ES2230095T3 - Cristal del acido 2-hidroxinaftalen-3-carboxilico y su procedimiento. - Google Patents
Cristal del acido 2-hidroxinaftalen-3-carboxilico y su procedimiento.Info
- Publication number
- ES2230095T3 ES2230095T3 ES00922924T ES00922924T ES2230095T3 ES 2230095 T3 ES2230095 T3 ES 2230095T3 ES 00922924 T ES00922924 T ES 00922924T ES 00922924 T ES00922924 T ES 00922924T ES 2230095 T3 ES2230095 T3 ES 2230095T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- acid
- hydroxynaphthalen
- carboxylic
- crystalline
- carboxylic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
- C07C65/105—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups polycyclic
- C07C65/11—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups polycyclic with carboxyl groups on a condensed ring system containing two rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
- C07C51/412—Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Ácido 2-hidroxinatalen-3-carboxílico cristalino, caracterizado porque el tamaño de partícula medio es igual o superior a 157µm, la proporción de partículas cuyo tamaño de partícula es igual o inferior a 74 µm es igual o inferior a 14%, la luminosidad es 38 a 69, y la blancuara, de 4, 6 a 18, 0
Description
Cristal del ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
y su procedimiento.
La presente invención se refiere a un ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
cristalino en el que se ha suprimido significativamente la
tendencia a la desintegración a polvo y a un proceso para su
preparación.
El ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
es un importante intermediario para pigmentos y colorantes.
Generalmente, se prepara haciendo reaccionar
\beta-naftol con hidruro sódico para dar
\beta-naftolato sódico, haciendo reaccionar el
compuesto resultante con dióxido de carbono a presión para dar
2-hidroxinaftalen-3-carboxilato
sódico y, a continuación, aislando el compuesto deseado por
precipitación con ácido, es decir, adición de un ácido mineral a la
sal.
Durante mucho tiempo, se ha empleado la reacción
de Kolbe-Schmitt, una reacción en fase
sólido-gas, para la reacción entre
\beta-naftolato sódico y dióxido de carbono. Sin
embargo, esta reacción presenta algunos problemas como son la
necesidad de un tiempo de reacción de más de 50 horas, el
desperdicio de una gran cantidad de \beta-naftol
debido a la heterogeneidad térmica a la alta temperatura de
reacción, la dificultad para controlar la reacción debido a la
conversión de fase y la dificultad de conseguir un rendimiento
estable. Para resolver estos problemas, se ha propuesto una serie
de métodos incluyendo un método en el que se utiliza un medio de
reacción.
Uno de los autores de la presente invención ha
diseñado un proceso que comprende la etapa de reacción de una mezcla
líquida que consiste en aceite ligero o queroseno,
\beta-naftolato sódico y
\beta-naftol, con dióxido de carbono (publicación
de patente japonesa (KOKOKU) Nº 53296/1981) y dicho proceso ha sido
aplicado a nivel industrial en el momento actual. Este proceso se
puede llevar a cabo con éxito y puede proporcionar ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico,
con una cantidad muy reducida de impurezas y con una calidad
altamente estable. De acuerdo con este método, se puede obtener
ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
con una alta calidad, como por ejemplo un punto de fusión de 220 a
221ºC, una pureza de 99,5% y un contenido de solamente 0,03% de
\beta-naftolato sódico. En el proceso, se aísla el
ácido
2-hidroxinaftol-3-carboxílico
del líquido madre por precipitación con ácido, filtración,
centrifugado y similares, se lava con agua, se seca y después se
utiliza como intermediario para pigmentos o colorantes.
Una composición cristalina de ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
comprende normalmente partículas muy finas y, por lo tanto, es muy
polvoriento. Además de la tendencia a la desintegración en polvo,
dada la grave irritación de la mucosa que produce el ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico,
el manejo del compuesto se obstaculiza en gran medida. Por ejemplo,
cuando se añade ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
al tanque de reacción como intermediario para un pigmento o
colorante, flotan en el aire partículas finas de ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
como polvo fino. Las finas partículas de ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
que flotan en el aire difícilmente precipitan, se dispersan
bastante, contaminan el entorno e irritan la piel y la mucosa de
los operadores causándoles molestias. Para disminuir los problemas
relacionados con la facilidad de trabajado y la seguridad en la
etapa de alimentación, los operadores llevan gafas y mascarillas de
protección contra el polvo, y se equipa el reactor con una unidad de
vacío en una posición distinta a la del puerto de suministro para
ventilar las partículas finas, así como un filtro para atraparlas.
