DK162831B - Stabiliserede oploesninger af hydroxylamin eller salte deraf samt fremgangsmaade til fremstilling af disse - Google Patents
Stabiliserede oploesninger af hydroxylamin eller salte deraf samt fremgangsmaade til fremstilling af disse Download PDFInfo
- Publication number
- DK162831B DK162831B DK570184A DK570184A DK162831B DK 162831 B DK162831 B DK 162831B DK 570184 A DK570184 A DK 570184A DK 570184 A DK570184 A DK 570184A DK 162831 B DK162831 B DK 162831B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- stabilized
- hydroxylamine
- salts
- solutions
- flavones
- Prior art date
Links
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 12
- 229930003944 flavone Natural products 0.000 claims description 9
- 150000002213 flavones Chemical class 0.000 claims description 9
- 235000011949 flavones Nutrition 0.000 claims description 9
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 7
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- -1 hydroxy-substituted flavones Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 claims description 4
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N morphine Chemical compound O([C@H]1[C@H](C=C[C@H]23)O)C4=C5[C@@]12CCN(C)[C@@H]3CC5=CC=C4O BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N 0.000 claims 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 229960005181 morphine Drugs 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 23
- REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N Quercetin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 REFJWTPEDVJJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XHEFDIBZLJXQHF-UHFFFAOYSA-N fisetin Chemical compound C=1C(O)=CC=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 XHEFDIBZLJXQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXOLAZRVSSWPPT-UHFFFAOYSA-N Morin Chemical compound OC1=CC(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 YXOLAZRVSSWPPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N apigenin Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N flavonol Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(=O)C(O)=C1C1=CC=CC=C1 HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N kaempferol Natural products OC1=C(C(=O)c2cc(O)cc(O)c2O1)c3ccc(O)cc3 MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UXOUKMQIEVGVLY-UHFFFAOYSA-N morin Natural products OC1=CC(O)=CC(C2=C(C(=O)C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)O)=C1 UXOUKMQIEVGVLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007708 morin Nutrition 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N Quercetagetin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C(O)=C(O)C=C2O1 ZVOLCUVKHLEPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N Rhynchosin Natural products C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=CC(O)=C(O)C=C2O1 HWTZYBCRDDUBJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- RTIXKCRFFJGDFG-UHFFFAOYSA-N chrysin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=CC=C1 RTIXKCRFFJGDFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYRMWMYZSQPJKC-UHFFFAOYSA-N kaempferol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C=C(O)C=C2O1 IYRMWMYZSQPJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IQPNAANSBPBGFQ-UHFFFAOYSA-N luteolin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 IQPNAANSBPBGFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRDGATPGVJTWLJ-UHFFFAOYSA-N luteolin Natural products OC1=CC(O)=CC(C=2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C(=O)C=2)=C1 LRDGATPGVJTWLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 235000005875 quercetin Nutrition 0.000 description 2
- 229960001285 quercetin Drugs 0.000 description 2
