EP0423181A1 - Haarfärbemittel - Google Patents

Haarfärbemittel

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Publication number
EP0423181A1
EP0423181A1 EP89907751A EP89907751A EP0423181A1 EP 0423181 A1 EP0423181 A1 EP 0423181A1 EP 89907751 A EP89907751 A EP 89907751A EP 89907751 A EP89907751 A EP 89907751A EP 0423181 A1 EP0423181 A1 EP 0423181A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
hair
oxidation
pct
hair dye
coupler
Prior art date
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Pending
Application number
EP89907751A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
David Rose
Horst Höffkes
Edgar Lieske
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Publication of EP0423181A1 publication Critical patent/EP0423181A1/de
Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A61K8/415—Aminophenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair

Definitions

  • the invention relates to hair dyes based on oxidation dyes.
  • hair dyes contain oxidation dye precursors in a cosmetic carrier.
  • Developer substances and coupler substances which form dyes under the influence of oxidizing agents or atmospheric oxygen are used as oxidation dye precursors.
  • Creams, emulsions, gels, shampoos, foam aerosols or other preparations which are suitable for use on the hair serve as cosmetic carriers for the oxidation dye precursors.
  • oxidation colors which result from the oxidative coupling of one or more developer components with one another or with one or more coupler components, play a preferred role for dyeing hair because of their intense colors and good fastness properties.
  • Primary aromatic amines with a further free or substituted hydroxy or amino group in para or ortho position, furthermore diamino-pryidine derivatives, heterocyclic hydrazone derivatives, 4-aminopyrazo-ion derivatives and tetraaminopyrimidines are usually used as developer substances.
  • M-Phenylenediamine derivatives, naphthols, resorcinol derivatives and pyrazolones are used as so-called coupler substances.
  • oxidation hair dye precursors must first of all meet the following requirements: In oxidative coupling, they must have the desired color shades in sufficient intensity. did train. You must also have good absorption on human hair without staining the scalp too much. The color should also be applied evenly, ie the hair tips that are more heavily used should not be colored more than the little damaged hairline. The dyeings produced must have a high stability against heat, light and the chemicals used in the permanent waving of the hair. Finally, the oxidation hair dye precursors should be harmless from a toxicological and dermatological point of view.
  • 3-aminophenols are oxidation dye precursors such. B. from DE-AS 11 43 605, DE-AS 1 1 51 900, DE 24 47 017 C2 and DE 30 16 882 AI already known.
  • the hair colorants that can be produced with these products and known developer components are unsatisfactory in terms of the fastness properties. of the hair staining that can be achieved with it.
  • the known 3-amirophenols are obtained. no brown shades of satisfactory naturalness, brilliance and depth of color.
  • hair colorants containing oxidatron dye precursors in a carrier which as oxidation dye precursors are N-cycloalkyl 3-aminophenols of the formula (1)
  • n is an integer from 4 to 8 and R 1, R2 and R 3 independently of one another are hydrogen, methyl groups or chlorine, or their salts as coupler substances and those in oxidation hair colorants contain customary developer substances that meet the requirements to a high degree.
  • N-cycloalkyl-3-aminophenols of the formula I are used in which
  • R 1, R2 and R 3 are hydrogen and the group
  • Coupled component K2 and K3 is a cyclopentyl or cyclohexyl group optionally substituted by 1 or 2 methyl groups.
  • the compounds listed as examples (coupling components K2 and K3) are particularly preferred.
  • R is hydrogen
  • R is methyl groups or chlorine, can be analog
  • Suitable aminophenols are in addition to the 3-aminopheno! z.
  • B 5- chloro-3-aminophenol, 5-chloro-6-methyl-3-aminophenol, 4-chloro-3-aminophenol, 5-methyl-3-aminophenol, 6-methyl! -3-aminophenol, 2-methyl-6 -aminophenol and 2, 6-dimethyl-3-aminophenoI.
  • Suitable cycloalkanones are e.g. B.
  • N-cycloalkyl-3-amrnophenols of the formula I are valuable coupler compounds which, with a large number of customary developer components, form intense oxidation colors of high light, heat and cold wave fastness, predominantly in the range of brown and blue-violet shades.