Sin embargo, esto no es suficiente.
Se cree que la razón de que se produzca la
desintegración en polvo de ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
se debe a que dicho compuesto consiste en partículas cristalinas muy
finas y a que dicho compuesto apenas se disuelve en agua y, por
tanto, apenas absorbe humedad; por consiguiente, las partículas
cristalinas no se aglomeran o se unen a través de agua libre. En
consecuencia, las partículas cristalinas finas se desplazan
individualmente tras un impacto externo. Para eliminar la tendencia
a la desintegración en polvo del material que tiene las
características descritas, en la solicitud de patente abierta
japonesa Nº 196841/1983 se describe un método para granular
partículas de ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico.
Aunque las partículas de ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
granuladas así obtenidas presentan una eliminación de la tendencia
a la desintegración en polvo, dicho proceso resulta muy complicado.
Más en particular, el proceso comprende las etapas de adición de una
cantidad determinada de agua al ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
y el control del contenido en agua del ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
precipitado con ácido por centrifugado. Por consiguiente, el
proceso no resultaba adecuado para la producción a gran escala.
Asimismo, en la solicitud de patente japonesa
abierta Nº 212533/1986 se describe un proceso para la preparación de
un granulado que comprende la etapa de granulado de ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
junto con una mezcla acuosa que contiene un disolvente orgánico
hidrófilo que tiene un punto de ebullición inferior, como por
ejemplo un alcohol inferior. En dicho proceso, se requiere la etapa
de adición de disolvente orgánico y, por lo tanto, el proceso global
requiere más tiempo.
Por consiguiente, el objeto de la presente
invención consiste en resolver los problemas mencionados y
proporcionar ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
cristalino eliminando completamente la tendencia a la desintegración
en polvo.
La presente invención proporciona una composición
cristalina de ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
eliminando enormemente la tendencia a la desintegración en polvo,
caracterizándose el producto porque el tamaño de partícula medio es
igual o superior a 157 \mum, la proporción de las partículas cuyo
tamaño de partícula es igual o inferior a 74 \mum es igual o
inferior a 14%, la luminosidad es de 38 a 69 y la blancura, de 4,6 a
18,0.
En la presente memoria descriptiva y en las
reivindicaciones cada "%" representa el % en peso a excepción
de cuando se indica específicamente.
En la presente memoria descriptiva y en las
reivindicaciones, el tamaño de partícula medio se refiere al valor
que se determina a continuación:
Se pesa el material de la muestra y después se
tamiza sucesivamente con tamices que tienen aperturas de 710 \mum,
297 \mum, 170 \mum, 106 \mum, 74 \mum y 45 \mum en este
orden. Se pesa el residuo de los tamices correspondientes y la
cantidad que ha pasado a través del tamiz de 45 \mum. Se calcula
el tamaño de partícula medio del siguiente modo:
tamaño de partícula medio (\mum) = (710 x
residuo en el tamiz de 710 \mum (% peso)/100) + (297 x residuo en
el tamiz de 297 \mum (% en peso)/100) + (170 x residuo en el tamiz
de 170 \mum (% peso)/100) + (106 x residuo en el tamiz de 106
\mum (% peso)/100) + (74 x residuo en el tamiz de 74 \mum (%
peso)/100) + 45 x residuo en el tamiz de 45 \mum (% peso)/100) +
(25 x lo que pasa por el tamiz de 45 \mum (% peso)/100).