- SOEDEYVDCDYMMH-UHFFFAOYSA-N robinetin Chemical compound C=1C(O)=CC=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 SOEDEYVDCDYMMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZZLQHXCRRMUGQJ-UHFFFAOYSA-N 2'-Hydroxyflavone Natural products OC1=CC=CC=C1C1=CC(=O)C2=CC=CC=C2O1 ZZLQHXCRRMUGQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-nitro-4h-isoquinolin-1-one Chemical class C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)N(O)C(C)(C)CC2=C1 NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSSXLFACIJSBOM-UHFFFAOYSA-N 2h-pyran-2-ol Chemical compound OC1OC=CC=C1 GSSXLFACIJSBOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYCXYKOXLNBYID-UHFFFAOYSA-N 5,7-Dihydroxychromone Natural products O1C=CC(=O)C=2C1=CC(O)=CC=2O NYCXYKOXLNBYID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNUPUYFWZXZMIE-UHFFFAOYSA-N Fustin Natural products O1C2=CC(O)=CC=C2C(=O)C(O)C1C1=CC=C(O)C(O)=C1 FNUPUYFWZXZMIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHPLPRUARZZBET-UHFFFAOYSA-N Gossypetin Natural products O1C2=C(O)C(O)=CC(O)=C2C(=O)C(O)C1C1=CC=C(O)C(O)=C1 ZHPLPRUARZZBET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPFXBGIJKDANBP-UHFFFAOYSA-N Hibiscetin Natural products OC1=C(O)C(O)=CC(C2=C(C(=O)C3=C(O)C=C(O)C(O)=C3O2)O)=C1 ZPFXBGIJKDANBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKMDFBPHZNJCSN-UHFFFAOYSA-N Myricetin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 IKMDFBPHZNJCSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- XADJWCRESPGUTB-UHFFFAOYSA-N apigenin Natural products C1=CC(O)=CC=C1C1=CC(=O)C2=CC(O)=C(O)C=C2O1 XADJWCRESPGUTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008714 apigenin Nutrition 0.000 description 1
- 229940117893 apigenin Drugs 0.000 description 1
- FXNFHKRTJBSTCS-UHFFFAOYSA-N baicalein Chemical compound C=1C(=O)C=2C(O)=C(O)C(O)=CC=2OC=1C1=CC=CC=C1 FXNFHKRTJBSTCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 235000015838 chrysin Nutrition 0.000 description 1
- 229940043370 chrysin Drugs 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000011990 fisetin Nutrition 0.000 description 1
- 150000007946 flavonol Chemical class 0.000 description 1
- 235000011957 flavonols Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 1
- YRRAGUMVDQQZIY-UHFFFAOYSA-N gossypetin Chemical compound C1=C(O)C(O)=CC=C1C1=C(O)C(=O)C2=C(O)C=C(O)C(O)=C2O1 YRRAGUMVDQQZIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000009498 luteolin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- PCOBUQBNVYZTBU-UHFFFAOYSA-N myricetin Natural products OC1=C(O)C(O)=CC(C=2OC3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C(=O)C=2)=C1 PCOBUQBNVYZTBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007743 myricetin Nutrition 0.000 description 1
- 229940116852 myricetin Drugs 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010970 precious metal Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J tetrasodium;2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(carboxylatomethyl)amino]acetate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O UEUXEKPTXMALOB-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 210000002700 urine Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/14—Hydroxylamine; Salts thereof
- C01B21/149—Stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/08—Acetic acid
- C07C53/10—Salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/122—Propionic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Description
DK 162831 B
Opfindelsen angår stabiliserede opløsninger af hydro-xylamin eller dennes salte i vand eller alkoholer samt en fremgangsmåde til fremstilling disse.
Opløsninger af hydroxylammoniumsalte sønderdeles langsomt 5 ved stuetemperatur og hurtigere ved forhøjet temperatur.
Dette gælder i højere grad for opløsninger af fri hydr-oxylamin. Det har ikke manglet på forsøg på stabilisering af opløsninger af hydroxylamin og salte af denne med henblik på tilvejebringelse af forbedrede opbeva-10 ringsegenskaber. Ifølge US PS 3 344 270 anvendes urin stofderivater som stabiliseringsmiddel. Ifølge US PS 3 480 391 anvendes amidoximer og ifølge US PS 3 480 392 hydroxamsyrer til samme formål. Endelig er anvendelse af chelatdannende midler, såsom natriumsaltet af ethylen-15 diamintetraeddikesyre, som stabiliseringsmiddel kendt fra US PS 3 145 082. Det er imidlertid ønskeligt at tilvejebringe stabiliseringsmidler, der er mere effektive end de hidtil anvendte.
Den til grund for opfindelsen liggende opgave går ud 20 på at tilvejebringe stabiliserede opløsninger af hydroxyl amin eller dennes salte, der er stabile gennem et længere tidsrum og især udmærker sig ved en minimal sønderdeling af fri hydroxylamin.