  • developer substances are, for example, p-phenyldiamine, p-toluenediamine, N, N-diethy i-2-methy Ip-pheny len-d ⁇ am ⁇ n, N-ethyl-N-C2-hydroxylethyI) -p-phenyIendiam ⁇ n, chloro-p-phenylenediamine , N, N-bis- [2-hydroxylethyl) -p-phenylenediamine, N, N-dimethyl-p-phenylenediamine, methoxy-p-phenylenediamine, 2,6-dichloro-p-phenylenediamine, 2-chloro-6 -bromo-p-phenylene diamine, 2-chlorine -6-methy ip-phenylene diamine, 6-methoxy-3-methylene-p-phenylene diamine, 2, 5-D'aminoanisoI, N- (2-
  • P-Phenylenediamine, p-toluenediamine or derivatives of these compounds or their salts are preferably used as developer substances.
  • the N-cycloalkyl-3-aminophenols of the formula I to be used according to the invention and the p-phenylenediamine or p-toluenediamine derivatives suitable as developer components can either be used as such or in the form of their salts with inorganic or organic acids, for example can be used as chloride, sulfate, phosphate, acetate, propionate, lactate or citrate.
  • the hair colorants according to the invention can also contain other known coupler substances which are required for modifying the color nuances and for producing natural color tones.
  • coupler connections are e.g. B. other m-phenylenediamines, e.g. B. 2, 4-diaminophenyl-2-hydroxyethyl ether, or phenols, resorcinols, m-aminophenols, naphthols or pyrazones.
  • substantive dyes can also be used to further modify the color shades.
  • Such substantive dyes are e.g. B. Nitrophenylenediamines, nitroaminophenols, anthraquinone dyes or indophenols.
  • N-cycloalkyl-3-aminophenoies of the formula (I) and the known coupler substances which may additionally be present are generally used in approximately molar amounts, based on the developer substances used, for the hair colorants according to the invention. If the molar use has also proven to be expedient, a certain excess of individual oxidation dye precursors is not disadvantageous, so that developer substances and coupler substances can be present in a molar ratio of 1: 0.5 to 1: 2.
  • N-cycloalkyl-3-aminophenols of the formula (I) and the oxidation dye precursors or dyes which are otherwise present in the hair dye compositions represent uniform chemical compounds. Rather, these can also be mixtures of the coupler or developer substances to be used according to the invention.
  • the oxidative development of the coloring can take place with atmospheric oxygen.
  • a chemical oxidizing agent is preferably used, especially if, in addition to the coloring, a lightening effect on the hair is desired.
  • Particularly suitable oxidizing agents are hydrogen peroxide or its adducts with urea, meiamin or sodium borate and mixtures of such hydrogen peroxide adducts with potassium peroxide disulfate.
  • the oxidation dye precursors are incorporated into a suitable cosmetic carrier.
  • suitable cosmetic carrier are e.g. B. Creams, emulsions, gels or surfactant-containing, foaming solutions, e.g. B. Sha poos or other preparations which are suitable for use on the hair.
  • Common components of such cosmetic preparations are e.g. B. Wetting and emulsifying agents such as anionic, nonionic or ampholytic surfactants, e.g. B.
  • fatty alcohol sulfates alkane sulfonates, alpha-olefin sulfonates, fatty alcohol polyglycol ether sulfates, ethylene oxide addition products with fatty alcohols, with fatty acids and with alkylphenols, sorbitan fatty acid esters and fatty acid partial glycerides, fatty acid alkanoiamides and thickeners such as, for. B. Methyl or hydroxyethyl cellulose. Starch, fat components such as B. Fatty alcohols. Paraffin oils or fatty acid esters also perfume and hair care additives such. B. water soluble cationic polymers, protein derivatives, pantothenic acid and cholesterol.
  • the constituents of the cosmetic carriers are used for the production of the hair colorants according to the invention in amounts customary for these purposes, e.g. B. are emulsifiers concentrated trations of 0.5-30% by weight and thickeners in concentrations of 0.1-25% by weight of the total colorant.
  • An oil-in-water emulsion with a content of 0.1-25% by weight of a fat component and 0.5-30% by weight of an emulsifier from the group of anionic, nonionic or ampholytic surfactants is particularly suitable as a carrier .
  • the oxidation dye precursors are mixed into the carrier in amounts of 0.2-5% by weight, preferably 1-3% by weight, of the total colorant.