Las partículas cristalinas de ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
que tienen las características antes citadas en la presente
invención son 2-4,5 veces más grandes que las
partículas del ácido
2-hidroxinfatalen-3-carboxílico
cristalino convencional. La composición cristalina de la presente
invención presenta una eliminación significativa de la tendencia a
la desintegración en polvo, y por lo tanto se puede manejar
fácilmente con un riesgo considerablemente menor para el entorno y
los seres humanos. Asimismo, las partículas cristalinas de la
presente invención se pueden pulverizar fácilmente en partículas
finas y presentan una velocidad de disolución comparable con las
partículas cristalinas de tamaño pequeño convencionales
(50-90 \mum). Es decir, la composición cristalina
de la presente invención se puede utilizar preferiblemente como un
intermediario de pigmentos o colorantes.
El ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
cristalino de tamaño grande de la presente invención posee
cromaticidad, 38-39 de luminosidad y
4,6-18,0 de blancura.
"Cromaticidad", tal como se utiliza aquí, se
refiere a una propiedad del estímulo de color determinada por las
coordenadas de cromaticidad o por la combinación de la longitud de
onda dominante o la longitud de onda complementaria y la pureza (JIS
Z 8120).
"Luminosidad" se refiere a un atributo del
color en relación con el contraste relativo de la superficie de un
objeto, que se clasifica en función de la superficie blanca que se
ilumina en las mismas condiciones (JIS Z 8105). En la presente
memoria descriptiva y en las reivindicaciones, "luminosidad"
representa el valor L del sistema de representación de color
"Lab", que es muy conocido dentro de la técnica. Los valores
Lab se calculan a través de la siguiente fórmula a partir de los
valores de triple estímulo (X, Y, Z) medidos con arreglo a JIS Z
8722:
L = 10(Y)^{1/2}
a = 17,5
(1,02X-Y)/(Y)^{1/2}
b= 7,0
(Y-0,847>)/(Y)^{1/2}
"Blancura" es un número de valor
unidimensional que representa el grado de blanco de la superficie de
un objeto (JIS Z 8105). En la presente memoria descriptiva y en las
reivindicaciones "blancura" representa el valor calculado a
partir de los valores de triple estímulo que se han descrito
mediante la fórmula siguiente:
Blancura = Z/1,1823
El ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
cristalino de la presente invención se puede preparar por
recristalización del ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
a una temperatura de 120-180ºC. El material de
partida del ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
cristalino puede prepararse a través de cualquiera de los procesos
convencionales. Por ejemplo, dicho material de partida puede
prepararse por precipitación con ácido a 80-100ºC de
la sal de metal alcalino de ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
que se obtiene a través del método de Kolbe-Schmitt
descrito en la publicación de patente japonesa (KOKOKU) Nº
53296/1981.
La etapa de recristalización se lleva a cabo
inmediatamente después de la precipitación con ácido de ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico.
Se puede añadir agua, un disolvente hidrosoluble o un disolvente
insoluble en agua a la solución de ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
acuosa obtenida a través de la etapa de precipitación con ácido,
agitar y calentar a una temperatura de 120-180ºC
bajo presión. La temperatura y la presión se pueden mantener durante
5 a 30 minutos y después, se puede enfriar la mezcla a
50-90ºC. Después de esto, se puede eliminar el
disolvente por centrifugado y se puede lavar el precipitado con
agua y secarlo para proporcionar la composición cristalina
deseada.
Se puede añadir agua, un disolvente hidrosoluble
o un disolvente insoluble en agua a la solución por separado o en
combinación. Entre los ejemplos de disolventes hidrosolubles se
incluyen metanol, etanol, 1-propanol y alcohol
isopropílico. Entre los ejemplos de disolventes hidrosolubles se
incluyen acetofenona, ciclohexano y alcohol etilhexílico. Cuando el
proceso de recristalización se lleva a cabo añadiendo un disolvente
a la solución acuosa de ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
o una sal sódica del mismo, dicha solución puede contener de 7 a
20%, preferiblemente de 8 a 16%, más preferiblemente de 9 a 13% de
dicho ácido o sal. La cantidad de disolvente que se añade puede
oscilar entre 2 y 50%, preferiblemente entre 4 y 40%, más
preferiblemente entre 10 y 30% de la cantidad total de la solución
acuosa.
