DEP0001016DA - Process for the preparation of the acid sulfuric acid esters of alkanolamines - Google Patents
Process for the preparation of the acid sulfuric acid esters of alkanolaminesInfo
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Description
Man hat bereits Aminoäthylschefelsäure aus Monoäthanolaminsulfat durch Erhitzen mit 1 Mol Schwefelsäure auf 250° hergestellt.Aminoäthylschefelsäure has already been prepared from monoethanolamine sulfate by heating with 1 mol of sulfuric acid to 250 °.
Es wurde nun gefunden, dass man ganz allgemein die sauren Schwefelsäureester von Alkanolaminen in technisch sehr vorteilhafter Weise gewinnen kann, wenn man Alkanolamine bei niederen, zweckmässig nicht oberhalb 150° liegenden Temperaturen mit mindestens 1 Mol Schwefelsäure umsetzt.It has now been found that the acidic sulfuric acid esters of alkanolamines can generally be obtained in a technically very advantageous manner if alkanolamines are reacted with at least 1 mol of sulfuric acid at low temperatures, advantageously not above 150 °.
Als Ausgangsstoffe können beliebige Alkanolamine verwendet werden. Als Beispiele seien genannt: Monoäthanolamin und seine gerad- und verzweigkettigen Abkömmlinge, wie N-Methyl-, N-Äthyl- oder N-Butyläthanolamin, ferner Dimethyl- und Dipropylamino-1-butanol-3,1,2- oder 1,3-Propanolamin und ihre Alkylabkömmlinge usw.Any alkanolamines can be used as starting materials. Examples include: Monoethanolamine and its straight and branched derivatives, such as N-methyl-, N-ethyl- or N-butylethanolamine, and also dimethyl- and dipropylamino-1-butanol-3,1,2- or 1,3- Propanolamine and its alkyl derivatives, etc.
Die Umsetzung gelingt schon bei gewöhnlicher Temperatur und darunter. Sie lässt sich rascher unter Erwärmen ausführen, jedoch sind Temperaturen wesentlich oberhalb 150° zu vermeiden, da sonst unerwünschte Nebenumsetzungen, verbunden mit Verfärbungen und Ausbeuteverlusten, auftreten. Die Menge der Schwefelsäure beträgt mindestens 1 Mol; sie liegt vorzugsweise zwischen 1,1 und 1,5 Mol je Mol Alkanolamin.The implementation succeeds even at normal temperature and below. It can be carried out more quickly with heating, but temperatures significantly above 150 ° should be avoided, since otherwise undesirable secondary reactions, combined with discoloration and losses in yield, occur. The amount of sulfuric acid is at least 1 mole; it is preferably between 1.1 and 1.5 moles per mole of alkanolamine.
Die in guter Ausbeute entstehenden sauren Schwefelsäureester der Alkanolamine werden bei dem neuen Verfahren in gut kristallisiertem, leicht filtrierbarem Zustand gewonnen. Die Mutterlauge kann nach der Überführung der darin enthaltenen überschüssigen Schwefelsäure in Alkanolaminsulfat durch Zusatz von Alkanolamin erneut verwendet werden, sodass eine vollständige Umwandlung des Alkanol- amins in den gewünschten Ester bewirkt werden kann.The acid sulfuric acid esters of the alkanolamines formed in good yield are obtained in the new process in a well-crystallized, easily filterable state. After converting the excess sulfuric acid it contains into alkanolamine sulfate, the mother liquor can be used again by adding alkanolamine, so that a complete conversion of the alkanol amines can be effected into the desired ester.
Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.The parts given in the following examples are parts by weight.
Beispiel 1:Example 1:
122 Teile Monoäthanolamin werden mit 102 Teilen konzentrierter Schwefelsäure neutralisiert. Zu dem gebildeten Monoäthanolaminsulfat gibt man weitere 102 Teile konzentrierter Schwefelsäure. Nach 12-stündigem Stehen bei Zimmertemperatur hat sich ein Kristallbrei gebildet. Er wird abgesaugt, mit kaltem Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält so 141 Teile des sauren Schwefelsäureesters des Äthanolamins als kristallisiertes, schwach gefärbtes Pulver.122 parts of monoethanolamine are neutralized with 102 parts of concentrated sulfuric acid. A further 102 parts of concentrated sulfuric acid are added to the monoethanolamine sulfate formed. After standing at room temperature for 12 hours, a slurry of crystals has formed. It is suctioned off, washed with cold water and dried. 141 parts of the acid sulfuric acid ester of ethanolamine are obtained as a crystallized, pale powder.
Beispiel 2:Example 2:
610 Teile Monoäthanolamin werden mit 510 Teilen konzentrierter Schwefelsäure in das Sulfat übergeführt; das Sulfat wird mit 765 Teilen konzentrierter Schwefelsäure versetzt und 3 Stunden lang auf 100° erwärmt. Nach dem Abkühlen saugt man den entstandenen dicken Kristallbrei ab und wäscht ihn mit Wasser. Nach dem Trocknen erhält man 990 Teile des sauren Schwefelsäureesters.610 parts of monoethanolamine are converted into the sulfate with 510 parts of concentrated sulfuric acid; 765 parts of concentrated sulfuric acid are added to the sulfate and the mixture is heated to 100 ° for 3 hours. After cooling, the resulting thick crystal slurry is suctioned off and washed with water. After drying, 990 parts of the acid sulfuric acid ester are obtained.
Beispiel 3:Example 3:
Die bei der Herstellung des sauren Schwefelsäureesters des Äthanolamins nach Beispiel 2 erhaltene Mutterlauge wird mit den Waschwässern vereinigt und mit 475 Teilen Monoäthanolamin neutralisiert. Nach dem Entwässern verbleiben 1185 Teile Monoäthanolaminsulfat, die nach der Zugabe von 675 Teilen Schwefelsäure bei der in den vorhergehenden Beispielen angegebenen Verarbeitung 1015 Teile Schwefelsäureester ergeben. Bezogen auf das neu zugesetzte Äthanolamin beträgt die Ausbeute 92,5% der berechneten.The mother liquor obtained in the preparation of the acid sulfuric acid ester of ethanolamine according to Example 2 is combined with the washing water and neutralized with 475 parts of monoethanolamine. After dehydration, 1185 parts of monoethanolamine sulfate remain, which after the addition of 675 parts of sulfuric acid give 1015 parts of sulfuric acid ester in the processing indicated in the preceding examples. Based on the newly added ethanolamine, the yield is 92.5% of the calculated yield.
Die Mutterlauge kann erneut verarbeitet werden.The mother liquor can be processed again.
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