Denne opgave løses ifølge opfindelsen ved stabiliserede 25 opløsninger af hydroxylamin eller dennes salte i vand eller alkoholer, som er ejendommelige ved, at de indeholder flavoner med formlen R1* p' Vv r5
DK 162831 B
2 hvori R"*- - hver betyder et hydrogenatom, en hydroxyl-gruppe, en (C^-C^)alkoxygruppe eller en (C^-C^)acyl-oxygruppe, idet mindst én substituent er en hydroxyl-gruppe.
5 Opfindelsen angår endvidere en fremgangsmåde til frem stilling af stabiliserede opløsninger af hydroxylamin eller dennes salte ved tilsætning af stabilisatorer, som er ejendommelig ved, at man fjerner det i opløst form tilstedeværende molekylære oxygen fra de opløs-10 ninger, som ønskes stabiliseret, ved behandling med nitrogen, som ikke indeholder molekylær oxygen, og derpå tilsætter flavoner, der er substitueret med mindst én hydroxylgruppe.
De ifølge opfindelsen stabiliserede opløsninger af hydr-15 oxylamin eller dennes salte udviser den fordel, at de er stabile gennem længere tid end de hidtil kendte stabiliserede opløsninger. Især er sønderdelingen af fri hydroxylamin reduceret til et minimum.
Ued fremstillingen af opløsningerne ifølge opfindelsen 20 går man ud fra opløsninger af hydroxylamin eller dennes salte i vand eller alkoholer, f.eks. alkanoler med 1 -4 carbonatomer. Egnede salte af hydroxylamin er f.eks. salte med stærke mineralsyrer, såsom svovlsyre, salpetersyre og saltsyre, eller med fede syrer, f.eks. eddike-25 syre eller propionsyre. På grund af de forskellige oplø seligheder foreligger hydroxylamin fortrinsvis opløst i vand eller alkoholer, medens saltene fortrinsvis foreligger som vandige opløsninger. Indholdet af hydroxylamin eller dennes salte udgør som regel fra 10 til 70 30 vægt-?i. Udgangsopløsningerne har som regel en pH-værdi på 8 - 11. Særligt foretrukne er opløsninger af hydroxylamin i vand.
3
DK 162831 B
*
Som stabilisatorer anvendes flavoner indeholdende mindst 1, fortrinsvis mindst 3 hydroxylgrupper i molekylet. Foretrukne flavoner er forbindelser med formlen R4
r _^hyR5 I
R2 0 hvori R"*· - R^ hver betyder et hydrogenatom, en hydroxyl-5 gruppe, en (C^-C^)alkoxygruppe eller en (C^-C^)acyloxy- gruppe, idet mindst én substituent er en hydroxylgruppe. Særligt foretrukne flavoner med formel (I) er forbindelser, hvori R·*" - R° hver betyder et hydrogenatom, en hydroxylgruppe eller en methoxygruppe, idet mindst 10 3 substituenter er hydroxylgrupper. De hydroxysubsti- tuerede flavoner kan også foreligge som glycosider.
Egnede flavoner er f.eks.
3,3,7,2 ' ,4'-penta-hydroxy-flavon (morin) 3,5,7,3',4'-penta-hydroxy-flavon (quercetin) 15 3,5,7,3 ' ,41,5'-hexa-hydroxy-flavon (myricetin) 3,5,7,81,3',4’-hexa-hydroxy-flavon (gossypetin) 3,7,3',4',5'-penta-hydroxy-flavon (robinetin) 3,5,7,4'-tetra-hydroxy-flavon (kæmpferol) 5,7,3',4'-tetra-hydroxy-flavon (luteolin) 20 3,7,3',4'-tetra-hydroxy-flavon (fisetin) 5,7,4'-tri-hydroxy-flavon (apigenin) 3.5.7- tri-hydroxy-flavon (galgangin) 5.7- di-hydroxy-flavon (chrysin) og 3-mono-hydroxy-flavon (flavonol).