La etapa de recristalización se puede llevar a
cabo preferiblemente a una temperatura de 120 a 160ºC, y a una
presión de 0,1-20 kg/cm^{2} (M), preferiblemente
0,2-14 kg/cm^{2} (M), más preferiblemente de 0,5 a
8 kg/cm^{2} (M).
A continuación, en la etapa de enfriado, se puede
reducir la temperatura a una velocidad de
4ºC/minuto-0,1ºC/min., preferiblemente de
2ºC/min-0,2ºC/minuto.
En otro modo de realización, se puede preparar el
ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
cristalino de la presente invención poniendo en funcionamiento el
proceso de precipitación con ácido a una temperatura de 120 a 180ºC
en al proceso de preparación de ácido
2-hidroxinaftalen-carboxílico que
incluye la etapa de precipitación con ácido de una sal de metal
alcalino de ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico.
Este modo de realización se puede poner en práctica según la etapa
convencional, únicamente elevando la temperatura de dicha etapa de
precipitación con ácido. Por lo tanto, se puede adoptar el sistema
convencional fácilmente para poner en práctica el modo de
realización.
realización.
De acuerdo con el método de
Kolbe-Schmitt convencional, la solución antes de ser
sometida a la etapa de precipitación con ácido contiene generalmente
de 7 a 20% de la sal de metal alcalino de ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico.
En este modo de realización, se puede agitar la solución acuosa de
la sal de metal alcalino de ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
que contiene dicha cantidad de la sal y calentar a una temperatura
de 120-180ºC bajo presión, y después se puede
ajustar el pH de la solución a 1-4 con ácido
sulfúrico. Una vez ajustado el pH, se puede enfriar la mezcla a
50-90ºC, se puede eliminar el disolvente por
centrifugado y se puede lavar el residuo con agua y secar para
proporcionar la composición cristalina deseada.
En este modo de realización, la etapa de
precipitación con ácido se puede llevar a cabo preferiblemente a una
temperatura de 120-160ºC. Cuando la temperatura está
por debajo de 120ºC, el tamaño de partícula del ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
cristalino obtenido se reducirá, no alcanzándose por tanto el
efecto de eliminación de la desintegración en polvo. Por otra
parte, cuando la temperatura de la etapa de precipitación con ácido
es superior a 180ºC, se puede descomponer el ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
y se puede reducir el rendimiento.
La presión durante la etapa de precipitación con
ácido puede ser de 0,1 a 10 kg/cm^{2} (M), preferiblemente de 0,2
a 5 kg/cm^{2} (M), más preferiblemente de 0,5 a 3 kg/cm^{2}
(M). La etapa de enfriado se puede llevar a cabo de la misma manera
que en el modo de realización de recristalización a alta
temperatura antes descrito.
Para obtener el tamaño grande del ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
cristalino de la presente invención, los ácidos utilizados en la
etapa de precipitación con ácido no están limitados, si bien son
preferiblemente ácidos minerales o ácido sulfúrico. Entre los
ejemplos de ácidos minerales se incluyen ácidos binarios
(hidroácidos) tales como ácido clorhídrico y ácido fluorhídrico y
ácidos oxo como ácido nítrico, ácido fosfórico y ácido perclórico.
El pH de la etapa de precipitación con ácido puede ajustarse
preferiblemente entre 1 y 4.
El tamaño de partícula medio del ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
cristalino de la presente invención es igual o superior a 157
\mum, y es preferiblemente 167-367 \mum. Cuando
el tamaño de partícula medio es inferior a 157 \mum, el efecto de
eliminación de la desintegración en polvo no se puede alcanzar. La
composición cristalina puede contener partículas cuyos tamaños de
partícula son iguales o inferiores a 74 \mum en hasta un 14%,
preferiblemente hasta un 6% de la cantidad total de la composición.
Cuando la proporción de las partículas cuyo tamaño de partícula es
igual o inferior a 74 \mum es superior a 14%, la composición
cristalina comienza a presentar una alta tendencia a la
desintegración en polvo como consecuencia de las partículas de
tamaño pequeño.