  • the content of N-cycioalkyl-3-aminophenols of the formula (I) in the hair colorants according to the invention can be about 0.05-10 millimoles per 100 g of the hair colorant.
  • the use of the hair dye according to the invention can, regardless of the type of cosmetic preparation, for. B. as a cream, gel or shampoo, preferably in a weakly alkaline environment.
  • the hair colorants are preferably used in a pH range of 6-10.
  • the application temperatures can be in a range between 15 ° C. and 40 ° C.
  • the hair dye is rinsed off the hair to be dyed.
  • the hair is then washed with a mild shampoo and dried. Washing with a shampoo is not necessary if a carrier with a high tenside content, e.g. B. a coloring shampoo was used.
  • Hair colorants according to the invention were produced in the form of a hair coloring cream emulsion of the following composition:
  • the ingredients were mixed together in order. After addition of the oxidation coloring agent precursors and the inhibitor, the pH of the emulsion was first adjusted to 9.5 with concentrated ammonia solution, and the mixture was then made up to 100 g with water.
  • the oxidative development of the color was carried out with 3% hydrogen peroxide solution as the oxidizing agent.
  • 100 g of the emulsion was mixed with 50 g of hydrogen peroxide solution (3%) and mixed.
  • the coloring cream was standardized on approx. 5 cm long strands, 90% gray, but not specially pretreated human hair and left there at 27 ° C. for 30 minutes. After the dyeing process was completed, the hair was rinsed, washed out with a customary shampoo and then dried.
  • the following N-cyanoalkyI-3-aminophenols were used as the coupler component (component K):

Landscapes

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Description

Haarfärbemittel '
Gegenstand der Erfindung sind Haarfärbemittel auf der Basis von Oxidationsfarbstoffen. Solche Haarfärbemittel enthalten Oxi- dationsfarbstoffvorprodukte in einem kosmetischen Träger . Als Oxidationsfarbstoffvorprodukte werden Entwicklersubstanzen und Kupplersubstanzen eingesetzt, die unter dem Einfluß von Oxida- tionsmitteln oder von Luftsauerstoff Farbstoffe ausbilden . Als kosmetische Träger für die Oxidationsfarbstoffvorprodukte dienen Cremes , Emulsionen, Gele, Shampoos , Schaumaerosole oder andere Zubereitungen , die für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind .
Für das Färben von Haaren spielen die sogenannten Oxidations- farben , die durch oxidative Kupplung einer oder mehrerer Ent- wicklerkomponenten untereinander oder mit einer oder mehreren Kupplerkomponenten entstehen , wegen ihrer intensiven Farben und guten Echtheitseigenschaften eine bevorzugte Rolle. Als Ent¬ wicklersubstanzen werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer weiteren in Para- oder Orthoposition befindlichen freien oder substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe , ferner Diamino- pryidinderivate, heterocyclische Hydrazonderivate, 4-Aminopyra- zoionderivate und Tetraaminopyrimidine eingesetzt. Als sogenannte Kupplersubstanzen werden m-Phenylendiaminderivate, Naphthole, Resorcinderivate und Pyrazolone verwendet.
Gute Oxidationshaarfarbstoffvorprodukte müssen in erster Linie folgende Voraussetzungen erfül len : Sie müssen bei der oxidativen Kupplung die gewünschten Farbnuancen in ausreichender I ntensi- tat ausbilden. Sie müssen ferner ein gutes Aufzϊehvermögen auf menschlichem Haar besitzen , ohne die Kopfhaut zu stark anzu¬ färben. Auch soll der Farbaufzug gleichmäßig erfolgen , d. h. die stärker strapazierten Haarspϊtzen sollen nicht stärker gefärbt werden als der wenig geschädigte Haaransatz. Die damit erzeugten Färbungen müssen eine hohe Stabilität gegen Wärme , Licht und die bei der Dauerwellung des Haars verwendeten Chemikalien aufweisen. Schließlich sollen die Oxidationshaarfarbstoffvor- produkte in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht un¬ bedenklich sein.
