die gemäß der Erfindung herzustellenden Verbindungen können zur Herstellung von Silikonölen,
-fetten und -harzen hoher Wärmebeständigkeit verwendet werden. Die Arylhalogensilane werden
gewöhnlich selbst oder mit anderen Organohalogen-
silanen zu Verbindungen mit Siloxanbindungen und Arylradikalen am Siliciumatom hydrolysiert.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE:i. Verfahren zur Herstellung von Arylhalogensilanen aus Silicium und einer Mischung aas Arylhalogenid und Halogenwasserstoff bei erhöhter Temperatur, dadurch gekennzeichnet, daß ein aromatischer Kohlenwasserstoff, dessen Arylradikal dem des Arylhalogenids entspricht, der Reaktionsmischung zugesetzt wird.
- 2. Verfahren nach Anspruch r, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionskomponenten in gasförmigem Zustand mit dem Silicium umgesetzt werden.© 5764 Z.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1019306B (de) * | 1954-03-19 | 1957-11-14 | Yasuo Takami | Verfahren zur Herstellung von Phenylchlorsilanen |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR1040222A (fr) | 1953-10-13 |
| US2595767A (en) | 1952-05-06 |
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