Por otra parte, la proporción del tamaño de
partícula más frecuente de la composición cristalina de la presente
invención puede oscilar preferiblemente entre 170 y 297 \mum. La
proporción de las partículas cuyo tamaño de partícula es superior a
297 \mum puede constituir entre el 14 y el 89%, preferiblemente
entre el 28 y el 80%.
A continuación, se presentan ejemplos de la
presente invención.
Se introdujeron 800 g de una solución acuosa que
contenía 100 g de
2-hidroxinaftalen-3-carboxilato
sódico preparado según el método de Kolbe-Schmitt
en un autoclave de 1 litro y se calentó a 160ºC. Se añadió ácido
sulfúrico acuoso (72%), gota a gota a la solución durante 50 minutos
para ajustar el pH de la mezcla a 3,5. A continuación, se enfrió la
mezcla a 80ºC a una velocidad de 0,4ºC/minuto. A la misma
temperatura, se filtró la mezcla para dar 80,6 g de ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
cristalino.
Ejemplos 2,
3
Ejemplos comparativos 1 y
2
Se prepararon composiciones cristalinas de ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
con arreglo al procedimiento del ejemplo 1, con la excepción de que
la temperatura de las etapas de precipitación con ácido variaron de
100ºC a 140ºC.
Se introdujeron en un autoclave de 1 litro 105,6
g de ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
sintetizado según el método de Kolbe-Schmitt y
aislado por precipitación con ácido a 100ºC, 100 g de sulfato sódico
y 794,4 g de agua y se calentó a 165ºC para dar una solución acuosa
de ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico.
Se enfrió esta solución a 80ºC a una velocidad de 0,4º/min. A la
misma temperatura, se filtró la mezcla para dar 103,8 g de ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
cristalino.
Se introdujeron en un autoclave de 1 litro 21,1 g
de ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
sintetizado según el método de Kolbe-Schmitt y
aislado por precipitación con ácido a 100ºC, 19,9 g de sulfato
sódico y 959,0 g de agua y se calentó a 140ºC para dar una solución
acuosa de ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico.
Se enfrió la solución a 80ºC a una velocidad de 0,4ºC/min. A la
misma temperatura, se filtró la mezcla para dar 18,4 g de ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
cristalino.
Se introdujeron en un autoclave de 1 litro 878,9
g de una solución acuosa que contenía 103,6 g de
2-hidroxinaftalen-3-carboxilato
sódico preparada según el método de Kolbe-Schmitt y
se calentó a 100ºC. Se añadió ácido sulfúrico acuoso (72%), gota a
gota a la solución durante 50 minutos para ajustar el pH a 3,5 y a
continuación, se añadieron 111,6 g de metanol. Se calentó la mezcla
a 140ºC para disolver el ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
y después se enfrió a 80ºC a una velocidad de 0,4ºC/min. Se filtró
la mezcla a la misma temperatura para dar 88,3 g de ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
cristalino.
Se introdujeron 878,8 g de una solución acuosa
que contenía 103,6 g de
2-hidroxinaftalen-3-carboxilato
sódico preparada según el método de Kolbe-Schmitt
en un autoclave de 1 litro y se calentó a 100ºC. Se añadió ácido
sulfúrico acuoso (72%), gota a gota, a la solución durante 50
minutos para ajustar el pH a 3,5, a continuación se añadieron 71,5
g de acetofenona. Se calentó la mezcla a 140ºC para disolver el
ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
y después se enfrió a 80ºC a una velocidad de 0,4ºC/min. Se filtró
la mezcla a la misma temperatura para dar 87,2 g de ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
cristalino.
Se examinaron las composiciones cristalinas de
ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
obtenidas en los ejemplos y ejemplos comparativos correspondientes.
Se determinó/evaluó el tamaño de partícula, el valor ML, las
propiedades de cromaticidad incluyendo la luminosidad y la blancura,
las características de partícula y la tendencia a la desintegración
en polvo con arreglo al siguiente método.