3-Aminophenole sind als Oxidationsfarbstoffvorprodukte z. B . aus DE-AS 11 43 605 , DE-AS 1 1 51 900 , DE 24 47 017 C2 und DE 30 16 882 AI schon bekannt. Die mit diesen Produkten und bekannten Entwicklerkomponenten herstellbaren Haarfärbemittel befriedigen jedoch nicht in bezug auf die Echtheϊtseϊgenschaften. der damit erzielbaren Haaranfärbungen . Insbesondere erhält man mit den bekannten 3-AmirιophenoIen . keine braunen Nuancen von befriedigender Natürlichkeit, Brillanz und Farbtiefe.
Es wurde gefunden, daß Haarfärbemittel , enthaltend Oxidatrons- farbsotffvorprodukte in einem Träger , die als Oxidationsfarb¬ stoffvorprodukte N-CycIoaIkyl-3-aminophenoIe der Formel ( 1 )
in der n eine ganze Zahl von 4 - 8 und R 1 , R2 und R 3 unabhän¬ gig voneinander Wasserstoff, Methylgruppen oder Chlor sind , oder deren Salze als Kupplersubstanzen und die in Oxidations- haarfärbemitteln üblichen Entwicklersubstanzen enthalten , die ge¬ stellten Anforderungen in hohem Maße erfüllen .
Bevorzugt, besonders wegen ihrer guten Zugänglichkeit, werden solche N-Cycloalkyl-3-aminophenole der Formel I eingesetzt, worin
R 1 , R2 und R 3 Wasserstoff und die Gruppe
eine gegebenenfalls durch 1 oder 2 Methylgruppen substituierte Cyclopentyl- oder Cyclohexylgruppe ist. Besonders bevorzugt sind die als Beispiele ( Kuppierkomponenten Kl K2 und K3 ) aufgeführten Verbindungen.
Die N-CycloaIkyI-3-aminophenole der Formel I , worin R 1 , R 2 und
3
R Wasserstoff bedeuten , sind iiteraturbekannte Verbindungen .
Ihre Herstellung ist z. B . aus EP 181 505 AI bekannt. Die übri-
1 2 gen N-CycloaIky!-3-aminophenole der Formel I , worin R , R .und*
3
R Methylgruppen oder Chlor bedeuten , lassen sich auf analoge
Weise nach dem dort angegebenen Verfahren aus dem entsprechen¬ den Aminophenol und einem Cycloalkanon in Gegenwart eines Reduk¬ tionsmittels nach folgenden Formelschema herstellen :
Geeignete Aminophenole sind neben dem 3-Aminopheno! z. B . 5- Chlor-3-aminophenol , 5-Chlor-6-methyI-3-aminophenol , 4-Chlor-3- aminophenol , 5-Methyl-3-aminophenol , 6-Methy!-3-aminophenol , 2- Methyl-6-aminophenol und 2 ,6-Dimethyl-3-aminophenoI . Geeignete Cycloalkanone sind z . B . Cyclopentanon , 3-MethyI-cyclopentanon , Cyclohεxanon , 3-Methyl-cyclohexanon , Dimethyl-cyclopentanon , Dimethyl-cyclohexanone, Isopropyl-methyl-cyclohexanon , Trimethy I- cyclopentanone und Trimethylcyclohexanone oder Cycloheptanon.
Die N-Cycloalkyl-3-amrnophenole der Formel I stellen wertvolle Kupplerverbindungen dar, die mit einer Vielzahl üblicher Entwick¬ lerkomponenten intensive Oxidationsfarben von hoher Licht-, Wär¬ me- und Kaltwellechtheit überwiegend im Bereich brauner und blau violetter Nuancen ausbilden.