25 De hydroxysubstituerede flavoner anvendes fortrinsvis i en mængde fra 0,005 til 1 vægt-?o, især fra 0,01 til 0,1 vægt-?o, beregnet på den opløsning, som ønskes stabiliseret. Det har endvidere vist sig fordelagtigt at
DK 162831 B
4 medanvende polyhydroxybenzener, især pyrogallol. Poly-hydroxybenzenerne tilsættes fortrinsvis i mængder fra 0,005 til 1 vægt-%, beregnet på den opløsning, som ønskes stabiliseret. Det er bemærkelsesværdigt, at der tilveje-5 bringes en synergistisk virkning ved kombineret anvendel se af hydroxylsubstituerede flavoner og polyhydroxybenzener .
Stabiliserede opløsninger af hydroxylamin eller dennes salte i vand eller alkoholer fremstilles ifølge opfin-10 delsen på følgende måde: først fortrænges det i opløst form tilstedeværende molekylære oxygen fra de opløsninger, som ønskes stabiliseret, ved behandling med nitrogen, som ikke indeholder molekylær oxygen. Denne behandling kan f.eks. gennemføres ved gennemledning af oxygen-15 fri nitrogen, f.eks. i 5 - 10 minutter. Det anvendte nitrogen indeholder fortrinsvis mindre end 2 ppm O2.
Derefter tilsættes hydroxysubstitueret flavon samt eventuelt polyhydroxybenzener, og disse opløses i den opløsning, som ønskes stabiliseret. Det er også muligt at 20 tilsætte stabilisatorerne i opløst tilstand.
De her omhandlede tilsætningsstoffer giver en fordelagtig stabilisering af vandige opløsninger ved 5-40 °C.
Det er klart, at det er fordelagtigt at undgå kontamine-25 ring af opløsningerne med tungmetaller, især kobber eller ædelmetaller, da disse katalyserer sønderdelingen af hydroxylamin. Det er endvidere fordelagtigt at udelukke energirige stråler ved anvendelse af passende farvede glasbeholdere. Endelig er det fordelagtigt at 30 opbevare de stabiliserede opløsninger ved temperaturer mindre end 40 °C, f.eks. ved temperaturer på 5 - 20 °C.
5
DK 162831 B
De stabiliserede opløsninger af hydroxylamin eller dennes salte er egnet til fremstilling af oximer.
I det følgende belyses opfindelsen nærmere ved hjælp af en række eksempler.
5 EKSEMPEL 1 og SAMMENLIGNINGSEKSEMPEL 1 og 2
En vandig opløsning af ca. 10 vægt-?0 hydroxylamin blev behandlet med oxygenfri nitrogen i 10 minutter ved 20 °C, hvorefter stabilisatoren blev tilsat. Hydroxylamin-koncentration, tilsat mængde og art af stabilisatoren 10 samt de af tid og temperatur afhængige resultater fremgår af nedenstående tabel 1.
TABEL 1
Stabilisator Tid (timer) 0 20 112 287 668
Eksempel 1 Morin 100,5* 100,15* - 99,66* 99,33* 0,02 vægt-%
Sammenligningseksempel 1 - 138,5* 134,8* - 105,6* 76,6*
Sammenligningseksempel 2 Pyrogallol 101,0* 99,9* 97,0* 96,2* 94,5*
0,005 vægt-S
Mængde N^OH (g/1) EKSEMPEL 2-4
Man gik frem som beskrevet i eksempel 1. Hydroxylamin-koncentration, tilsat mængde og art af stabilisator 15 samt de af tid og temperatur afhængige resultater fremgår af nedenstående tabel 2.