Se determinó el tamaño de partícula con tamices
de 20 Mon (710 \mum de apertura), 48 Mon (297 \mum de
apertura), 83 Mon (170 \mum de apertura), 140 Mon (106 \mum de
apertura), 200 Mon (74 \mum de apertura) y 330 Mon (45 \mum de
apertura) y una batidora (MEIDENSHA tipo E4-SNR),
midiendo las proporciones de los residuos en los tamices
correspondientes. En detalle, en primer lugar se tamizó el total de
la composición cristalina con el tamiz de 710 \mum durante 10
minutos a 230 rpm con una batidora y se determinó el % en peso del
residuo en el tamiz en función del peso de partida de la
composición. A continuación, se tamizó toda la composición que ha
pasado a través del tamiz con un tamiz de 297 \mum del mismo modo.
Se tamizó la composición sucesivamente con los mismos tamices que se
han enumerado anteriormente y, finalmente, se tamizó con un tamiz de
45 \mum y se determinó también la cantidad de la composición que
había pasado por el tamiz.
En la tabla 1 se muestran los tamaños de
partícula medios, la proporción de partículas superiores a 297
\mum y la de las de un tamaño inferior a 74 \mum; en la tabla 2
se muestra la distribución del tamaño de partícula; en la tabla 3
se muestran el valor ML y la cromaticidad y en la tabla 4 se
muestran las características de partícula. El tamaño de partícula
medio se refiere al valor determinado a través de la siguiente
fórmula: tamaño de partícula medio (\mum) = (710 x residuo en el
tamiz de 710 \mum (% en peso)/100) + (297 x residuo en el tamiz
de 297 \mum (% en peso)/100) + (170 x residuo en el tamiz de 170
\mum (% peso)/100) + (106 \mum x residuo en el tamiz de 106
\mum (% peso)/100) (74 x residuo en el tamiz de 74 \mum (%
peso)/100) + (45 x residuo en el tamiz de 45 \mum (% peso)/100) +
(25 x lo que pasa por el tamiz de 45 \mum (% peso)/100).
El valor Ml se obtiene multiplicando la
absorbancia a 530 nm por 1 g del compuesto por 200. En detalle, se
pesaron 6 g de la muestra y se disolvieron en alcohol metílico para
dar el volumen total de 200 ml, se filtró con un papel de filtro Nº
5 A (12,5 cm) y después, se midió la absorbancia de la solución
utilizando alcohol metílico como control. Se determinó el valor ML
con arreglo a la siguiente fórmula:
valor ML = absorbancia/cantidad de la muestra (g)
x 200.
En la tabla 3 se muestran los resultados.
Se determinaron las características de
cromaticidad, es decir valores L, a y b y la blancura midiendo los
valores de estímulo triple con un colorímetro ZE2000 (NIHON DENSHOKU
KOGYO KABUSHIKI KAISHA) y realizando un cálculo según las
definiciones anteriores. En la tabla 3 se muestran los
resultados.
Se utilizó un aparato de análisis de polvo (Tipo
PT-N, HOSOKAWA MICRON CO. Ltd). Se determinaron los
siguientes valores de acuerdo con las instrucciones adjuntas al
dispositivo.
Se agitó la muestra en el tamiz para permitir que
cayera en un contenedor normal; a continuación, se pesó el
contenedor normal para determinar la densidad aparente aireada.
Se llenó con la muestra un contenedor normal, se
tapó el contenedor a una altura determinada, un número de veces
determinado y después se determinó la densidad aparente de la
muestra cargada.
La velocidad de compresión es el valor obtenido
con arreglo a la siguiente fórmula:
(densidad aparente cargada - densidad aparente
aireada)/densidad aparente cargada x 100
Se midió el ángulo de la composición en polvo
depositada en la espátula.
En la tabla 4 se muestran los resultados.
Se pesaron 10 g de cada una de las muestras de
ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
y se añadieron 104 g de hidróxido sódico acuoso al 5% y se agitó.
Se determinó a simple vista el tiempo requerido para disolver
completamente cada una de las muestras. En la tabla 4 se muestran
los resultados.
Se deslizaron 50 g de cada una de las
composiciones cristalinas a lo largo de una pendiente de 60º durante
una distancia de 50 cm. Cuando la composición alcanzó el final, se
midieron la altura y la distancia a la que fluía el polvo. En la
tabla 5 se muestran los resultados.
El polvo del ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
cristalino correspondiente de los ejemplos se dispersó a una
distancia de 5 a 35 cm y una altura de 7 a 17 cm. Esto reveló que la
tendencia a la desintegración en polvo de la composición cristalina
fue eliminada sustancialmente. Por otra parte, el polvo del ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
cristalino de los ejemplos comparativos flotó extensamente a una
distancia de más de 50 cm y una altura de más de 25 cm.
El compuesto de la presente invención, ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico,
es industrialmente útil como intermediario para pigmentos o
colorantes. Dado que el ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
cristalino de la presente invención muestra una considerable
eliminación de la tendencia a la desintegración en polvo, el
compuesto cristalino se puede manejar fácilmente, reduciéndose
además de manera significativamente la influencia sobre el entorno
y los seres humanos.
Claims (5)
1. Ácido
2-hidroxinatalen-3-carboxílico
cristalino, caracterizado porque el tamaño de partícula medio
es igual o superior a 157\mum, la proporción de partículas cuyo
tamaño de partícula es igual o inferior a 74 \mum es igual o
inferior a 14%, la luminosidad es 38 a 69, y la blancura, de 4,6 a
18,0.
2. El ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
cristalino de la reivindicación 1 caracterizado porque el
tiempo de disolución determinado disolviendo 10 g de ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
en 104 g de hidróxido sódico acuoso al 5% a la temperatura ambiente
es inferior a 20 minutos.
3. Un método de preparación de ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
cristalino según la reivindicación 1, que comprende la etapa de
recristalización de ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
a una temperatura de 120 a 180ºC.
4. Un método para la preparación de ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
cristalino según la reivindicación 1 que comprende la etapa de
precipitación con ácido de una sal de metal alcalino de ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico,
caracterizado por incluir además la etapa de recristalización
de ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
a una temperatura de 120 a 180ºC inmediatamente después de la etapa
de precipitación con ácido.
5. Un método para la preparación del ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico
cristalino de la reivindicación 1 que comprende la etapa de
precipitación con ácido de una sal de metal alcalino de ácido
2-hidroxinaftalen-3-carboxílico,
caracterizado porque la etapa de precipitación con ácido se
lleva a cabo a una temperatura de 120 a 180ºC.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12715899 | 1999-05-07 | ||
| JP12715899 | 1999-05-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2230095T3 true ES2230095T3 (es) | 2005-05-01 |
Family
ID=14953082
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES00922924T Expired - Lifetime ES2230095T3 (es) | 1999-05-07 | 2000-05-01 | Cristal del acido 2-hidroxinaftalen-3-carboxilico y su procedimiento. |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6403827B1 (es) |
| EP (1) | EP1095929B1 (es) |
| JP (1) | JP3664653B2 (es) |
| KR (1) | KR20010053395A (es) |
| CN (1) | CN1205167C (es) |
| AT (1) | ATE275537T1 (es) |
| CA (1) | CA2336671A1 (es) |
| DE (1) | DE60013529T2 (es) |
| DK (1) | DK1095929T3 (es) |
| ES (1) | ES2230095T3 (es) |
| WO (1) | WO2000068177A1 (es) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1220671C (zh) * | 1999-10-26 | 2005-09-28 | 株式会社上野制药应用研究所 | 2－羟基萘－3－羧酸造粒物及其制法 |
| JP4878695B2 (ja) * | 2001-04-20 | 2012-02-15 | 上野製薬株式会社 | ナフトール誘導体の造粒物およびその製法 |
| US6755367B2 (en) * | 2002-04-02 | 2004-06-29 | International Business Machines Corporation | Sensing position of pin on tape inside cartridge shell |
| JP5189001B2 (ja) * | 2009-01-26 | 2013-04-24 | 上野製薬株式会社 | ２，６−ナフタレンジカルボン酸の製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4239913A (en) * | 1977-10-25 | 1980-12-16 | Kabushiki Kaisha Veno Seiyaku Oyo Kenkyujo | Process for preparing 2-hydroxynaphthalenecarboxylic acids |
| JPS5535042A (en) | 1978-09-06 | 1980-03-11 | Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho:Kk | Preparation of 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid |
-
2000
- 2000-05-01 CN CNB008013438A patent/CN1205167C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-05-01 AT AT00922924T patent/ATE275537T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-05-01 DK DK00922924T patent/DK1095929T3/da active
- 2000-05-01 WO PCT/JP2000/002862 patent/WO2000068177A1/ja not_active Ceased
- 2000-05-01 US US09/720,994 patent/US6403827B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-01 JP JP2000617158A patent/JP3664653B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-01 CA CA002336671A patent/CA2336671A1/en not_active Abandoned
- 2000-05-01 DE DE60013529T patent/DE60013529T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-01 KR KR1020017000128A patent/KR20010053395A/ko not_active Ceased
- 2000-05-01 EP EP00922924A patent/EP1095929B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-01 ES ES00922924T patent/ES2230095T3/es not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1095929A1 (en) | 2001-05-02 |
| CN1316985A (zh) | 2001-10-10 |
| DE60013529T2 (de) | 2005-09-29 |
| KR20010053395A (ko) | 2001-06-25 |
| JP3664653B2 (ja) | 2005-06-29 |
| US6403827B1 (en) | 2002-06-11 |
| DE60013529D1 (de) | 2004-10-14 |
| CA2336671A1 (en) | 2000-11-16 |
| EP1095929A4 (en) | 2001-08-22 |
| CN1205167C (zh) | 2005-06-08 |
| ATE275537T1 (de) | 2004-09-15 |
| WO2000068177A1 (en) | 2000-11-16 |
| EP1095929B1 (en) | 2004-09-08 |
| DK1095929T3 (da) | 2005-01-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4965016A (en) | Granular calcuim hypochlorite composition and process for preparation thereof | |
| US8802887B2 (en) | Method for the crystallization of 2-(4-N,N-diethyl amino-2-hydroxy benzoyl)-benzoic acid-N-hexyl ester | |
| US3916004A (en) | Process for producing dopa preparation | |
| ES2230095T3 (es) | Cristal del acido 2-hidroxinaftalen-3-carboxilico y su procedimiento. | |
| CN108546251A (zh) | 丙硫菌唑的新晶型 | |
| PT91835A (pt) | Processo para a micronizacao de glibenclamida | |
| US4175979A (en) | Process for the manufacture of a pigment composition in bead form | |
| EP2788289B1 (de) | Porenarmes, wasserfreies natriumcarbonat | |
| JPH09156920A (ja) | 金属ヨウ化物の顆粒およびその造粒方法 | |
| US5120762A (en) | Method for production of stabilized sodium ascorbate powder | |
| KR102786753B1 (ko) | 탄산칼슘의 제조방법 | |
| JP3533386B2 (ja) | ６−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸柱状晶およびその製法 | |
| JPWO2000068177A1 (ja) | ２−ヒドロキシナフタレン−３−カルボン酸の結晶及びその製造方法 | |
| AU600193B2 (en) | Biocidal 4,5-dichloro-1,2-dithiol-3-one composition | |
| RU2845392C1 (ru) | Жидкий противогололедный реагент и способ его получения | |
| GB2097791A (en) | Quaternary ammonium salt | |
| JPH0873399A (ja) | 無水クエン酸トリマグネシウムおよびその製法 | |
| EP3149014B1 (de) | Verfahren zur herstellung kristalliner dtpmp | |
| JP3503115B2 (ja) | フリーヒドロキシルアミン水溶液の製造方法 | |
| WO2022144293A1 (en) | Process for producing particulate methionylmethionine | |
| DE2626383A1 (de) | Verfahren zur herstellung von modifizierten natriumsilikathydraten und danach hergestellte modifizierte natriumsilikathydrate sowie deren verwendung | |
| SU1117979A1 (ru) | Способ получени гранулированного перкарбоната натри | |
| JP3981467B2 (ja) | クエン酸水素マグネシウム水和物およびその製法 | |
| JPS6363481B2 (es) | ||
| JPS6110027A (ja) | 低モル比の結晶アルミン酸ソ−ダの製造方法 |