Als Entwickler können alle hierfür bekannten Verbindungen einge¬ setzt werden . Solche Entwϊcklersubstanzen sind zum Beispiel p- Phenyldiamin , p-Toluylendiamϊn , N , N-Diethy i-2-methy I-p-pheny len- dϊamϊn , N-Ethyl-N-C2-hydroxylethyI)-p-phenyIendiamϊn , Chlor-p- phenylendiamin, N ,N-Bis-[2-hydroxylethyl)-p-phenylendiamin , N , N- Dimethyl-p-phenylendiamϊn , Methoxy-p-phenylendiamin, 2 ,6-Di- chior-p-phenylendiamin, 2-Chlor-6-brom-p-phenyIendiamin, 2-ChIor- -6-methy i-p-pheny lendiamin, 6-Methoxy-3-methyi-p-phenylendia- min , 2 ,5-DϊaminoanisoI , N-(2-HydroxypropyI )-p-phenyIdiamin , N-2- Methoxyethyl-p-phenylendiamin , N-Butyl-N-sulfobutyi-p-phenylen- " dia in und andere Verbindungen der genannten Art, die weiter¬ hin eine oder mehrere NH_-Gruppen , NHR-Gruppen , NR_-Gruppen enthalten können , wobei R einen Alkylrest mit 1 - 4 oder einen Hydroxyalkylrest mit 2 - 4 Kohlenstoffatomen darstellt, ferner p-AminophenoIe, Diaminopyridinderivate sowie besonders Tetraami¬ nopyrimidine wie 2 ,4 ,5 ,6-Tetraaminopyrimidin , 4 ,5-Dϊamino-2 ,6- bis-methyiamϊnopyrimϊdϊn , 2 ,5-Diamino-4-diethyI-amino-6-methyl- amino-pyrimidin, 2,4 ,5-Triamino-6-piperidino-pyrimidin , 2 ,4,5- Triamino-6-aniiino-pyrimϊdtn, 2 ,4 ,5-Triamino-6-morphoitnopyrimi- din, 2 ,4 ,5-Triamino-6-C2-hydroxyethyl)-aminopyrimidin .
Bevorzugt werden als Entwicklersubstanzen p-Phenylendiamin , p- Toluylendiamin oder Derivate dieser Verbindungen oder deren Sal¬ ze eingesetzt. Die erfindungsgemäß zu verwendenden N-CycIoalkyl-3-aminophe- nole der Formel I sowie die als Entwicklerkomponenten geeigneten p-Phenylendiamin- oder p-Toluylendiamin-Derivate können entwe¬ der als solche oder in Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren , zum Beispiel als Chlorid , Sulfat, Phosphat, Acetat, Propionat, Lactat oder Citrat eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel können neben den N-Cy- cioaIkyI-3-aminophenolen der allgemeinen Formel ( I ) auch andere bekannte Kupplersubstanzen enthalten , die zur Modifizierung der Farbnuancen und zur Erzeugung natürlicher Farbtöne erforderlich sind. Solche üblichen Kupplerverbindungen sind z. B . andere m- Phenylendiamine , z . B . 2 ,4-Diaminophenyl-2-hydroxyethylether , oder Phenole, Resorcine, m-Aminophenole, Naphthole oder Pyrazo- lone. Gegebenenfalls können auch direktziehende Farbstoffe zu¬ sätzlich zur weiteren Modifizierung der Farbnuancen eingesetzt werden. Solche direktziehenden Farbstoffe sind z . B . Nitro- phenylendiamine, Nitroaminophenole, Anthrachinonfarbstoffe oder Indophenole.
Zu den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln werden die N-Cylclo- alkyi-3-aminophenoie der Formel ( I ) und die gegebenenfalls zu¬ sätzlich vorhandenen bekannten Kupplersubstanzen im al lgemeinen in etwa molaren Mengen , bezogen auf die verwendeten Entwickler¬ substanzen , eingesetzt. Wenn sich auch der molare Einsatz als zweckmäßig erwiesen hat, so ist ein gewisser Überschuß einzelner Oxidationsfarbstoffvorprodukte nicht nachteilig , so daß Entwick¬ lersubstanzen und Kupplersubstanzen in einem Molverhältnis von 1 : 0 ,5 bis 1 : 2 enthalten sein können .
Es ist nicht erforderlich , daß die N-Cycloalkyl-3-aminophenole der Formel ( I ) sowie die sonst in den Haarfärbemitteln vorhandenen Oxidationsfarbstoffvorprodukte oder di rekt ziehenden Farbstoffe einheitliche chemische Verbindungen darstellen. Vielmehr können diese auch Gemische der erfindungsgemäß einzusetzenden Kupp¬ ler- oder Entwicklersubstanzen sein.
Die oxidative Entwicklung der Färbung kann grundsätzlich mit Luftsauerstoff erfolgen. Bevorzugt wird jedoch ein chemisches Oxidationsmittel eingesetzt, besonders dann, wenn neben der Fär¬ bung ein Aufhelleffekt am Haar gewünscht wird. Als Oxidations¬ mittel kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anla¬ gerungsprodukte an Harnstoff , Meiamin oder Natrϊumborat sowie Gemische aus derartigen Wasserstoffperoxidanlagerungsprodukten mit Kaliumperoxiddisulfat in Betracht.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel werden die Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einen geeigneten kosmeti¬ schen Träger eingearbeitet. Solche Träger sind z . B . Cremes , Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige, schäumende Lösungen, z. B . Sha poos oder andere Zubereitungen , die für die Anwen¬ dung auf dem Haar geeignet sind. Übliche Bestandteile solcher kosmetischer Zubereitungen sind z. B . Netz- und Emulgiermittel wie anionische, nichtionische oder ampholytische Tenside, z. B . Seifen , Fettalkoholsulfate, Alkansulfonate, alpha-OlefinsuIfonate, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Ethylenoxidanlagerungsprodukte an Fettalkohole, an Fettsäuren und an Alkylphenole, Sorbitanfett- säureester und Fetts urepartialglyceride, Fettsäurealkanoiamide sowie Verdickungsmittel wie z. B . Methyl- oder Hydroxyethylcellu- lose. Stärke, Fettkomponenten wie z. B . Fettalkohole. Paraffinöle oder Fettsäureester ferner Parfümδle und haarpflegende Zusätze , wie z. B . wasserlösliche kationische Polymere, Proteinderivate, Pantothensäure und Cholesterin.
Die Bestandteile der kosmetischen Trager werden zur Herstellung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel in für diese Zwecke übli¬ chen Mengen eingesetzt, z . B . werden Emulgiermittel in Konzen- trationen von 0,5 - 30 Gew.-% und Verdickungsmittel in Konzen¬ trationen von 0,1 - 25 Gew.-% des gesamten Färbemittels einge¬ setzt.
Besonders geeignet als Träger ist eine ÖI-in-Wasser-Emulsion mit einem Gehalt von 0,1 - 25 Gew.-% einer Fettkomponente und 0,5 - 30 Gew.-% eines Emulgiermittels aus der Gruppe der anionischen, nichtionischen oder ampholytischen Tenside.
Die Oxidationsfarbstoffvorprodukte werden in Mengen von 0,2 - 5 Gew.-%, vorzugsweise 1 - 3 Gew.-% des gesamten Färbemittels in den Träger eingemischt. Der Gehalt an N-CycioaIkyl-3-aminophe- nolen der Formel (I) kann in den erfindungsgemäßen Haarfärbemit¬ teln etwa 0,05 - 10 Millimol pro 100 g des Haarfärbemittels be¬ tragen.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel kann, unab¬ hängig von der Art der kosmetischen Zubereitung, z. B. als Cre¬ me, Gel oder Shampoo bevorzugt im schwach alkalischen Milieu er¬ folgen. Bevorzugt ist die Anwendung der Haarfärbemittel in einem pH-Bereich von 6 - 10. Die Anwendungstemperaturen können in einem Bereich zwischen 15 °C und 40 °C liegen. Nach einer Ein¬ wirkungszeit von ca. 30 Minuten wird das Haarfärbemittel durch Ausspülen von dem zu färbenden Haar entfernt. Danach wird das Haar mit einem milden Shampoo nachgewaschen und getrocknet. Das Nachwaschen mit einem Shampoo entfällt, wenn ein stark ten- sidhaltiger Träger, z. B. ein Färbeshampoo verwendet wurde.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand nä¬ her erläutern ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken. Beispiele
Haarfärbeversuche
Es wurden erfindungsgemäße Haarfärbemittel in Form einer Haar- färbe-CremeemuIsion der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Fettalkohol C1 2-Cl 8 10 ,0 g Fettalkohol C -C + 2EO-sulfat,
Na-Salz, 28 %ig 25 ,0 g
Wasser 60 ,0 g
Entwicklerkomponente ( Komponente E) 7 ,5 mMoi
Kupplerkomponente (Komponente K) 7 ,5 mMol a2 SO ( Inhibitor) 1 ,0 g konzentrierte Amoniak-Lösung bis pH = 9 ,5
Wasser ad 100 g
Die Bestandteile wurden der Reihe nach miteinander vermischt. Nach Zugabe der Oxidationsfärbemittelvorprodukte und des Inhi¬ bitors wurde zunächst mit konzentrierter Amoniak-Lösung der pH- Wert der Emulsion auf 9 ,5 eingestellt, dann wurde mit Wasser auf 100 g aufgefüllt.
Die oxidative Entwicklung der Färbung wurde mit 3 %iger Wasser¬ stoffperoxidlösung als Oxidationsmittel durchgeführt. Hierzu wur¬ den 100 g der Emulsion mit 50 g Wasserstoffperoxϊdlösung (3 %ig) versetzt und vermischt.
Die Färbecreme wurde auf ca. 5 cm lange Strähnen standardisier¬ ten , zu 90 % ergrauten, aber nicht besonders vorbehandelten Men¬ schenhaars aufgetragen und dort 30 Minuten bei 27 °C belassen. Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar gespült, mit einem üblichen Haarwaschmittel ausgewaschen und anschließend getrocknet. Ais Kupplerkomponente (Komponente K) wurden die folgenden N-Cy- doalkyI-3-aminophenole eingesetzt:
K1 : N-CycIopentyl-3-aminophenol
K2 : N-CycIohexyl-3-aminophenoI
K3 : N-(3-MethylcycIohexyI )-3-aminophenoI
Als Entwicklerkomponente (Komponente E) wurden die folgenden Verbindungen eingesetzt:
p-Phenylendiamin p-Toluylendiamin
N , N-Diethyl-p-phenylendiamin
N , N-Bis-( ß-hydroxyethyl )-p-phenylendiamin
N- (ß-HydroxyethyI)-p-phenyIendiamin
2-Chlor-p-phenylendiamin
2 ,5-Diaminobenzylalkohol
2-(2 ,5-Diaminophenyl)ethanol
1 ,2-Bis-(4-aminophenyl}-ethylendiamin E10: 2 ,5-DiaminophenyI-ß-ethoxyethylether El 1 : p-Aminophenol El 2 : 2 ,4 ,5 ,6-Tetraaminopyrimidin E13 : 2-Dimethylamino-4 ,5 ,6-triaminopyrimidin
Die mit diesen Oxidationsfärbemittelvorprodukten in den Kombi¬ nationen gemäß Tabelle I enthaltenen Haaranfärbungen sind der Tabelle zu entnehmen.
Tabelle 1
Haarfarbe-Beispiel Entwickler- Kuppler- erhaltene
Nr. Komponente Komponente Farbnuance
1 El
2 E2
3 E3
4 E4
5 E5
6 E6
7 E8
8 Ei l
9 El 2
10 El 3
11 E2
12 E12
13 E7
14 E9
15 E10

Claims

Patentansprüche
1 . Haarfärbemittel , enthaltend Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einem Träger, dadurch gekennzeichnet, daß als Oxidationsfarb¬ stoffvorprodukte N-CycloaIkyl-3-amonophenole der Formel ( I )
OH
, 1 2 3 in der n eine ganze Zahl von 4 - 8 und R R und R unab- hängig voneinander Wasserstoff, Methylgruppen oder Chlor sind, oder deren Salze als Kupplersubstanzen un die in Oxi- dationshaarfärbemitteln üblichen Entwicklersubstanzen enthalten. sind.
2. Haarfärbemittel nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß
1 2 3
R , R und R Wasserstoff -und die Gruppe
-CH C H_ v n 2n
eine gegebenenfalls durch 1 oder 2 Methylgruppen substituierte Cyclopentyl- oder Cyclohexylgruppe ist.
3. Haarfärbemittel nach Anspruch 1 oder 2 , dadurch gekennzeich¬ net, daß als Entwicklersubstanzen p-Phenylendiamin , p-ToIuy- lendiamin oder Derivate dieser Verbindungen oder deren Salze enthalten sind . Haarfärbemittel nach einem der Ansprüche 1 - 3 , dadurch ge¬ kennzeichnet, daß als Träger eine Öl-in-Wasser-Emulsion mit einem Gehalt von 0 , 1 - 25 Gew.-% einer Fettkomponente und 0 ,5 bis 30 Gew.-% eines Emulgiermittels aus der Gruppe der anionfschen , nichtionischen oder ampholitischen Tensϊde und als Oxidationsfarbstoffvorprodukte N-CycloalkyI-3-aminophenole der Formel 1 in einer Menge von 0 ,05 bis 10 Millimol pro 100 g des Haarfärbemittels enthalten sind .
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