6
DK 162831 B
TABEL 2
Eksempel Stabilisator “C
0 743 1195 timer
2 50 ppm Morin + 5 110,55 110,48 110,05 g/i nh OH
50 ppm Pyrogallol ^ 0 404 1195 timer
" 20 110,25 110,06 109,89 g/1 1IH20H
0 359 1194 timer
" 40 110,25 109,73 108,08 g/1 NH20H
3 50 ppm Quercetin 0 384 526 timer
5 136,95 136,62 136,46 g/1 HH20H
0 384 523 timer
" 20 136,95 135,96 135,63 g/1 KH20H
0 384 522 timer
" 40 136,95 135,96 135,63 g/1 HH20H
0 162 . 1656 timer
4 Morin 25 473,55 454,08 414,15 g/1 HH20S
25 mg/aol KH2®^
Claims (6)
1. Stabiliserede opløsninger af hydroxylamin eller dennes salte i vand eller alkoholer, kendetegnet ved, at de som stabiliseringsmiddel indeholder flavoner med formlen RA R2 O 5 hvori R^ - R^ hver betyder et hydrogenatom, en hydroxyl- gruppe, en (C^-C^)alkoxygruppe eller en (C^-C^)acyloxy-gruppe, idet mindst én substituent er en hydroxylgruppe.
2. Stabiliserede opløsninger ifølge krav 1, kendetegnet ved, at de indeholder flavoner med 10 den i krav 1 angivne formel, hvori hver betyder et hydrogenatom, en hydroxylgruppe eller en methoxygrup-pe, idet mindst 3 substituenter er hydroxylgrupper.
3. Stabiliserede opløsninger ifølge krav 1 og 2, kendetegnet ved, at de indeholder morin.
4. Stabiliserede opløsninger ifølge krav 1-3, ken detegnet ved, at de indeholder 0,005 - 1 vægt-% flavoner med formel (I), beregnet på den opløsning, som ønskes stabiliseret.
5. Stabiliserede opløsninger ifølge krav 1-4, k e n -20 detegnet ved, at de desuden indeholder pyrogal- lol. v,' DK 162831 B
6. Fremgangsmåde til fremstilling af stabiliserede opløsninger af hydroxylamin eller dennes salte i vand eller alkoholer ved tilsætning af stabilisatorer, kendetegnet ved, at man fjerner det i opløst form 5 tilstedeværende molekylære oxygen fra de opløsninger, som ønskes stabiliseret, ved behandling med nitrogen, som ikke indeholder molekylær oxygen og derpå tilsætter hydroxysubstituerede flavoner.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833343597 DE3343597A1 (de) | 1983-12-02 | 1983-12-02 | Stabilisierte loesungen von hydroxylamin oder dessen salz in wasser oder alkoholen sowie deren herstellung |
| DE3343597 | 1983-12-02 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK570184D0 DK570184D0 (da) | 1984-11-30 |
| DK570184A DK570184A (da) | 1985-06-03 |
| DK162831B true DK162831B (da) | 1991-12-16 |
| DK162831C DK162831C (da) | 1992-05-04 |
Family
ID=6215846
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK570184A DK162831C (da) | 1983-12-02 | 1984-11-30 | Stabiliserede oploesninger af hydroxylamin eller salte deraf samt fremgangsmaade til fremstilling af disse |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0151249B1 (da) |
| JP (1) | JPS60137809A (da) |
| DE (2) | DE3343597A1 (da) |
| DK (1) | DK162831C (da) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW200940706A (en) | 2007-10-29 | 2009-10-01 | Ekc Technology Inc | Methods of cleaning semiconductor devices at the back end of line using amidoxime compositions |
| US8802609B2 (en) | 2007-10-29 | 2014-08-12 | Ekc Technology Inc | Nitrile and amidoxime compounds and methods of preparation for semiconductor processing |
| US7838483B2 (en) | 2008-10-29 | 2010-11-23 | Ekc Technology, Inc. | Process of purification of amidoxime containing cleaning solutions and their use |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3145082A (en) * | 1959-12-07 | 1964-08-18 | Dow Chemical Co | Stabilized hydroxylamine and its method of preparation |
| US3480392A (en) * | 1967-08-24 | 1969-11-25 | Sinclair Research Inc | Hydroxylamine solutions stabilized with a hydroxamic acid and method for their preparation |
| US3480391A (en) * | 1967-08-24 | 1969-11-25 | Sinclair Research Inc | Hydroxylamine solutions stabilized with an amide oxime and method for their preparation |
| US3544270A (en) * | 1968-08-13 | 1970-12-01 | Sinclair Oil Corp | Aqueous hydroxylamine solutions stabilized with hydroxyurea or hydroxythiourea derivatives |
-
1983
- 1983-12-02 DE DE19833343597 patent/DE3343597A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-11-26 DE DE8484114251T patent/DE3466522D1/de not_active Expired
- 1984-11-26 EP EP84114251A patent/EP0151249B1/de not_active Expired
- 1984-11-30 JP JP59252108A patent/JPS60137809A/ja active Pending
- 1984-11-30 DK DK570184A patent/DK162831C/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0151249A2 (de) | 1985-08-14 |
| DK570184D0 (da) | 1984-11-30 |
| JPS60137809A (ja) | 1985-07-22 |
| DE3343597A1 (de) | 1985-06-13 |
| DE3466522D1 (en) | 1987-11-05 |
| DK570184A (da) | 1985-06-03 |
| EP0151249A3 (en) | 1986-02-12 |
| EP0151249B1 (de) | 1987-09-30 |
| DK162831C (da) | 1992-05-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3869401A (en) | Stabilized acidic hydrogen peroxide solutions | |
| CA1339569C (en) | Process for the oxidation of 5-hydroxymethylfurfural | |
| US4629613A (en) | Stabilized solutions of hydroxylamine or its salts in water or alcohols, and their preparation | |
| DK162832B (da) | Stabiliserede oploesninger af hydroxylamin eller salte deraf samt fremgangsmaade til fremstilling af disse | |
| JP3181347B2 (ja) | アミンオキシドの安定方法及び安定剤含有アミンオキシド組成物 | |
| US4634584A (en) | Stabilized solutions of hydroxylamine or its salts in water or alcohols, and their preparation | |
| US5442113A (en) | Nitrosamine and nitrite inhibition | |
| US4551318A (en) | Stabilized solutions of hydroxylamine or its salts in water or alcohols, and their preparation | |
| DK166211B (da) | Krystalliseret cephem-syreadditionssalt, dets fremstilling og anvendelse | |
| DK162831B (da) | Stabiliserede oploesninger af hydroxylamin eller salte deraf samt fremgangsmaade til fremstilling af disse | |
| NO132692B (da) | ||
| RU2003134076A (ru) | Клатрат гидрата азитромицина с 1,2,-пропиленгликолем, способ его получения и содержащая его фармацевтическая композиция | |
| US4920137A (en) | Method for stabilizing isothiazolinones | |
| EP0444678A1 (en) | Process for selectively producing hydrate crystals | |
| DK162761B (da) | Stabiliserede oploesninger af hydroxylamin eller salte deraf samtfremgangsmaade til fremstilling af disse | |
| PL81921B1 (da) | ||
| RU2078083C1 (ru) | Способ получения аскорбинатов щелочных, щелочноземельных или переходных металлов | |
| JP4022693B2 (ja) | 安定化されたヒドロキシルアミン | |
| JP4270425B2 (ja) | 安定性の優れた過酢酸溶液の製造方法 | |
| JPH04321609A (ja) | イソチアゾリノン製剤の安定化における改良 | |
| JPS62292751A (ja) | オキサミド中の銅塩含有量を低減する方法 | |
| JP3937106B2 (ja) | ヒドロキシルアミン組成物 | |
| Bailey et al. | The oxidation of fructose by hypoiodite | |
| Goman et al. | Precipitation of calcium oxalate monohydrate and dihydrate with gallic acid | |
| US1973472A (en) | Purification of methyl-para-amino phenol |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |